Síntese da p-nitroacetanilida

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INSTITUTO FEDERAL DO RIO DE JANEIRO - CAMPUS REALENGO
BACHARELADO EM FARMÁCIA
QUESTIONÁRIO: SÍNTESE DA P-NITROACETANILIDA
QUÍMICA ORGÂNICA II EXPERIMENTAL
Discentes: Alêssa Muniz Araujo
Ariane Maria da Silva Coelho
Lara Magalhães Pereira de Oliveira
Luiz Carlos Campos de Azevedo
Raphaela Xavier Arruda Santo
RIO DE JANEIRO - RJ
2023.1
1- Qual a aplicação da p-nitroacetanilida?
A p-nitroacetanilida participa da síntese de p-nitroanilina, composto químico conhecido por
atuar como intermediário na síntese de corantes, alguns agentes antissépticos, oxidantes,
além de participar também da síntese de alguns fármacos na veterinária, principalmente em
medicamentos para aves domésticas. Este composto pode estar presente também na
produção da gasolina, participando como inibidor da formação de gomas e da corrosão.
2- Qual a função do ácido acético?
Na síntese de p-nitroacetanilida, o ácido acético tem a função de deslocar o equilíbrio da
reação para os produtos. Uma vez que ele atua como doador de prótons para o íon HSO4-
e assim, forma o ácido sulfúrico, garantindo um meio fortemente ácido. E ao doar um próton
para o ácido nítrico, forma o íon nitrônio, este por sua vez, age promovendo o ataque no
anel aromático e favorece a formação dos produtos.
3- Por que a temperatura do meio reacional durante a adição da mistura sulfonítrica
não pode passar de 10°C?
Na síntese da p-nitroacetanilida a solução precisa ser mantida na faixa de temperatura entre
0 e 10°C para garantir um bom rendimento e não formar produtos indesejáveis. Nas
nitrações aromáticas, a temperatura influencia diretamente os derivados aromáticos
substituintes, levando a formação de outros isômeros. Dessa forma, elevando a temperatura
de uma solução nitrante, aumenta o grau de nitração, formando uma maior quantidade de
produto de nitrato e subprodutos indesejáveis.
4- Mostrar a reação?
5- Calcular o rendimento teórico e % da reação?
Acetanilida Ácido acético p-nitroacetanilida
Massa Molar 135,17g 60,052g 180,16g
Massa Exp 5,02g 6,3g 0,823g
ácido acético 𝑑 = 𝑚𝑣 1, 05 =
𝑚
6 = 6, 3𝑔 
N° de mols (m/MM):
● Acetanilida= 5,02/ 135,17 = 0,037 moles ( Reagente Limitante)
● Ácido acético= 6,3/ 60,052= 0,105 moles ( Reagente em Excesso)
Rendimento teórico (Rt)
● Rt = N° mols do reagente limitante x mol da p-nitroacetanilida
● Rt = 0,037 x 180,16g
● Rt = 6,67g
Rendimento Experimental (%)
● RE = 0,823/ 6,67 x 100%
● RE = 12,33%
Certamente, a temperatura influenciou o rendimento experimental, onde ultrapassou
dos 10°Celsius, dando origem a subprodutos indesejáveis. Além disso, sucessivas
lavagens com água gelada para remoção do resíduo ácido podem ter acarretado
parte do produto, assim, diminuindo seu rendimento.
6. Sugerir um mecanismo para a reação?