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Universidade Estadual de Feira de Santana Aluno: David Alves Maciel Lima Discente: Clayton Queiroz Alves Disciplina: Química Orgânica I - P01.2 QUESTIONÁRIO EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 1. De acordo com os seus conhecimentos sobre estrutura e ligações químicas, justifique o porquê da utilização da acetanilida e ácido benzoico neste experimento. R= Como o valor de Pka da acetinlida é maior e a do ácido benzoico é menor, então vamos ter uma reação de neutralização, onde vai haver a extração de impurezas ácidas, pelo fato da acetinilida ser uma base forte. 2. Explique cada etapa, a finalidade de cada reagente utilizado e os resultados obtidos no experimento. R= 3. Mostre todas as equações químicas das reações envolvidas no experimento e indique a etapa correspondente. Para cada composto da reação, indique qual a fase líquida na qual está dissolvido R= 4. Qual a finalidade da titulação? R= Para formar o produto final de interesse por precipitação 5. Por que o pH deve ficar ácido no final da titulação? R= É necessário manter o ph baixo para a formação do precipitado, o precipitado precisa estar bem formado para posterior coleta, por isso é importante controlar o pH 6. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%) e HCl (10%), esquematize, através de fluxograma, todas as etapas necessárias para separar uma mistura de cicloexanol, cicloexilamina e ácido benzoico (Dica: pesquise os valores de pKa de cada composto orgânico, além da água, H2CO3 e HCl). R= 7. Diclorometano comercial pode conter resíduo de HCl. Como isso pode influenciar na extração de um composto orgânico com propriedades básicas de uma solução aquosa? R= A solução aquosa por ter propriedades básicas consegue reagir com hcl, separando-o do diclorometano, fazendo uma reação de neutralização. 8. Supondo que na mistura que você recebeu os componentes estejam numa proporção em massa de 1:1, calcule os rendimentos percentuais obtidos. Os compostos estão puros? A extração foi eficiente? Por quê? 9. Refaça o fluxograma e indique, em cada etapa, todos os compostos presentes nas fases aquosas e orgânicas. 10. Como seriam separadas, utilizando apenas processos extrativos, as seguintes substâncias: naftaleno, 1-naftilamina e 1-naftol? 11. Defina par conjugado ácido-base. Dê um exemplo. R= Um par ácido-base conjugado é formado quando uma base forte reage com um ácido fraco ou vice-versa, formando um ácido forte e uma base forte conjugada ou vice-versa através da reação de bronsted –lowry, comumente mas usado, onde o próton H+ é doado para a base formando um sal e H3O+ ou quando o OH- é doado ao ácido formando sal e agua Hcl + H2O --------- H3O+ + Cl- Base conjugada Ácido + base Ácido conjugado 12. Consulte a tabela 2 e indique a solução aquosa capaz de extrair as seguintes substâncias: ácido pícrico (Ka= 1,6 x 10-1), fenol (Ka= 1,3 x 10-10 ), ácido butírico (Ka= 1,5 x 10-5). R= O HCL por ser tem ph igual a 0, portanto é mais ácido em relação as substancias. 13. Explique porque a cafeína é extraída com solução de ácido clorídrico e o ácido acetilsalicílico com solução de bicarbonato de sódio. R= Como a cafeína possui extrato aquoso ácido nela, para isolar somente a cafeína, é necessário colocar bicarbonato de sódio para neutralizar esse extrato aquoso e em seguida acrescenta os dois ácidos para realizar a separação de fases ( extrato aquoso neutralizado e a cafeína na sua forma orgânica) para depois ser coletado. 14. Faça uma breve pesquisa sobre os agentes secantes mais empregados nas extrações. Explique porque foi usado o sulfato de magnésio no experimento. Outro agente secante poderia ser utilizado? R= Os agentes secantes são comumente usadas para retirar alguns traços de aguas presente em uma solução orgânica. Os mais comuns são CaCl2, CaSO4, MgSO4, K2CO3, Na2SO4. O Sulfato de magnésio foi usado para retirar a parte aquosa da solução orgânica. Sim, poderia ser usado outro agente secante.