4 CATÁLISIS

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CATÁLISIS PRACTICA DE LABORATORIO 4
GIAN CARLOS NARANJO ROJAS MICHAEL ANDRÉS VELÁSQUEZ LÓPEZ
UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS PROGRAMA DE QUÍMICA ARMENIA – QUINDÍO 2018
En la presente practica se sintetizaron nuevos compuestos bromados, empleando la catálisis como herramienta, para ello se utilizo como solvente, la dimetil formamida y como sustrato el estireno, el carbonato de potasio, acompañado del orto bromo benzaldehído empleando un catalizador como el 2 nitro, 3 nitro o 4 nitro. También se demostró la efectividad de los anteriores catalizadores con el meta y el para bromo benzaldehído. 
El catalizador empleado fue: 
En otros casos la posición de los grupos nitros cambiaba a 2 o 4. 
En todos nuestros cálculos se emplearon las siguientes formulas:
Los primeros analisis, se hará al catalizador, 2- nitro, con el orto, meta o para bromo benzaldehído. Estos fueron a 2 horas
2NF2B1
Catalizador: 2 – nitro Sustrato: Orto – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 1. 2NF2B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	2-Bromobenzaldehido
	3.790
	5729426
	3-phenyl,1-1indanone
	14.007
	120453
	3-phenyl,1-1indanone
	19.443
	1094773
2NF3B1
Catalizador: 2 – nitro Sustrato: Meta – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 2. 2NF3B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	3-Bromobenzaldehido
	3.828
	5225066
	5H-Dibenzo
	14.163
	328038
	5H-Dibenzo
	20.919
	2156335
2NF4B1
Catalizador: 2 – nitro Sustrato: Para – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 3. 2NF4B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	4-Bromobenzaldehido
	3.905
	4809252
	Dibenzosuberone
	14.732
	317595
	Dibenzosuberone
	15.039
	1270032
	Dibenzosuberone
	21.965
	13242707
En los datos anteriores contenidos en tablas se puede observar que al cambiar la posición del bromo en el sustrato bromo benzaldehído se afecta brevemente el tiempo de reacción, por ejemplo la formación del 4 bromo benzaldehído fue 0.077 minutos mayor a la formación del 3 bromo benzaldehído y este se formo 0.038 minutos después de haberse formado el 2 bromo benzaldehído; también se puede observar que el área disminuye con relación en la posición del bromo, su tamaño disminuye en relación 2 bromo > 3 bromo >4 bromo.
Los siguientes datos se recopilaron en la siguiente tabla. 
Analisis
	Tabla N° 4. Comparación con 2-nitro, a 2 horas.
	
	2-Br
	3-Br
	4-Br
	% bromo
	82.5 %
	67.77 %
	24.48%
	Selectividad trans
	90.08 %
	86.80 %
	89.24 %
	Selectividad Cis
	0 %
	0 %
	2.23% 
	Selectividad 1,1
	9.92 %
	13.20 %
	8.56 %
	Conversion
	17.5 %
	32.23 %
	75.52 %
	TON
	525
	966.9
	2265.6
	TOF (1/h)
	262.5
	483.45
	566.4
El TOF aumenta con relación de 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, esto quiere decir que en el 4- bromo tiene una mayor frecuencia de repetición o velocidad de catalizador, con un valor de 566.4 repeticiones por hora, además se determina que en el 3-bromo es donde se hace menor uso de catalizador.
El TON se da en relación 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, lo que sugiere que la estabilidad del catalizador en la reacción se da en ese mismo orden
Lo siguiente será, con el mismo catalizador, pero a 4 horas. Por evitar repetitividad de proceso, solo se mostrarán los resultados. 
2NF2B2
Catalizador: 2 – nitro Sustrato: Orto – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 5. 2NF2B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	2-Bromobenzaldehido
	3.794
	3890300
	3-phenyl,1-1indanone
	13.704
	29257
	3-phenyl,1-1indanone
	14.011
	324021
	3-phenyl,1-1indanone
	19.454
	850910
2NF3B2
Catalizador: 2 – nitro Sustrato: Meta – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 6. 2NF3B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	3-Bromobenzaldehido
	3.844
	5077800
	5H-Dibenzo
	20.921
	911025
2NF4B2
Catalizador: 2 – nitro Sustrato: Para – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 7. 2NF4B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	4-Bromobenzaldehido
	3.876
	767182
	Dibenzosuberone
	15.029
	1284189
	Dibenzosuberone
	21.937
	5124065
En los datos anteriores contenidos en tablas se puede observar que al cambiar la posición del bromo en el sustrato bromo benzaldehído produce un diferencia más grande al comparar los tiempos de reacción, por ejemplo la formación del 4 bromo benzaldehído fue 0.032 minutos mayor a la formación del 3 bromo benzaldehído y este se formo 0.005 minutos después de haberse formado el 2 bromo benzaldehído; también se puede observar que el área disminuye con relación en la posición del bromo, su tamaño disminuye en relación 3 bromo > 2 bromo >4 bromo.	
Análisis
	Tabla N° 8. Comparación con 2-nitro, a 4 horas.
	
