quimica-organica-experimental-2018

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Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Rodovia Araraquara-Jaú, Km 1 S/N - Campos Ville - CEP 14800-903 - Araraquara - SP. - Brasil 
tel 16 3301-6880 - fax 16 3322-0073 – http://www.fcfar.unesp.br/ 
 
 
PROGRAMA DE ENSINO DE DISCIPLINA 
Matriz Curricular Generalista – Resolução Unesp 14/2010. 
 
Unidade Universitária: Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
Curso: Farmácia-Bioquímica 
Departamento Responsável: Química Orgânica 
Docente Responsável/Colaborador(es) – conforme relação enviada anualmente à Seção Técnica de Graduação 
 
 
Identificação da Disciplina 
Nome da Disciplina: Química Orgânica Experimental 
Sequência Aconselhada: informar ano e semestre de oferecimento, ou apenas o ano, se anual. 
Integral Noturno 
Ano de curso: 2º Semestre: 3º Ano de curso: 2º Semestre: 3º 
[X] Semestral [ ] Anual 
[X] Obrigatória 
[ ] Obrigatória – Módulos Especializados 
[ ] Optativa 
Pré-requisito:- 
Co-requisito: Química Orgânica II 
Créditos: 04 
Carga Horária total: (sempre múltiplo de 15) 
Teórica: Prática: 60 
Número máximo de alunos por turma: 
Integral Noturno 
Teórica: Prática: 20 Teórica: Prática: 20 
Número máximo de alunos por laboratório 
Integral: 20 Noturno:20 
 
 
Objetivos 
Permitir aos alunos adquirir conhecimento dos princípios de organização, dos princípios de 
segurança, dos fundamentos teóricos, os princípios físico-químicos, as técnicas básicas, os materiais e 
os equipamentos básicos necessários para a preparação, isolamento e purificação de substâncias 
orgânicas no Laboratório de Química Orgânica 
 
 
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Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 
1. Boas Práticas no Laboratório de Química Orgânica 
Segurança no Laboratório de Química Orgânica. Gerenciamento de Resíduos Químicos. 
Organização do material e local de trabalho no laboratório. Elaboração de fluxogramas dos 
experimentos. Apresentação de estudos dirigidos e relatórios. Bases de dados físico-
químicos de compostos orgânicos. Literatura em Química Orgânica Experimental. Pesquisa 
na literatura e elaboração de estudos dirigidos, relatórios e seminários, utilizando os recursos 
das tecnologias da informação e comunicação (TICs). Registro de dados e observações em 
caderno de laboratório. 
 
2. Técnicas 
Métodos de aquecimento e resfriamento no laboratório (bicos de gás, banho-maria, banho de 
óleo, mantas e placas de aquecimento, banho de gelo). Agitação magnética. Filtração por 
gravidade e à pressão reduzida. Purificação de sólidos. Precipitação. Recristalização (curva 
de solubilidade, escolha do solvente, uso do carvão ativo, filtração a quente). Ponto de fusão 
(determinação, ponto de fusão como critério de pureza, eutéticos). Agentes secantes 
(conceitos, classes, eficiência, capacidade, conveniência, limitações). Sublimação 
(comportamento da pressão de vapor em sólidos e líquidos, diagrama de fases, sublimação à 
pressão reduzida, usos e aparelhagem). Extrações com Solventes. Extração contínua de 
sólidos e líquidos. Extração líquido-sólido. Partição. Extração simples, múltipla e com 
solventes quimicamente ativos. Emulsões. Efeito “salting out”. Uso do funil de separação. 
Destilação simples. Correção do ponto de ebulição. Destilação por arraste de vapor 
(aparelhagem e utilização). Destilação fracionada (aparelhagem, tipos de colunas de 
fracionamento, conceito de prato teórico, a coluna de Vigreux, azeótropos de ponto de 
ebulição máximo e mínimo). Destilação à pressão reduzida (aparelhagem e utilização). Uso 
do rotaevaporador. Refluxo (usos, aparelhagem). 
 
