SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ 
CENTRO DE CIÊNCIA DA NATUREZA – CCN 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
PROF. DR. SIDNEY GONÇALO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
HENRIQUE FERREIRA DA SILVA NETO 
SOLUBILIDADE E RECRISTALIZAÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 
TERESINA – PI, JANEIRO DE 2023 
RESUMO 
 O processo de cristalização tem uma ampla importância para indústria e 
pesquisa, ela se utiliza das propriedades de solubilidade de um soluto em solventes 
específicos, pode ser usado, por exemplo, para realizar a purificação de composto 
que possuem certos graus de impureza. Realizou-se a purificação de ácido benzoico 
presentes em uma mistura de razão 1:1 de ácido benzoico e enxofre. Usando a água 
quente como solvente, fez-se a separação e purificação. O rendimento da 
recristalização foi de 55%. 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
 A solubilidade é uma das propriedades de estudo mais importante para a 
química. Ao se estudar soluções, é inevitável o que se observe as propriedades da 
solubilidade em solvente e temperaturas especificas. 
 Segundo Maia (2007), A solubilidade é altamente dependente das forças 
intermoleculares do soluto e do solvente. Outros fatores também interferem nisso. 
Em uma solução, onde temos a presença de soluto e solvente, a interação entre 
essas duas espécies gera a solubilização, para que haja de forma significativa, é 
necessário que haja interação intermolecular entre as moléculas do soluto e da 
solução, sendo essas interações diretamente relacionadas com a polaridade das 
moléculas. 
Segundo Atkins, Jones e Leverman (2018), para que uma substância dissolva 
em um solvente líquido, as atrações soluto-soluto são substituídos por atrações 
soluto-solvente, e pode-se esperar dissolução se as novas interações forem 
semelhantes às interações originais. Daí vem a regra “semelhante dissolve 
semelhante”. 
Outro fator que também altera a solubilidade de um soluto é a temperatura, 
para maioria dos compostos, quanto maior a temperatura, maior a quantidade de 
soluto dissolvido. (fig. 1). 
A temperatura afeta a quantidade de solubilidade de um soluto, ao 
aumentarmos a temperatura, se a dissolução for endotérmica, o valor aumenta, se for 
exotérmica, o valor diminui. (SILVA, 2008) 
Fig. 1 Variação, com a temperatura, das solubilidades de seis substâncias em água. O gráfico à direita 
foi expandido verticalmente para mostrar mais claramente a solubilidade de quatro compostos iônicos 
FONTE: Atkins, Jones, Leverman (2018) 
1.2 Purificação e cristalização 
Existem várias técnicas e métodos se separação de misturas, eles podem ser 
tanto físicos, como químicos, e cada processo é escolhido de acordo com a 
necessidade. 
Um dos métodos usados para purificar misturas sólidas orgânicas é a 
recristalização. Neste método, um composto impuro é separado da solução, 
dissolvendo-o em um solvente e permitindo que cristalize. A recristalização é uma 
operação física porque ao invés de uma reação, o que ocorre é a separação dos 
compostos. 
Segundo Mendes, Peruch e Fritzen (2012), A purificação de compostos 
cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por cristalização a partir de um 
solvente apropriado ou de misturas de solventes. 
 Água, etanol, e hexano são exemplos de solventes que pode ser usando 
para realizar o processo de purificação. 
 A substância deve ser idealmente pouco solúvel à temperatura ambiente e 
muito solúvel no ponto de ebulição do solvente. Se a substância for muito solúvel à 
temperatura ambiente ou pouco solúvel em baixas e altas temperaturas, o solvente 
não será o ideal para a cristalização. (PEREIRA, 2013) 
 A partir de um gráfico (fig.2), podemos identificar o solvente ideal para um 
tipo de soluto que se pretende fazer a purificação. 
 O processo de purificação de uma mistura de compostos cristalinos, de 
acordo com Mendes, Peruch e Fritzen (2012), pode ser resumido da seguinte maneira: 
“Primeiro é feita a dissolução da substância impura em algum solvente 
apropriado no ponto ou próximo ao de ebulição, depois é ser feita sua filtração 
Fig. 2 Gráfico da solubilidade em função da temperatura de um 
mesmo soluto em três solventes diferentes. 
Fonte: Pereira apud Pavia (2013) 
para separar as partículas insolúveis da solúveis, ao deixar a solução esfriar 
é observada a formação de novos cristais, que são separadoras, depois de 
seco é possível testar a pureza a partir do ponto de fusão, se não estiver puro, 
pode-se realizar o mesmo processo com um novo solvente.” 
 