	2-Br
	3-Br
	4-Br
	% bromo
	76.36 %
	84.79 %
	10.70 %
	Selectividad trans
	70.66 %
	100 %
	80.0 %
	Selectividad Cis
	2.43 %
	0 %
	0% 
	Selectividad 1,1
	26.91 %
	0 %
	20.0 %
	Conversion
	23.64 %
	15.21 %
	89.30%
	TON
	709.2
	456.3
	2679
	TOF (1/h)
	177.3
	114.1
	669.75
El TOF aumenta con relación de 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, esto quiere decir que en el 4- bromo tiene una mayor frecuencia de repetición o velocidad de catalizador, con un valor de 669.75 repeticiones por hora, además se determina que en el 3-bromo es donde se hace menor uso de catalizador.
El TON se da en relación 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, lo que sugiere que la estabilidad del catalizador en la reacción se da en ese mismo orden
El segundo analisis, se hará con el catalizador, 3- nitro, con el orto, meta o para bromo benzaldehído. Esto con 2 horas de reacción:
3NF2B1
Catalizador: 3 – nitro Sustrato: Orto – bromo - benzaldehído.
	Tabla N°9. 3NF2B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	2-Bromobenzaldehido
	3.794
	5470268
	3-phenyl,1-1indanone
	14.002
	34988
	3-phenyl,1-1indanone
	19.437
	548677
3NF3B1
Catalizador: 3 – nitro Sustrato: Meta – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 10. 3NF3B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	3-Bromobenzaldehido
	3.808
	5225066
	5H-Dibenzo
	20.911
	533200
3NF4B1
Catalizador: 3 – nitro Sustrato: Para – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 11. 3NF4B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	4-Bromobenzaldehido
	3.876
	2137125
	Dibenzosuberone
	14.719
	89975
	Dibenzosuberone
	15.031
	238903
	Dibenzosuberone
	21.937
	5121586
En los datos anteriores se puede observar el mismo fenómeno anteriormente visto con el catalizador 2-bromo, donde se afecta brevemente el tiempo de reacción dependiendo del sustrato, por ejemplo la formación del 4 bromo benzaldehído fue 0.068 minutosmayor a la formación del 3 bromo benzaldehído y este se formo 0.0014 minutos después de haber reaccionado el 2 bromo benzaldehído; también se puede observar que el área disminuye con relación en la posición del bromo, su tamaño disminuye en relación 2 bromo > 3 bromo >4 bromo.
Analisis
	Tabla N° 12. Comparación con 3-nitro, a 2 horas.
	
