Relatório Extração com Solventes Quimicamente Ativos

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GR03862 - Química Orgânica 
Profa. Rosana Baú 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Jonas Eduardo Zanesco - RA: 202125628 
Maria Elisa Forato - RA: 202105464 
Rodrigo Camargo - RA: 202110513 
Tauane Catarina - RA: 001202006200 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12/05/2022 
Bragança Paulista 
RESUMO 
Visando ampliar os conhecimentos teóricos e em práticas laboratoriais, buscou-se 
realizar a extração com solventes quimicamente ativos e examinar o comportamento de 
algumas substâncias orgânicas em termos de solubilidade, para desta forma conseguir 
demonstrar a importância da solubilidade no fracionamento químico de uma mistura e assim 
fracionar o componente ácido (aspirina), básico (cafeína) e neutro (acetanilida) de uma 
mistura por meio da extração líquido-líquido. 
 
INTRODUÇÃO 
 A extração é um dos processos de separação mais utilizado pelos químicos orgânicos, 
pois todas as reações orgânicas requerem extração em algum estágio da purificação de seus 
produtos. A extração em química orgânica é empregada para separar uma substância orgânica 
de uma solução aquosa ou suspensão. O método de extração denominado líquido-líquido é 
utilizado quando a substância que se deseja isolar está dissolvida em um solvente, pode-se 
caracterizar pela transferência de soluto entre duas fases heterogêneas, onde à transferência do 
soluto da fase aquosa para a fase orgânica, mediante o atrito intensivo entre as fases, 
resultando uma formação de espécies neutras ácidas e básicas, e quando se deseja obter uma 
substância sólida em um meio líquido é denominado de extração sólido-líquido. Desta forma, 
utiliza-se outro solvente imiscível ao primeiro, onde a substância terá mais afinidade para a 
dissolução, diluindo-se então no segundo solvente utilizado. Porém as dificuldades 
encontradas neste método de obtenção dessa substância, e o baixo rendimento, levou-se ao 
aprofundamento da tecnologia para desenvolver formas de extração com líquido pressurizado, 
extração subcrítica e supercrítica, que combina temperatura e pressão, com solventes líquidos 
para alcançar rápida e eficiente extração de compostos de interesse, extração assistida por 
ultrassom e micro-ondas (MAZZUTTI, 2015). 
Aplicando os conceitos de ácido-base podemos fazer a separação de três substâncias 
com propriedades diferentes. A mistura de cafeína, aspirina e acetanilida é um exemplo de 
substâncias diferentes que quando submetidas ao processo de extração por solventes, podem 
ser separadas e identificadas através de testes qualitativos no laboratório (FACCHIN, 1998). 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), conhecido comercialmente como Aspirina, é um 
fármaco da família dos salicilatos, utilizado como medicamento para tratar a dor (analgésico), 
a febre (antipirético) e a inflamação (anti-inflamatório), possui também um efeito 
antiplaquetário, inibindo a via do tromboxano. Apresenta também efeitos colaterais, e o maior 
deles é a agressão ao trato gastrointestinal. Sua estrutura tem propriedade de caráter ácido, e 
na sua fórmula estrutural existem dois grupos funcionais, sendo eles o ácido carboxílico e o 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/Acido-acetilsalicilico-aas.htm
éster (DRAWANZ, 2019). Já a Cafeína, classificada como alcaloide do grupo das xantinas e 
designado quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina, é encontrada em certas plantas e usada 
para o consumo em bebidas, na forma de infusão, como um estimulante no sistema nervoso 
central, ela apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas, e é extremamente 
solúvel em água (TERZI, 2010). E por último a Acetanilida, que é uma amida secundária, 
sintetizada através da reação da anilina a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o 
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético, formado 
como um sub-produto da reação (AMARAL, 1980). Ela atua como analgésico e antipirético, 
mas hoje em dia não é mais usada, pois ela é hepatotóxica e também causa sérios problemas 
no sistema de transporte de oxigênio (CRISTIANO et al., 2014). 
