FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA av

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EM2120100 - FUNÇÕES ORGÂNICAS 
 
 1. Ref.: 5304486 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando a figura acima, que apresenta a estrutura do feromônio sexual de coleópteros (Stegobium
paniceum), assinale a opção que apresenta grupos funcionais dessa estrutura:
Ácido carboxílico cíclico e alquino
Cetona e aldeído
 Cetona e álcool
Aromático e álcool
Álcool e éster
 2. Ref.: 5307443 Pontos: 1,00 / 1,00
Considerando as diferentes conformações do ciclo-hexano, avalie as afirmativas abaixo:
 
I - A conformação cadeira é a mais estável, pois todos os seus hidrogênios estão em conformação estrela em
relação aos seus vizinhos.
II - A conformação bote é mais estável que a bote torcido, pois tem menor tensão de torção.
III - A conformação bote torcido é a mais estável das três conformações, pois permite o maior afastamento entre
os átomos da molécula.
IV - A conformação bote torcido permite o maior afastamento dos átomos da molécula e leva a uma maior
estabilidade em relação ao confôrmero bote.
 
Sobre as afirmativas acima, assinale a alternativa correta:
I, II e III são verdadeiras, apenas.
 I e IV são verdadeiras, apenas.
II e IV são verdadeiras, apenas.
II, III e IV são verdadeiras, apenas.
I e II são verdadeiras, apenas.
 
EM2120431 - AS MOLÉCULAS ORGÂNICAS 
 
 3. Ref.: 5422840 Pontos: 1,00 / 1,00
A distribuição de elétrons do cálcio (Ca), por níveis eletrônicos, está representada corretamente por:
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javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5307443.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422840.');
 K = 2; L = 8; M = 8; N = 2
K = 5; L = 5; M = 5; N = 5
K = 4; L = 6; M = 8; N = 2
K = 2; L = 4; M = 6; N = 8
K = 2; L = 4; M = 8; N = 4
 4. Ref.: 5422868 Pontos: 1,00 / 1,00
Em relação às hibridizações presentes nos átomos de carbono da molécula abaixo, assinale a alternativa
correta:
 Todos os carbonos apresentam hibridizações sp2 somente.
Todos os carbonos apresentam hibridizações sp somente.
Todos os carbonos apresentam hibridização sp3 somente.
O carbono central apresenta hibridização sp e os demais carbonos sp2.
O carbono central apresenta hibridização sp3 e os demais carbonos sp2.
 
EM2120432 - PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
 
 5. Ref.: 5388295 Pontos: 1,00 / 1,00
(UDESC 2017/2) O ácido desoxirribonucleico (DNA) é tido como a molécula que carrega toda a informação
genética de um ser vivo. O DNA é constituído por duas fitas complementares, que são compostas por um
esqueleto de fosfato, desoxirribose (açúcar) e bases nitrogenadas. À estrutura em dupla fita é observada uma
complementariedade entre as bases nitrogenadas, por exemplo, a guanina interage com a citosina formando
um par de bases, enquanto a adenina interage com a timina.
Abaixo, tem-se a ilustração da interação entre as bases guanina e citosina, com as interações intermoleculares,
mostradas com pontilhados.
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422868.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5388295.');
Assinale a alternativa correta sobre a interação que ocorre entre os dois pares de bases nitrogenadas,
mostradas na ilustração.
Os pontilhados representam interações do tipo dipolo-induzido - dipolo induzido, que são as mais fortes
dentre as interações intermoleculares.
A interação que ocorre entre as bases é do tipo ligações de hidrogênio, que são as interações
intermoleculares mais fracas que existem.
As interações mostradas são do tipo íon-dipolo, que são fracas quando comparadas com as demais
interações.
Os pontilhados representam interações do tipo forças de London, que são as mais fortes dentre as
interações intermoleculares.
 A interação que ocorre entre as bases é do tipo ligações de hidrogênio, que é uma classe especial das
interações dipolo permanente-dipolo permanente.
 6. Ref.: 5382303 Pontos: 1,00 / 1,00
(UFMG-adaptado) Um adesivo tem como base um polímero do tipo álcool polivinílico, que pode ser
representado por esta estrutura:
A ação adesiva desse polímero envolve, principalmente, a formação de ligações de hidrogênio entre o adesivo
e a superfície do material a que é aplicado.
Considere a estrutura destes quatro materiais:
Com base nessas informações, é correto afirmar que o adesivo descrito deve funcionar melhor
para colar:
Poliestireno
Polietileno
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Cloreto de polivinila
 Celulose
Polietileno e poliestireno
 
EM2120433 - ISOMERIA 
 
 7. Ref.: 5391376 Pontos: 1,00 / 1,00
A respeito dos isômeros cis/trans, assinale a alternativa correta:
Os isômeros cis e trans só existem quando um dos carbonos da dupla está ligado a dois átomos de
hidrogênio.
Os isômeros cis e trans apresentam propriedades físico-químicas idênticas, mas desviam a luz
polarizada de maneira distinta.
Os isômeros cis e trans só podem existir quando o carbono apresenta quatro ligantes diferentes.
 Os isômeros cis e trans apresentam propriedades físico-químicas distintas e, por isso, podem ser
separados.
Os isômeros cis e trans apresentam propriedades físico-químicas idênticas e, por isso, não podem ser
separados.
 8. Ref.: 5394290 Pontos: 1,00 / 1,00
Assinale a alternativa que traz os grupos de substituintes em ordem de prioridade de acordo com as regras de
sequência de Cahn-Ingold-Pregold, sabendo que os números atômicos são O=16, Cl=17, N=7, C=6, H=1:
 Cl, OH, NH2, CH3, H
CH3, H, CH3, OH, Cl
H, CH3, NH2, OH, Cl
OH, NH2, CH3, H, Cl
NH2, CH3, H, Cl, OH
 
EM2120434 - REATIVIDADE QUÍMICA E MECANISMOS DE REAÇÕES ORGÂNICAS 
 
 9. Ref.: 5422978 Pontos: 1,00 / 1,00
Existem dois tipos de quebra de ligação que podem ocorrer dando origem a diferentes intermediários, que
podem ser carbocátions, carbânions e radicais. No que tange à estabilidade desses intermediários, é correto
afirmar que:
Quanto maior o caráter p do orbital do carbono negativo no carbânion, mais estável ele será.
 Carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários que são mais estáveis que os primários.
Radicais primários são mais estáveis que os secundários que são mais estáveis que os terciários.
Carbocátions são estabilizados apenas pela hiperconjugação, por isso o carbocátion metil é o mais
estável.
Radicais seguem o mesmo princípio de estabilização que os carbânions e dependem da hibridização do
orbital.
 10. Ref.: 5422931 Pontos: 1,00 / 1,00
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Em uma prova de química orgânica, um aluno desenhou o seguinte mecanismo:
Sabendo que A e B são reagentes, C é um intermediário e D é o produto final, podemos afirmar que o
mecanismo desenhado está:
 Errado, pois um intermediário deve ser representado entre colchetes, [], e não chaves, {}.
Errado, pois a seta devia estar indo de B para A, já que A é o nucleófilo e B é o eletrófilo.
Errado, pois a seta utilizada está na direção correta, mas deveria ser uma seta tipo anzol e não uma
seta cheia.
Correto, pois a seta é cheia e o intermediário C está entre chaves, como deve ser.
Correto, pois a seta está indo do eletrófilo para o nucleófilo, como deve ser.