	2-Br
	3-Br
	4-Br
	% bromo
	90.36 %
	90.74 %
	28.16 %
	Selectividad trans
	94.0 %
	100 %
	94.0 %
	Selectividad Cis
	0 %
	0 %
	1.62 % 
	Selectividad 1,1
	6.0 %
	0 %
	4.38 %
	Conversion
	9.64 %
	100 %
	71.84 %
	TON
	289.2
	277.8
	2155.2
	TOF (1/h)
	144.6
	138.9
	1077.2
El TOF aumenta con relación de 4-bromo > 3-bromo > 2-bromo, esto quiere decir que en el 4- bromo tiene una mayor frecuencia de repetición o velocidad de catalizador, con un valor de 1077 repeticiones por hora, además se determina que en el 2-bromo es donde se hace menor uso de catalizador.
El TON se da en relación 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, lo que sugiere que la estabilidad.
Lo siguiente será, con el mismo catalizador, pero después de 4 horas de reacción:
3NF2B2
Catalizador: 3 – nitro Sustrato: Orto – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 13. 3NF2B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	2-Bromobenzaldehido
	3.789
	4409594
	3-phenyl,1-1indanone
	14.006
	377826
	3-phenyl,1-1indanone
	19.448
	1321141
3NF3B2
Catalizador: 3 – nitro Sustrato: Meta – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 14. 3NF3B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	3-Bromobenzaldehido
	3.833
	10342005
	5H-Dibenzo
	14.158
	491839
	5H-Dibenzo
	20.914
	197275
3NF4B2
Catalizador: 3 – nitro Sustrato: Para – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 15. 3NF4B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	4-Bromobenzaldehido
	3.876
	491152
	Dibenzosuberone
	14.720
	141513
	Dibenzosuberone
	15.029
	1651986
	Dibenzosuberone
	21.944
	8258438
En los datos anteriores contenidos en tablas se puede observar que al cambiar la posición del bromo en el sustrato bromo benzaldehído se afecta brevemente el tiempo de reacción, por ejemplo la formación del 4 bromo benzaldehído fue 0.043 minutos mayor a la formación del 3 bromo benzaldehído y este se formo 0.044 minutos después de haberse formado el 2 bromo benzaldehído; también se puede observar que el área disminuye con relación en la posición del bromo, su tamaño disminuye en relación 3 bromo > 4 bromo >2 bromo. 
Análisis
	Tabla N° 16. Comparación con 3-nitro, a 4 horas.
	
	2-Br
	3-Br
	4-Br
	% bromo
	72.19 %
	93.75 %
	4.66 %
	Selectividad trans
	77.76 %
	71.37%
	82.16 %
	Selectividad Cis
	0 %
	0 %
	1.41 % 
	Selectividad 1,1
	22.24 %
	28.63%
	16.43 %
	Conversion
	27.81 %
	6.25 %
	95.34 %
	TON
	834.3
	187.5
	2860.2
	TOF (1/h)
	208.575
	46.875
	715.05
El TOF aumenta con relación de 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, esto quiere decir que en el 4- bromo tiene una mayor frecuencia de repetición o velocidad de catalizador, con un valor de 715,05 repeticiones por hora, además se determina que en el 3-bromo es donde se hace menor uso de catalizador.
El TON se da en relación 4-bromo > 2-bromo > 3-bromo, lo que sugiere que la estabilidad
El tercer analisis, se hará con el catalizador, 4- nitro, con el orto, meta o para bromo benzaldehído. Esto en dos horas de reacción:
4NF2B1
Catalizador: 4 – nitro Sustrato: Orto – bromo - benzaldehído.
	Tabla N°17. 4NF2B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	2-Bromobenzaldehido
	3.801
	4101610
	3-phenyl,1-1indanone
	14.007
	30173
	3-phenyl,1-1indanone
	19.472
	9299
4NF3B1
Catalizador: 4 – nitro Sustrato: Meta – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 18. 4NF3B1
	Nombre
	Tiempo
	Area
	3-Bromobenzaldehido
	3.811
	3876238
	5H-Dibenzo
	14.176
	23395
	5H-Dibenzo
	20.882
	44575
4NF4B1
Catalizador: 4 – nitro Sustrato: Para – bromo benzaldehido
	Tabla N° 19. 4NF4B1
	Nombre
	Tiempo
	Área
	4-Bromobenzaldehido
	3.877
	5603202
	
	7.208
	19611
	
	9.542
	16130
En los datos anteriores contenidos en tablas se puede observar que al cambiar la posición del bromo en el sustrato bromo benzaldehído se afecta brevemente el tiempo de reacción, por ejemplo la formación del 4 bromo benzaldehído fue 0.066 minutos mayor a la formación del 3 bromo benzaldehído y este se formo 0.01 minutos después de haberse formado el 2 bromo benzaldehído; también se puede observar que el área disminuye con relación en la posición del bromo, su tamaño disminuye en relación 4 bromo > 2 bromo >3 bromo. Esto supone que la distancia entre el bromo el cual actuará como un buen grupo saliente, es afectado por la distancia con respeto al grupo aldehído, entre más lejos, menor será su área y mayor su tiempo de reacción.
Analisis
	Tabla N° 20. Comparación con 4-nitro, a 2 horas.
	