A solubilidade de uma substância orgânica está diretamente relacionada com a 
estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie química como 
um todo. Geralmente os compostos apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes 
apolares ou de baixa polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em 
solventes também polares. 
Realizando extrações de sólido orgânico por meio de solventes, o experimento tem 
como objetivo ilustrar essas extrações e identificá-las por meio de sua ordem e seus pontos de 
fusão. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MATERIAIS E REAGENTES 
O experimento consiste na extração com solventes quimicamente ativos, e para isso 
utilizam-se os seguintes materiais e reagentes: 
 Aspirina; 
 Cafeína; 
 Acetanilida; 
 Clorofórmio; 
(C9H8O4) 
Aspirina 
(C8H10N4𝑂2) 
Cafeína 
 
(C8H9NO) 
Acetanilida 
 
 Bicarbonato de Sódio; 
 Solução de Bicarbonato de Sódio (0,5 M); 
 Ácido Clorídrico (4 M); 
 3 Béqueres de 50 ml; 
 3 Béqueres de 25 ml; 
 Espátula; 
 Funil de Vidro; 
 Cálice de Vidro; 
 2 Erlenmeyer de 125 ml; 
 Funil de Separação de 250 ml; 
 Suporte Universal e Argola; 
 Folhas de Seda; 
 Balança de Precisão; 
 Proveta de 50 ml; 
 Pipeta Sorológica; 
 Pipetador; 
 Pipeta de 25 ml graduada; 
 Capela de Exaustão; 
 Banho-maria; 
 Bomba a Vácuo; 
 Funil de Buchner; 
 Papel Filtro; 
 Bastão de Vidro; 
 2 Vidros de Relógio 
 Fita de pH. 
 
METODOLOGIA 
Antes de iniciar-se o procedimento, foi montado o Suporte Universal com a argola, 
para colocar o funil de separação, o qual foi verificado para confirmar se não havia 
vazamentos. Em seguida, numa balança de precisão previamente tarada, foi pesada a massa de 
seis béqueres, um de cada vez, e foram anotados todos os pesos identificados. Depois de feito 
isso, iniciou-se a pesagem das substâncias utilizadas no experimento. Foi colocado na balança 
já tarada uma folha de seda e com o auxílio de uma espátula, retirou-se a aspirina do frasco e 
colocou-se aproximadamente 2 gramas sobre a folha de seda que estava na balança, feito isso 
a substância foi reservada. Logo depois, repetiu-se o mesmo processo com a cafeína, a qual 
também foi colocada 2 gramas, depois com a acetanilida, onde foi colocada 1 grama, e por 
último com o bicarbonato de sódio, que foi colocado aproximadamente 6 gramas. Após a 
pesagem, foi separado o clorofórmio para fazer a diluição das três substâncias (aspirina, 
cafeína e acetanilida). Com a capela de exaustão ligada, e com o auxílio de um cálice, foram 
medidos 30 ml de clorofórmio e transferido para uma proveta de 50 ml limpa e seca. 