 Cabe ao analista identificar qual o solvente deve ser usando, e em que 
condições realizar o processo. 
 
 
2 OBJETIVOS 
2.1 Objetivo Geral 
 Realizar a purificação de uma mistura de compostos orgânicos usando a 
técnica de recristalização. 
2.2 Objetivos específicos 
 - Entender o comportamento de uma solução em função da variação de 
temperatura; 
 - Verificar as etapas de um processo de cristalização; 
 - Quantificar o rendimento de uma analito. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 Matérias e Reagentes 
Ácido benzoico 
Enxofre 
Mistura 1:1 de ácido 
benzoico e enxofre 
Bastão de vidro 
Base de ferro 
Tela de amianto 
Tripé de ferro 
Bico de Bunsen 
Balança analítica 
Béquer de 250 e 100 
mL 
Proveta de 100 mL 
Placa de Petri 
Funil de vidro sem 
haste 
Papel de filtro 
Anel de ferro 
Funil de vidro com 
haste
3.2 Procedimentos 
 Com todos os materiais já separados, o sistema de aquecimento e de 
filtração a vácuo já montando, se iniciou os procedimentos. 
 Primeiro, em um béquer de 100 mL, pesou-se 0,501 g de ácido benzoico 
puro. Usando uma proveta, mediu-se 15 mL de água destilada, que 
posteriormente foi transferida para o béquer onde se encontrava o ácido 
benzoico inicialmente pesado. Após, com auxílio de um bastão de vidro, realizou-
se a agitação, fazendo observações sobre a mistura. 
 A mistura foi aquecida, usando um sistema de aquecimento simples, no 
qual se tinha um bico de Bunsen, um suporte e a tela de amianto. Colocou-se a 
mistura sobre a tela, mexendo vez ou outra até a mistura atingir o ponto de 
ebulição. Fez-se observações sobre a mistura. 
 Posteriormente, pesou-se 0,495 g de enxofre puro, fez-se o mesmo 
procedimento anterior para o enxofre, observando o comportamento da mistura 
fria e quente. 
 Para a segunda parte, pesou-se 0,2050 g de mistura sólido-sólido em 
proporção 1:1 de ácido benzoico e enxofre. Fez-se a pesagem em um béquer de 
100 mL, que precisou ser transferida para um béquer de 250 mL. 
 Usando a proveta, mediu-se 100 mL de água destilada, e foi incorporado 
ao béquer de 250 ml, produzindo uma mistura não homogênea. 
 Essa mistura foi agitada com um bastão de vidro e logo depois levada 
para ser aquecida. Mexendo vez ou outra, até entrar em ebulição. 
 Antes de realizar a filtração, colocou-se o funil sem haste em cima do 
béquer em aquecimento, para que não houvesse choque térmico. 
 Com o papel filtro franzido, montou-se o sistema de filtração simples, a 
mistura foi adicionada, de modo que se teve a separação entre a parte liquida e 
sólida da mistura. 
 Da parte liquida, realizou-se o resfriamento, usando uma bacia com gelo, 
por cerca de 15 min (fig. 3). 
Após esse período, notou-se a formação de cristais que não estavam mais 
dissolvidos na solução. 
 Com um sistema de filtração a vácuo, efetuou-se a filtração, e 
consequentemente a separação dos cristais formados da parte liquida da mistura 
(fig. 4). após isso os cristais formados passaram por um processo de secagem 
na estufa e foram pesados. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fig. 3 Mistura, após passar por filtração, 
em processo de resfriamento. 
FONTE: Autoral 
Fig. 4 Cristais retidos no papel filtro após 
filtração a vácuo. 
FONTE: Autoral 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
Para a primeira parte do experimento, ao tentar diluir o ácido benzoico na 
água destiladaem temperatura ambiente, percebeu-se que o soluto tinha 
baixíssima solubilidade. A mistura tornou-se turva, e praticamente todo o 
reagente pesado permaneceu em forma de cristais. 
 Já quando submetida ao aquecimento, a mistura tornou-se uma solução 
aparentemente homogênea, quando a água entrou em ebulição, todos os cristais 
de ácido benzoico haviam se solubilizado na água destilada. 
 Para o enxofre, percebeu-se um comportamento diferente do ácido 
benzoico. Ao tentar diluir o enxofre na água destilada em temperatura ambiente, 
notou-se que o soluto tinha uma solubilidade mais baixa ainda. A mistura ficou 
bifásica, no qual o enxofre ficava na superfície da água, ele parecia ter um 
comportamento hidrofóbico. Onde o reagente continuava seco, mesmo após 
agitação. 
 Quando essa mistura foi aquecida, percebeu-se que nem mesmo na 
temperatura de ebulição do solvente (água destilada) houve solubilização do 
enxofre. 
 De acordo com Congresso Brasileiro de Engenharia Química (2017), a 
baixa solubilidade do ácido benzoico pode estar ligada à polaridade. O ácido 
benzoico é formado da união de uma molécula de benzeno com um grupamento 
carboxila (fig. 5), e como somente a carboxila é polar, o ácido é praticamente 
todo apolar, logo com baixa solubilidade em água. 
 Quando há um aumento na temperatura, energia é fornecida ao sistema, 
fazendo com que a ligação de hidrogênio se quebre, formando íons polares. 
 
