APOSTILA QUIMICA ORGANICA 2 2019

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO TRIÂNGULO MINEIRO 
 
DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA 
 
APOSTILA DE EXPERIMENTOS DE 
QUÍMICA ORGÂNICA 2 
 
 
 
Profa. Dra. Ana Claudia Granato Malpass 
 
 
 
Uberaba 
2019 
INSTRUÇÕES GERAIS PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO 
 
1.O laboratório é um lugar de trabalho sério. Trabalhe com atenção, método e 
calma; 
2.São EPIs (Equipamentos de Proteção Individuais) obrigatórios para todos os 
alunos: 
• Jaleco de algodão (ou tecido que contenha pelo menos 60% de algodão), 
comprimento até os joelhos, manga comprida (com punho), fechado com botões 
ou velcro. 
• Óculos de proteção 
3.Os alunos deverão: 
• Usar sapatos fechados; 
• Calça comprida; 
• Cabelos presos; 
• Não utilizar acessórios como pulseiras, anéis e brincos (se forem grandes), pois 
estes podem causar acidentes ou sofrerem algum dano em contato com 
produtos químicos. 
4.Os grupos serão formados por 5 alunos e permanecerão inalterados até o final 
do período letivo (salvo exceções); 
5.Prepare-se para realizar cada experiência, lendo antes os conceitos referentes 
ao experimento e a seguir prepare o Fluxograma do experimento; 
6.Respeite rigorosamente as precauções recomendadas; 
7.Consulte seu professor cada vez que notar algo anormal ou imprevisto; 
8.Não como, beba e nem fume no laboratório; 
9.Faça apenas as experiências indicadas pelo professor. Experiências não 
autorizadas são proibidas; 
10.Não tocar os produtos químicos com as mãos, a menos que o seu professor 
lhe diga que pode fazê-lo; 
11.Nunca prove uma nada no laboratório 
12.Para sentir o odor de uma substância, não coloque seu rosto diretamente 
sobre o recipiente. Em vez disso, com sua mão, traga um pouco de vapor até o 
nariz. Se tiver dúvida de como proceder consulte seu professor; 
13.Não deixe vidro quente em lugar em que possam pegá-lo inadvertidamente. 
Deixe qualquer peça de vidro quente esfriar durante bastante tempo. Lembre-se 
de que o vidro quente tem a mesma aparência do vidro frio; 
14.Só deixe sobre a mesa, bico de Bunsen aceso quando estiver sendo utilizado; 
15.Tenha cuidado com reagentes inflamáveis, não os manipule em presença de 
fogo; 
16.Quando terminar o seu trabalho, feche com cuidado as torneiras de gás, 
evitando escape; 
17.Não trabalhe com material imperfeito; 
18.Observe com atenção as técnicas de aquecimento de líquidos; 
19.Utilize sempre que necessários materiais que possam garantir maior 
segurança no trabalho, tais como: pinça, luvas, etc.; 
20.Comunique ao seu professor qualquer acidente, por menor que seja; 
21.Jogue todos os sólidos e pedaços de papel usados num frasco ou cesto para 
isso destinado. Nunca jogue nas pias, fósforos, papel de filtro ou qualquer sólido 
ainda que ligeiramente solúvel; 
22.Leia com atenção o rótulo de qualquer frasco de reagente antes de usá-lo. 
Leia duas vezes para ter certeza de que pegou o frasco certo. Segure o frasco 
pelo lado que contém o rótulo para evitar que o reagente escorra sobre este; 
23.Nunca torne a colocar no frasco um reagente não usado. Não coloque objeto 
algum nos frascos de reagentes, exceto o conta-gotas próprio de que alguns 
deles são providos; 
24.Conserve limpo seu equipamento e sua mesa. Evite derramar líquidos, mas, 
se o fizer, limpe imediatamente o local; 
25.Ao término do período de laboratório, lave o material utilizado e deixe-o na 
ordem em que encontrou no início da aula; 
26.Os alunos farão relatórios de alguns assuntos tratados nas aulas práticas. O 
relatório solicitado deverá ser entregue na próxima aula teórica. 
27.Após a correção dos relatórios pelo professor, estes serão devolvidos para 
que os alunos saibam onde estão errando e melhorem a qualidade dos relatórios. 
 
