IFNMG -AULA QUÍMICA ORGÂNICA II - AULA I - INTRODUÇÃO ÀS REAÇÕES ORGÂNICAS e REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM HIDROCARBONETOS DO TIPO ALCANOS

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AULA I 
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM 
HIDROCARBONETOS DO TIPO ALCANOS
QUÍMICA ORGÂNICA II 
Reações Envolvendo Substâncias Orgânicas
Instituto Federal do 
Norte de Minas Gerais
Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❖ Matheus Marques Simões
• Engenheiro Químico pela Universidade de Ribeirão Preto (2013)
• Mestre em Tecnologia Ambiental pela Universidade de Ribeirão Preto (2016)
Dissertação Apresentada: Plano Diretor de Abastecimento de Água do Município de
Brodowski – SP
• Doutor em Tecnologia Ambiental pela Universidade de Ribeirão Preto (2021)
Tese Apresentada: Obtenção de Parâmetros para Dimensionamento do Sistema de
Secagem Natural do Lodo de ETA em Estufa Piloto
Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ INTRODUÇÃO
▪ Exemplos de Reações que Envolvem Substâncias Orgânicas
✓ Substâncias do nosso cotidiano
o Combustão completa dos hidrocarbonetos presentes no Gás de Cozinha
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ INTRODUÇÃO
▪ Exemplos de Reações que Envolvem Substâncias Orgânicas
✓ Substâncias do nosso cotidiano
o Neutralização do Ácido Etanoico (Ácido Acético) presente no Vinagre
Prof. Dr. Matheus Simões
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O Ácido Etanoico ou 
Ácido Acético
é um tipo de
Ácido Carboxílico 
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AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ INTRODUÇÃO
▪ Exemplos de Reações que Envolvem Substâncias Orgânicas
✓ Substâncias do nosso cotidiano
o Oxidação do Etanol presente no Vinho, formando o Ácido Etanoico (Ácido Acético)
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ INTRODUÇÃO
▪ Exemplos de Reações que Envolvem Substâncias Orgânicas
✓ Substâncias do nosso cotidiano
o Fermentação da Glicose presente na Cana de Açúcar, formando Etanol
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
▪ Conceitos Fundamentais
✓ É comum a ocorrência deste tipo de reação em hidrocarbonetos do tipo Alcanos
✓ Um átomo presente em uma determinada molécula orgânica é substituído por outro átomo ou
grupo de átomos.
✓ As reações ocorrem pela substituição de um átomo de hidrogênio presente na molécula, sendo
que, o hidrogênio mais facilmente substituído por outro átomo ou grupo de átomos, será
aquele ligado a um carbono terciário.
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
▪ Conceitos Fundamentais
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
▪ Conceitos Fundamentais
✓ Os alcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados
✓ As reações de substituição em alcanos são lentas e somente ocorrem em condições
específicas, como por exemplo, na presença de luz solar ou ultravioleta, e ou, sob
aquecimento.
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
▪ Conceitos Fundamentais
✓ Conhecidos popularmente como parafinas (parum affinis, pouca afinidade, pouco reativos)
(Alcanos com mais de 17 Carbonos)
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
▪ Conceitos Fundamentais
✓ O Petróleo é a maior fonte natural de alcanos
• Refinaria Gabriel Passos
Betim – MGProf. Dr. Matheus Simões
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AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
▪ Conceitos Fundamentais
✓ Coluna de Destilação
ou Torre de Fracionamento
o Craqueamento do Petróleo
o Pirólise
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AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS
▪ Conceitos Fundamentais
✓ Os principais tipos de reações de substituição que ocorrem em alcanos são:
o 1. Halogenação: Elementos da Família 7 A
o 2. Nitração: - NO2 (Reação com o Ácido Nítrico HNO3)
o 3. Sulfonação: - HSO3 (Reação com o Ácido Sulfúrico H2SO4)
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AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ O que são as Reações de Halogenação em Alcanos?
✓ São aquelas reações que ocorrem em moléculas de hidrocarbonetos do tipo alcanos COM
moléculas formadas somente pelos elementos químicos da família 7 A da Tabela Periódica,
também denominados de HALOGÊNIOS
✓ Em função da elevada Reatividade do Gás Flúor (reações muito violentas – perigo de
explosão), normalmente se usa apenas moléculas formadas pelos elementos Cloro e Bromo
Prof. Dr. Matheus Simões
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AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ O que são as Reações de Halogenação em Alcanos?
✓ A molécula de Iodo – I2 é muito pouco reativa (praticamente não reagem com alcanos)
✓ As Reações de Halogenação em Alcanos, são também denominadas por Reações de
Substituição para Obtenção de Haletos Orgânicos
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Reação de Substituição para obtenção do Clorometano ou Cloreto de Metila
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Se utilizarmos cloro em excesso, a reação pode prosseguir, sendo possível obter o composto
Clorofórmio
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Se utilizarmos cloro em excesso, a reação pode prosseguir, sendo possível obter o composto
Clorofórmio
Prof. Dr. Matheus Simões
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Utilizado como:
- Solvente em vários produtos (vernizes, ceras, gorduras, óleos -
Agente de limpeza a seco
- Anestésico
-Em extintores de incêndio
-Intermediário na fabricação de corantes e agrotóxicos
Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ A cloração total do Metano, fornece o Tetracloro-metano ou Tetracloreto de Carbono
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ A cloração total do Metano, fornece o Tetracloro-metano ou Tetracloreto de Carbono
Prof. Dr. Matheus Simões
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Utilizado como:
-Em extintores de incêndio
- Gases Refrigerantes
- Solvente Orgânico
- Aditivo de Combustível
- Desengordurante Metálico
Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Reação de Substituição em Alcanos
com 3 ou mais átomos de Carbono
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Reação de Substituição para obtenção do Bromoetano ou Brometo de Etila
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Reação de Substituição para obtenção do 2-Cloro-2-Metil-Butano
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 1. Reações de Halogenação
▪ Haletos de Alquila
✓ Reação de Substituição para obtenção do 2-Cloro-2-Metil-Butano
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 2. Reações de Nitração
▪ O que são as Reações de Nitração em Alcanos?
✓ São aquelas reações que ocorrem em hidrocarbonetos do tipo alcanos COM o Ácido
Nítrico
✓ Um Hidrogênio será substituído por um grupo - NO2
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 2. Reações de Nitração
▪ O que são as Reações de Nitração em Alcanos?
o Reação do Metano com o Ácido Nítrico
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 2. Reações de Nitração
▪ O que são as Reações de Nitração em Alcanos?
o Reação do Propano com o Ácido Nítrico
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 3. Reações Sulfonação
▪ O que são as Reações de Sulfonação em Alcanos?
✓ São aquelas reações que ocorrem em hidrocarbonetos do tipo alcanos COM o Ácido
Sulfúrico
✓ Um Hidrogênio será substituído por um grupo - HSO3
Prof. Dr. Matheus Simões
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Química Orgânica II – Reações Orgânicas
AULA I – REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
❑ SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS – 3. Reações Sulfonação
▪ O que são as Reações de Sulfonação em Alcanos?
o Reação do Metano com o Ácido Sulfúrico
Prof. Dr. Matheus Simões
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