Relatório 4 - Síntese da Aspirina _ Passei Direto

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Impresso por Jamily limaaa, CPF 036.223.172-99 para uso pessoal e privado. Este material pode ser protegido por direitos autorais e
não pode ser reproduzido ou repassado para terceiros. 17/02/2022 10:19:53
 
UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - DQ
CURSO ENGENHARIA QUÍMICA - – EQ 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO 4 QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IEQ633) –
SÍNTESE DA ASPIRINA TURMA A –
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MANAUS (AMAZONAS) 
2015/2 
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS - UFAM 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS - ICE 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA - DQ
CURSO ENGENHARIA QUÍMICA - – EQ 
 
 
 
 
RELATÓRIO 4 QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I (IEQ633) –
SÍNTESE DA ASPIRINA TURMA A –
 
 
 
ADRIANA PEREIRA DE SOUZA (21453636) 
IAGO BRUNO PACHECO FERREIRA (21453635) 
IGOR MORAES BEZERRA CALIXTO (21456321) 
JARDEL RIBEIRO CARDOSO (21453436) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MANAUS (AMAZONAS) 
2015/2 
Relatório 4, de Química Orgânica 
Experimental, sobre Síntese da 
Aspirina, orientada pelo professor Dr. 
Emmanoel Costa, com o intuito de obter 
conhecimentos a respeito de um dos 
ramos de estudo da Química Orgânica. 
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Relatório 4 Síntese da Aspirina. –
1.1. Resumo: 
 A prática realizada envolveu a síntese da aspirina, Ácido Acetilsalicílico, a partir de uma mistura inicial de 3,0 g de 
ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de ácido fosfórico. Para isso, foi feita inicialmente a síntese da 
aspirina, e depois foi feita a purificação final da mesma, através da recristalização, sendo obtida uma massa final de 3,2 
g de produto. Logo, isso indica um rendimento acima de 100%, o que é impossível, considerando as possíveis perdas 
no processo, podendo este valor anômalo ser explicado pelo curto tempo de secagem do produto obtido na etapa final. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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SUMÁRIO 
1. Síntese da Aspirina (Ácido Acetilsalícilico)......................................................................................1 
1.1.Introdução...........................................................................................................................................1 
1.2.Procedimento Experimental................................................................................................................2 
 1.2.1.Materiais Necessários................................................................................................................2 
 1.2.2.Parte Experimental.....................................................................................................................2 
1.3.Resultados e Discussão.......................................................................................................................4 
1.4.Conclusão............................................................................................................................................6 
1.5.Anexos.................................................................................................................................................7 
1.6.Referências Bibliográficas.................................................................................................................11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1.1. Introdução: 
 A aspirina (ácido acetilsalicílico) é um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre), 
anti-inflamatório (reduz inchaços) e antiplaquetário (retarda a coagulação do sangue). A aspirina não é uma 
substância de ocorrência natural, sua origem medicinal está em remédios populares, muitos médicos antes de 
Cristo utilizavam os extratos de salgueiro e de outras plantas contendo salicilato para aliviar a febre, dores e 
inflamações. No entanto, com o tempo, químicos orgânicos trabalhando com extrato da casca de salgueiro e 
flores da planta de ulmeiro isolaram e identificaram a substância ativa como ácido salicílico (de , o nome salix
em latim para salgueiro) (ENGEL,2012) 
 A substância poderia ser muito usada na medicina, mas verificaram que o uso do ácido salicílico como 
remédio era limitado, por causa de suas propriedades ácidas. A substância ficou em difícil consumo devido 
aos danos que eram causados na boca, esôfago e no estômago. O avanço ocorreu quando Felix Hofmann, um 
jovem cientista empregado na Bayer, elaborou um roteiro para a síntese do ácido acetilsalicílico, que tinha 
todas as propriedades medicinais sem provocar uma alto grau de irritação na membrana mucosa. A BAYER 
denominou o novo produto como “aspirina” (a referente à acetil e da raiz –spir do nome em latim da planta 
do ulmeiro, a spirea (ENGEL,2012) 
 O ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzóico) pode sofrer esterificação reagindo com anidrido acético na 
presença de um catalisador ácido formando a aspirina, 
 