Com os materiais separados na bancada, foi colocado às três substâncias juntas em um 
erlenmeyer de 125 ml, e acrescentado as 30 ml de clorofórmio. Agitou-se a solução até a 
diluição de todas as substâncias e transferiu-a para um funil de separação de 250 ml. Em 
seguida, na bancada de reagentes, foi adicionado 20 ml de uma solução aquosa de ácido 
clorídrico (4 M) em uma proveta limpa, a mesma foi levada para a bancada do experimento e 
com o auxilio de um funil de vidro, foi transferida para o funil de separação de 250 ml, onde 
já estava as três substâncias diluídas. O funil de separação foi tampado e agitado 
vigorosamente por cerca de 4 minutos, aliviando constantemente a pressão formada no 
interior do funil. Após agitar bem, foi deixado o funil em repouso na argola do suporte 
universal para separação das fases. Após as fases estarem separadas completamente, abriu-se 
a torneira do funil cuidadosamente e foi coletada no (béquer 3) a fase orgânica contida na 
parte inferior do funil, e reservou-a na bancada. Na fase aquosa que ficou no funil de 
separação, foi adicionado 6 gramas de bicarbonato de sódio lentamente sob constanteagitação. Após adicionar todo o bicarbonato de sódio, deixou-se em repouso o funil. Em 
seguida, na capela de exaustão ligada, com auxílio de um cálice, foram separados 20 ml de 
clorofórmio e transferido para uma proveta de 50 ml, e foi levado até a bancada para 
continuar o experimento. No funil de separação, foram adicionados 10 ml de clorofórmio e 
agitado muito bem, deixando em repouso para separação das fases, após um tempo foi notado 
à formação de emulsão na fase a ser coletada, então foi realizado um procedimento com 
movimentos suaves no funil de separação para retirar a emulsão. Feito isso, foi coletado os 
extratos orgânicos que estavam na parte inferior no (béquer 1) e reservado, o restante dos 10 
ml de clorofórmio foi adicionado no funil de separação e agitado muito bem, deixando em 
repouso. Em seguida após a separação das fases, foi coletado o resto dos extratos orgânicos 
contidos na parte inferior e transferido juntamente com os outros que já estavam no (béquer 
1), o mesmo foi levado até a capela de exaustão, e por meio de um sistema de banho-maria, o 
béquer ficou em repouso até evaporar todo o solvente. Logo depois, ele foi levado e reservado 
na bancada do experimento até atingir a sua temperatura ambiente. A seguir, foi pesada a 
massa do sólido, anotado os resultados e reservado na bancada para a realização do teste de 
grupos funcionais. A fase que permaneceu no funil de separação foi reservada em um 
erlenmeyer para posterior descarte. 
Posteriormente, foi iniciada a próxima etapa do procedimento. Na bancada de 
reagentes com auxílio de uma pipeta, foi pipetado 25 ml de uma solução de bicarbonato de 
sódio (0,5 M) e foi levado até a bancada do experimento. No funil de separação, foi colocado 
a solução reservada no (béquer 3), em seguida adicionou-se a solução de bicarbonato de 
sódio, o funil foi tampado e a mistura foi agitada vigorosamente, aliviando a pressão 
constantemente. Após 3 minutos de agitação, a mistura foi deixada em repouso no Suporte 
Universal, para separação das fases. Em seguida, no (béquer 3) de 25 ml previamente tarado, 
coletou-se a camada orgânica formada na parte inferior do funil de separação, feito isso o 
béquer foi levado até a capela de exaustão, e por meio de um sistema de banho-maria, o 
béquer ficou em repouso até evaporar todo o solvente. Logo após, ele foi levado e reservado 
na bancada do experimento até atingir a sua temperatura ambiente. A seguir, foi pesada a 
massa do sólido, anotado os resultados e reservado na bancada para a realização do teste de 
grupos funcionais. A solução aquosa contida no funil de separação foi transferida para o 
(béquer 6) de 50 ml e reservado. Na bancada de reagentes, com auxílio de uma pipeta, 
pipetou-se 5 ml de solução de ácido clorídrico (4 M) e transferiu-se para um tubo de ensaio, o 
qual foi levado até a bancada e adicionado lentamente no (béquer 6) que estava reservado com 
a solução aquosa, o mesmo foi agitado com o auxílio de um bastão de vidro. Após equalizar 
toda a solução, foi inserida uma fita de pH na amostra, a mesma ficou vermelha, 
caracterizando o pH ácido da mistura. 