	2-Br
	3-Br
	4-Br
	% bromo
	99.04 %
	98.28 %
	99.37 %
	Selectividad trans
	23.56 %
	65.58 %
	54.87 %
	Selectividad Cis
	0 %
	0 %
	0 %
	Selectividad 1,1
	76.44 %
	34.42 %
	45.13 %
	Conversion
	0.96 %
	1.72 %
	0.63
	TON
	28.8
	51.6
	18.9
	TOF (1/h)
	14.4
	25.8
	9.45
El TOF aumenta con relación de 3-bromo > 2-bromo esto quiere decir que en el 3- bromo tiene una mayor frecuencia de repetición o velocidad de catalizador, con un valor de 25,8 repeticiones por hora, además se determina que en el 2-bromo es donde se hace menor uso de catalizador.
El TON se da en relación 3-bromo > 2 bromo > 4 bromo, lo que sugiere que la estabilidad
Lo siguiente será, con el mismo catalizador, pero después de 4 horas de reacción:
4NF2B2
Catalizador: 4 – nitro Sustrato: Orto – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 21. 4NF2B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	2-Bromobenzaldehido
	3.781
	4311386
	3-phenyl,1-1indanone
	14.020
	49202
	3-phenyl,1-1indanone
	19.438
	179172
4NF3B2
Catalizador: 4 – nitro Sustrato: Meta – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 22. 4NF3B2
	Nombre
	Tiempo
	Área
	3-Bromobenzaldehido
	3.831
	4916272
	
	5,752
	62877
	
	6,307
	38402
4NF4B2
Catalizador: 4 – nitro Sustrato: Para – bromo - benzaldehído.
	Tabla N° 23. 4NF4B2
	Nombre
	Tiempo
	Area
	4-Bromobenzaldehido
	3.879
	5379375
	Dibenzosuberone
	15.033
	25527
En los datos anteriores contenidos en tablas se puede observar que al cambiar la posición del bromo en el sustrato bromo benzaldehído se afecta brevemente el tiempo de reacción, por ejemplo la formación del 4 bromo benzaldehído fue 0.048 minutos mayor a la formación del 3 bromo benzaldehído y este se formo 0.05 minutos después de haberse formado el 2 bromo benzaldehído; también se puede observar que el área disminuye con relación en la posición del bromo, su tamaño disminuye en relación 4 bromo > 3 bromo >2 bromo. 
Análisis
	Tabla N° 24. Comparación con 4-nitro, a 4 horas.
	
