CARACTERIZAÇÃO, SÍNTESE E ATIVIDADE BIOLÓGICA DE UM

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CARACTERIZAÇÃO, SÍNTESE E 
ATIVIDADE BIOLÓGICA DE UM LIGANTE 
SALICILALDIMINA
Aluna: Aquila de Souza Neves
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS – UFAM
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIAS - ICET
Itacoatira – AM
2022
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INTRODUÇÃO
❑ As bases de Schiff são compostos caracterizados pela presença de um grupo imino
(-N=CR-);
❑ Foram apresentadas em 1864 pelo alemão Hugo Schiff;
❑ Salicilaldimina = classe do tipo salen;
❑ Condensação de amina primária+composto com grupo carbonila ativo;
❑ Aplicações: atividade antimicrobiana, antiumoral, antibacerizana, antifúngica, etc.
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OBJETIVO
❑ Sintetizar, caracterizar (infravermelho e RMN de H) e avaliar o potencial antioxidante
(DPPH e ABTS) do ligante salicilaldimina codificado como GQB15, e a partir dos
resultados, facilitar os futuros estudos para obtenção de outros ligantes.
(E)-3-nitrofenil-imino-fenol (GQB15)
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MATERIAIS E MÉTODOS
❑ Para revelação, aplicou-se o método de exposição à luz Ultravioleta (365 e 254 nm).
Os pontos de fusão foram obtidos no aparelho da marca Fisatom®;
❑ As reações foram acompanhadas por cromatografia em camada delgada (CCD)
utilizando uma mistura de 7:3 hexano/ Acetato de Etila (AcOEt) como eluente;
❑ As análises de RMN 1H foram realizadas na central analítica da Farmanguinhos-
Fiocruz (RJ), no aparelho Varian 500 MHz, usando clorofórmio deuterado (CDCl3)
como solvente.
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MATERIAIS E MÉTODOS
❑ Método para a síntese
100 mL
(0,025 mol) 
2-hidroxibenzaldeído
(0,003 mol)
anilina
25 mL de 
etanol
Adição de 3 gotas de
ácido acético
Mistura sob agitação
magnética por 6
horas
Geladeira por 12
horas Precipitado foi filtrado,
lavado com etanol
gelado e seco a vácuo
O sólido foi recristalizado
em etanol e seco a vácuo
no dessecador.
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MATERIAIS E MÉTODOS
❑ Avaliação da Capacidade Sequestrante do Radical DPPH
Preparo prévio da 
solução de DPPH. 
0,1 mL da amostra a 1 
mg/mL + 3,9 mL de 
DPPH
Reação à T.A na 
ausência de luz por 30 
minutos;
Valores expressos em 
porcentagem e 
calculados
515 nm UV-Vis Fórmula CS =
100 - [(Absamostra – Absbranco)/Abscontrole]
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MATERIAIS E MÉTODOS
❑ Avaliação da Atividade Antioxidante frente ao Radical ABTS
30 µL de amostra 
em 3000 µL da 
solução de ABTS.+
(ABS de 0,70) 
Incubada em 
ambiente escuro por 
6 min.
Curva padrão de 
Trolox de 100 a 2000 
µM (y = -0,0002x + 
0,6659, R2 = 0,9933)
Resultados 
expressos em µM de 
equivalentes de 
Trolox.
734 nm UV-Vis 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
❑ Mecanismo para a síntese
Fonte: Silva, K. C. B. 2019
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
❑ Espectro de infravermelho
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
10
20
30
40
3550-3420
6
6
7
7
5
5
1
1
9
0
1
2
7
6
1
3
5
0
1
5
2
0
1
6
1
8
%
 T
ra
n
s
m
it
â
n
c
ia
 (
u
.a
.)
Número de ondas (cm-1)
GQB15
2358-2340
1
1
9
0
(E)-3-nitrofenil-imino-fenol (GQB15)
Fonte: Silva, K. C. B. 2019
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
❑ Espectro de RMN de H
(E)-3-nitrofenil-imino-fenol (GQB15)
Fonte: Silva, K. C. B. 2019
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RESULTADOS E DISCUSSÃO
❑ Avaliação da Atividade Antioxidante
DPPH ABTS
8,7±0,4 9,2±1,2
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CONCLUSÕES
❑ Foi possível sintetizar e caracterizar a molécula GQB15, através dos espectros de
infravermelho e RMN, além de avaliar seu potencial antioxidante frente aos radicais
DPPH e ABTS;
❑ Poucos dados relatados na literatura referentes ao tema abordado.
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AGRADECIMENTOS
❑ A Fapeam através da concessão de recursos pelos
editais N. 001/2021 – FAPEAM Mulheres na ciência e
N. 010/2021 – CT&I Áreas Prioritárias.
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REFERÊNCIAS
ABDULKAREM, A. A. Synthesis and Antibacterial Studies of Metal Complexes of Cu(II), Ni(II) and Co(II) with Tetradentate
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ARULMURUGAN, S.; KAVITHA, Helen P.; VENKATRAMAN, B. R. Biological activities of Schiff base and its complexes: a review.
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BAYEH, Y.; MOHAMMED, F.; GEBREZGIABHER, M.; ELEMO, F.; Getachew, M. THOMAS, M. Synthesis, Characterization and
Antibacterial Activities of Polydentate Schiff Bases, Based on Salicylaldehyde. Advances in Biological Chemistry, 10, 127-139.
2020.
SILVA, K. C. B. Complexos com bases de Schiff salicilaldiminas contendo ligantes N-O doadores derivadas de anilina: síntese,
caracterização e avaliação da atividade biológica. Itacoatiara, 2019.
DUARTE-ALMEIDA, J. M. et al. Avaliação da atividade antioxidante utilizando sistema beta-caroteno/ácido linoléico e método
de seqüestro de radicais DPPH•. Food Science and Technology, v. 26, p. 446-452, 2006.
HAN, R.M.; ZHANG, J.P.; SKIBSTED, L.H. Reaction Dynamics of Flavonoids and Carotenoids as Antioxidants. Molecules, 17,
2140-2160. 2012.
KARADAG, A.; OZCELIK, B.; SANER, S. Review of methods to determine antioxidant capacities. Food analytical methods, v. 2,
n. 1, p. 41-60, 2009.
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REFERÊNCIAS
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LU, Y.; FOO, L. Yeap. Antioxidant and radical scavenging activities of polyphenols from apple pomace. Food chemistry, v. 68, n.
1, p. 81-85, 2000.
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Songklanakarin J. sci. technol, v. 26, n. 2, p. 211-219, 2004.
OLIVEIRA, G. L. S. Determinação da capacidade antioxidante de produtos naturais in vitro pelo método do DPPH•: estudo de
revisão. Revista Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, p. 36-44, 2015.
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cytotoxicity activity. Journal of inorganic biochemistry, v. 105, n. 12, p. 1767-1773, 2011.
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