DETERMINAÇÃO DO TEOR ÁCIDO ACETILSALICILÍCO

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DETERMINAÇÃO DO TEOR ÁCIDO ACETILSALICILÍCO (AAS) EM COMPRIMIDOS 
 
 1. Introdução 
 	A maioria das pessoas tem dor de cabeça de vez em quando, sendo provável que tenham tomado algum remédio para aliviar esta dor. Esse remédio provavelmente era da família da aspirina, ou outro medicamento da mesma família para outros problemas, como inflamação (edema de articulações ou de outras partes do corpo) ou febre.São consumidos cerca de 80 bilhões de comprimidos de aspirina por ano para esses problemas e muitos outros. Por exemplo, milhões de pessoas tomam aspirina para ajudar a prevenir infartos. Em 1999 a aspirina completou 100 anos de sucesso absoluto. 
Registrada sob a patente no. 36.433 de Berlim, em 1899, a aspirina superou gerações e continua sendo a droga mais utilizada no combate a dor - e a cada ano surgem mais indicações para este fármaco. A aspirina faz parte de um grupo de substâncias químicas denominadas salicilatos (veja abaixo a química e a estrutura). A ação medicinal dessa substãncia é conhecida há séculos. Está na Bíblia, em Levíticus: as folhas e galhos do salgueiro que nasce nos riachos são medicinais. No século V a.C., Hipócrates, um dos primeiros e mais influentes médicos, escreveu sobre um pó amargo extraído da casca do salgueiro capaz de aliviar dores e abaixar a febre. Em 1700, o cientista Reverendo Edmund Stone escreveu sobre o sucesso da casca do salgueiro na cura da "malária", ou febre acompanhada de dores. Com um pouquinho de investigação química, os cientistas descobriram que a parte da casca do salgueiro que era (1) amarga e (2) boa para a febre e dor é uma substância química chamada salicina. 
Depois de ingerida, essa substância química pode ser convertida pelo corpo em ácido salicílico. Em 1829, um farmacêutico conhecido por Leroux mostrou que a salicina é esse ingrediente ativo do salgueiro, e durante muitos anos ela, o ácido salicílico (feito de salicina pela primeira vez pelo químico italiano Piria) e outras substâncias da mesma família foram usados em doses elevadas para tratar a dor e o edema em doenças como artrite e para tratar a febre em doenças como a gripe. 
 
Figura 1. Fórmula estrutural do ácido salicílico. 
 	Um problema associado ao uso dessas substâncias químicas era que irritavam muito o estômago do usuário, algumas pessoas apresentavam sangramento no trato digestivo causado por doses elevadas dessas substâncias, necessárias para controlar a dor e o edema. Uma dessas pessoas foi um alemão chamado Hoffmann. Ele sofria de artrite, mas não "tinha estômago" para o ácido salicílico.
Aí entra em cena o filho dele, o químico alemão Felix Hoffmann, que trabalhava para uma empresa química conhecida por Friedrich Bayer and Co. Felix queria descobrir uma substância química que não fosse tão forte para o estômago do pai; ao seguir o raciocínio de que o ácido salicílico era irritante por ser um ácido, ele submeteu o composto a duas ou três reações químicas que anulavam uma das partes ácidas com um grupo acetil, convertendo-a em ácido acetilsalicílico (AAS). Ele constatou que além de reduzir a febre e aliviar a dor e o edema, o AAS era melhor para o estômago e funcionava ainda melhor do que o ácido salicílico. 
 Figura 2. Fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico. 
 	Hoffmann terminou os estudos iniciais em 1897, e seus empregadores não deram muita atenção porque tudo era novidade e eles preferiram ter cautela - para eles, o medicamento precisava de mais testes. Em 1899, contudo, um dos principais químicos da Bayer, um cientista chamado Dreser, concluiu a demonstração da utilidade do potente medicamento e até lhe deu um novo nome: aspirina. Acredita-se que o nome veio de uma planta da família de uma rosa que produz o ácido salicílico (várias plantas produzem esse composto, não apenas o salgueiro). A Bayer pôde então apoiar o medicamento testado; divulgaram a notícia e comercializaram amplamente o novo comprimido. Nos cem anos seguintes, esse medicamento sofreu altos e baixos, ao menos duas novas famílias de remédios derivaram dele e inúmeros artigos de pesquisa foram publicados sobre a aspirina. Uma das pesquisas mais importantes sobre a aspirina surgiu no início da década de 70, quando um cientista britânico chamado John Vane e seus colegas mostraram como ela funciona (ver as seções seguintes). Seu trabalho foi tão importante que eles receberam o Prêmio Nobel de Medicina em 1982. O Dr. Vane até foi condecorado cavaleiro britânico por seu trabalho! 
 2. Reagentes e Materiais 
1- Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 0,1 molar 
2-Solução alcoólica de fenolftaleina 2 comprimidos de aspirina 
3-Água destilada 
4-Álcool etílico comercial ( 60 mL cada equipe) 
5- Erlenmeyer de 250 mL, Almofariz com pistilo, Espátula metálica, Bureta de 25mL, Bequer de 100mL 
6- Proveta de 50mL 
 3. Procedimento Experimental 
 a) Triture em um almofariz com pistilo dois comprimidos e pese por adição com precisão de 0,0001 g (uma massa correspondente a 0,2000 g de Aspirina). 
 b) Transfira a massa pesada para um erlenmeyer de 250mL, adicione 30 mL de etanol 
(álcool comercial). Agite por aproximadamente 5 minutos (cuidado para não perder solução na agitação). 
c) Acrescente o mesmo volume de água destilada e junte de 3 a 4 gotas de solução de fenolftaleína. 
d) Titule com solução de hidróxido de sódio 0,1 M, (durante a titulação, lave as paredes do erlenmeyer com a pisseta de água destilada). Quando houver uma viragem de incolor para rosa claro, aguarde 1 minuto, se a cor da solução voltar a incolor acrescente uma(s) gota(s) da base até a coloração rosa persistir. Repita todo o processo para certificar os resultados obtidos e faça os cálculos. 
  Observações: 
 
1) Alguns grupos poderão realizar a determinação do teor de ácido acetil salicilico utilizando a técnica de potenciometria (titulação potenciométrica), portando, anotar o resultado para fazer a comparação. 
2) O ácido acetilsalicílico é praticamente insolúvel em água, mas solúvel em etanol. Por isto que se usa uma mistura água/etanol na sua dissolução. 
3) Apesar do ácido acetilsalicílico estar pouco dissolvido, à medida que a reação de neutralização o consome formando o sal acetilsalicilato de sódio (solúvel em água), mais ácido se dissolve, até a sua dissolução total e término da reação. 
4) A recomendação de que, ao final da titulação, a coloração rósea deve persistir por pelo menos um minuto se deve, neste caso, a dois fatos: a) a cinética da reação, ou seja, todo o ácido contido no comprimido deve ter reagido com a base adicionada (a coloração rósea indica que já há um pequeno excesso de base); b) a ocorrência da seguinte reação paralela. 
H2CO3(aq) + NaOH(aq) NaHCO3(aq) + H2O(l) pode fazer com que a coloração rósea da solução final, aos poucos, desapareça. Por isso que o surgimento da descoloração (em tempos superiores a 1 minuto) não deve ser interpretado como indicador de que a titulação não terminara. O ácido carbônico (H2CO3) provém do seguinte equilíbrio entre o gás carbônico do ar que se dissolve na solução e a água: 
CO2(aq) + H2O(l) H2CO3(aq)