3 Lista de exercícios de Química Orgânica II

Prévia do material em texto

NH
O
Br
2
CH
3
COOH
NH2
Ac
2
O
AcOH
AcO-Na+
NH
O
Br
NH2
Br
1) H
2
SO
4
 70% 
2)NaOH/H
2
O
Br
HNO
3
H
2
SO
4
NO
2
a)
NO2
b)
Cl
c)
COOH
Br
d)
COOH
OCH 3
e)
OH
f)
 
 
 
 
 
 
1. Dê o mecanismo detalhado da reação do benzeno com cloro (Cl2), catalisada por cloreto 
de alumínio. 
 
2. Explique porque o p-xileno (1,4-dimetilbenzeno) sofre reação de nitração muito mais 
rápido que o benzeno. 
 
3. Dê o mecanismo detalhado da reação do etilbenzeno com bromo (Br2) catalizada por 
brometo férrico, e mostre porque o complexo sigma é mais estável quando a substituição 
ocorre nas posições orto e para do que em meta. 
 
4. O esquema reacional abaixo é utilizado para obtenção da p-bromoanilina. 
 
 
 
 
 
 
a) Proponha um mecanismo para a segunda etapa. 
b) Explique por que não é necessário o uso de um ácido de Lewis como catalisador. 
c) Por que a substituição ocorre preferencialmente em para? 
 
5. Dê o produto e proponha um mecanismo para a reação de nitração do nitrobenzeno com 
HNO3/H2SO4 e aquecimento. 
 
6. Dê os produtos da seguinte reação: 
 
 
 
 
 
Diga qual o produto majoritário. Explique. 
 
7. Dê o produto de mononitração dos seguintes compostos: 
 
 
 
 
 
8. Dê os produtos (se houverem) e mecanismos para as seguintes reações catalisadas por 
AlCl3. 
a) clorocicloexano com benzeno 
b) cloreto de metila com anisol (metoxibenzeno) 
c) 3-cloro-2,2-dimetilbutano com isopropilbenzeno (propan-2-ilbenzeno) 
 
CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA 
PROF.: JULIO BORGES 
3ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
Cl
AlCl
3
+ + + Benzeno + Trietilbenzeno
+
Cl
O
AlCl
3
O
O
Cl+
AlCl3b)
NO 2
+ Cl
AlCl3
c)
SO
3
H
2
SO
4
d)
O
Cl
O
+
AlCl
3
e)
N
O
H
Cl
Br
2
FeBr
3
f)
NO 2
g)
Cl
2
AlCl
3
10. Na tentativa de preparar propilbenzeno, um químico realizou a reação de alquilação do 
benzeno com 1-cloropropano e cloreto de alumínio. Todavia, uma mistura de dois 
hidrocarbonetos isômeros na proporção de 2:1 foi obtida, com o produto desejado sendo o 
minoritário. Proponha uma estrutura para o produto obtido em maior proporção e explique 
como ele foi formado. 
 
11. Um estudante tentou preparar o etilbenzeno através da reação do benzeno com cloreto 
de etila, catalisada por cloreto de alumínio. Todavia, uma mistura de compostos foi obtida, 
de acordo com a reação abaixo. 
 
 
 
 
 
 
Identifique qual foi o erro cometido pelo estudante. Explique sua resposta. 
 
12. Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 
 
 
 
 
13. Dê o(s) produto(s) das seguintes reações (se ocorrerem):