Logo depois, em uma balança tarada, foi pesado um papel filtro e anotado o seu peso, 
Em seguida o papel filtro foi inserido em um funil de Buchner para poder filtrar a solução 
contida no (béquer 6). Feito isso, ligou-se a bomba a vácuo que já estava previamente 
montada, e transferiu-se o conteúdo do (béquer 6) para o funil, até filtrar todo o líquido 
existente. Após esse processo, o papel filtro foi retirado do funil e levado até a bancada para 
secar. Depois da secagem, o mesmo foi pesado em uma balança de precisão previamente 
tarada, e os resultados foram anotados para calcular o rendimento e identificar a substância. 
Após realizar todos os procedimentos, iniciou-se o teste dos grupos funcionais para 
descobrir qual substância contém o grupo funcional Ácido Carboxílico. Em um tubo de ensaio 
com o auxílio de uma pipeta sorológica, foi pipetado cerca de 3 ml da solução de bicarbonato 
de sódio (0,5 M), o qual foi levado para a bancada e reservado. Foram separados três vidros 
de relógio limpos e secos e em cada um dos vidros de relógio foi colocada uma pequena 
amostra de cada uma das três substâncias obtidas, e com o auxílio de uma pipeta sorológica 
foi gotejado 3 gotas de solução de bicarbonato de sódio (0,5 M) em cada amostra, e foi 
observado qual dos três sólidos borbulhou, comprovando assim a amostra que contém o grupo 
funcional ácido carboxílico, e todos os resultados obtidos foram anotados. 
 
FLUXOGRAMA DO PROCESSO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Início do 
Experimento 
Testar o funil de separação para verificar 
vazamentos, medir a massa dos béqueres e 
pesar a aspirina (2g), cafeína (2g) e 
acetanilida (1g). 
Dissolver essas substâncias em 30 ml de 
clorofórmio e transferir para um funil de 
separação de 250 ml. 
Adicionar 20 ml de ácido clorídrico (4 M), 
agitar bem e deixar em repouso para 
separação das fases. Feito isso, separar a 
camada orgânica inferior em um béquer e 
reservá-la. 
Neutralizar a fase aquosa contida no funil 
com bicarbonato de sódio (6g) e agitar. 
Extrair com duas porções de 10 ml de 
clorofórmio. Juntar os extratos orgânicos 
em um béquer tarado e evaporar o solvente 
na capela de exaustão por meio de um 
banho-maria e pesar a massa obtida. 
Transferir a solução reservada no item 3 
para um funil de separação, adicionar 25 ml 
de solução de bicarbonato de sódio (0,5 M) 
e agitar bem a mistura. 
Deixar a mistura em repouso até separar a 
camada orgânica inferior, que será 
recolhida em um béquer tarado e evaporar o 
solvente na capela de exaustão por meio de 
um banho-maria e pesar a massa obtida. 
Transferir a solução aquosa contida no funil 
para um béquer, adicionar lentamente e 
com agitação 5 ml de solução de ácido 
clorídrico (4 M) e verificar o pH. 
Resfriar o conteúdo do béquer, filtrar em 
um funil de Buchner, deixar secar e pesar a 
massa obtida. 
Teste de Grupos 
Funcionais 
Pegar uma porção pequena dos três sólidos 
e gotejar a solução de bicarbonato de sódio 
(0,5 M). 
Aquela que borbulhar conterá o grupo 
funcional Ácido Carboxílico. 
Final do 
Experimento 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Neste experimento, foi realizada a separação por extração com solventes 
quimicamente ativos. Para dar início ao procedimento, pesaram-se as matérias primas sólidas 
como a Aspirina, Cafeína e a Acetanilida (Figura 1). 
Figura 1: Pesagem da aspirina (2g), cafeína (2g) e da acetanilida (1g). 
Os três sólidos foram colocados juntos em um erlenmeyer de 125 ml, em seguida 
foram adicionados 30 ml de clorofórmio. Essa mistura foi agitada e dissolvida com facilidade. 
