quimica-organica-2018

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Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Rod. Araraquara-Jaú, Km. 01 – S/N – Campus Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - S.P. – Brasil 
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PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA 
Matriz Curricular - Resolução UNESP nº. 158, de 05/12/2012. 
 
Unidade Universitária: Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Curso: Engenharia de Bioprocessos e Biotecnologia 
Departamento Responsável: Química Orgânica 
Docente Responsável/Colaborador(es) – conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação 
 
 
Identificação da Disciplina 
Nome da Disciplina: Química Orgânica 
Sequência Aconselhada: 
Integral Noturno 
Ano de curso: 1º Semestre: 2º Ano de curso: Semestre: 
( x ) Semestral ( ) Anual 
( x ) Obrigatória ( ) Optativa 
( ) Obrigatória – Módulos Especializados 
Pré-requisito: 
Co-requisito: 
Créditos: 4 Carga Horária total: 60 horas(sempre múltiplo de 15) 
 Teórica: 30 Prática: 30 
Número máximo de alunos por turma: 
Integral Noturno 
Teórica: 40 Prática: 20 Teórica: Prática: 
 
 
Objetivos 
 
Dar ao aluno o conhecimento dos aspectos fundamentais da Química Orgânica, mostrando a 
importância dos compostos orgânicos no campo da Química e Engenharia. 
Estudar a reatividade e o comportamento químico dos compostos orgânicos de maneira dedutiva, 
com auxílio dos mecanismos de reações. 
Conhecer os princípios, as técnicas, os materiais e equipamentos básicos necessários para o trabalho 
no laboratório de Química Orgânica. 
 
 
 
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Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 
 
 
I. COMPOSTOS DE CARBONO, LIGAÇÕES QUÍMICAS, PROPRIEDADES FÍSICAS 
1. Introdução e desenvolvimento da ciência da química orgânica 
2. A teoria estrutural da química orgânica 
3. Ligações químicas: a regra do octeto 
4. Estruturas de Lewis e exceções à regra do octeto 
5. Ressonância 
6. Variações de energia 
7. Orbitais atômicos e Orbitais moleculares 
8. Hibridização sp³, sp², sp 
9. Geometria molecular: o modelo da repulsão dos pares de elétrons na camada de valência 
10.Ligações covalente polares 
11.Moléculas polares e não polares. 
12.Representações das fórmulas estruturais 
 
 
II. COMPOSTOS DE CARBONO REPRESENTATIVOS 
1. Ligações covalentes carbono-carbono 
2. Metano e etano: alcanos representativos 
3. Alquenos: compostos com dupla ligação carbono-carbono; eteno e propeno; hibridização de 
orbitais e a estrutura dos alquenos 
4. Alquinos: compostos com ligação tripla carbono-carbono: etino (acetileno) e propino; 
hibridização dos orbitais e estrutura dos alquinos 
5. Benzeno: um hidrocarboneto aromático representativo 
6. Haletos de aquila ou haloalcanos 
7. Álcoois e Éteres 
8. Aminas 
9. Aldeídos e cetonas 
10.Ácidos carboxílicos, amidas e ésteres 
11.Propriedades físicas e estrutura molecular: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, 
solubilidade, polaridade 
 
 
III. INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS: ÁCIDOS E BASES 
1. Reações e mecanismos de reação 
2. Reações ácido-base; força dos ácidos e das bases: Ka e pKa 
3. Hidrólise das ligações com o carbono: carbocátions e carbânions 
4. A relação entre estrutura e acidez 
5. O efeito do solvente sobre a acidez 
6. Compostos orgânicos como bases 
7. Ácidos e Bases em soluções não aquosas 
 
 
 
 
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IV. ALCANOS E CICLOALCANOS 
1. Introdução e Propriedades físicas dos alcanos e cicloalcanos 
2. A nomenclatura da IUPAC 
3. Ligações sigma e rotações das ligações; Análise conformacional 
4. As estabilidades relativas dos cicloalcanos: tensão de anel 
5. Conformações dos cicloalcanos 
6. Cicloexanos substituídos: átomos de hidrogênio axiais e equatoriais 
7. Cicloalcanos dissubstituídos: isomeria cis-trans 
8. Síntese e reatividade dos alcanos e dos cicloalcanos 
9. Energias de dissociação homolítica das ligações 
10.Reações dos alcanos com os halogênios: mecanismo de reação e variações de energia 
11.Adição de radicais aos alquenos: a adição anti-Markovnikov do brometo de hidrogênio 
 
