Aula 03 - Reações de Eliminação

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Prof. Paulo W.P. Antunes
MULTIVIX – CAMPUS VILA VELHA
CURSOS: FARMÁCIA
REAÇÕES ORGÂNICAS
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Objetivo 1: 
Discutir as características das reações de substituição
Objetivo 2:
Avaliar efeitos eletrônicos e ressonância envolvendo o 
ataque eletrófilo e nucleófilo
Leitura recomendada:
Capítulos 6.
SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica: volume 1. 12. 
ed., Rio de Janeiro, 2021. 
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/978852
1635536/epubcfi/6/10[%3Bvnd.vst.idref%3Dcopyright]!/4
https://integrada.minhabiblioteca.com.br/reader/books/9788521635536/epubcfi/6/10%5b%3Bvnd.vst.idref%3Dcopyright%5d!/4
As reações de eliminação mais comuns consistem na saída de dois átomos ou grupos vizinhos 
grupos vizinhos com a formação de uma ligação dupla
Industrial Petroquímica
Alcanos do petróleo em alcenos de uso industrial 
Industrial Petroquímica
Alcanos do petróleo em alcenos de uso industrial 
DESIDROGENAÇÃO DE MULTÍPLAS
Industrial Química
Síntese orgânica de alcadienos
Haletos: ↑ eletronegativos
Metais: ↑ eletropositivos 
Regra de Saytzef: em cadeias de carbonos maiores o hidrogênio é eliminado preferencialmente 
do carbono menos hidrogenado. 
COMPETIÇÃO: ELIMINAÇÃO X SUBSTITUIÇÃO
Reação de Eliminação
Bases Fortes (KOH, NaOH, etc.) + solução alcóolica
Reação de Substituição
Bases Fortes (KOH, NaOH, etc.) ou fracas em soluções aquosas e diluídas.
Regra de Saytzef: 
PREDOMINÂNCIA
?
ELIMINAÇÃO INTRAMOLECULAR
ELIMINAÇÃO INTERMOLECULAR
ÁLCÓOIS PRIMÁRIOS
ÁLCÓOIS SECUNDÁRIOS
ÁLCÓOIS TERCEÁRIOS
?
DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
- Ácido Fórmico é exeção
- 02 ou mais carbonos
- Diácidos → cadeias cíclicas
Obs: Teoria das tensões de Baeyer: 
anéis cíclicos de 5 e 6 C + estáveis
DESIDRATAÇÃO DE MULTÍPLAS
DESIDRATAÇÃO DE MULTÍPLAS