Cada um desses sólidos possui pH diferente dos outros, mas podem ser solúveis em 
clorofórmio pois “uma regra geral para a solubilidade é: “semelhante dissolve semelhante” 
em termos de polaridades comparáveis. Os sólidos polares e iônicos usualmente são solúveis 
em solventes polares.” (SOLOMONS, T.W G, 2018) 
Após a dissolução, a mistura foi transferida para um funil de separação juntamente 
com uma solução aquosa de ácido clorídrico (4 M), a qual foi agitada vigorosamente para que 
os elementos se fundissem. Feito isso, o funil foi colocado em repouso para a separação das 
fases (Figura 2). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2: Separação da fase orgânica inferior, da fase aquosa superior. 
A camada orgânica inferior foi separada em um béquer e reservada para tratamento 
posterior e somente a fase aquosa foi utilizada nesse instante do experimento. Junto da fase 
aquosa, foi adicionado bicarbonato de sódio em pequenas porções e com agitação constante 
(Figura 3). Em seguida, foram adicionados 10 ml de clorofórmio para que ocorresse a 
separação de fases. Nessa etapa do experimento, a mistura apresentou formação de emulsões(Figura 4), que é formada quando é feita a mistura de dois líquidos imiscíveis, ou seja, 
líquidos que não se misturam. Nesse caso, um dos líquidos (a fase interna ou dispersa) 
encontra-se distribuída em forma de gotículas no interior do outro líquido (fase externa ou 
contínua). Isso pode ocorrer quando possuem um líquido disperso em um sólido ou por causa 
de pequenas diferenças de densidade entre as duas fases. Para quebrar a emulsão, o grupo foi 
orientado para que fosse girando o funil de separação lentamente de um lado para o outro. 
Depois de um tempo realizando esse processo, as emulsões foram quebradas. Caso elas não 
sumissem o processo poderia ser acelerado por adição de agentes antiemulsificantes. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 3: Neutralizando a fase aquosa com bicarbonato de sódio (6g). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 4: Emulsão formada na fase aquosa com bicarbonato de sódio e 10 ml de clorofórmio. 
Após a quebra dessa emulsão, foram coletados os extratos orgânicos que estavam na 
parte inferior no (béquer 1), e foi adicionado mais 10 ml de clorofórmio, que também gerou 
uma emulsão difícil de ser quebrada, sendo necessário repetir o processo de agitação lenta de 
um lado para o outro para a quebra da emulsão. Após a separação das fases, foi coletado o 
resto dos extratos orgânicos contidos na parte inferior e transferido juntamente com os outros 
que já estavam no (béquer 1), o mesmo foi levado até a capela de exaustão, onde foi aquecido 
em banho-maria (Figura 5), para que toda a parte líquida da mistura fosse evaporada e nos 
restasse somente a parte sólida. Logo após, ela foi pesada (Figura 6), apresentando uma massa 
final de 1,56g, onde foi possível constatar que nesse béquer formou-se a cafeína, por conta 
dela ter caráter básico e ter reagido com o ácido clorídrico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 5: Solução da (figura 4 e 7) em banho-maria para evaporação do solvente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 6: Pesagem da solução formada na (Figura 4), após a evaporação do solvente. 
A camada orgânica inferior (solução de clorofórmio) que foi separada em um béquer 
anteriormente foi colocada de volta no funil de separação para que novos solutos fossem 
extraídos dessa solução. Em seguida, foram adicionados 25 ml de uma solução de bicarbonato 
de sódio (0,5 M) no funil de separação, o qual foi agitado muito bem e colocado em repouso 
para separação das fases (Figura 7). 
A camada orgânica inferior foi separada no (béquer 3) e colocado em banho-maria, 
repetindo o processo da solução anterior (Figura 5). Logo após, ela foi pesada (Figura 8), 
apresentando uma massa final de 1,41g, onde foi possível constatar que nesse béquer formou-
se a acetanilida, por conta dela ter ponto de fusão maior que as outras, caráter neutro e uma 
estrutura maior difícil de quebrar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 7: Solução de clorofórmio com 25 ml de solução de bicarbonato de sódio (0,5 M). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 8: Pesagem da solução formada na (imagem 7), após a evaporação do solvente. 