FLUXOGRAMA 
No início das aulas todos os alunos devem apresentar o fluxograma do 
experimento que será realizado para o professor como parte da nota da parte 
prática da disciplina. 
 
RELATÓRIO 
O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao professor ao final do 
desenvolvimento do Projeto. O relatório deverá conter os seguintes itens: 
1. Título da Experiência realizada. 
2. Introdução (pesquisa nas bases de dados Web of Science e Google 
acadêmico artigos científicos para embasar a escrita da Introdução dos 
relatórios e lembrem-se de citá-los de forma correta) e Objetivos do 
experimento. 
3. Parte Experimental. 
4. Resultados e Discussão. Estruturas químicas, reações e mecanismos, 
cálculos e outras observações relacionadas ao experimento devem ser 
apresentados na forma de tabelas, gráficos, esquemas, figuras, etc. 
Discutir e comentar os resultados obtidos experimentalmente e comparar 
com os dados disponíveis na literatura. 
5. Conclusão. 
6. Bibliografia. 
7. Anexos. 
 
 
 
 
 
Práticas 1, 2 e 3 
PROJETO: SÍNTESE, PURIFICAÇÃO E 
CARACTERIZAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
(AAS) 
 
Esse projeto será dividido em 3 aulas experimentais. Na primeira aula será 
realizada a síntese do AAS, na segunda será realizada a purificação do AAS e 
na terceira será realizada a caracterização do AAS por Infravermelho. 
 
INTRODUÇÃO 
 
O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos 
remédios mais populares mundialmente. Milhares de toneladas de AAS são 
produzidas anualmente, somente nos Estados Unidos. O AAS foi desenvolvido 
na Alemanha há mais de cem anos por Felix Hoffmann, um pesquisador das 
indústrias Bayer. Este fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo 
humano como um poderoso analgésico (alivia a dor), antipirético (reduz a febre) 
e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas 
cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Um comprimido de aspirina 
é composto de aproximadamente 0,32 g de ácido acetilsalicílico. 
A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido 
salicílico 1, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos 
funcionais: fenol e ácido carboxílico). Apesar de possuir propriedades medicinais 
similares ao do AAS, o emprego do ácido salicílico como um fármaco é 
severamente limitado por seus efeitos colaterais, ocasionando profunda irritação 
na mucosa da boca, garganta, e estômago. 
A reação de acetilação do ácido salicílico 1 ocorre através do ataque nucleofílico 
do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 2, seguido 
de eliminação de ácido acético 3, formado como um sub-produto da reação. É 
importante notar a utilização de ácido sulfúrico como um catalisador desta reação 
de esterificação, tornando-a mais rápida e prática do ponto de vista comercial. 
 
O
OH
OH OH
O
O
CH3O
1 2 3
+
O
OH3C CH3
O O
OHH3C
H2SO4
+
AAS
 
Grande parte das reações químicas realizadas em laboratório necessitam de 
uma etapa posterior para a separação e purificação adequadas do produto 
sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita 
por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta 
técnica é conhecida por recristalização, e baseia-se na diferença de solubilidade 
que pode existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no 
produto da reação. 
Um solvente apropriado para a recristalização de uma determinada substância 
deve preencher os seguintes requisitos: 
a) Deve proporcionar uma fácil dissolução da substância a altas 
temperaturas; 
b) Deve proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas 
temperaturas; 
c) Deve ser quimicamente inerte (ou seja, não deve reagir com a 
substância); 
d) Deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa 
ser facilmente removido da substância recristalizada); 
e) Deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. 
 
O resfriamento, durante o processo de recristalização, deve ser feito lentamente 
para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com 
formação de cristais grandes e puros.Caso se descubra que a substância é muito solúvel em um dado solvente para 
permitir uma recristalização satisfatória, mas é insolúvel em um outro, 
combinações de solventes podem ser empregadas. Os pares de solventes 
devem ser completamente miscíveis (exemplos: metanol e água, etanol e 
clorofórmio, clorofórmio e hexano, etc.). 
 
