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Farmacognosia BÁSICA Profª Bárbara Rocha Carboidratos Características Principais Estão entre os constituintes mais abundantes dos vegetais e animais. Cerca de ¾ das substâncias produzidas pelos vegetais são carboidratos ou substâncias relacionadas. São derivados da Fotossíntese e são precursores das outras vias do metabolismo primário e do metabolismo especial. Às vezes apresentam-se conjugados a moléculas do metabolismo especial. Fórmula Geral: (CH2O)n- Pode conter N, S, P. 1. Monossacarídeos ALDOSES X CETOSES Açúcares simples (OSES) 1. Monossacarídeos Isomeria D e L 1. Monossacarídeos Isomeria D e L Importância Monossacarídeos GLICOSE: Nunca é extraída, é obtida a partir da hidrólise química ou enzimática ( α-amilase e amido glicosidase) da sacarose ou amido com rendimento superior a 90 %. Normalmente usada para preparações parenterais isotônicas (5%) e hipertônicas (15, 20, 30 %) destinadas a reidratação ou prevenção da desidratação e também como aporte calórico. Importância Monossacarídeos FRUTOSE: Presente em frutas de forma geral e no mel. É obtida da hidrólis e da inulina ou da sacarose. É usada em regimes por pessoas diabéticas, utilizada como edulcorante em xaropes, etc. Importância Monossacarídeos SORBITOL : Presente em fruto de algumas plantas e também encontrado em algas. É obtido pela redução catalítica da glicose. Utilizado como veículo para xaropes. Como colagogo (excitante da secreção biliar) e para transtornos dispépticos(distúrbio da motilidade). Importância Monossacarídeos ÁCIDO ASCÓRBICO: Pode ser biossintetisado por muitos animais, com exceção dos primatas, e algumas outras espécies que devem obter então da sua dieta. Normalmente presente em frutas cítricas. A deficiência de vitamina C leva ao escorbuto e uma série de distúrbios. É essencial para a formação do colágeno (principal proteína estrutural na pele, ossos, tendões e ligamentos) estando presente quase que 25 % da estrutura da proteína. Importância Monossacarídeos MANITOL Excipientes de comprimidos, etc. Dissacarídeos União de dois monossacarídeos DISSACARÍDEO COMPOSIÇÃO FONTE MALTOSE Glicose + Glicose Cereais/ Amido SACAROSE Glicose + Frutose Cana-de-açúcar LACTOSE Glicose + Galactose Leite 1Dissacarídeos- Ligação glicosídica Ligações Glicosídicas: Lembrar que por convenção em produtos naturais ligações α é para baixo do plano e β para cima do plano. Cerca de 5-8% no leite humano e 4-5% no leite bovino. Unidades D-GALACTOSE e D-GLICOSE unidos pela ligação β 1,4- glicosídica. Duas unidade de D –glicose. Maltose (α-D-glicopiranosil-(1→4)-α-D-glicopiranose) Dissacarídeos- Ligação glicosídica SACAROSE AÇÚCAR DE MESA, OBTIDO DE SUCO DA CANA DE AÇÚCAR E BETERRABA DOCE. UNIDADE D-GLICOSE E D-FRUTOSE UNIDOS. Dissacarídeos A lactose é utilizada como diluente e aglutinante em comprimidos. Não é recomendado seu uso em adoçante, porque tem apenas 30% de poder edulcorante da sacarose. Dissacarídeos A sacarose é um açúcar não redutor utilizado nas preparações de xaropes e fórmulas pediátricas. Também utilizada em adoçantes. Dissacarídeos A maltose é obtida por fermentação e pela hidrólise do amido, e é utilizada em xaropes e cervejas. Os meios de cultura são usados também como uma fonte de energia por bactérias para diferenciar os gêneros e identificar as espécies. Polissacarídeos Homoglicanos x Heteroglicanos Polissacarídeos Polissacarídeos Homoglicanos 1- O AMIDO é uma substância de reserva de plantas. O amido é composto de glicopiranoses, mas em dois tipos de molécula: a) Amilose: É uma molécula linear composta por 250 a 300 unidades de Dglicopiranoses ligadas por ligações glicosídias α-1,4. ( β-amilase) b) Amilopectina: Polímero constituído de cerca de 1000 unidades de glicose ou mais também ligadas por ligações glicosídias α-1,4. No entanto em pontos de ramificação podem ocorrer algumas ligações α-1,6. ( α-amilase) Os amidos possuem cerca de 25 % de amilose e 75 % de amilopectina. Polissacarídeos AMIDO Polissacarídeos Polissacarídeos *Homoglicanos 2-GLICOGÊNIO: Polímero sintetizado por animais que se assemelha a amilopectina. Polissacarídeos *Homoglicanos 3-CELULOSE É obtida da madeira (40 a 50 %) ou de fibras como o algodão (98%). É composto de glicopiranoses ligados por ligação β-1,4, sendo então um polímero linear. As fibras de algodão são obtidas das fibras da semente de espécies de Gossypium (Malvácea). Vários derivados semi-sintéticos são obtidos como as metilceluloses, hidroximetilcelulose e carboximetilcelulose, usados como agentes emulsificantes e suspensores. Polissacarídeos *Homoglicanos Polissacarídeos *Homoglicanos 4- Inulina: É a molécula de reserva em órgãos subterrâneos de plantas das famílias Asteraceae (Chicória), Lileaceae (cebola) e algumas gramíneas. Polissacarídeos *Homoglicanos 5-QUITINA É o principal componente estrutural dos exoesqueletos de invertebrados, tais como insetos e crustáceos, também ocorre na parede de algas, fungos e leveduras. São compostos de N-acetil-D-glicosamina unidos por ligações do tipo β-1,4-glicosídicas. Polissacarídeos *Homoglicanos Polissacarídeos *Heteroglicanos 1-GOMAS E MUCILAGENS: Macromoléculas osídicas que em contato com a água formam hidrocolóides vegetais que podem ser classificados como polissacarídeos aniônicos, não iônicos ou como sais de polissacarídeos. São substâncias translúcidas e amorfas frequentemente produzidas pelas plantas superiores. EXEMPLOS Polissacarídeos *Heteroglicanos Pectinas: As pectinas (do latim pectos = geléia) As pectinas (do latim pectos = geléia) são macromoléculas glicídicas, constituintes da lamela média das paredes celulares do vegetal, abundantes em frutos, cítricos. São muito usadas na indústria alimentícia devido a propriedade gelificante. 31 Polissacarídeos *Heteroglicanos AMINOGLICOSÍDEOS: - Antibióticos naturais originados de açúcares. Os principais são a Estreptomicina (Streptomyces griseus), Gentamicina (Micromonospora purpurea) e Neomicina (Streptomyces fradiae). 32 PROPRIEDADES DOS POLISSACARÍDEOS *Heteroglicanos 1- Degradação Bacteriana; 2- Capacidade de retenção hídrica; 3- Adsorção de moléculas orgânicas; 4- Troca de cátions. 34