QUIMICA MEDICINAL LISTA

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Lista de exercícios Química Medicinal – 2023.1-NF 
 
1- O cetoprofeno é um AINE potente com menor capacidade de irritação 
gástrica que o AAS. A partir do cetoprofeno foram estudados outros 
análogos como o análogo A e o B, ambos apresentaram melhor 
afinidade (in vitro) para a COX que o cetoprofeno. Baseado na 
estrutura destes três compostos, responda de que forma a modificação 
estrutural em A e B pôde contribuir para um aumento da afinidade pela 
enzima quando comparado ao cetoprofeno? 
 
 
a) Os análogos A e B são menos lipofílicos e por isso possuem maior 
afinidade pela COX 
b) Os análogos A e B ganharam anéis que podem restringir a liberdade 
conformacional do grupo ácido carboxílico e aumentar a afinidade pela 
COX, considerando que o COOH é um grupo farmacofórico 
c) Os análogos A e B ganharam anéis que podem aumentar a liberdade 
conformacional do grupo ácido carboxílico e aumentar a afinidade pela 
COX, considerando que o COOH é um grupo farmacofórico 
d) Os análogos A e B ganharam anéis que podem aumentar a liberdade 
conformacional do grupo ácido carboxílico e aumentar a afinidade pela 
COX, considerando que o COOH é um grupo farmacofórico 
e) O composto B é muito solúvel em água porque possui maior 
lipofilicidade que o composto A pela presença do átomo enxofre 
 
 
2- Sinvastatina é um fármaco pertencente à classe química das 
estatinas. A Sinvastatina é prescrita no tratamento da dislipidemia, 
tendo com o objetivo a redução dos níveis de colesterol e lipídios no 
sangue. A sinvastatina é um composto sintético derivado produto da 
fermentação do Aspergillus terreus. Analisando a estrutura da 
Sinvastatina identificamos que ela pode apresentar o seguinte número 
de estereoisômeros: 
 
 
 
a) 8 estereoisômeros 
b) 16 estereoisômeros 
c) 32 estereoisômeros 
d) 64 estereoisômeros 
e) 128 estereoisômeros 
 
3- Os digitálicos são fármacos muito potentes para tratar insuficiência 
cardíaca congestiva. São empregados até hoje como cardiotônicos 
em virtude de não ter sido ainda identificado um substituto 
adequado, ou seja, com a mesma potência e eficácia farmacológica. 
Qual a origem dos digitálicos? 
 
a) Acaso 
b) Triagem Empirica 
c) Extração de princípios ativos de fontes naturais (plantas). 
d) Modificação molecular de fármacos conhecidos e planejamento 
racional. 
e) Extração de princípios ativos de fontes sintéticas. 
 
 
 
4- Clopidogrel e ticlopidina, cujas estruturas são mostradas a seguir, são 
fármacos do grupo dos antiagregantes plaquetários, comumente 
empregados na prevenção e tratamento da trombose. Analise a 
estrutura destes fármacos e marque a alternativa incorreta. 
 
 
a) ambos os fármacos possuem características básicas. 
b) a ticlopidina é mais básica do que o clopidogrel. 
c) o clopidogrel é menos lipofílico do que a ticlopidina. 
d) o clopidogrel atinge o citosol celular mais rapidamente em relação 
à ticlopidina. 
e) o clopidogrel é um fármaco quiral. 
 
 
5- Na pandemia do novo coronavírus (COVID-19), muitos medicamentos 
foram testados, uma vez que não se sabia muito sobre esta nova 
doença, com quase nenhuma opção no arsenal terapêutico. Dentre as 
classes de medicamentos testadas estão os antivirais, dos quais o 
Oseltamivir e o Remdesivir fazem parte. 
 
 Oseltamivir Remdesivir 
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois 
dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão 
presentes também no Remdesivir. Esses grupos são característicos 
de: 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e aminas. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e álcoois. 
 
