Biodisponibilidade de Lipídios

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Biodisponibilidade
de Lipídios
Prof. Dra. Léa Silvia Sant´Ana
UNESP - Botucatu
Faculdade de Ciências Agronômicas
LIPÍDIOS
Diversos compostos químicos que têm como 
característica comum serem insolúveis em
água.
CLASSIFICAÇÃO
Simples Acilglicerois 
Ceras
Glicerol +Acido graxo
Alcool + Acido graxo
Compostos Fosfolipídios 
Esfingomielina 
Cerebrosídios e 
Ganglosídios 
Glicerol + Acido graxo + Fosfato 
Esfingosina+ Acido graxo + Fosfato 
+Colina 
Esfingosina+ Acido graxo + Açúcar
Derivados Que não são 
lipídios simples 
ou compostos
Carotenoídes
Esteroídes
Vitaminas lipossolúveis
ÁCIDOS GRAXOS
•Saturados
CH3- CH2-CH2-COOH
•Insaturados
CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH2-COOH
CH- CH2- CH2- CH 2-CH2- CH2- CH3
ÁCIDOS GRAXOS 
INSATURADOS
•Monoinsaturados
Uma dupla ligação
•Poliinsaturados
Duas ou mais duplas ligações
C18
ÁCIDOS GRAXOS ESSENCIAIS
Têm que ser ingeridos pela alimentação
FONTES DE ÁCIDOS GRAXOS
Como estão os ácidos graxos nos
alimentos?
LIPÍDIOS NOS ALIMENTOS
Composto (%)
Triacilglicerois 90-98
Fosfolipídios 2-10
Esteróis 0,5-1
ESTERÓIS
Alimentos de origem 
animal
Colesterol
Alimentos de origem 
vegetal
Fitoesterol
FITOESTERÓIS
COLESTEROL
•Dos alimentos
•Sintetizado
TRIACILGLICEROIS
• Dos alimentos
• Reserva de 
energia
Adipócito
FOSFOLIPÍDIOS
Membrana celular
Alimentos lipídicos
Triacilglicerois
Fosfolipídios
Esterois
Colesterol
Fitoesterois
EmulsificaEmulsificaççãoão
Triacilglicerois
Fosfolipídios
Sais biliares
Colesterol
Lipases
Ácido graxo
Triacilglicerol
Monoaciglicerol
TriacilglicerolTriacilglicerol
O
HC – C – O- CH2 – R1
HC – C- O – CH2 – R2
HC – C- O – CH 2-R3
O
sn1
sn2
sn3
Lipases
Fosfolipases
Ácido graxo
Fosfolipídio
Lisofosfolipídio
FosfolipFosfolipíídiosdios
O
HC – C – O- CH2 – R1
HC – C- O – CH2 – R2
HC – C- O – P O-X
O O
Fosfolipases
sn2
ACATACAT
Acil CoA :colesterol acil transferase
Colesterol
Éster de colesterolACAT
Ácido graxo
SangueSangue
Reesterificação
Ácido graxo
Monoaciglicerol
Lisofosfolipídio
Ácido graxo
CCéélulas epiteliaislulas epiteliais
LipoproteLipoproteíínasnas
ComposiComposiçção da Lipoproteão da Lipoproteíínas (%)nas (%)
LipoproteLipoproteíínana PP TGTG FLFL CLCL ECEC
QuilomicronsQuilomicrons 22 8585
5050
1010
99 11
44
VLDLVLDL 1010 1818 77
33
1212
3737LDLLDL 2323 2020 88
1515HDLHDL 5555 2424 22
P = Proteína
TG = Triacilglicerol FL = Fosfolipídio
CL= Colesterol CE= Ester de colesterol
Lipoproteínas
Lipoproteínas
Transporte no sangue
Quilomicrons
Lipoproteina lipase
Ácido graxo
Triacilglicerois
Monoaciglicerol
Formação do Quilomicron
remanescente 
Lipoproteina lipase
Ácido graxo Monoacilglicerol
Sistema nervoso Quilomicron remanescente
Músculo
Adipócitos
Quilomicron remanescente 
Quilomicron
Apo E
Apo C Apo A
Apo E
Apo B48
Apo B48
Quilomicron remanescente
QuilomicronsQuilomicrons
FÍGADO
Fígado
VLDLVLDL
•Composição semelhante aos 
quilomicrons
•Fígado supre as necessidades do restante 
do organismo
