Questionário química orgânica experimental III

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Questionário química orgânica experimental III
Pergunta 1 
As reações de substituição em alcanos têm por característica a substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do composto orgânico por um grupo diferente. Considerando somente a primeira substituição, assinale a alternativa que indica a quantidade de hidrocarbonetos clorados diferentes que podem se formar ao reagirem butano e gás cloro na presença de luz.
a. 1.
b. 2.
c. 3.
d. 4.
e. 5.
Comentário: nessa reação pode ocorrer a substituição do hidrogênio de um dos carbonos primários, formando o 1-clorobutano e pode ocorrer a substituição do hidrogênio de um dos carbonos secundários, formando o 2-clorobutano, portanto, podem ser formados dois produtos diferentes.
Pergunta 2
A di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na presença de agente oxidante que provoca uma quebra na dupla ligação do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois carbonos da dupla ligação formando um diol. Considere a reação representada e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado.
a. Pentan-2,3-diol.
b. Pentan-2,2-diol.
c. Pentan-3,3-diol.
d. Pentan-3-diol.
e. Pentan-2-diol.
Comentário: a di-hidroxilação consiste em uma reação realizada na presença de agente oxidante que provoca uma quebra na dupla ligação do alceno seguida da ligação de grupos hidroxilas (OH) nos dois carbonos da dupla ligação, como pode ser observado a seguir:
Pergunta 3
Na quebra oxidativa, ou oxidação enérgica, o agente oxidante (por exemplo, KMnO4) “quebra” a dupla ligação de um alceno, formando um aldeído ou uma cetona. Considere a reação a seguir que representa a quebra oxidativa do 2-metil hex-2-eno e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado.
a. Propanona e butanal.
b. Propanal e butanona.
c. Propanal e butanal.
d. Propanona e butanona.
e. Etanal e pentanona.Comentário da resposta:	Resposta Correta: A
Comentário: na oxidação do alceno 2-metil hex-2-eno, em presença de permanganato de potássio, ocorre a quebra da dupla ligação, formando a cetona (propanona) e o aldeído butanal, como pode ser observado a seguir:
Pergunta 4
Assinale a alternativa que indica o produto formado na reação entre o hidrocarboneto do pent-2-eno com gás hidrogênio, como representado na reação a seguir:
CH3−CH2−CH=CH−CH3+ H2 →
a. Butano.
b. Propano e etano.
c. Pent-2-ino.
d. Pent-1-eno.
e. Pentano.
Comentário: na adição de gás hidrogênio, o hidrogênio ataca um dos carbonos da dupla ligação e se liga ao carbono. Em seguida, o outro átomo de hidrogênio se liga ao outro carbono da dupla ligação formando um alcano, como pode ser observado na reação a seguir:
CH3−CH2−CH=CH−CH3+ H2 → CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
Pergunta 5
Os hidrocarbonetos insaturados (alcenos e alcinos) reagem com cloreto de hidrogênio, originando produtos de adição denominados cloretos de alquila. Nessa reação, o átomo de halogênio se liga preferencialmente ao carbono menos hidrogenado (Reação de Markovnikov).
Considere a reação a seguir que representa a reação e a adição de HCl ao hidrocarboneto pent-1-eno e assinale a alternativa que contém o nome do produto formado.
CH3−CH2−CH2−CH=CH2+ HCl →
a. 2,2-dicloro pentano.
b. 1-cloro pentano.
c. 2-cloro pentano.
d. 4-cloro pentano.
e. 5-cloro pentano.
Comentário: na adição de gás cloreto de hidrogênio, o átomo de hidrogênio se liga preferencialmente ao carbono mais hidrogenado, enquanto o átomo de cloro se liga preferencialmente ao carbono menos hidrogenado, portanto, forma o composto monoclorado 2-cloro pentano, como pode ser observado na reação a seguir: 
CH3−CH2−CH2−CH=CH2+ HCl → CH3−CH2−CH2−CHCl−CH3
Pergunta 6
Considere as três reações representadas e assinale a alternativa que indica, respectivamente, o nome de cada uma das três reações.
CH3-CH3+ Br2 → H3C-CH2Br + HBr
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
H3C-CH=CH-CH3 + HBr → H3C-CHBr-CH2-CH3
	
a. Adição, substituição e substituição.
b. Adição, adição e substituição.
c. Substituição, substituição e adição.
d. Substituição, adição e substituição.
e. Substituição, substituição e substituição.