METODOLOGIA 
 
O ácido salicílico será preparado neste experimento, através da reação de 
acetilação do ácido salicílico 1 utilizando-se anidrido acético como agente 
acilante e ácido sulfúrico como catalisador. A maior impureza no produto final é 
o próprio ácido salicílico, que pode estar presente devido a acetilação incompleta 
ou a partir da hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Este 
material é removido durante as várias etapas de purificação e na recristalização 
do produto. 
O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e em água quente, mas pouco solúvel 
em água fria. Por diferença de solubilidade em um mesmo solvente (ou em 
misturas de solventes), é possível purificar o ácido acetilsalicílico eficientemente 
através da técnica de recristalização. 
 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
1ª AULA - SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS): 
Coloque 3 g de ácido salicílico seco e 5 mL de anidrido acético em um balão de 
100 mL (ou um erlenmeyer de 50 mL). Adicione 5 gotas de ácido sulfúrico 
concentrado (ou ácido fosfórico 85%). Agite o frasco para assegurar uma mistura 
completa. Aqueça a reação em banho-maria (por volta de 50-60oC), mantendo a 
agitação durante 15 minutos. Deixe a mistura esfriar e agite ocasionalmente. 
Adicione 50 mL de água gelada. Espere formar os cristais para só então filtrar 
em funil de Buchner (Figura 1), lavando com água gelada. Separe uma pequena 
quantidade de amostra (5-10 mg) para posterior determinação do ponto de fusão. 
 
Figura 1: Filtração a vácuo, com funil de Buchner. 
 
2ª AULA - PURIFICAÇÃO: 
2.1- Com EtOH/H2O: Transfira o sólido obtido para um bequer, adicione cerca 
de 5-10 mL de etanol e aqueça a mistura (50-60oC) até a completa dissolução. 
Se necessário, adicione pequenas porções de etanol, para auxiliar na formação 
de uma solução saturada. Após resfriar, adicione água lentamente (até começar 
a turvar), e deixe o sistema em repouso durante alguns minutos. Se a formação 
de cristais não ocorrer, resfrie com um banho de gelo e água (5-10oC). Filtre 
usando funil de Buchner, seque e determine o ponto de fusão do produto obtido. 
Calcule o rendimento percentual. 
2.2- Com AcOEt: Alternativamente, dissolva o sólido obtido em cerca de 3-5 mL 
de acetato de etila, aquecendo a mistura em banho-maria (CUIDADO). Caso o 
sólido não se dissolva completamente, acrescente mais 1-2 mL de acetato de 
etila. Deixe a solução esfriar lentamente a temperatura ambiente. Provoque a 
cristalização com bastão de vidro. Caso não cristalize, concentre um pouco a 
solução. Deixe esfriar lentamente. Filtre usando funil de Buchner e lave o béquer 
com um pouco de acetato de etila. Seque o produto, determine o ponto de fusão 
do produto obtido e calcule o rendimento percentual. 
2.3- Com Acetona: Utilizar o procedimento descrito no item 3.2.2, empregando 
acetona no lugar de acetato de etila. 
 
3ª AULA – CARACTERIZAÇÃO DO AAS POR INFRAVERMELHO 
Durante as aulas teóricas os alunos já tiveram contato com a teoria sobre a 
Espectroscopia no Infravermelho. Utilizaremos essa técnica para a identificação 
do produto de síntese desse projeto. 
 