 
V. ALCINOS 
1. Nomenclatura e Propriedades físicas dos alcinos 
2. Hidrogenação dos alquinos 
3. Síntese de alquinos por reações de eliminação 
4. A acidez dos alquinos terminais: Substituição do átomo de hidrogênio acetilênico dos 
alquinos terminais 
5. Adição de bromo e de cloro aos alquinos 
6. Adição dos haletos de hidrogênio aos alquinos 
 
 
VI. ALCENOS E DIENOS 
1. Introdução e Nomenclatura dos alquenos e dos cicloalquenos 
2. Propriedades físicas dos alquenos 
3. Hidrogenação dos alquenos 
4. Fórmulas moleculares dos hidrocarbonetos: o índice de deficiência de hidrogênio 
5. Estabilidades relativas dos alquenos 
6. Cicloalquenos 
7. Síntese dos alquenos via reações de eliminação: Desidroalogenação dos haletos de alquila; 
Desidratação dos álcoois 
8. Estabilidade dos carbocátions e estado de transição 
9. Alquenos pela desbromação de dibrometos vicinais 
10.Adição de haletos de hidrogênio aos alquenos: Regra de Markovnikov 
11.Estereoquímica da adição iônica a um alqueno 
12.Reações de Adição aos alquenos: adição de ácido sulfúrico; adição de água: hidratação 
catalisada por ácido; adição de bromo e de cloro. 
13.Estereoquímica da adição de halogênios aos alquenos 
14.Formação de haloidrina 
15.Clivagem oxidativa dos alquenos 
16.Substituição alílica; cátion alila e estabilidade do radical alila 
 
 
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17.Regras de ressonância 
18.Alcadienos e hidrocarbonetos poliinsaturados 
19.1,3-Butadieno: deslocalização do elétron e estabilidade dos dienos conjugados 
20.Ataque eletrofílico sobre dieno conjugado: adição 1,4 
 
 
VII. ESTEREOQUÍMICA DESCRITIVA: MOLÉCULAS QUIRAIS 
1. Isomeria: isômeros constitucionais e estereoisômeros 
2. Enantiômeros e moléculas quirais 
3. A importância biológica da quiralidade 
4. Origem histórica da estereoquímica 
5. Testes de quiralidade: planos de simetria 
6. Nomenclatura dos enantiômeros: o sistema (R-S) 
7. Moléculas com mais de um estereocentro 
8. Fórmulas de projeção de Fischer 
9. Propriedades dos enantiômeros: atividade ótica 
10.A origem da atividade ótica 
11.A síntese dos enantiômeros 
12.Drogas quirais 
13.Estereoisomeria dos compostos cíclicos 
14.Separação dos enantiômeros: resolução 
15.Compostos com estereocentros diferentes do carbono 
 
 
VIII. HALETOS DE ALQUILA 
1. Introdução e Propriedades físicas dos haletos orgânicos 
2. Reações de substituição nucleofílica; Nucleófilos 
3. Os grupos retiradores de elétrons 
4. Termodinâmica e cinética das reações químicas 
5. Cinética de reação de substituição nucleofílica: reação SN2 
6. Mecanismos e estereoquímica para a reação SN2 
7. Teoria do estado de transição: diagramas de energia livre 
8. A reação do cloreto de terc-butila com o íon hidróxido: uma reação SN1 
9. Mecanismo e estereoquímica para a reação SN1: Carbocátions 
10.Fatores que afetam as velocidades das reações SN1 e SN2 
11.Reações de eliminação dos haletos de alquila:mecanismos E1 e E2 
12.Substituição versus Eliminação 
 
 
IX. ÁLCOOIS, ÉTERES E EPÓXIDOS 
1. Estrutura, propriedades físicas e nomenclatura 
2. Álcoois e éteres importantes 
3. Síntese dos Álcoois a partir dos alquenos 
 
 
 
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4. Reações dos Álcoois: Álcoois como ácidos 
5. Conversão dos Álcoois em mesilatos e tosilatos 
6. Mesilatos e tosilatos nas reações SN2 
7. Fosfatos de Alquila 
8. Conversão dos Álcoois em haletos de alquila 
9. Haletos de alquila a partir de reações de álcoois com haletos de hidrogênio, PBr3 ou SOCl2' 
10.Síntese e reatividade de éteres 
11.Propriedades e Reações dos epóxidos 
12.Hidroxilação dos alquenos via epóxidos 
13.Éteres de coroa: reações de substituição nucleofílica com catálise por transferência de fase em 
solventes apróticos relativamente apolares 
14.Reações de oxidação-redução na química orgânica 
15.Álcoois pela redução de compostos carbonílicos 
16.Oxidação dos álcoois 
 