FormaFormaçção da VLDLão da VLDL
Monoacilglicerol
Ácido graxo
Quilomicron remanescente VLDL
FormaFormaçção da VLDLão da VLDL
Apo E
Apo B48
Apo E
Apo CQuilomicron remanescente
Apo B100
VLDL
FormaFormaçção da IDLão da IDL
Lipoproteina lipaseApo E
Apo C
MonoacilglicerolApo B100
Ácido graxo
Apo ESistema nervoso
Músculo Apo B100
Adipócitos IDL
IDLIDL
LDLLDL
Apo E
Apo B100
IDL
Apo B100
LDL
HDL nascenteHDL nascente
Apo EFígado
Apo C
Intestino
Apo A HDL nascente
FormaFormaçção da HDLão da HDL
Tecidos extra 
hepáticosApo E
Apo C
Apo A
ACAT
HDL nascente
OxidaOxidaçção da LDLão da LDL
Metabolismo dos ácidos 
graxos
Oxidação Energia
Modificação da cadeia
Insaturação
Diminuição
Necessidade
Aumento
Ácidos graxos
Alimentaçã
o
animal
Ácidos graxos saturados
Ácidos graxos monoinsaturados
Proteínas
Carboidratos
Ácidos graxos 
poliinsaturados
Alimentaç
ão animal
Ácidos graxos poliinsaturadosLipídeos
Não podem ser sintetizados pelos animais
Tem que ser oferecidos pela dieta
Ácidos graxos essenciais
Ácido Linoléico
Ácido Linolênico
Omega (ω)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH
Omega (ω)
16 15 14 13 12 11 10
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH
1 2 3 4 5 6 7 8 9
Omega (ω)
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH
HOOC CH2 CH2 CH2 CH2 CH 2 CH2 CH2 CH
16 15 14 13 12 11 10 9 8
ω ou 
n?
Dessaturação
Aumento do número de duplas ligações 
de um ácido graxo
Caminhos da 
dessaturação
Ácido palmítico
16:0
∆ 9 - dessaturase
Ácido palmitoléico 
16:1 ω7
Caminhos da 
dessaturação
Ácido esteárico 
18:0
∆ 9 - dessaturase
Ácido oléico
18:1 ω9
Caminhos da 
dessaturação
Ácido linoléico 
18:2 ω6
Ácido linolênico 
18:3 ω3
∆ 6 - dessaturase
Ácido γ linolênico 
18:3 ω6
Ácido estearidônico 
18:4 ω3
Aumento da cadeia
Aumento do número de carbonos 
de um ácido graxo
Caminhos do aumento da 
cadeia
Ácido γ linolênico 
18:3 ω6
Ácido estearidônico 
18:4 ω3
Elongase
Ácido Dihomo γ
linolênico 
20:3 ω6
Ácido 
eicosatetraenoico 
20:4 ω3
Caminhos da 
dessaturação
Ácido Dihomo γ
linolênico 
20:3 ω6
Ácido 
eicosatetraenoico 
20:4 ω3
∆ 5 - dessaturase
Ácido araquidônico
20:4 ω6
Ácido 
eicosapentaenoico 
20:5 ω3
Diminuição da cadeia
24:5 ω6 24: 6ω3
β- oxidação
Ácido 
Docosahexaenoico
22:6 ω3
Ácido 
Docosapentaenoico 
22:5 ω6
Ácidos graxos ω3
Ácidos graxos ω6
Importância 
dos lipídios de 
peixes
Doenças modernas
Estudos epidemiológicos
Dinamarqueses
Esquimós da 
Groelândia
Alimentação dos esquimós
Base de pescado
Peixes
Mamíferos marinhos
Ingestão de colesterol
Ingestão Diária Aceitável (IDA) 
300 mg/dia
População Colesterol (mg/dia)
Dinamarqueses 400
Esquimós 800
Ingestão de ácidos 
graxos
População Lipídios (g/dia)
Dinamarqueses 12
Esquimós 20
Tipo de ácidos graxos
Ácido graxo
(g/dia)
Dinamarqueses Esquimós
w3 3 14
w6 10 5
w6/w3 3,3 0,4
Ácidos graxos omega 3
•Benéficos na alimentação : Previnem 
doenças do coração
•Peixe são excelentes fontes de w3
Todos os peixes 
são excelentes 
fonte de omega 
3?
Bacalhau
Gadus mohrua
Sardinha
Sardinopus ssp.