A solução aquosa que restou no funil foi transferida para o (béquer 6), juntamente com 
5 ml de solução de ácido clorídrico (4 M). Com uma fita medidora de pH, verificou-se o pH 
dessa mistura, a mesma apresentou-se uma coloração vermelha (Figura 9), indicando que o 
pH da mistura era ácido. Em um funil de Buchner essa mistura foi filtrada até sair todo o 
líquido existente (Figura 10), feito isso, a mistura foi levada até a bancada para secar. Logo 
após, ela foi pesada (Figura 11), apresentando uma massa final de 4,669g. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 9: Verificação do pH da mistura de solução aquosa com 5 ml de ácido clorídrico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 10: Filtrando o conteúdo da (figura 9) no funil de Buchner. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 11: Pesagem da solução obtida na (imagem 10). 
Após a extração de todos esses sólidos, foi realizado o teste de grupos funcionais para 
saber qual dos sólidos contém o grupo funcional ácido carboxílico, que “têm um grupo 
carbonila ligado a um grupo hidroxila” (SOLOMONS, T.W G, 2018). Em um vidro de 
relógio foi adicionado uma porção de cada sólido e gotejado a solução de bicarbonato de 
sódio (0,5 M). A solução que apresentou borbulha após a adição do bicarbonato de sódio foi o 
último sólido extraído (Figura 14), portanto esse sólido contém o grupo ácido carboxílico. A 
aspirina que possui sua fórmula molecular C9H8O4 possui um grupo ácido carboxílico, 
portanto, concluímos que o último sólido extraído foi à aspirina, com um rendimento de 
0,00% (Tabela 1). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 12: Solução da (Figura 6) com 3 ml da solução de bicarbonato de sódio (0,5 M). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 13: Solução da (Figura 8) com 3 ml da solução de bicarbonato de sódio (0,5 M). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 14: Solução da (Figura 11) com 3 ml da solução de bicarbonato de sódio (0,5 M). 
Tabela 1: Rendimento das Substâncias. 
 COMPOSTO 
FORMADO 
PESO 
INICIAL 
PESO 
FINAL 
MASSA DO 
SÓLIDO 
RENDIMENTO 
Béquer 1 Cafeína 32,46 g 34,02 g 1, 56 g 
Béquer 3 Acetanilida 28,25 g 29,66 g 1,41 g 
Papel Filtro Aspirina 1,047 g 5,716 g 4,669 g 
 
No processo de identificação sistemática de compostos orgânicos, quando não for 
possível identificar uma amostra desconhecida, deve-se fazer a determinação das constantes 
físicas, tais como: ponto de fusão e ponto de ebulição, pois elas constituem um passo 
primordial, não só fornece informações úteis na caracterização de um composto, bem como 
pode ser fundamental na avaliação do grau de pureza do mesmo. 
A aspirina (ácido acetilsalicílico) é um fármaco da família dos salicilatos, e possui um 
ponto de fusão de 135 °C e ponto de ebulição de 140 °C. Já a cafeína é encontrada em certas 
plantas e usada para o consumo em bebidas, e possui um ponto de fusão de 236 °C e não possui 
um ponto de ebulição definido, pois ao tentar esse feito a mesma se dissolve, mas possui um 
ponto de sublimação, estimado em aproximadamente 178° C a 1 atm. E por último a acetanilida, 
que é uma amida, possui ponto de fusão de 113,7 ° C e ponto de ebulição de 304 ° C. 