	2-Br
	3-Br
	4-Br
	% bromo
	94.97 %
	97.98 %
	99.53 %
	Selectividad trans
	78.45 %
	62.08 %
	100 %
	Selectividad Cis
	0 %
	0 %
	0 % 
	Selectividad 1,1
	21.55 %
	37.92 %
	0 %
	Conversion
	5.03 %
	2.02 %
	0.47 %
	TON
	150.9
	60.6
	14.1
	TOF (1/h)
	37.72
	15.15
	3.52
El TOF aumenta con relación de 2-bromo > 3-bromo > 4 bromo esto quiere decir que en el 4- bromo tiene una mayor frecuencia de repetición o velocidad de catalizador, con un valor de 750 repeticiones por hora, además se determina que en el 4-bromo es dondese hace menor uso de catalizador.
El TON se da en relación 2-bromo > 3-bromo < 4-bromo, lo que sugiere que la estabilidad
Discusión:
El aldehido es un grupo desactivante del anillo aromatico, es decir, retira dencidad electronica del anillo y proboca una resonancia que convierte a los carbonos en posiciones orto y para respecto al aldehido, en carbonos parcialmente positivos, lo anteriormente explicado se puede visualizar de la siguiente manera:
El bromo como sustituyente en un anillo aromático es un grupo desactivador muy débil, sin embargo, cuando hay un segundo sustituyente X se puede comportar como activador o desactivador del anillo, dependiendo si X es un desactivador o un activador y de la posición en a que se encuentre el bromo.
3 bromo benzaldehído:
Entendiendo lo anterior se puede explicar el comportamiento teorico del sustrato en la reaccion, analizando el 3-bromo benzaldehido se puede observar que el bromo esta localizado en un carbono que no sufre ionizacion parcial a causa de la resonancia, por lo tanto el bromo se comportara como un desactivador debil, retirando densidad electronica del carbono en el cual esta posicionado, esto produce que el anillo se cargue cationicamente en mayor intencidad, esto produce una forma menos reactiva de la molecula, mas estable, esto hace que en el momento de reaccionar la entropia disminuya, es decir, la reaccion se da con mayor orden, por lo tanto va a direccionar sus productos hacia la molecula deseada y mas estable
Por lo tanto se espera que sea la molécula con mayor regio-selectividad trans, lo cual está comprobado en los datos experimentales, y aunque, utilizando el catalizador 2-nitro en las dos primeras horas de haber empezado el proceso no superara la cantidad porcentual de bromo reaccionado del 2-bromo benzaldehído, si lo hizo a las cuatro horas de reacción, además superando la selectividad hacia el isómero trans, como se esperaba. 
Utilizando el catalizador 3-nitro se pudo ver un gran incremento en la cantidad porcentual de 3-bromo que reaccionó en dos horas a comparación de la reacción con el catalizador anteriormente mencionado, su selectividad fue perfecta, con un 100% de producción trans, superando la producción de el mismo y la cantidad porcentual de sustrato en reacción (2-bromo).
Utilizando el catalizador 4-nitro el comportamiento se dio como lo teóricamente esperado con porcentajes de sustrato gastados altos, de nuevo, y con el valor más alto de selectividad trans con respecto a los otros sustratos, sin embargo, disminuyo considerablemente que usando otro catalizador y formando isómeros no deseados, como el 1,1.
2 bromo benzaldehído:
En esta posición el bromo se encuentra sobre un carbono que sufre ionización parcial debido a la resonancia (un carbocation parcial), eso produce que el carbono atraiga la densidad electrónica y convierta al bromo en un activador débil del anillo aromático, disminuyendo el estado cationico del anillo, esto produce una desestabilización, esto aumenta la reactividad de la molécula y por lo tanto su entropía, dicho de otra manera, será una molécula que reaccione en gran cantidad pero con disminución de la regio-selectividad ya que será más difícil que produzca una sola molécula, no obstante, el impedimento estérico que produce el aldehído será un factor que cohíba en medida su reactividad, siendo un poco más difícil que la molécula sea adicionada (el grupo aldehído no tiene un volumen muy grande, por esas razones no será cohibida en gran medida). 
El comportamiento de esta molécula era el esperado, con el catalizador 2-nitro tuvo el mayor gasto de sustrato en comparación con el 3-bromo y una alta selectividad trans pero al aumentar el tiempo de reacción su selectividad bajo en gran medida y fue productor de dos isómeros de la molécula objetivo.
Utilizando el catalizador 3-nitro su gasto de sustrato fue mayor pero su selectividad fue inferior que la dada por el 3-bromo benzaldehído, además, después e aumentar el tiempo de reacción disminuyo su regio-selectividad, produciendo en gran cantidad un isómero 1,1 y siendo inferior en producción trans.