3. Cromatografia em Camada Delgada 
O que é cromatografia. Fase estacionária. Fase móvel. Tipos de cromatografia de acordo com 
a fase móvel/estacionária e com o método de separação. Cromatografia planar e tubular. 
Cromatografia em Camada Delgada (CCD): seleção do solvente (fase móvel), aplicação das 
amostras, desenvolvimento do cromatograma, revelação, cálculo dos fatores de retenção – Rf, 
aplicações da CCD em Química Orgânica. 
 
4. Purificação de Solventes 
Critérios de pureza de solventes orgânicos. Testes da presença e eliminação de impurezas em 
solventes orgânicos. Pressão de vapor em líquidos. 
 
5. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos I - Reação de Acilação 
Classe do composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, mecanismo da reação geral de 
preparação, propriedades químicas). Composto a ser preparado (estrutura, nomenclatura, 
propriedades químicas e físicas, mecanismo da reação de preparação). Compostos envolvidos 
no experimento (constantes físicas, riscos químicos, diagramas de Hommel). Cálculo do 
rendimento final do produto. Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos 
e/ou por cromatografia. 
 
 
 
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Conteúdo Programático (título e discriminação das unidades) 
6. Preparação e Purificação de Compostos Orgânicos Representativos II - Reação de 
Esterificação 
Ésteres (nomenclatura, propriedades químicas, reações de obtenção, ocorrência). Efeito da 
temperatura nas reações orgânicas. Efeito dos catalisadores nas reações orgânicas. Reação de 
esterificação de Fischer (catálise ácida). Cálculo do rendimento final do produto. 
Identificação dos reagentes e do produto por métodos químicos e/ou por cromatografia. 
 
7. Isolamento e Purificação de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais I – Líquidos 
Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades 
químicas, ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades físicas). 
Pressão de vapor e temperatura de ebulição de um sistema de dois líquidos imiscíveis (Lei das 
pressões parciais de Dalton). Destilação de uma mistura de líquidos imiscíveis. Destilação por 
arraste de vapor. Lei de Raoult. Diagrama de fases líquido-vapor de dois líquidos miscíveis 
(pressão de vapor da mistura versus fração molar de seus componentes) Diagrama de 
temperatura de ebulição versus composição para mistura de dois líquidos miscíveis. 
Destilação fracionada. 
 
8. Isolamento de Compostos Orgânicos de Fontes Naturais II - Sólidos 
Classe do composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, biossíntese, propriedades 
químicas, ocorrência). Composto a ser isolado (estrutura, nomenclatura, propriedades 
físicas). Infusão (extração líquido-sólido). 
 
 
 
 
Metodologia de Ensino 
Período: Semestre letivo 
Aulas de laboratório, antecedidas de orientações teóricas sobre cada experimento a ser 
desenvolvido. 
 
Período: Regime de Recuperação (Requisitos: frequência mínima de 70% e nota inferior a 5,0) 
Exercícios envolvendo o conteúdo ministrado durante o semestre. 
 
Ao longo do semestre serão desenvolvidas atividades voltadas aos alunos com insuficiências no 
aprendizado (lista de exercícios complementares, horário de atendimento aos alunos etc.). 
 
 
 
Bibliografia Básica e Complementar 
BIBLIOGRAFIA BÁSICA 
 
1. Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L., Química Orgânica 
Experimental: técnicas de escala pequena. 3. ed. São Paulo: Cengage Learning, 2013, 
1040p 
2. Mano, E. B.; Seabra, A. P. Práticas de Química Orgânica. 3. ed. São Paulo: Edgard 
Blucher, 1987, 248p 
 
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Bibliografia Básica e Complementar 
3. Vogel, A. I. Vogel's Text Book of Practical Organic Chemistry. 5th ed., London: 
Longman Group Limited, 1989, 1514p 
4. Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y. The Systematic Identification of Organic 
Compounds. 8th.ed. Hoboken: John Wiley, 2004, 519p 
 
 
 
BIBLIOGRAFIA COMPLEMENTAR: 
 