 
X. COMPOSTOS AROMÁTICOS 
1. Introdução e Nomenclatura dos derivados do benzeno 
2. Reações do benzeno 
3. A estrutura de Kekulé para o benzeno 
4. A estabilidade do benzeno 
5. Teorias modernas da estrutura do benzeno 
6. Regra de Hückel: a regra dos (4n+2)p elétron 
7. Outros compostos aromáticos 
8. Compostos aromáticos heterocíclicos 
9. Compostos aromáticos na Bioquímica 
10. Reações de substituição eletrofílica aromática 
11. Mecanismo geral da substituição eletrofílica aromática: os íons arênio 
12. Halogenação do benzeno 
13. Nitração do benzeno 
14. Sulfonação do benzeno 
15. Alquilação e Acilacao de Friedel-Crafts 
16. Limitações das reações de Friedel-Crafts 
17. Efeitos dos substituintes sobre a reatividade e a orientação 
18. Efeitos dos substituintes sobre as substituições eletrofílicas aromáticas 
 
 
XI. FENÓIS E HALETOS DE ARILA: SUBSTITUIÇÃO AROMÁTICA 
NUCLEOFÍLICA 
1. Estrutura e nomenclatura de fenóis 
2. Síntese e Reatividade Química de fenóis 
3. Quinonas 
4. Ocorrência natural e Propriedades físicas de fenóis 
5. Reações de fenóis como ácidos 
6. Outras reações do grupo O-H dos fenóis 
 
 
 
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7. Clivagem de éteres alquil acrílicos 
8. Reações do anel benzênico de fenóis 
9. Rearranjo de Claisen 
10.Haletos de arila e substituição nucleofílica aromática 
 
 
XII. ALDEÍDOS E CETONAS. ADIÇÕES NUCLEOFÍLICAS AO GRUPO CARBONILA. 
1.Introdução 
2.Nomenclatura de aldeídos e cetonas 
3.Propriedades físicas 
4.Síntese de aldeídos 
5.Síntese de cetonas 
6.Adição nucleofílica na ligação dupla carbono-oxigênio 
7.A adição de água e álcoois: hidratos e acetais 
8.A adição de derivados de amônia 
9.A adição de cianeto de hidrogênio 
10.A adição de ilidas: A reação de Wittig 
11.Oxidação de aldeídos e cetonas 
12. A acidez dos hidrogênios a dos compostos carbonílicos: íons enolatos 
13.Tautomerismo ceto-enol 
14.Reações via enol e íons enolato 
15.A reação aldólica: a adição de íons enolato a aldeídos e cetonas 
16.Ciclização via condensações aldólicas 
17.Condensações aldólicas catalizadas por ácido 
18.Adições a aldeídos e cetonas a,b-insaturados 
 
 
XIII. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS 
1. Estrutura e propriedades físicas 
2. Síntese 
3. Reatividade química 
4. Substituição nucleofílica do carbono acílico 
5. Cloretos de acila 
6. Anidridos de ácidos carboxílicos 
7. Ésteres 
8. Amidas 
9. Descarboxilação de ácidos carboxílicos. 
10.Síntese e reações de compostos b-dicarbonílicos: Química dos íons enolato 
11.A condensação de Claisen: a síntese de b-ceto ésteres 
12.A síntese do éster acetoacético: síntese de cetonas substituídas 
13.A síntese do éster malônico: síntese de ácidos acético substituídos 
14.Alquilação direta de ésteres e nitrilas 
15.Adições de Michael 
 
 
 
 
 
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XIV. AMINAS 
1. Estrutura, Nomenclatura e Propriedades físicas de aminas 
2. Basicidade das aminas: sais de aminas 
3. Algumas aminas importantes biologicamente 
4. Preparação de aminas 
5. Reações de aminas com ácido nitroso 
6. Reações de acoplamento e substituição de sais de arenodiazônio 
7. Reações de aminas com cloretos de sulfonila 
8. Drogas de sulfa: sulfanilamida 
9. Eliminações envolvendo compostos de amônio 
 
 
XV. Aulas Práticas: 
1. Reações de Substituição Nucleofílica Alifática 
2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática 
3. Reação de Hidrólise 
4. Reação de Esterificação 
 
 
A realização dos experimentos envolverá técnicas de laboratório para: 
 
1 – Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e critérios 
 de pureza. 
2 – Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos; 
3 – Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida. 
4 – Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos. 
5 – Análise cromatográfica preliminar – Princípios básicos de cromatografia: cromatografia 
 planar e em coluna. 
 
