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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E TECNOLÓGICA INSTITUTO FEDERAL BAIANO – Campus VALENÇA Rua Glicério Tavares, s/n, Bate Quente CEP 45400-000 Tel. (75) 3641-5270 EXTRAÇÃO DE COMPOSTOS NATURAIS Objetivo Extrair substâncias de polaridades diferentes utilizando solventes orgânicos. Introdução A extração é uma técnica que se baseia na capacidade de interação, solvente-soluto1. A regra geral de solubilidade diz que “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, uma substância tenderá a dissolver outra polar e vice- versa. Na prática, verifica-se que esta regra não é absoluta, ou seja, um solvente pode extrair compostos de polaridades variadas, mas nunca será um bom solvente extrator de uma substância de polaridade oposta. Este experimento envolve a estação de β-caroteno e clorofilas, presentes no espinafre ou couve, de β- caroteno na cenoura, das substâncias que dão cor às flores e frutos de plantas (antrocianinas), além da extração de bixina presente nas sementes do urucum, com auxílio de solventes orgânicos. Clorofilas a: R = CH3 e b: R = CHO2 β-caroteno2 Antrocianica3 Material e Reagentes Grau com pistilo, béquer, erlenmeyers, funil, álcool etílico, acetona, bastão de vidro, éter etílico, vidro de relógio, papel alumínio, ralador de verduras, folhas frescas de couve ou espinafre, cenoura, flores de cor vermelha ou azul, sementes de urucum – Bixa orellana L. 4 Procedimentos: 1) Extração de β-caroteno da cenoura Inicialmente, rale a cenoura e retire o sumo (espremendo com as próprias mãos) em um béquer. Transfira o conteúdo para um tubo de ensaio e, adicione em seguida, aproximadamente o dobro do volume do solvente extrator (éter etílico), agite e aguarde 5 minutos para que possa ocorrer uma boa extração. Observe a coloração. Transfira o extrato para um outro tubo e repita essa operação até que o solvente não apresente coloração. Repita o procedimento anterior utilizando diclorometano ou hexano como solvente extrator e observe a coloração da fase orgânica. 2) Extração de β-caroteno e clorofila da folha de couve ou espinafre. Triture a folha de couve ou espinafre em um grau e adicione, em seguida, o solvente extrator (hexano) até que cubra todo o material. Macere e deixe por uns 5 minutos. Transfira o líquido para um erlenmeyer (se necessário filtre). Ao material restante (parte sólida – torta) adicione etanol ou acetona comercial e siga o mesmo procedimento anterior. Observe a cor do extrato. 3) Extração de antocianina de flores. Pique uma flor e divida em 3 béqueres ou tubos de ensaios. Adicione a cada um dos béqueres ou tubos, separadamente, um pouco (suficiente para cobrir a for) de éter etílico, acetona e etanol. Deixe um certo tempo para observar se ocorreu extração. Observe o melhor solvente extrator para a extração do pigmento. Observe a cor do extrato. 4) Extração da bixina das sementes de urucum Transfira cinco sementes de urucum para dois tubos de ensaios e adicione em um deles um pouco (suficiente para cobrir as sementes) de hexano e ao outro a mesma quantidade de acetona, à temperatura ambiente. Deixe um certo tempo (cerca de 5 minutos) para observar se ocorreu extração. Observe o melhor solvente extrator para a extração do pigmento. Observe a cor do extrato. Sugestão de leitura 1. ENGEL, R. G. KRIZ, G. S. LAMPMAN, G. M. PAVIA, D. L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena. 3 ed., São Paulo: Cengag e Learning, 2012. 2. FONSECA; S. F.; GONÇALVES CAROLINE C. S. Extração de pigmentos do espinafre e separação em coluna de açúcar comercial. Química Nova na Escola, N° 20, novembro, 2004. Disponível em: http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc20/v20a10.pdf 3. TERCI, D. B. L.; ROSSI, A. V. Indicadores naturais de ph: usar papel ou solução? Quim. Nova, Vol. 25, No. 4, 684-688, 2002. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol25No4_684_25.pdf 4. COSTA, C. L. S.; CHAVES, M. H. Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana L.: uma alternativa para disciplinas experimentais de química orgânica. Quim. Nova, Vol. 28, No. 1, 149-152, 2005. Disponível em: http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol28No1_149_25-ED03259.pdf Questões sobre a atividade Entregar relatório sobre a atividade. http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc20/v20a10.pdf http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol25No4_684_25.pdf http://static.sites.sbq.org.br/quimicanova.sbq.org.br/pdf/Vol28No1_149_25-ED03259.pdf