 
Gráfico 1 Solubilidades do ácido 
benzoico em função da temperatura 
FONTE: Congresso Brasileiro de 
Engenharia Química (2017) 
FONTE: Oliveira, Reis (2016) 
Fig. 5 Fórmula estrutura do ácido 
benzoico 
O gráfico 1, gerado no estudo publicado no Congresso Brasileiro de 
Engenharia Química (2017), é possível verificar como varia a solubilização do 
ácido benzoico em função da temperatura. 
 Já o enxofre puro, (S2), forma moléculas do tipo totalmente apolar. Por 
isso ela não é solúvel em água, mesmo em altas temperaturas. Diferente do 
ácido benzoico que possuem uma pequena parte polar em sua estrutura 
molecular. 
 Na segunda parte do experimento, realizou-se a purificação de uma 
mistura de dois compostos, enxofre e ácido benzoico. 
 A mistura estava em uma proporção 1:1, após feita pesagem e 
incorporação de 100 mL de água na mistura, notou-se a formação de uma 
mistura não homogênea, a água adquiriu uma baixa turbidez, e foi possível 
verificar a presença de cristais brancos incorporados na mistura (ácido 
benzoico), enquanto na superfície havia a presença de uma substância amarela 
(Enxofre). 
 Ao ser aquecido, percebeu-se que a água, ao chegar próximo ao ponto 
de ebulição, deixou de ser turva, restando apenas o enxofre em sua superfície. 
 Após o processo de filtração simples, a parte sólida foi separada da parte 
líquida. O béquer contendo somente a parte líquida da solução foi resfriado em 
uma bacia, a formação de cristais de se deu pela diminuição da temperatura da 
solução, que como já foi abordado, torna a solubilidade muito baixa em água. 
 Após passar por um processo de secagem, pesou-se os cristais. A massa 
final de ácido benzoico purificado foi de 0,564 g, ou seja, obteve-se um 
rendimento de aproximadamente 55 %. 
 O baixo rendimento pode ser explicado, por alguns fatores. Durante a 
transferência do reagente sólido do béquer de 100 mL para o de 255 mL, pode 
ter ocorrido perdas de material. 
 Durante a filtração a vácuo, houve-se a necessidade de interromper o 
processo, pois a bomba estava soprando o ar, ao invés de puxar, nesse 
momento, alguns cristais podem ter passado pelo filtro. Outro ponto é que 
mesmo que a solubilidade do ácido benzoico seja baixa em água fria, ele é ainda 
pouco solúvel, e parte pode ter ficado junto da parte liquida. 
 Essa parte é chamada de água-água, a partir dela pode-se obter mais 
cristais de ácido benzoico, e aumentar o rendimento do processo de purificação. 
5 CONCLUSÃO 
 Foi possível compreender alguns pontos de máxima importância para a 
formação de soluções, as propriedades de solubilização, elas puderam ser 
compreendidas de forma prática, com coesão e clareza, por exemplo, como a 
variação da temperatura influencia o quão uma substância se dissolve em um 
solvente. 
 Apesar do baixo rendimento, o processo de recristalização se mostrou 
uma excelente técnica de purificação de substâncias orgânicas. Esse baixo 
rendimento, pode ser corrigido alterando os reagente e alguns procedimentos 
envolvidos na recristalização do ácido benzoico. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 REFÊRENCIAS 
 
 
ATKINS, Peter; JONES, Loreta; LAVERMAN, Leroy. Princípios de Química: 
questionando a vida moderna e meio ambiente. 7º. ed. rev. e atual. Porto 
Alegre - RS: Bookman, 2018. 1084 p. 
 
