AVALIAÇÃO QUIMICA FARMACEUTICA I

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GABARITO | Avaliação I - Individual (Cod.:826120)
Peso da Avaliação 1,50
Prova 65733151
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 9/1
Nota 9,00
Os fármacos são metabolizados por distintos complexos enzimáticos com o intuito de assegurar os 
processos de inativação e eliminação. As reações de fase I são caracterizadas por envolver reações 
redução, oxidação, hidroxilação e desalquilação, responsáveis pela conversão de um fármacos 
lipofílico em um primeiro metabólito mais polar (hidrofílico). Sobre as reações de fase 1, classifique 
V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As reações de redução promovem modificação na estrutura do fármaco pela adição de 
hidrogênio em duplas ligações, sendo que essas reações podem ocorrer em nível microssomal pela 
ação do complexo NADPH-citocromo P450 redutase.
( ) As hidroxilações representam uma clássica reação metabólica oxidativa catalisada pelas CYPs.
( ) De acordo com a natureza do carbono oxidado, elas são classificadas em aromáticas; benzílica; 
alílica; a-heteroátomo e alifática.
( ) A CYP pode ainda catalisar reações de epoxidação através de um mecanismo semelhante ao das 
reações de oxidação de anéis aromáticos. Estas reações envolvem a formação de complexo-p entre os 
elétrons da dupla ligação e a espécie oxidante eletrofílica do CYP.
( ) As reações metabólicas de desalquilação de carbonos α-heteroátomos são catalizadas por 
diferentes isoenzimas de CYP450, resultando na obtenção de amidoacetais (RNH-C-OR’), tioacetais 
(RS-C-OR’) e acetais (RO-C-OR’), os quais, por meio de rearranjo intermolecular, perdem o 
grupamento alquila ligado diretamente ao heteroátomo.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A V - V - F - F - V.
B V - V - V - V - F.
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A+ Alterar modo de visualização
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C F - V - F - V - V.
D V - F - V - F - F.
Os fármacos estruturalmente inespecíficos são aqueles que para promove rem seus efeitos biológicos 
dependem apenas das suas propriedades físico-químicas, como o coeficiente de partição (P), 
constante de ionização (pKa), entre outros. Como exemplos, temos os anestésicos gerais inalatórios, 
com sua potência sendo determinada pela Concentração Alveolar Mínima necessária para provocar 
imobilidade em 50% dos pacientes (MAC50). Assim, observe os seguintes anestésicos e suas 
características farmacológicas:
Fármaco Metoxiflurano Halotano Enflurano Isoflurano Desflurano Sevoflurano ÓxidoNitroso
(P) sangue/gás 13,0 2,30 1,80 1,40 0,42 0,60 0,47
(P) gordura/gás 990,0 224,0 98,0 98,0 - - 1,4
CAM50 0,16 0,76 1,68 1,15 7,0 1,76 106
Agora, ordene os anestésicos de acordo com sua lipossolubilidade (crescente).
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A Metoxiflurano > Halotano > Isoflurano > Enflurano > Sevoflurano > Desflurano > Óxido
nitroso.
B Óxido nitroso > Desflurano > Sevoflurano > Enflurano > Isoflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
C Desflurano > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano > Metoxiflurano > Óxido
nitroso.
D Desflurano > Óxido nitroso > Sevoflurano > Isoflurano > Enflurano > Halotano >
Metoxiflurano.
A compreensão das relações espaciais presentes em compostos iônicos e moléculas é fundamental 
para o entendimento adequado da reatividade e das propriedades físico-químicas da matéria. A 
isomeria é o fenômeno em que substâncias químicas com propriedades diferentes apresentam a 
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mesma fórmula molecular (REZENDE; AMAURO; RODRIGUES FILHO, 2016). De acordo com o 
exposto, analise as afirmativas a seguir:
I- A conformação refere-se ao arranjo espacial das moléculas, a qual é variável, devido à rotação das 
ligações sigma.
II- A Configuração refere-se à mudança de forma, requer quebra de ligação e a formação de 
moléculas diferentes.
III- Os confôrmeros são estruturas que podem ser convertidas de uma para outra mediante rotação e 
deformação.
IV- Os confôrmeros são formados após a ruptura das ligações sigma e se encontram em equilíbrio tão 
rápido que, sob condições comuns, não podem ser isoladas.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: REZENDE, G.; AMAURO, N. Q.; RODRIGUES FILHO, G. Desenhando isômeros ópticos. 
Conceitos Científicos em Destaque , v. 38, p. 133-140, 2016.
A As sentenças I, II e IV estão corretas.
B As sentenças I e IV estão corretas.
C As sentenças I, II e III estão corretas.
D As sentenças II, III e IV estão corretas.
De modo qualitativo, a afinidade e a especificidade da ligação fármaco-receptor são determinadas por 
interações ou forças intermoleculares, sendo que raramente a ligação fármaco-receptor é produzida 
por um único tipo de interação. De acordo com o exposto, associe os itens, utilizando o código a 
seguir:
I- Interações hidrofóbicas.
II- Forças eletrostáticas.
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III- Forças de dispersão.
IV- Interações não covalentes.
V- Ligação covalente.
( ) A ligação de hidrogênio é o tipo mais importante que pode ser observado nos sistemas 
biológicos, como por exemplo, na manutenção das conformações de proteínas, bem como da 
estrutura α-hélice do DNA.
( ) Também chamadas forças de London ou interação de Van der Waals ocorrem devido à 
aproximação de moléculas apolares que apresentam dipolos induzidos, resultantes de uma flutuação 
local transiente de densidade eletrônica entre grupamentos apolares próximos.