1. Cheronis, N. D.; Entrikin, J. B. Semimicro Qualitative Organic Analysis. 2nd. ed., New 
York: Interscience, 1965, 1060p. 
2. Soares, B. G., Souza, N. A., Pires, D. X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, 
purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988, 322p. 
3. Wilcox, C. F., Wilcox, M. F. Experimental Organic Chemistry: A Small-Scalle Approach. 2. 
ed. New York: Prentice Hall Inc., 1995, 542p. 
4. Gonçalves, D., Wal, E., Almeida, R. R. Química Orgânica Experimental. São Paulo: McGraw 
Hill, 1988, 269p. 
5. Collins, C.H.; Braga, G.L.; Bonato, P.S. Fundamentos de Cromatografia. Campinas: Editora 
da Unicamp, 2006, 456p. 
6. Pasto, D. J.; Johnson, C. R. Determinacion de estructuras organicas. Barcelona: Reverte, 
1974, 577p. 
7. Vogel, A. I. Química Orgânica - Análise Orgânica Qualitativa - Ao Livro Técnico, Rio de 
Janeiro, 1983, 1992p. 
8. Brewster, R. O.; Vanderwerf, C. A.; McEven, W. E. Unitized Experiments in Organic 
Chemistry. 4th ed. New York, D. Van Nostrand, 1977, 577p. 
9. Adams, R.; Johnson, J. R.; Wilcox, C. F. T. Laboratory Experiments in Organic 
Chemistry. 7th ed., New York, McMillan Publishing Co., 1979, 538p. 
10. Jones, E. E. Introduction Organic Chemistry. Boston, Northeastern University, 1974. 
11. Doyle, M. P.; Mungall, W.S. Experimental Organic Chemistry. New York, John Wiley & 
Sons, Inc. 1980, 490p. 
12. Mohrig, J. R.; Neckers, D. C. Laboratory Experiments in Organic Chemistry. 3rd ed., New 
York, B. Van Nostrand Company, 1979, 583p. 
13. Ault, A. Techniques and Experiments for Organic Chemistry. 3rd ed., Boston, Allyn and 
Bacon Onc., 1979, 442p. 
 
 
 
14. Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory. 3. ed., Wiley & 
Sons, Inc., 1991, 285p. 
15. Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Organic laboratory techniques. 2nd ed. Califórnia: Brooks 
Cole Publishing, 1993. 
16. Helmkamp, G. K., Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry. San 
Francisco: W. H. Freemean, 1964. 
 
 
 
 
 
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Critérios da avaliação de aprendizagem e atividades de recuperação 
Conforme as normas estabelecidas pela Resolução UNESP Nº 106/20121, alterada pelas Resoluções 
Unesp 752 e 76/20163: 
 
Avaliação Semestre Letivo: 
 
Média = 0,6 x MPE + 0,3 x MTE + 0,1 AS 
 
onde: MPE = Média de Duas Provas Escritas e/ou Práticas 
 MTE = Média do Trabalho Experimental (desempenho no laboratório, 
 estudos dirigidos e relatórios) 
 AS = Apresentações (seminários) 
 
Avaliação Processo de Recuperação: 
 
Ao aluno com frequência mínima de 70%, reprovado por não atingir a nota 5,0, será concedida a 
oportunidade de um único Exame Final (EF). 
 
A Média Final será dada pela média aritmética simples entre a média do período regular (MP) e a 
nota do exame final (EF). 
 
Média Final = (MP + EF) / 2 
 
 
 
Ementa (tópicos que caracterizam as unidades do programa de ensino) 
 
Preparação de substâncias orgânicas contemplando: 
 
Substituição Nucleofílica Alifática 
Eliminação 
Hidrólise 
Esterificação 
Redução e oxidação 
Síntese sequencial 
Análise Orgânica 
 
 
Aprovação do Conselho Departamental (ad referendum) 03/10/2017 
 
Aprovação do Conselho de Curso (data e assinatura) – / /2017 
 
Aprovação da Congregação – Portaria D.FCF/CAr 45/2006 
 
 
1 http://www2.fcfar.unesp.br/Home/Graduacao/ResolucaoUNESP%20106_2012.pdf 
2 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004152937resolucao_unesp_75_de_23_09.pdf 
3 http://www.fcfar.unesp.br/arquivos/link/20161004153006resolucao_unesp_76_de_23_09.pdf 
Prof. Dr. Ian Castro-Gamboa
Chefe do Departamento de Química Orgânica
 
Faculdade de Ciências Farmacêuticas 
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Identificação da Disciplina 
Nome da Disciplina: Química Orgânica Experimental