CONGRESSO BRASILEIRO DE ENGENHARIA QUÍMICA, 55., 2016, Fortaleza 
- CE. ESTUDO DA SOLUBILIDADE DO ÁCIDO BENZÓICO EM MISTURAS 
AQUOSAS TERNÁRIAS E QUATERNÁRIAS EM FUNÇÃO DA 
TEMPERATURA [...]. [S. l.: s. n.], 2017. Disponível em: 
http://www.abq.org.br/cbq/2015/trabalhos/3/7379-21282.html. Acesso em: 26 
jan. 2023. 
 
MAIA, Gustavo dias. CONTRIBUIÇÃO AO ESTUDO TERMODINÂMICO DAS 
SOLUÇÕES DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO. 2007. 159 f. Tese (Doutorado) - 
Universidade Federal de São Carlos, São Carlos - SP, 2007. Disponível em: 
https://repositorio.ufscar.br/bitstream/handle/ufscar/3853/TeseGDM.pdf?sequen
ce=1&isAllowed=y. Acesso em: 24 jan. 2023. 
MENDES, Aline Souza; PERUCH, Maria da Gloria Buglione; FRITZEN, Marcio 
Fritzan. SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO ATRAVÉS 
DA RECRISTALIZAÇÃO UTILIZANDO DIFERENTES TIPOS DE 
SOLVENTES. Educação e cultura contemporânea , [s. l.], v. 1, ed. 1, 2012. 
Disponível em: 
http://periodicos.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/view/245. 
Acesso em: 24 jan. 2023. 
OLIVEIRA, P. H. R; REIS, R. R. Métodos de Preparação Industrial de 
Solventes e Reagentes Químicos: Ácido Benzoico. Revista Virtual de 
Química, Niterói - RJ, v. 9, ed. 6, p. 2673-2687, 18 dez. 2017. Disponível em: 
http://static.sites.sbq.org.br/rvq.sbq.org.br/pdf/v9n6a30.pdf. Acesso em: 26 jan. 
2023. 
 
PEREIRA, Andrea Garcia. Solúvel no ponto de ebulição do solvente. Se a 
substância for muito solúvel à temperatura ambiente ou pouco solúvel em 
baixas e altas temperaturas, o solvente não será o ideal para a 
cristalização. 2013. 162 f. Dissertação (Mestre) - Universidade Federal do Rio 
Grande do Sul, Porto Alegre - RS, 2013. Disponível em: 
https://www.lume.ufrgs.br/handle/10183/233416. Acesso em: 26 jan. 2023. 
 
SILVA, Francisco Carlos Marques da. Modulo II - Equilíbrio Químico. 
Teresina - PI: UFPI/CEAD, 2008. 100 p. E-book. 
 
 
 
 
 
ANEXOS 
1. Que se entende por recristalização? 
 Recristalização é processo de tornar um cristal, uma vez diluído, em 
cristal novamente. Composto iônicos, por exemplo, quando em solução não 
estão na forma de cristais, se essa água presente na solução evaporar, os íons 
se organizam entres si, tornando-se cristais novamente. 
2. Descrever todas as etapas de uma recristalização. 
 Existem algumas formas de realizar o processo recristalização, para 
essa prática em especifica, usou-se o princípio de que em temperatura ambiente, 
o soluto tinha baixíssima solubilidade em água. Essa propriedade garantiu que 
a solução, ao se resfriar, formasse novamente cristais que então foram filtros e 
secados. 
3. A recristalização é uma operação física ou química? Por que? 
 É uma operação física, já que não há alteração na estrutura química 
das espécies envolvidos. Independentemente do soluto está em estado solido 
(cristal) ou dissolvido, ele permanece com a mesma identidade química. 
4. Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que 
seja empregado na recristalização. 
 O solvente deve ter uma grande diferença entre o grau de 
solubilização do soluto em temperatura ambiente, com a temperatura de 
ebulição. Se forem muito próximos,ocorre o risco de o solvente evaporar antes 
que houvesse a total dissolução do soluto, ou um mínimo abaixamento de 
temperatura já poderia causar a formação de cristais, impossibilitando a filtração. 
5. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, 
após aquecida? 
 É necessário que os cristais de organizem de forma lenta e gradual. Se 
isso ocorrer de forma bruta, pode ser que ele acabe “capturando” algumas 
impurezas, quem ficam presas no cristal. 
 
	1 INTRODUÇÃO
	1.2 Purificação e cristalização
	2 OBJETIVOS
	2.1 Objetivo Geral
	2.2 Objetivos específicos
	3 PARTE EXPERIMENTAL
	3.1 Matérias e Reagentes
	3.2 Procedimentos
	4 RESULTADOS E DISCUSSÕES