 devendo ser isolada e purificada. A aspirina é insolúvel em água e é isolada por filtração da solução. A 
purificação é necessária para remover o ácido salicílico e anidrido acético que não reagiram, mas também o 
ácido acético formado e o catalisador ácido. O ácido salicílico não é muito solúvel em água, portanto, para 
que seja completamente removido é preciso realizar um outro método de purificação a recristalização 
utilizando etanol morno. O objetivo é que se obtenha a aspirina cristalizada e sem impurezas. 
 Portanto, a síntese da aspirina depende fundamentalmente dos processos de síntese e purificação, através 
da recristalização. Abaixo, segue os objetivos do experimento: 
1) Sintetizar a aspirina a partir da mistura de 6.0g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de 
ácido fosfórico. 
2) Calcular o rendimento da síntese da aspirina. 
3) Entender como ocorrem possíveis perdas no processo. 
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1.3. Procedimento Experimental: 
1.3.1. Materiais Necessários. 
Para que a atividade experimental fosse bem desenvolvida pelo grupo, foram utilizados alguns materiais 
essenciais para avaliação dos parâmetros pedidos para resolução do relatório: 
Materiais Reagentes 
Béquer de 250 e 100 mL Ácido salicílico (C ) 7H O6 3
Bastão de vidro Ácido fosfórico (H ) 3PO4
Kitassato de 250 e 125 mL Anidrido acético (C4H O6 3) 
Espátula Álcool Etílico (C 2H6O)
Pipeta de Pasteur Água destilada (H 2O)
Funil de Büchner 
Proveta de 25 e 10 mL 
Papel de filtro 
Placa de Petri 
Pisseta 
 
1.3.2. Parte Experimental 
Parte I Síntese da Aspirina –
 A atividade experimental desenvolvida pelo grupo discente realizou as seguintes etapas: 
1) Pesou-se em um béquer de 250 mL, 3,0 g de ácido salicílico. 
2) Adicionou- 6.0 mL de anidrido acético, junto com 6 gotas de ácido fosfórico (Hse 3PO4) concentrado. 
3) Aqueceu-se o béquer em banho-maria, a 50-60º durante 20 minutos, agitando a mistura com bastão de 
vidro. 
4) Foi removido o béquer do banho-mariae adicionou-se 30 mL de água destilada. 
5) O béquer foi deixado esfriar ao ar livre e resfriado em banho de gelo. 
6) Foi filtrado sob sucção utilizando funil de Buchner e lavou-se duas vezes com 5,0 mL de água gelada. 
Parte II Purificação da Aspirina –
1) Dissolveu-se o produto bruto em béquer de 100 mL usando 10,0 mL de álcool etílico, aquecendo em 
banho-maria. 
2) Verteu-se a solução quente sobre 22,0 mL de água quente contida em um béquer de100 mL. 
3) Foi deixada a solução em repouso e em banho de gelo. 
4) Secou-se na estufa a 50º por cerca de 15 minutos. 
5) Pesou-se e foi determinado o rendimento de síntese da aspirina. 
Abaixo, uma representação por fluxograma das etapas da prática: 
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Parte I - Síntese da 
Aspirina
Pesou-se em um béquer de 
100 ml, 3.0 g de ácido 
salicílico.
Adicionou-se 6,0 mL de anidrido 
acético(C H O4 6 3) + 6 gotas ácido fosfórico 
(H3PO4) concentrado.
Aqueceu-se o béquer em banho-maria, a 
50-60º durante 20 minutos, agitando a 
mistura com bastão de vidro.
Foi removido o béquer do banho-
maria e adicionou-se 30 mL de 
água destilada.
O bequer foi deixado esfriar
ao ar emlivre e resfriado 
banho de gelo.
Foi filtrado sob sucção utilizando 
funil de Buchner e lavou-se duas 
vezes com 5,0 mL de água gelada.
 
Parte II - Purificação da 
Aspirina 
Dissolveu-se o produto bruto em béquer de 100 
mL usando 10,0 mL de álcool etílico, 
aquecendo em banho-maria. 
Verteu-se a solução quente sobre 22,0 mL 
de água quente contida em um béquer 
de100 mL.
Foi deixado em repouso nem 
banho de gelo.
Foi secado na estufa a 50º.
Pesou-se e foi determinado o 
rendimento da aspirina.
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1.4.Resultados e Discussão. 
 Para que se estude de maneira mais efetiva os resultados de síntese da aspirina, Ácido Acetil Salicílico, 
deve-se focar em cada etapa realizada no procedimento experimental para entender o que ocorreu e explicar 
quimicamente o processo. 
 Para isso, sabe-se que a primeira parte, a Síntese da Aspirina, envolveu os seguintes resultados: 
 
Parte I Síntese da Aspirina –
1) Colocou-se em um béquer de 250 mL uma mistura de 3,0g de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e 
6 gotas de um catalisador ácido, que foi o ácido fosfórico (H ), não ocorrendo inicialmente nada que 3PO4
chamasse muita atenção do grupo, sendo representada abaixo a reação entre o ácido salicílico e o anidrido 
acético, catalisado por ácido fosfórico: 
C6H COOHOH4 (l) (l) + (CH3 2CO )O H3PO4→ C6H4COOHOCOCH3(s) + CH3COOH (l) 
 Os produtos desta primeira etapa são o composto indicado na reação acima e o ácido etanoico, responsável 
pelo odor de vinagre durante a reação. O composto protonado libera o hidrogênio ligado ao oxigênio tornando-
se ácido acetilsalicílico e regenerando o catalisador. A reação representada acima é considerada como uma 
esterificação de anidridos e é mais rápida do que as reações de esterificação de anidridos ácidos. A reação não 
precisa necessariamente da catálise ácida, como o H , entretanto o ácido aumenta consideravelmente a 3PO4
cinética da reação ao facilitar o ataque ao anidrido. Segundo P. Bruice, as reações de esterificação são em 
geral processos endotérmicos, ou seja, absorvem calor durante a reação, sendo favorecidas, portanto, com o 
aumento da temperatura. Por isso, foi utilizado aquecimento em banho-maria em temperaturas a partir de 
50ºC. Sabendo que o ácido acetilsalicílico é insolúvel em água, a reação é espontânea em meio aquoso. 
 
