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UNIDADE UNIVERSITÁRIA: Instituto de Química CURSO: Engenharia Química DEPARTAMENTO RESPONSÁVEL: Química Orgânica IDENTIFICAÇÃO: CÓDIGO NOME DA DISCIPLINA OU ESTÁGIO SERIAÇÃO IDEAL QO31258 QUÍMICA ORGÂNICA II 4º Semestre TIPO PRÉ-REQUISITOS CO-REQUISITOS Obrigatória Não há CRÉDITOS CARGA HORÁRIA TOTAL DISTRIBUIÇÃO DA CARGA HORÁRIA TEÓRICA PRÁTICA TEO/PRAT OUTRAS 4 60 60 NÚMERO MÁXIMO DE ALUNOS POR TURMA AULAS TEÓRICAS AULAS PRÁTICAS A. TEOR/PRÁTICAS OUTRAS 40 OBJETIVOS (Ao término da disciplina o aluno deverá ser capaz de:) Dar ao aluno o conhecimento dos aspectos fundamentais da Química Orgânica, mostrando a importância dos compostos orgânicos no campo da Química. Estudar a reatividade e o comportamento químico dos compostos orgânicos de maneira dedutiva, com auxilio dos mecanismos de reações. CONTEÚDO PROGRAMÁTICO (Título e discriminação das Unidades) 01.- Compostos carbonílicos: Aldeídos e Cetonas Estrutura do grupo Carbonila: acidez e basicidade Tautomeria ceto-enólica Nomenclatura. Propriedades físicas. Obtenção. Adição Nucleofílica à Carbonila. Cetenos. Quinonas 02.- Ácidos carboxílicos e seus derivados Halogenetos de acila, anidridos, ésteres, amidas e nitrilas Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Métodos de obtenção. Substituição Nucleofílica à carbonila. Reações Sabões e detergentes: Introdução, Nomenclatura, Estrutura Obtenção, Classificação 03.- Compostos polifuncionais carbonilados Síntese de b-ceto-ésteres: Condensação de Claisen Descarboxilação. Síntese aceto-acética. Síntese Via Éster-Malônico -Insaturados 04.- A acidez dos hidrogênios dos compostos carbonílicos: íons enolatos Tautomerismo ceto e enol Reações via enóis e enolatos Haloge A reação do halofórmio -halocarboxílicos: a reação de Hell-Volhard-Zelinski Enolatos de lítio Enolatos de Compostos b-dicarbonílicos Síntese de metil cetonas: síntese do éster acetoacético Síntese de ácidos acéticos substituídos: síntese do éster malônico Outras reações de compostos com hidrogênios ativos Síntese de enaminas: Reações de enaminas de Stork 05.- Reações de condensação e de adição conjugada de compostos carbonilados Condensação de Claisen: síntese de b-ceto ésteres Compostos b-dicarbonilados por acilação de enolatos de cetonas Reações Aldólicas: adição de enóis e enolatos a aldeídos e cetonas Condensações aldólicas cruzadas Ciclizações via condensações aldólicas Adições a aldeídos e cetonas a-b insaturadas Adições de Michael Reação de Mannich Alquilação direta de ésteres e nitrilas Alquilação de 1,3-ditianas Condensação de Knoevenagel 06.- Compostos Orgânicos Nitrogenados Aminas:Estrutura. Nomenclatura. Classificação. Obtenção. Basicidade. Reações Sais de Amônio Quaternários. Óxidos de Aminas Iminas, Enaminas e Isocianatos Nitrilas. Nitro-compostos. Oximas Azo-compostos. Sais de Diazônio Aromáticos. Azidas. Corantes 07.- Compostos Heterociclos Aromáticos Introdução. Estrutura. Nomemclatura. Propriedades físicas Reações de: Furano, Tiofeno, Pirrol, Indol, Piridina, Quinolina e Isoquinolina Imidazol e Heterociclos a ele Relacionados. Outros 08.- Compostos Orgânicos de Enxofre Introdução. Estrutura. Nomenclatura. Reações. Ácidos Sulfônicos 09.- Compostos Orgânicos de Fósforo Introdução. Estrutura. Nomenclatura. Reações Importância Biológica do Fósforo METODOLOGIA DE ENSINO Semestre letivo Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. Aulas de resolução de exercícios. Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) Aulas de revisão e discussão de conceitos. Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos, etc.). BIBLIOGRAFIA BÁSICA: 1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2012. Vol 1, 648 p.; Vol 2, 644 p. 2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol 1, 704 p.. Vol 2, 671 p. 3. CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda., 2011. Vol 1, 764 p.; Vol 2, 592 p. 4. McMURRY, J. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. Vol 1, 688 p. 5. KLEIN, D. Química Orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2016. Vol 1, 722 p; Vol 2, 680p. COMPLEMENTAR: 6. VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. 6. ed. Química Orgânica: Estrutura e Função. Porto Alegre: Bookman, 2013. 1384 p. 7. MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica, 13. ed. Rio de Janeiro: Calouste, 1996, 1510 p. 8. COSTA, P.; PILLI, R.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias Carboniladas. Porto Alegre: Bookman. 2003, 411 p. 9. CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. 2. ed. New York: Oxford University Press, 2012, 1234 p. CRITÉRIOS DE AVALIAÇÃO DA APRENDIZAGEM Avaliação Semestre Letivo: Prova Escrita 1 – Pe1 Prova Escrita 2 – Pe2 Prova Escrita 3 – Pe3 Formatado: Inglês (EUA) Média = [(Pe1) + (Pe2) + (Pe3)] / 3 Avaliação Processo de Recuperação: Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a oportunidade de um único Exame Final (EF). A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a nota do exame final (EF). Média Final = (MP + EF) / 2 EMENTA (Tópicos que caracterizam as unidades dos programas de ensino) 1. Aldeídos e cetonas. Cetenos. Quinonas 2. Ácidos carboxílicos e seus derivados (haletos de acila, anidridos, ésteres, amidas, nitrilas) 3. Compostos polifuncionais carbonilados 4. Reações no carbono a de compostos carbonilados 5. Reações de condensação e de adição conjugada de compostos carbonilados 6. Aminas e outros nitrogenados 7. Compostos Heterociclos Aromáticos 8. Compostos de Enxofre 9. Compostos de Fósforo APROVAÇÃO DEPARTAMENTO CONSELHO DE CURSO CONGREGAÇÃO 13/05/2013 13/05/2013 Delegação de competência ao Conselho de Curso de Graduação, conforme Portaria nº 022/2006 D-IQ/CAr., de 05/06/2006. 07/11/2016 21/12/2016 Carimbo e Assinatura da Chefia Departamento Carimbo e Assinatura da Coordenadoria CCG
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