 
6- Os anti- histamínicos H2 aumentam o pH devido à diminuição até 70% 
da secreção ácida. Permitem a reparação das úlceras e outros danos 
gástricos, duodenais e esofágicos devidos à acidez, proporcionando um 
ambiente menos agressivo. Previnem o aparecimento de úlceras. 
Menos eficazes que os inibidores da bomba de prótons. Reduzem a 
secreção da enzima gástrica pepsina. 
A cimetidina apresenta log P de (0,40) e a ranitidina log P (0,79). Qual 
dos dois fármacos terá o tempo de absorção mais rápido? 
 
a) ranitidina devido o seu maior valor de log p 
b) ranitidina devido o seu baixo valor de log p 
c) cimetidina devido o seu valor de log p maior. 
d) cimetidina devido ter o valor de log p menor. 
e) nenhuma das alternativas. 
 
 
7- O composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa 
de descoberta de novos agentes anti-HIV. Na tentativa demelhorar a 
atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e 
testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos 
responda qual o grupamento mais importante para a atividade em 
questão. 
 
 
a) 
b) / 
c) 
d) 
e) 
 
 
8- Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil 
Salicílico (pKa 3,5),identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que 
comporta três grupos funcionais, a saber: a) ogrupamento ácido 
carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-
se queo ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é 
provável que no sítio receptor estegrupamento interaja com um 
aminoácido carregado positivamente, 
PORQUE 
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de 
carboxilato, apresentando uma carga negativa formal, o que possibilita 
uma interação iônica. 
 
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale 
a opção correta. 
 
a) As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é 
uma justificativa correta da primeira. 
b) As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda 
não é uma justificativa correta da primeira. 
c) A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é 
uma proposição falsa. 
d) A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma 
proposição verdadeira. 
e) As duas asserções são proposições falsas. 
 
 
9- As interações do saquinavir com os receptores representado pelas 
linhas pontilhadas é: 
 
 
 
a) forças de van der waals 
b) ligação eletrostática 
c) ligação iônica 
d) dipolo-dipolo 
e) ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio. 
 
 
10- O fármaco oseltamivir (Tamiflu®) é um antiviral, estrutura 
química abaixo, o qual é utilizado no tratamento da gripe A (H1N1). 
Assinale a opção que NÃO indica uma função orgânica presente na 
estrutura da molécula do oseltamivir. 
 
 
 
a) Amina primária 
b) Éter 
c) Éster 
d) Amida 
e) Aldeído 
 
 
 
11- O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado 
da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se 
como um importante mediador dos processos inflamatórios além de 
atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade 
vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa 
de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação 
indicada pela seta. 
 
 
 Fonte: Eliezar J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada) 
 
 
a) Eletrostática 
b) íon-íon 
c) Covalente 
d) Hidrogênio 
e) Hidrofóbica 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12- O Flubiprofeno é um anti-iniooflamatório que atua inibindo a 
enzima prostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir como 
sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a 
seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o 
receptor representado pelas setas são: 
 
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada) 
 
a) Apenas ligações iônicas 
b) Apenas interações de hidrogênio 
c) Forças de van der Waals e interação de hidrogênio 
d) Interação de hidrogênio e ligação iônica 
e) Dipolo-dipolo 
 
 
13- No desenvolvimento dosildenafil (Viagra®) a Pfizer 
desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as 
isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus 
valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que: 
 
 
a) O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, 
provavelmente, também é o composto que apresenta a maior 
lipofilicidade entre os três. 
b) O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, 
provavelmente, também é o composto que apresenta a maior 
lipofilicidade entre os três. 
c) O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, 
provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade 
intermediária entre os três. 
d) Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos 
apresentam sulfonamidas ácidas 
e) O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma 
amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil 
 
 
14- O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato 
redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um 
esquema das principais interações do metotrexato com a enzima 
(destacadas nos círculos) e identificamos: 
 
 
 
a) Predominam as interações hidrofóbicas e se o g-carboxilato for 
substituído por uma cetona esse sítio de interação não será 
alterado. 
b) Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o g-
carboxilato for substituído por uma cetona esse sítio de interação 
não será alterado. 
c) Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o g-
carboxilato for substituído por uma cetona esse sítio de interação 
será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar. 
d) Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo 
de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas. 
e) Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo 
de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar 
uma guanidina ácida. 
 
15- Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas 
diferentes pois uma delas é contraindicado para pacientes com 
distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é 
contraindicado para pacientes com distúrbios renais. Podemos afirmar 
que: 
 
 
a) As duas podem usadas no trato urinário. 
b) As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central 
c) O metaprolol pode usado no trato urinário e o atenalol pode ser usado 
no sistema nervoso central. 
d) O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser 
usado no sistema nervoso central. 
e) nenhuma das alternativas acima 
 
16- O indinavir pertence a categoria dos inibidores de protease. A 
protease HIV é uma enzima necessária para a clivagem de precursores 
de proteínas virais em proteínas funcionais, encontradas em partículas 
virulentas de HIV 
 
Sulfato de Indinavir 
Quantos estéreoisômeros possui o Indinavir: 
a) 16 Estereoisômeros 
b) 8 Estereoisômeros 
c) 4 Estereoisômeros 
d) 32 Estereoisômeros 
e) 64 Estereoisômeros 
 
17- O bioisosterísmo é uma estratégia de modificação molecular de 
um composto protótipo baseada na troca de determinados fragmentos 
moleculares. São devidos em não clássicos e clássicos. As moléculas 
abaixo representam um exemplo de bioisosterismo de dois anti-
inflamatórios sintéticos que foram abolidos por apresentarem efeito 
carcinogênico 
 
 
 Aminopirina Propilfenona 
 
Podemos afirmar que estas moléculas são exemplos de: 
 
a) bioisosteros clássicos 
b) bioisosteros não clássicos 
c) bioisosteros funcionais 
d) Retroisomerismo 
e) isosteros de posição. 
 
 
18- A Doença de Alzheimer é um processo neurodegenerativo 
progressivo e está relacionada com um conjunto de fatores 
fisiopatológicos tais como a idade, o surgimento de depósitos de placas 
senis (agregados da proteína β-amiloide) e de emaranhados 
neurofibrilares no cérebro, perda de neurônios colinérgicos, 
principalmente da acetilcolina (ACh) e da instalação de um processo 
neuro-inflamatório. A maioria das novas entidades químicas 
desenvolvidas para o tratamento da Doença de Alzheimer atua inibindo 
a atividade da enzima Acetilcolinesterase (AChE). Dentre os fármacos 
existente e aprovados para o tratamento da Doença de Alzheimer, está 
o donepesil (Aricept®). Com relação ao donepezil e seus híbridos 
podemos afirmar: 
 
N
N
H
O
N
N
+
O
–
O
OH
N
N
H
O
N
OH
 
 Donepezil Hibrido 1 Hibrido 2 
 IC50%= 9,14 µM IC50%= 2,71 µM IC50%= 30,71 µM 
 
a) O Donepezil é o composto com maior afinidade e potência pela AChE 
e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior 
lipofilicidade entre os três. 
b) O Donepezil é o composto com menor afinidade e potência pela AChE 
e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior 
lipofilicidade entre os três. 
c) O Denepezil é o composto com maior afinidade e potência pela AChE 
e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade 
intermediária entre os três. 
d) Os três compostos apresentam maior afinidades pela AChE e todos 
apresentam sulfonamidas ácidas 
e) O Hibrido 1, que é mais potente que o Hibrido 2, apresenta uma 
afinidade e potência maior que o Donepezil. 
 
19- Os alcalóides do Ergot são toxinas potentes que ocorrem no 
centeio, no trigo e no triticale. São produzidos por fungos das 
espécies de Claviceps. O composto mais conhecido originado desta 
classe é a dietilamina do ácido lisérgico (LSD). Quanto aosalclóides do 
Ergot, podemos afirmar que sua origem é: 
a) De produtos naturais vegetais 
b) De produtos naturais não vegetais 
c) De produtos naturais de origem marinha 
d) Do acaso 
e) De Fármacos Sintéticos 
 
20- O Bioisosterismo pode ser dividido em Clássico e não clássico. 
Os compostos abaixo representam um exemplo de Bioisosterismo não 
clássico do tipo: 
 
 
a) De anel 
b) Funcional 
c) Retro-isosterísmo 
d) Bióforo isostéricos 
e) Anéis Equivalentes 
 
 
 
 
Gabarito: 
 
1- B 
2- E 
3- C 
4- D 
5- B 
6- A 
7- E 
8- A 
9- E 
10- E 
11- E 
12- D 
13- B 
14- C 
15- D 
16- D 
17- B 
18- E 
19- B 
20- A