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UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” – UNESP FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS – FCAV DISCIPLINA: Química Orgânica DOCENTE: Profa. Dra. Luciana Maria Saran Objetivo da aula: usar kit de bolas e varetas destinado à montagem de moléculas orgânicas, visando o estudo de diferentes tipos de isomeria. Atividades: Usando o kit de bolas e varetas recebido, montar as moléculas indicadas nas atividades a seguir. Atividade 1: a) propan-1-ol e propan-2-ol b) but-1-eno e but-2-eno Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos acima? Atividade 2: montar os isômeros do: a) but-2-eno b) 1,3-dimetilciclobutano c) 1,2-dicloroeteno d) 2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno e) 3-metilpent-2-eno Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 2: Atividade 3: a) Monte a molécula 2-metilbutan-1-ol e identifique o carbono assimétrico. b) Monte o par de enantiômeros para o ácido 2-hidroxipropanóico. c) Monte a molécula 2-bromo-3-clorobutano, preveja quantos estereoisômeros existem para a mesma e monte-os. Relatório: 1. O são isômeros? Quais tipos de isomeria foram estudados até o momento na disciplina Química Orgânica? 2. Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 1? Justifique a sua resposta. 3. a) Qual o tipo de isomeria exibida pelos pares de compostos montados na atividade 2? Justifique a sua resposta. b) A qual classe de compostos orgânicos pertence cada par de isômeros? 4. Para os compostos a seguir, dê a fórmula molecular, desenhe a fórmula estrutural e a indique a classe funcional a qual pertence cada composto. a) propan-1-ol b) propan-2-ol c) but-1-eno d) but-2-eno 5. Dê a fórmula molecular, desenhe o arranjo espacial (com o auxílio de desenhos em perspectiva) e escreva o nome para cada isômero do: a) but-2-eno; b) 1,3-dimetilciclobutano; c) 1,2-dicloroeteno; d) 2-bromo-1-cloro-1-fluoroeteno; e) 3-metilpent-2-eno. 6. Qual o comportamento, em relação à luz polarizada, de compostos que apresentam atividade ótica ou são oticamente ativos? 7. Um dos isômeros que compõe determinado par de enantiômeros é dextrógiro (ou dextrorrotatório) e o outro, é levógiro (ou levorrotatório). Qual o comportamento de cada um frente à luz polarizada? 8. a) Quantos estereoisômeros existem para as seguintes moléculas: 2-metilbutan-1-ol e ácido 2-hidroxipropanóico? Justifique a sua resposta. b) Usando projeções em perspectiva desenhe os enantiômeros para os compostos do item a. 9. a) Use projeções de Fischer para desenhar os estereoisômeros para o 2-bromo-3-clorobutano. b) Indique quais destes compostos formam pares de enantiômeros e quais são diastereoisômeros. Justifique a sua resposta. 10. a) Qual o comportamento, frente à luz polarizada, de uma solução que contém quantidades equimolares de dois enantiômeros? Justifique a sua resposta. b) Como essa mistura é comumente denominada?