50 %50 %
20 %20 %
50 %50 %
Bacalhau
Gadus mohrua
Sardinha
Sardinopus ssp. 20 %20 %
Água doce x Água 
salgada
Águas tropicais x 
Águas frias
Membrana plasmática
FUNÇÕES DE MEMBRANA
ATIVIDADES VITAIS DAS CÉLULA
Membrana plasmática
•Evitam a dissolução de solutos
•Armazenam energia
• Governam a transferência de 
informações entre os compartimentos 
celulares
Animais terrestres
Restringem a perda de 
água para o ambiente
Animais aquáticos
Ambiente hipertônico aos fluídos 
corporais
Bebem água do meio e 
eliminam através
GUELRAS RINS
Manutenção do equilíbrio osmótico
Membrana plasmática
Membrana plasmática
Bicamada de fosfolipídios
Fosfolipídio
CABEÇA POLAR
CAUDA APOLAR
Dois ácidos graxos
Ácido fosfatídico
Base
Poiquilotérmicos
Temperatura corporal
Temperatura da água
Adaptação 
homeoviscosa
Homeostase a nível celular
Adaptação para controlar alteração 
de temperatura
Ponto de fusão 
Ácido Símbolo Ponto fusão
(o C)
Esteárico 18:00 69
Oléico 18:01 16
Linoléico 18:02 -5
Linolênico 18:03 -10
Araquidônico 20:04 -49
EPA 20:05 -54
DHA 22:06 -44
Eicosanoídes
Eicosanoíde Sigla Data Descobridor
Prostaglandinas PG 1930 Von Euler, U.
Tromboxanos TX 1975 Hamberg et alii
Prostaciclinas PGI 1976 Moncada et alii
Leucotrienos LT 1982 Samuelson, B.
Lipoxinas LX 1985 Sehran et alii
Eicosanoídes
Eicosanoídes
20 carbonosEicosa 
Derivados dos ácidos:
Araquidônico (Omega 6)
20 carbonos / 4 duplas
Eicosapentaenoíco (Omega 3)
20 carbonos / 5 duplas
Eicosanoídes
Ácido graxo + O2 Endoperóxido
Catálise enzimática
•Prostaglandinasintase (Cicloxigenase)
•Lipoxigenase
Fosfolipídio
Fosfolipase A2
Acido araquidônico Ácido eicosapentaenoico
Ciclooxigenase Lipoxigenase Ciclooxigenase Lipoxigenase
Prostaglandina I2 Leucotrieno A4 Prostaglandina I3 Leucotrieno A5
Tromboxano A2 Leucotrieno B4 Tromboxano A3 Leucotrieno B5
Eicosanoídes
ESTÍMULO
ATIVAÇÃO DA 
FOSFOLIPASE
ESTÍMULO
ATIVAÇÃO DA 
FOSFOLIPASE
Ácido eicosapentaenoíco
2 02
CICLOXIGENASE
Balanço ω6 e ω3
ω3 ω6
ω6
ω3
Ideal
Real
% ω6 na dieta e CHD
JapãoMediterrâneo EUA
47 58 87%ω6
(dieta)
% morte CHD
100.000
90 20050
Funções fisiológicas
•Agregação plaquetária
•Vasoconstrição
•Sistema imunológico
Rodovalho
(Scophtalmus maximus)
Turbot
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Óleo de Borage
Grupo I Óleo de borage
Grupo II Óleo de peixes marinhos
Rico em 20:03 ω6
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Dessaturação
Ácido 
eicosatetraenoico 
20:4 ω3
Ácido Dihomo γ
linolênico 
20:3 ω6
∆ 5 - dessaturase
Ácido 
eicosapentaenoico 
20:5 ω3
Ácido araquidônico
20:4 ω6
Cérebro :% eicosanoídes
Prostaglandina Derivado Peixe Borage
1,00
1,20
PGE1 Dihomo γlinolênico
20:03 ω6
2,33
PGE3 Eicosapentaenoíco
20:05 ω3
0,39
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Cérebro :% ácidos graxos
0
2
4
6
8
10
12
14
16
PEIXE BORAGE
20:03 w6
20:04 w6
20:05 w3
Bell et al., Prostangl.Leukot. Essent. Fatty Acids, 1995
Ácido docosahexaenoíco
22 carbonos
6 duplas ligações
Retina
DHA
% DHA total de ácidos graxos 
do leite materno
0 0,1 0,2 0,3 0,4 0,5 0,6 0,7 0,8 0,9 1
China
Inglaterra
Canada
Suecia
Japão
EUA
Espanha