QUESTIONÁRIO PARA SER ENTREGUE JUNTO COM O RELATÓRIO 
 
1- Qual é o mecanismo da reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, 
em meio ácido? 
2- O H+ atua, na reação de preparação do AAS, como um reagente ou como um 
catalisador? Justifique sua resposta: 
3- Qual é a função do "trap" (kitasato) no aparato para filtração a vácuo? 
4- Qual o reagente limitante usado nesta experiência? Justifique calculando o 
número de moles de cada reagente. 
5- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução 
lenta ou rapidamente? Explique. Cite outra(s) técnica(s) utilizadas para iniciar a 
formação de cristais. 
6- Por que é recomendável utilizar apenas uma quantidade mínima de solvente 
na etapa de recristalização e quais critérios deverão ser levados em 
consideração para que um solvente possa ser empregado neste processo? 
7- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água 
gelada. Por quê? 
8- Três alunos (João, Maria e Ana) formavam uma equipe, na preparação do 
AAS. Um deles derrubou, acidentalmente, grande quantidade de ácido sulfúrico 
concentrado no chão do laboratório. Cada um dos três teve uma ideia para 
resolver o problema: 
- João sugeriu que jogassem água sobre o ácido; 
- Maria achou que, para a neutralização do ácido, nada melhor do que se jogar 
uma solução concentrada de NaOH; 
- Ana achou conveniente se jogar bicarbonato de sódio em pó sobre o ácido. 
Qual dos procedimentos seria o mais correto? Explique detalhadamente: 
9- Justifique o fato do analgésico comercial Aspirina ser mais solúvel em água 
do que o ácido acetilsalicílico: 
10- Pesquise sobre a ação farmacológica do ácido acetilsalicílico e seus efeitos 
colaterais. 
 
RELATÓRIO 
O grupo poderá fazer 1 relatório envolvendo as práticas 1, 2 e 3. 
A Introdução, objetivos e metodologia será única, assim faça uma introdução que 
englobe todos os assuntos vistos nas 3 práticas, consultando bibliografia 
científica. A parte de resultados e discussão deverá ser apresentada junta, 
discutindo-se inicialmente o rendimento percentual da síntese do AAS, em 
seguida a purificação do AAS e pôr fim a caracterização do AAS. Para a 
caracterização do AAS a professora disponibilizará um espectro de 
Infravermelho e um espectro de RMN-1H do AAS padrão, assim no relatório o 
grupo deverá apresentar o espectro de Infravermelho obtido na prática, fazendo 
a interpretação do mesmo e, em seguida, discutindo o mesmo comparando-o 
com o padrão. Além disso, o grupo deverá fazer no relatório a interpretação do 
espectro de RMN-1H do AAS padrão disponibilizado pela professora. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRÁTICA 4 
PREPARAÇÃO DE SABÃO 
INTRODUÇÃO 
Em química, o sabão é um sal de um ácido graxo. Os consumidores o utilizam 
principalmente como surfactantes para lavar roupa, tomar banho e para limpeza 
em geral, mas esses também são utilizados na fiação têxtil e são componentes 
importantes de lubrificantes. 
Sabões para limpeza são obtidos pelo tratamento de óleos e gorduras vegetais 
ou animais, com uma solução fortemente alcalina. As gorduras e os óleos são 
compostos de triglicerídeos, três moléculas de ácidos graxos que se ligam a uma 
única molécula de glicerol. A solução alcalina provoca uma reação química 
conhecida como saponificação. 
Nesta reação, as gorduras hidrolisam-se em ácidos graxos livres e, em seguida, 
estes se combinam com o álcali para formar sabão bruto: um amálgama de 
vários sais de sabão, gordura, água, glicerol e glicerina. A glicerina, um 
subproduto útil, pode permanecer no produto como um agente de amaciamento, 
ou ser isolada para outras utilizações. 
Sabões são componentes chave da maioria das graxas lubrificantes, que 
geralmente são emulsões de sabão de cálcio ou sabão de lítio e óleo mineral. 
Estas massas a base cálcio e de lítio são amplamente utilizadas. Muitos outros 
sabões metálicos também são úteis, incluindo os de alumínio, de sódio, e 
misturas deles. Tais sabões são também utilizados como agentes espessantes 
para aumentar a viscosidade dos óleos. Nos tempos antigos, as graxas 
lubrificantes eram preparadas pela adição de cal para o azeite. 
METODOLOGIA 
1.Adicionar 10 mL de óleo em um béquer de 250 mL. Utilizando uma pipeta, 
adicionar aos poucos 25 mL de etanol. Agitar com bastão de vidro para misturar; 
2.Adicionar 100 mL de uma solução de hidróxido de sódio 5%. 
3.Coloque o béquer no Banho-maria de modoque não haja derramamento; 
4.Agite a mistura no Banho-maria com um bastão de vidro durante 5 minutos; 
5.Enquanto isso e num tubo de ensaio prepare uma solução saturada de cloreto 
de sódio por agitação de cloreto de sódio sólido com 100 cm3 de água até não 
mais dissolver. Deixe repousar. 
6.Depois de 5 minutos, adicionar a solução de cloreto de sódio saturada ao 
béquer e mexer. 
7.Resfrie a mistura no banho de gelo; 
8.Grumos brancos do sabão vão se formar gradualmente na mistura. Deixar 
durante alguns minutos, para melhorar o rendimento. Durante este tempo o 
sabão pode subir à superfície e formar uma crosta; 
9.Usando Funil de Buchner, com um papel de filtro umedecido, filtrar o sabão, 
retirando a crosta com um bastão de vidro; 
10.Deixe o sabão secar em uma toalha de papel - não tocá-lo com os dedos, 
pois ainda pode conter hidróxido de sódio; 
11.Use uma espátula para transferir um pouco de sabão para um tubo de ensaio, 
e adicionar alguns mL de água destilada. Agite bem! O que acontece? 
 
