quimica-organica-i---2018

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Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Rod. Araraquara-Jaú, Km. 01 – S/N – Campus Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - S.P. – Brasil 
Telefones: - (16) 3301.6880 – Fax – (16) 3322.0073 – http://www.fcfar.unesp.br 
 
 
 
 
 
PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA 
 
 
 
Unidade Universitária: Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Curso: Farmácia-Bioquímica 
Departamento Responsável: Química Orgânica 
Docente Responsável/Colaborador(es) – conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação 
 
 
Identificação da Disciplina 
Nome da Disciplina: Química Orgânica I 
Sequência Aconselhada: informar ano e semestre de oferecimento, ou apenas o ano, se anual. 
Integral Noturno 
Ano de curso: 1o Semestre: 2o Ano de curso: 1º Semestre: 2º 
( X ) Semestral ( ) Anual 
( X ) Obrigatória ( ) Optativa 
( ) Obrigatória – Módulos Especializados 
Pré-requisito: 
Co-requisito: - Química Geral e Inorgânica I 
Créditos: 04 Carga Horária total: 60 horas 
 Teórica: 60 Prática: 
Número máximo de alunos por turma: 
Integral Noturno 
Teórica: 80 Prática: Teórica: 40 Prática: 
 
 
Objetivos 
 
Introduzir o estudo dos conceitos de química orgânica, através do conhecimento da estrutura dos 
compostos orgânicos, sua síntese e seu comportamento químico. Procurar fornecer aos alunos os 
conhecimentos indispensáveis à compreensão de outras disciplinas como: Bioquímica, Química 
Farmacêutica, Farmacognosia, Toxicologia, Bromatologia, etc. 
 
 
 
 
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Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 
 
01 - Introdução à química dos compostos de carbono 
Estrutura atômica, ligações químicas, fórmulas estruturais, regra do octeto, estruturas de Lewis, 
cargas formal e parcial, ressonância. 
Orbitais atômicos e moleculares. 
Hibridização (sp3, sp2 e sp). 
Geometria molecular, modelo da repulsão dos pares de elétrons da camada de valência. 
Forças Intermoleculares. 
 
02 - Ácidos e Bases em Química Orgânica 
Ácidos e bases de Bronsted-Lowry e de Lewis. 
Força de ácidos e bases. 
Relação entre estrutura e acidez. 
Como prever o resultado de reações ácido-base. 
Mecanismos de reações orgânicas. 
 
03 - Os Alcanos e os cicloalcanos 
Estrutura e Nomenclatura. Propriedades físicas. 
Métodos de obtenção. 
Análise conformacional. 
Reatividade. Introdução às reações radicalares. 
 
04 - Estereoquímica 
Estereoisômeros, Quiralidade e Simetria. 
Atividade Ótica. 
Configuração Absoluta e relativa. 
Enantiômetros e Misturas Racêmicas. 
Nomenclatura de Enantiômeros: Sistema R, S 
Compostos com mais de um centro de quiralidade. 
Diastereoisômeros. 
Nomenclatura de Estereoisômeros. 
Estereoisomerismo de compostos cíclicos. 
Projeções de Fischer. 
Separação de Enantiômeros: Resolução. 
 
05 – Haletos de Alquila 
Haletos de alquila. Nomenclatura. Estrutura. Propriedades físicas. Aplicações. 
Reações Iônicas. 
Reações de Substituição Nucleofílica: nucleófilos, grupos abandonadores, mecanismos de SN2 e 
SN1, estados de transição, estereoquímica das reações, estabilidade de carbocátions, fatores que 
afetam as velocidades das reações. 
Reações de Eliminação: mecanismos de E2 e E1. Regiosseletividade. Eliminação Alfa. 
Fatores que favorecem as reações de SN1, SN2, E1 e E2. 
 
 
 
 
 
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06 - Alcenos, Dienos, Alcinos 
Estrutura. Nomenclatura. Aplicações. 
Isomeria. Estabilidades relativas. 
Reações de obtenção. 
Hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos. 
Adição eletrofílica aos alcenos e alcinos. 
Classificação dos dienos. Reações. 
 
07 - Álcoois e Éteres 
Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Aplicações. Obtenção. Reações. 
Compostos organometálicos. 
 
07 - Hidrocarbonetos Aromáticos 
Benzeno e Derivados. Nomenclatura. 
Aromaticidade. Regra de Huckel. 
Substituição Eletrofílica Aromática. 
Reações do benzeno e seus derivados. 
Alquilbenzenos. 
 
08 - Fenóis e Haletos de Arila 
Estrutura. Nomenclatura. Propriedades físicas. Obtenção. Reações. 
Substituição Nucleofílica Aromática. 
 
 
 
Metodologia de Ensino 
 
Semestre letivo 
Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. 
Aulas de resolução de exercícios. 
 
Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) 
Aulas de revisão e discussão de conceitos. 
 
Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no 
aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.). 
 
 
 
Bibliografia Básica e Complementar 
 
BÁSICA 
 
1. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC 
Editora, 2012. Vol 1, 648 p.; Vol 2, 644 p. 
 
 
 
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2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol 1, 704 
p.. Vol 2, 671 p. 
3. CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda., 2011. Vol 1, 
764 p.; Vol 2, 592 p. 
4. McMURRY, J. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. Vol 1, 688 p. 
5. KLEIN, D. Química Orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2016. Vol 1, 722 p; Vol 2, 
680p. 
 
 
COMPLEMENTAR: 
 
6. VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. 6. ed. Química Orgânica: Estrutura e Função. 
Porto Alegre: Bookman, 2013. 1384 p. 
7. MORRISON, R. T.; BOYD, R. N. Química Orgânica, 13. ed. Rio de Janeiro: Calouste, 
1996, 1510 p. 
8. CLAYDEN, J. et al. Organic Chemistry. 2. ed. New York: Oxford University Press, 2012, 
1234 p. 
 
 
 
Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação 
 
Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/20121, alterada pelas 
Resoluções Unesp 752 e 76/20163: 
 
Avaliação Semestre Letivo: 
 
Prova Escrita 1 – Pe1 
Prova Escrita 2 – Pe2 
Prova Escrita 3 – Pe3 
 
Média = [(Pe1) + (Pe2) + (Pe3)] / 3 
 
Avaliação Processo de Recuperação: 
 
Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a 
oportunidade de um único Exame Final (EF). 
 
A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a 
nota do exame final (EF). 
 
Média Final = (MP + EF) / 2 
 
 
1 http://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/ResolucaoUNESP%20106_2012.pdf 
2 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004152937resolucao_unesp_75_de_23_09.pdf 
3 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004153006resolucao_unesp_76_de_23_09.pdf 
 
 
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Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) 
 
Introdução 
Alcanos e cicloalcanos 
Estereoquímica 
Alcenos, Dienos e Alcinos 
Haletos de Alquila 
Álcoois e Éteres 
Hidrocarbonetos Aromáticos 
Haletos de Arila e Fenóis 
 
 
 
Aprovação do Conselho Departamental (ad referendum) 
 
Araraquara, _03 / 10 / 2017 _________________________________________ 
 Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa 
 Chefe do Departamento de Química Orgânica 
 
 
 
 
Aprovação do Conselho de Curso 
 
Araraquara, _ / / _________________________________________Coordenador do Conselho de Curso de Graduação 
 
 
 
 
 
Aprovação da Congregação – Portaria D.FCF/CAr 45/2006 
 
Araraquara, _ / / _________________________________________