 
 
 
Metodologia de Ensino 
 
Semestre letivo 
Aulas teóricas expositivas, com auxílio de recursos audiovisuais. 
Aulas de laboratório, antecedidas de orientações teóricas sobre cada experimento a ser 
desenvolvido. 
 
Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) 
Aula de revisão e de exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre 
 
Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no 
aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.). 
 
 
 
 
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Bibliografia Básica e Complementar 
 
BASICA 
 
1. McMURRY, J. Química Orgânica. 7. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012. Vol 1, 688 p. 
2. BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol 1, 704 
p.. Vol 2, 671 p. 
3. SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de Janeiro: LTC 
Editora, 2012. Vol 1, 648 p.; Vol 2, 644 p. 
4. ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica 
Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2012, 1010 p. 
5. VOGEL, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London: Longman 
Group Limited, 1989, 1514 p. 
6. WILCOX, C. F., WILCOX, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle 
Approach. 2. ed. New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542 p. 
 
 
COMPLEMENTAR 
 
1. CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: AMGH Editora Ltda., 2011. Vol 1, 764 
p.; Vol 2, 592 p. 
2. KLEIN, D. Química Orgânica. 2.ed. Rio de Janeiro: LTC Editora, 2016. Vol 1, 722 p; Vol 2, 
680 p. 
3. COSTA, P.; PILLI, R.; PINHEIRO, S.; VASCONCELLOS, M. Substâncias Carboniladas. 
Porto Alegre: Bookman. 2003, 411 p. 
 
 
 
Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação 
 
Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/20121, alterada pelas 
Resoluções Unesp 752e 76/20163: 
 
 
Avaliação Semestre Letivo: 
 
Prova Escrita 1 – Pe1 peso 3 
Prova Escrita 2 – Pe2 peso 3 
Prova Escrita 3 – Pe3 peso 4 
 
 
1 http://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/ResolucaoUNESP%20106_2012.pdf 
2 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004152937resolucao_unesp_75_de_23_09.pdf 
3 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004153006resolucao_unesp_76_de_23_09.pdf 
 
 
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Média = (Pe1 x 3) + (Pe2 x 3) + (Pe3 x 4) 
 10 
 
Avaliação Processo de Recuperação: 
 
Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a 
oportunidade de um único Exame Final (EF). 
 
A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a 
nota do exame final (EF). 
 
Média Final = (MP + EF) / 2 
 
 
 
 
Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) 
 
 Teórico: 
1. Compostos de carbono, ligações químicas, propriedades físicas 
2. Compostos de carbono representativos 
3. Introdução às reações orgânicas: ácidos e bases 
4. Alcanos, cicloalcanos: conformações das moléculas 
5. Alquenos e alquinos I. Propriedades e sínteses 
6. Alquenos e alquinos II. Reações de adição 
7. Estereoquímica: centros de assimetria; configuração absoluta e relativa 
8. Haletos de alquila; reações de substituição nucleofílica alifática e de eliminação 
9. Álcoois, éteres e epóxidos 
10. Compostos aromáticos, propriedades, síntese e reatividade 
11. Fenóis e haletos de arila: substituição aromática nucleofílica 
12. Aldeídos e cetonas. Adições nucleofílicas ao grupo carbonila; Reações aldólicas 
13. Ácidos carboxílicos e seus derivados; compostos b-dicarbonílicos 
14. Aminas 
 
 
Prático: 
 
 
1. Reações de Substituição Nucleofílica alifática 
2. Reação de Substituição Eletrofílica Aromática. 
3. Reação de Hidrólise 
4. Reação de Esterificação 
 
 
 
 
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A realização dos experimentos envolverá técnicas de laboratório para: 
 
1 – Purificação de Solventes: Destilação simples, refluxo, extração, agentes secantes e critérios de 
pureza. 
2 – Extração com Solventes: Extração simples, múltipla e com solventes quimicamente ativos; 
3 – Técnicas de destilação: Ponto de ebulição; Destilação a pressão reduzida. 
4 – Recristalização: Ponto de fusão; preparação e purificação de sólidos. 
5 – Análise cromatográfica preliminar – Princípios básicos de cromatografia: cromatografia planar 
e em coluna. 
 
 
 
Aprovação do Conselho Departamental (ad referendum) 
 
Araraquara, _03 / 10 / 2017 _________________________________________ 
 Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa 
 Chefe do Departamento de Química Orgânica 
 
 
 
Aprovação do Conselho de Curso 
 
Araraquara, _ / / _________________________________________ 
 
 Coordenador do Conselho de Curso de Graduação 
 
 
 
 
Aprovação da Congregação – Portaria D.FCF/CAr 45/2006 
 
Araraquara, _ / / _________________________________________