RELATÓRIO 
Ao final da prática o grupo deverá escrever um relatório aos moldes do que já foi 
indicado na apostila, consultando bibliografia científica, discuta as reações 
envolvidas neste procedimento, bem como, o mecanismo envolvido na reação 
de saponificação, objeto da prática. 
 
 
 
 
Prática 5 
PREPARAÇÃO DE DETERGENTE 
 
INTRODUÇÃO 
Um detergente é um surfactante ou uma mistura de surfactantes com 
propriedades, em soluções diluídas, de limpeza. Estas substâncias são 
geralmente alquilbenzenossulfonatos, uma família de compostos que são 
semelhantes ao sabão, mas que são mais solúveis em água, porque o grupo 
sulfonato polar (dos detergentes) é menos provável do que o grupo carboxila 
polar (dos sabões) de se ligar a íons cálcio e outros íons encontrados na água 
dura. Os detergentes são vulgarmente disponíveis na forma de pós ou soluções 
concentradas. 
Detergentes, assim como sabões e sabonetes, são anfifílico: uma parte 
hidrofílica (polar) e uma parte hidrofóbica (não polar). A sua natureza dupla 
facilita a mistura de compostos hidrofóbicos (como o óleo e a gordura) com água. 
Como o ar não é hidrofílico, os detergentes também são agentes formadores de 
espuma em vários graus. 
 
METODOLOGIA 
1.Adicionar 8 mL de ácido sulfúrico concentrado a um béquer; 
2.Usando uma pipeta, adicionar gota a gota 4 mL de óleo com muito cuidado ao 
béquer, rodando suavemente para misturar. O béquer ficou quente? 
3.Adicionar 20 mL de água fria a um outro béquer e, em seguida, verter 
cuidadosamente a mistura de reação do primeiro béquer no segundo béquer. 
Por ser muito viscoso, o líquido será muito lento para ser vertido e contêm 
ácido concentrado, por isso tome cuidado!! 
4.Mexa para remover o excesso de ácido na água e dispense a água na pia. 
Restará uma pasta rosa acinzentada. Lave o produto novamente com mais duas 
porções de água e repita o descarte da mesma; 
5.Utilizando uma espátula transfira uma pequena quantidade do produto para um 
tubo de ensaio limpo. Adicione alguns mL de água e agite bem. O que acontece? 
 
RELATÓRIO 
Ao final da prática o grupo deverá escrever um relatório aos moldes do que já foi 
indicado na apostila, consultando bibliografia científica, discuta as reações 
envolvidas neste procedimento, bem como, o mecanismo envolvido na reação 
de saponificação, objeto da prática.