 
 
Tabela 2: Ponto de Fusão e Ebulição das Substâncias 
SUBSTÂNCIAS PONTO DE FUSÃO PONTO DE EBULIÇÃO 
Aspirina 135 ° C 140 ° C 
Cafeína 236 ° C Não Definido 
Acetanilida 113,7 ° C 304 ° C 
 
CONCLUSÃO 
 
Através desse experimento foi possível realizar com êxito a extração com solventes 
quimicamente ativos, e desta forma conseguimos examinar o comportamento de algumas 
substâncias orgânicas em termos de solubilidade, onde foi possível observar a formação de 
emulsões, que é quando as gotas de uma fase permanecem em suspensão na outra fase. Ela 
poderia ter sido evitada se tivéssemos agitado a mistura com cuidado por um tempo bem 
maior. Além disso, foi possível descobrir as substâncias formadas durante o procedimento, 
onde constatamos que no béquer 1 formou-se a cafeína, por conta dela ter caráter básico e ter 
reagido com o ácido clorídrico, já no béquer 3 formou-se a acetanilida, devido ao seu caráter 
neutro e sua estrutura maior difícil de quebrar e por último foi formada a aspirina, em razão 
do seu caráter ácido que borbulhou quando foi feito o teste de grupos funcionais, 
comprovando que ela possui o grupo ácido carboxílico e a mesma apresentou um pH 
vermelho bem ácido. Realizamos também o cálculo de rendimento das substâncias e 
fracionamos o componente ácido (aspirina), básico (cafeína) e neutro (acetanilida) de uma 
mistura por meio da extração líquido-líquido. 
Em vista disso, percebe-se que esse experimento também foi importante para aumentar 
a compreensão teórica acerca do estudo da extração com solventes quimicamente ativos, e 
sobre os pontos de fusão, além de possibilitar uma maior familiaridade com os instrumentos 
utilizados no laboratório. 
 
REFERÊNCIASBIBLIOGRÁFICAS 
[1] MAZZUTTI, S.; FERREIRA, SRS. Obtenção de extratos de tansagem (plantago major) 
por exração supercrítica e extração com solventes orgânicos. Blucher Chemical Engineering 
Proceedings, v. 1, n. 2, p. 4834-4841, 2015. Disponível em: 
https://pdfs.semanticscholar.org/90e5/f153948e98860ef812adeee7951500fdbe31.pdf 
Acesso em: 20 de mai. de 2022. 
[2] FACCHIN, Ileana; PASQUINI, Celio. Extração líquido-líquido em sistemas de fluxo. 
Química nova, v. 21, p. 60-68, 1998. Disponível em: 
https://www.scielo.br/j/qn/a/m6SJLwTSfG7PgCWP7VqWW9q/?lang=pt. Acesso em: 20 de 
mai. de 2022. 
[3] DRAWANZ, Bruna Bento. Fármacos: dos laboratórios de pesquisa as prateleiras da 
farmácia. In: IX SIEPEX-IX Salão Integrado de Ensino, Pesquisa e Extensão. 2019. 
Disponível em: 
http://conferencia.uergs.edu.br/index.php/IXSIEPEX/IXSIEPEX/paper/view/3938. 
Acesso em: 20 de mai. de 2022. 
[4] TERZI, Danilo Marquesini. Avaliação do teor de cafeína em produtos descafeínados, 
Fundação Educacional do Município de Assis - FEMA - Nº 44p, 2010. Disponível em: 
https://cepein.femanet.com.br/BDigital/arqTccs/0711290970.pdf. Acesso em: 20 de mai. de 
2022. 
[5] CRISTIANO, Rodrigo et al., Síntese de cristais líquidos derivados do nitroazobenzeno: 
uma proposta de síntese multi-etapas aplicada às aulas de química orgânica experimental. 
Química Nova, v. 37, p. 181-185, 2014. Disponível em: 
https://www.lume.ufrgs.br/handle/10183/213594. Acesso em: 20 de mai. de 2022. 
[6] SOLOMONS, T.W G. Química Orgânica - Vol. 1.: Grupo GEN, 2018. Disponível em: 
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788521635536/. Acesso em: 18 mai. 2022. 
 
https://cepein.femanet.com.br/BDigital/arqTccs/0711290970.pdf
https://www.lume.ufrgs.br/handle/10183/213594