Comentário: na primeira reação, o átomo de hidrogênio do hidrocarboneto é substituído por um átomo de bromo. Na segunda reação, um átomo de hidrogênio do benzeno é substituído por um átomo de cloro. Na terceira reação, os átomos de hidrogênio e bromo do HBr se ligam aos carbonos da dupla, a qual se transforma em ligação simples.
Pergunta 7
Os sais de íons dicromato, como dicromato de sódio (Na2Cr2O7), apresentam coloração alaranjada e, ao reagirem com um álcool, são convertidos em sais verdes devido à presença dos íons Cr3+ e à redução dos átomos de cromo de +6 para +3, reação que é realizada em meio de ácido sulfúrico (Reagente de Jones). Tal variação de cor é utilizada em alguns “bafômetros” para testar o teor de etanol no hálito de motoristas suspeitos de embriaguez. A reação do etanol com o sal de dicromato envolve:
a. Redução de etanol para etanal, seguida da redução a ácido acético.
b. Redução de etanol para etano.
c. Oxidação do dicromato a íons cromo III.
d. Oxidação do etanol para etanal, podendo ser oxidado a ácido acético.
Comentário: a redução dos íons cromo provoca a oxidação do álcool. Como o etanol é um álcool primário, é oxidado a etanal (aldeído) e, posteriormente, pode ser oxidado a ácido acético (ácido carboxílico).
Pergunta 8
Assinale a alternativa que apresenta o produto formado na reação de monocloração do nitrobenzeno representada a seguir:
a. Orto-cloronitrobenzeno.
b. Meta-cloronitrobenzeno.
c. Para-cloronitrobenzeno.
d. Uma mistura equimolar de orto-cloronitrobenzeno e para-cloronitrobenzeno.
e. Clorobenzeno.
Comentário: o grupo nitro (NO2) é um orientador meta e a reação ocorre na posição meta como representado a seguir:
Pergunta 9
Uma das mais importantes reações de substituição aromática eletrofílica é a alquilação, a reação de acoplamento de um grupo alquila no anel benzênico na presença de cloreto de alumínio como catalisador (reação de alquilação Friedel-Crafts). Considerando a reação de alquilação a seguir, assinale a alternativa que apresenta o produto formado na reação.
a. Metil propil benzeno.
b. Para-dicloro benzeno.
c. Butil benzeno.
d. Cloro benzeno.
e. Sec-butilbenzeno.
Comentário: no processo de alquilação, o grupo alquila substitui um átomo de hidrogênio na estrutura do benzeno. No caso da reação entre benzeno e 2-clorobenzeno, o produto formado é o composto sec-butilbenzeno, como pode ser observado na reação a seguir:
Pergunta 10	
Considere as quatro afirmações sobre alguns processos de reações químicas em compostos orgânicos e assinale a alternativa correta: 
I – A reação de alquilação Friedel-Crafts é uma substituição aromática eletrofílica em que o eletrófilo é um carbocátion, R+ e o cloreto de alumínio catalisa a reação, auxiliando na dissociação do haleto de alquila.
II – Na reação de oxidação de álcoois secundários, na presença de permanganato de potássio ou dicromato de potássio, forma-se como produto uma cetona.
III – Reações orgânicas de redução ocorrem sempre que compostos orgânicos oxigenados e nitrogenados sofrem ataque de átomos de hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H2) em meio de níquel metálico.
IV – Independente do meio utilizado, álcoois secundários sempre são oxidados a aldeídos e, em seguida, para ácidos carboxílicos.
a. I e II estão corretas.
b. II e IV estão corretas.
c. I, II e IV estão corretas.
d. I, II e III estão corretas.
e. Todas as afirmações estão corretas.
Comentário: a reação de alquilação Friedel-Crafts é uma substituição aromática eletrofílica em que o eletrófilo é um carbocátion, R+ e o cloreto de alumínio catalisa a reação, auxiliando na dissociação do haleto de alquila. Na reação de oxidação de álcoois secundários na presença de permanganato de potássio ou dicromato de potássio, forma-se como produto uma cetona. Reações orgânicas de redução ocorrem sempre que compostos orgânicos oxigenados e nitrogenados sofrem ataque de átomos de hidrogênio provenientes do gás hidrogênio (H2) em meio de níquel metálico. Álcoois secundários sempre são oxidadosa cetonas.