( ) São resultantes da interação entre cadeias e/ou subunidades apolares/hidrofóbicas, presentes 
tanto no fármaco ligante quanto no sítio receptor.
( ) Nesta ligação, ocorre a formação de uma ligação sigma entre dois átomos, que contribuem cada 
qual com um elétron. As interações que envolvem esse tipo de ligação são as de maior energia, 
dificilmente desfeitas, resultando em inativação do sítio receptor ou inibição enzimática irreversível.
( ) São resultantes da interação entre íons e/ou dipolos de cargas opostas, sendo que a intensidade 
dessa força é dependente da distância entre as cargas e da constante dielétrica do meio.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - II - IV - III - V.
B III - I - V - II - IV.
C IV - III - I - V - II.
D I - V - III - II - IV.
A Venlafaxina é uma droga antidepressiva da classe dos antidepressivos inibidores seletivos da 
recaptação da serotonina e da noradrenalina, heterocíclicos de terceira geração, com efeitos sobre as 
aminas serotonina e noradrenalina. Sua absorção por via oral é de 92% com ou sem alimentos e é 
metabolizada no fígado a O-desmetil-venlafaxina(ODV), seu único metabolito relevante. Observe a 
reação a seguir:
Diante do exposto, analise a reação de metabolismo da venlafaxina e assinale a alternativa 
CORRETA: 
A Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
B Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase II - Oxidação.
D Reação de Fase I - Desalquilação.
As reações de fase 2, também conhecidas como reações de conjugação, são catalisadas por 
transferases e demandam a participação de cofatores que se ligam à enzima após aproximação do 
substrato. Estas enzimas transferem uma molécula endógena de elevada polaridade ao substrato (p. 
ex., fármaco), originando conjugados mais hidrossolúveis, que são excretados na urina, 
preferencialmente, ou na bile. Observe a reação a seguir:
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Diante do exposto, analise o metabolismo do enalapril e assinale a alternativa CORRETA:
A Ocorre uma reação de fase 2 - oxidação.
B Ocorre uma reação de fase 2 - desmetilação.
C Ocorre uma reação de fase 2 - glicuronidação.
D Ocorre uma reação de fase 2 - metilação.
Pequenas alterações na estrutura de compostos de uma série congênere podem resultar em grandes 
mudanças no perfil de interação com o receptor biológico, levando a possíveis interpretações 
comparativas falsas. De acordo com o exposto, observe as fórmulas estruturais de alguns inibidores 
da acetilcolinesterase expostos na figura:
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Com base no exposto, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) As três moléculas apresentam a unidade farmacofórica (tetraidro-4-aminoquinolina),responsável 
pela atividade intrínseca.
( ) As três moléculas apresentam suas orientações conformacionais e modos de reconhecimento 
molecular pelo sítio receptor distintos.
( ) As três moléculas não apresentam a mesma unidade farmacofórica, porém sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor são distintos.
( ) As três moléculas apresentam a mesma unidade farmacofórica, tendo sua orientação 
conformacional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
( ) As três moléculas apresentam as unidades farmacofóricas distintas, tendo sua orientação 
configuracional e seus modos de reconhecimento molecular pelo sítio receptor relativamente 
semelhantes.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - V - F - V.
B V - F - F - V - F.
C F - V - F - V - V.
D V - V - F - F - F.
A lipofilicidade (Log P) pode ser definida pelo coeficiente de partição (P) de uma substância entre 
uma fase aquosa e uma fase orgânica. Os fármacos que apresentam maior Log P, possuem maior 
afinidade pela fase orgânica e maior permeabilidade pelas membranas biológicas hidrofóbicas e, 
consequentemente, melhor perfil de biodisponibilidade. 
De acordo com o exposto, observe a figura anexa assinale a alternativa CORRETA:
A A substituição de um grupo hidroxila por um oxigênio, grupamento mais polar na digitoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
B A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais apolar na digoxina, aumenta
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
C A substituição de um grupo hidroxila por um hidrogênio, grupamento mais apolar na digoxina,
diminui seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
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D A substituição de um hidrogênio por um oxigênio, grupamento mais polar na digoxina, diminui
seu coeficiente de partição e, consequentemente, sua absorção gastrintestinal.
As reações de conjugação de fase II são catalisadas por transferases e demandam a participação de 
cofatores que se ligam à enzima após aproximação do substrato, levando à formação de uma ligação 
covalente entre um grupo funcional no fármaco ou metabólito de fase I com ácido glicurônico, 
sulfato, glutationa, aminoácidos ou acetatos endógenos. Observe a reação a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA: 
A Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação seguida de metilação.
B Trata-se de uma reação de fase 2 – acetilação.
C Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação.
D Trata-se de uma reação de fase 2 – metilação seguida de acetilação.
Os Anti-inflamatórios Não Esteroidais (AINEs) são absorvidos completamente a partir do trato 
gastrintestinal, possuem alta afinidade às proteínas plasmáticas, sofrem metabolismo hepático e 
excreção renal. Entre os fármacos representantes da classe, encontramos o diclofenaco, um fármaco 
que possui ação analgésica, antipirética e anti-inflamatória. Observe a reação de metabolização 
hepática do diclofenaco:
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Diante do exposto, analise a reação de metabolização e assinale a alternativa CORRETA:
A Reação de Fase I e II – Oxidação e Desalquilação.
B Reação de Fase I - Hidroxilação aromática.
C Reação de Fase II - Hidroxilação aromática.
D Reação de Fase I e II - Glicuronidação e Sulfuração.
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