2) Após essa parte, aqueceu-se a mistura obtida em banho-maria por cerca de 20 minutos, numa temperatura 
de 58ºC, agitando-se periodicamente a mistura, formando-se um produto de coloração branca em suspensão, 
sendo esta parte necessária para que se inicie a separação da aspirina formada a partir dos reagentes iniciais. 
O tempo de 20 minutos é dado desta forma, porque é o tempo necessário para que a reação ocorra, mas evita 
reações de ordem secundária e decomposição dos produtos .
 
3) Logo depois, removeu-se o béquer do aquecimento e foi adicionado 30 mL de água destilada, deixando o 
recipiente ao ar para que se pudesse ver a formação dos primeiros cristais. O processo inicialmente demorou 
um pouco, por isso foi necessário que o grupo levasse o béquer para o banho de gelo, em torno de 5 minutos, 
a fim de que se acelerasse o processo de cristalização. A mistura foi resfriada em banho de gelo, pois 
temperaturas menores favorecem a formação dos cristais, aumentando, assim, o rendimento do processo. 
 
4) Após isso, filtrou-se em Funil de Buchner, a composição obtida, com auxílio do professor. Para tanto, foi 
utilizada um pissete de água destilada para que se perdesse o mínimo de produto no processo. 
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Todas as etapas foram realizadas consoante o roteiro da prática. O sólido foi colocado ao ar para secar a 
temperatura ambiente. 
 
 Após a primeira parte, que envolvia basicamente a síntese da Aspirina, foi feita, então, a parte 2 que serviu 
para purificar o produto de interesse e assim obter um resultado mais aceitável. 
 
Parte II Purificação da Aspirina. –
 
1) O produto obtido na etapa 1 foi dissolvido em um béquer de 100 mL, usando-se também 10,0 mL de 
álcool etílico, ou etanol, aquecendo em banho-maria. Nesta parte, não foi obtido nenhum resultado anômalo. 
 
2) A solução alcoólica quente foi jogada sobre 22,0 mL de água quente contida em um béquer de 100 mL. 
Lembrando que a aspirina é insolúvel a frio, porém solúvel a quente. 
 
3) Logo após, levou-se o béquer para resfriamento em banho de gelo, esperando a formação dos cristais, 
característicos do composto de interesse da prática. Inicialmente, não apareceu nada visível na solução, mas 
após uns 5 minutos, visualizou-se, de maneira mais perceptível o produto formado após a recristalização, que 
era a aspirina. 
 
4) Foi filtrado em Buchner novamente, obtendo-se o produto final. Novamente, teve-se cuidado para que a 
parte cristalina não fosse perdida no processo. Eventuais perdas podem ocorrer principalmente se houver 
negligência ou desatenção do operador. O processo como um todo foi realizado com o maior cuidado possível 
para que se obtivessem resultados condizentes com a literatura. 
 
5) Após a recristalização, secou- em estufa o filtrado por uns 15 minutos. O ideal talvez fosse esperar um se
pouco mais a secagem do produto obtido, pois obtemos uma massa final de 3,2g de aspirina, o que não deveria 
acontecer, considerando que havia inicialmente 3,0g de ácido salicílico. Em tese, o rendimento acima de 100% 
é quimicamente impossível, considerando as perdas que ocorrem naturalmente no proce . Se esperássemos sso
mais uns 15 minutos, provavelmente teríamos um rendimento percentual mais próximo do correto. 
 Rendimento Percentual = (3,2g/3,0g)*100 
 Rendimento Percentual = 106% 
 
 
 
Rendimento Percentual = ((Massa Final do Produto Obtido)/(Massa Inicial de ácido salicílico))*100 
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1.5.Conclusão. 
 A síntese da aspirina (ou ácido acetilsalicílico) tem uma grandeimportância para o ser humano, já que ela 
contribui para vários tratamentos medicinais. O que se determinou nessa prática foi a quantidade de aspirina 
formada a partir de reações e métodos de filtração e purificação, porém o resultado saiu um pouco do esperado, 
já que a massa final extraída foi maior que a massa inicial. No entanto, isso pode ser explicado pelo tempo 
que a amostra ficou secando na estufa de secagem, abaixo do previsto, o que acabou por deixar água na 
solução.