Utilizando el catalizador 4-nitro gasto casi todo el sustrato, en este caso el impedimento estérico disminuyendo debido a la posición del nitro en el catalizador, por eso reacciona en mayor cantidad, por la disminución en el orden de reacción se produce en gran medida una molécula no deseada como lo es el 1,1 y solo una cuarta parte de la molécula objetivo. Al aumentar el tiempo de reacción se produjo más molécula objetivo, sin embargo, su regio selectividad siguió siendo superada por el sustrato 3-bromo.
4 bromo benzaldehído:
Esta molécula se comporta similar al 2-bromo benzaldehído, con una única diferencia, la cual es que esta molécula no sufre impedimento estérico, por lo que su reactividad será mucho más alta, sin embargo esto no se cumple en la parte experimental, su gasto de sustrato es demasiado bajo aunque si produce isómeros no deseados, en algunos casos como en el que se usa 3-nitro como catalizador produce el isómero Cis, molécula difícil de obtener debido a el impedimento estérico de la misma, sin embargo el orden de la reacción es tan bajo que logra producirlo. Solo utilizando el catalizador 4-nitro se obtuvo un comportamiento complaciente con respecto a la reactividad del mismo y una regio-selectividad baja, pero al aumentar el tiempo de reacción tuvo un comportamiento disfuncional, en el que reaccionaba en su totalidad y con una regio-selectividad perfecta.
Debido a que los resultados obtenidos tienen poca coherencia se deduce que la preparación de este sustrato fue mal hecha y no tenemos la molécula indicada.
Comparación de catalizadores en 2 horas de reacción:
Utilizando el catalizador del 3-nitro reaccionó el 90.36% del 2-bromo benzaldehído, el 90.74% en el 3- bromo benzaldehído y el 28.16% del 4-bromo benzaldehído, mientras utilizando el catalizador 2 nitro reaccionó el 82.5% del 2-bromo benzaldehído, el 67.77% en el 3- bromo benzaldehído y el 24.48% del 4-bromo benzaldehído, por lo tanto se puede observar un aumento en el porcentaje del n-bromo benzaldehído que reacciona, ya que sin importar la posición en el que se encuentre el bromo, con este catalizador siempre aumenta, además, en la obtención de nuestra molécula de interés, el cual, es el isómero trans, también aumenta el porcentaje de producción, llegando a obtener una regio-selectividad del 90.36 y 90.74 para el 2 bromo benzaldehído y 3 bromo benzaldehído; haciendo una comparación de datos con los del catalizador 4-nitro este catalizador es el que hace reaccionar la mayor cantidad de sustrato porcentualmente, con valores como 99.05% y 98.28% para el 2-bromo y el 3-bromo respectivamente, sin embargo, la producción del isómero Trans el porcentaje disminuye notoriamente, con valores de 23.58% para el 2- bromo y 65.58% para el 3-bromo, los porcentajes están dispersos en producciones de moléculas no deseadas como lo es el isómero regioselectivo Cis o el isómero de posición 1,1,di fenil eteno. En conclusión, a pesar de que el 4-nitro sea un catalizador que aumenta la velocidad reacción y cantidad de sustrato que reacciona, disminuye en gran medida el porcentaje de rendimiento, aumenta demasiado la entropía de la reacción, por lo tanto no es el mejor catalizador; el 2-nitro favorece mucho la producción en dos horas del sustrato 2-bromo benzaldehído, pero los demás sustratos no se comportaron del mismo modo, bajando la regio-selectividad y reactividad de ambos, por lo (sin tener en cuenta la reacción con el 2-bromo) no es el mejor catalizador; el catalizador 3-nitro produjo la mejor selectividad trans y la mejor reacción de los sustratos, siendo este el mejor catalizador en comparación.
Comparación de catalizadores en 4 horas de reacción:
Al aumentar el tiempo de reacción utilizando el 2-nitro como catalizador empezó a perder regio-selectividad hacia el isómero trans en los sustratos 2-bromo, distribuyendo porcentaje de isómero trans obtenido y aumentando el porcentaje de isómeros cisy 1,1; el sustrato 3-bromo se vio beneficiado en el aumento del tiempo de reacción utilizando 2-nitro como catalizador, dando la formación de 100% en el isómero trans, su regio-selectividad fue perfecta; Por otro lado al utilizar el 3 nitro como catalizador y aumentar el tiempo de reacción se disminuyo la regio-selectividad en todos los sustratos, siendo una negativa; El catalizador 4-nitro beneficio al sustrato 2-bromo al aumentar el tiempo de reacción, aumentando la regio selectividad y siendo la más alta en comparación cualquier otro sustrato y con cualquier otro catalizador, sin embargo, con el tres nitro se mantuvo la baja selectividad que a las dos horas de reacción. En conclusión el aumento del tiempo no fue impulsador de mejoras dentro de la reacción, exceptuando a los pocos mencionados anteriormente, por lo tanto es más favorable utilizar procesos a dos horas de reacción.
Bibliografía
· Cotton A., Wilkinson G., Química Inorgánica Avanzada, 4a ed. LIMUSA, 1985. 
· Petrucci R.H., Harwood W.S., Herring F.G., Química General, 8a ed. Prentice Hall, 2007.