Aula_02_Amino

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LIGAÇÕES DE H ENTRE MOLÉCULAS DE H2O 
Água líquida (temperatura e pressão ambiente): 
Moléculas desorganizadas em contínuo movimento 
 
Gelo (formação de uma rede): 
Moléculas fixas 
Ligação de H com outras 4 moléculas 
ELETRONEGATIVIDADE E LIGAÇÕES DE H ENTRE MOLÉCULAS 
DIFERENTES 
Afinidade relativa por elétrons dos elementos 
d+ 
d+ 
d- 
d- 
LIGAÇÕES DE H ENTRE MOLÉCULAS DIFERENTES 
Álcool e H2O Cetona e H2O 
COMPOSTOS ANFIPÁTICOS 
Regiões polares e apolares 
COMPOSTOS ANFIPÁTICOS EM H2O 
INTERAÇÕES HIDROFÓBICAS 
Regiões apolares são mantidas juntas 
Minimiza o nº de moléculas de H2O ao redor do composto 
EFEITO HIDRFÓBICO E A ESTRUTURA 
DA PROTEÍNA 
• Ligações de Hidrogênio 
 
• Interações Iônicas 
 
• Interação Hidrofóbica 
 
 
• Interações de van der Waals 
INTERAÇÕES NÃO-COVALENTES 
INTERAÇÕES DE VAN DER WAALS 
2 átomos não carregados próximos passam a influenciar um ao 
outro criando um dipolo elétrico transiente de cargas opostas 
FORÇA DAS INTERAÇÕES 
INTERMOLECULARES 
Individualmente fracas 
“EFEITO CUMULATIVO” 
INTERAÇÕES ENTRE MACROMOLÉCULAS 
Instituto de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
Área: Bioquímica 
 
 
 
pH e Curva de Titulação de Aminoácidos 
 
 
 
Milane de Souza Leite 
Prof Adjunta de Bioquímica 
milaneleite@ufrrj.br 
Sala 24, PQ 
Parei aqui!! 
mailto:milaneleite@ufrrj.br
pH 
-Afeta a estrutura e a atividade das biomoléculas 
-Absorção de Medicamentos 
-Diagnóstico clínico (pH do sangue e urina) 
 pH = 1 = - log [H+] 
log[H+] 
 
 
Determina as concentrações de H+ e OH- em qualquer solução aquosa 
ESCALA DO pH 
 ESCALA DE pH 
Soluções Básicas:  [H+], ou seja, pH > 7 
 
 
 
Soluções Ácidas: ↑ [H+], ou seja, pH < 7 
ÁCIDOS E BASES 
Base: Aceptores de prótons, tendem a incorporá-los em suas 
moléculas numa solução aquosa 
 
Ácido: Doadores de prótons, tendem a perdê-los numa solução 
aquosa 
 
Ácidos ou Bases Fortes: 
Completamente ionizados quando diluídos em solução aquosa 
 
Ácidos ou Bases Fracas: 
Não estão completamente ionizados quando diluídos em água 
Comuns em sistemas biológicos 
Papel importante no metabolismo e regulação 
PAR ÁCIDO-BASE CONJUGADO 
Doador de H+ e seu aceptor correspondente 
 
CH3COOH H
+ + CH3COO
- 
 
Quanto mais forte o ácido, maior a tendência em doar H+ 
 
 Constante de equilíbrio: 
HA H+ + A- 
 
Keq = 
 [H+] [A-] 
[HA] 
= Ka 
Ácido Acético Íon Acetato 
Equilíbrio de uma reação química ocorre quando a velocidade de formação do 
produto e igual a velocidade de consumo destes pela reação reversa 
VÍDEO 
buffer12.swf
Tampão = sistema aquoso que tende a resistir a mudanças do pH quando pequenas 
quantidades de ácido (H+) ou base (OH-) são adicionadas 
 
Formando por: um ácido fraco (doador de prótons) 
 e uma base conjugada (aceptor de prótons) 
HENDERSON-HASSELBALCH 
AMINOÁCIDOS 
H N 
COO 
C H 
R 
H 
2 
α-Aminoácido 
H N 
COO 
C H 
R 
- 
3 
+ 
Forma 
Zwitteriônica 
CLASSIFICAÇÃO: 
Os aminoácidos podem ser classificados pela polaridade de sua cadeia lateral: 
• Cadeia Lateral Apolar 
 
• Cadeia Lateral Polar Não Carregada 
 
• Cadeia Lateral Polar Carregada 
Positivamente 
Negativamente 
Lehninger, 5º ed 
21º e 22º aminoácidos: expansão do código genético 
CURVA DE TITULAÇÃO 
14 
6 
8 
12 
10 
4 
2 
0 
pH 
1 2 
GLICINA 
H3N
+ C COOH 
H 
H 
H3N
+ C COO 
H 
H 
H2N C COO 
H 
H 
Equivalentes de OH- adicionados 
pK1 pK2 
Dissociação dos Aminoácidos 
COO- 
CH3 
 H-C-NH3
+ H-C-NH2 
COO- 
CH3 
COOH 
CH3 
H-C - NH3
+ 
pK1 pK2 
Região de 
tamponamento 
devida ao 
grupo -COOH 
Base- capta prótons do meio 
Ácido -doa prótons para o meio 
Região de 
tamponamento 
devida ao 
grupo -NH2 
 
PONTO ISOELÉTRICO 
O pH no qual a carga elétrica global da molécula é nula 
pI = (pKx + pKy) 
2 
H3N
+ C COOH 
H 
H 
H3N
+ C COO 
H 
H 
H2N C COO 
H 
H 
pK x 
COOH 
pKy 
NH3
+ 
pI = (2,35 + 9,78) 
2 
pI = 6,07 
H3N
+ C COO 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
+NH3 
H3N
+ C COOH 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
+NH3 
H2N C COO 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
+ NH3 
H2N C COO 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
NH2 
Lisina 
6 
8 
12 
10 
4 
2 
pH 
pK1 pK2 pK3 
H3N
+ C COO 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
+NH3 
H3N
+ C COOH 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
+NH3 
H2N C COO 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
+ NH3 
H2N C COO 
H 
CH2 
CH2 
CH2 
CH2 
NH2 
Cálculo do pI da Lisina 
pK COOH 
pK NH3
+ pKR 
pK COOH = 2,18 
pKR =10,53 
pK NH3+ = 8,95 
pI = (8,95 + 10,53) 
2 
pI = 9,72 
Proteínas como sistemas tampão 
Altas concentrações de proteínas 
Aminoácidos apresentam grupos funcionais que são ácidos ou bases 
fracos 
As proteínas possuem apenas um 
grupo amino e carboxila livre em 
cada extremidade. Outros grupos 
amino e carboxila dos aminoácidos 
restantes estão ligados 
covalentemente entre si (ligações 
peptídicas) e assim não contribuem 
para o comportamento ácido base 
da proteína. Assim, o que interessa 
na proteína como sistema tampão é 
o pKa da cadeia lateral.