AOL2 - PLANEJAMENTO E SINTESE MOLECULAR

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Pergunta 1 1 / 1
“A hidrogenação ocorre com hidrocarbonetos acíclicos insaturados, isto é, que possuem cadeias abertas com duplas ou 
triplas ligações, como os alcenos, alcinos e dienos. Ela pode ocorrer também em hidrocarbonetos aromáticos, pois eles 
possuem duplas ligações no anel, e com os ciclanos (cicloalcanos) de até cinco carbonos. Esses compostos reagem 
como o gás hidrogênio na presença de algum catalisador, tais como o níquel, a platina e o paládio, sob aquecimento. 
Assim, ocorre uma reação de adição, em que a ligação pi (π) é quebrada, formando-se duas novas ligações simples e o 
hidrogênio é introduzido à molécula”.
FOGAÇA, J. R. V. Reação orgânica de hidrogenação. Brasil Escola. 18 jul. 2013. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm. Acesso em: 13 de maio de 2020.
A hidrogenação é o processo químico de eliminação de grupos funcionais insaturados pela adição de átomos de 
hidrogênio. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente informações 
sobre a reação de hidrogenação.
Resposta correta
As principais fontes de hidrogênio utilizadas na reação de hidrogenação são o hidrogênio 
elementar (H2) e os hidretos metálicos, como o NaBH4.
A reação de hidrogenação apenas ocorre na presença de um catalisador metálico e, entre eles, destacam-se 
o níquel e cádmio.
A hidrogenação é um processo exclusivo das indústrias, não sendo observado em sistemas biológicos.
O uso da hidrogenação é largamente difundido exclusivamente nas indústrias alimentícias e de 
combustíveis.
Apenas os hidrocarbonetos podem sofrer redução catalítica.
Nota final Enviado em: 24/05/23 21:41 (BRT)
10/10
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Pergunta 2 1 / 1
“Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das reações que utilizam moléculas 
orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis comercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a 
partir de uma transformação química de uma etapa, ou em um processo mais complexo, envolvendo várias reações 
sequenciais. O termo ‘síntese orgânica’ nem sempre foi utilizado para reações envolvendo compostos orgânicos”.
FONSECA, B. T. Síntese orgânica. Infoescola. 17 out. 2017. Disponível em: https://www.infoescola.com/quimica/sintese-
organica/. Acesso em: 11 de maio de 2020.
As reações químicas em síntese orgânica buscam obter informações estruturais, energéticas, estereoquímicas e sobre o 
caminho percorrido por qualquer reação química. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa 
que descreve corretamente características da síntese orgânica.
Resposta correta
Dados suficientes podem ser coletados para mostrar que um ou mais mecanismos 
teoricamente possíveis são ou não compatíveis com os resultados experimentais.
Para determinar um mecanismo de reação basta conhecer a estrutura dos produtos formados e do material 
de partida.
Nas reações orgânicas, quando se observa a obtenção de mais de um produto, conhecer as proporções 
relativas em que os produtos são obtidos é um trabalho extremamente complexo e difícil, por isso procuram-
se reações que produzam apenas um produto.
Provar que um mecanismo de reação esteja correto é um procedimento simples e requer conhecimentos 
básicos em química orgânica.
Reações de síntese orgânica são observadas apenas em laboratórios de química, sendo descobertas e 
aprimoradas pelos homens.
Pergunta 3 1 / 1
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“Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é colocada em um mesmo meio 
(recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica 
e as outras orgânicas (dependendo da quantidade de carbonos no reagente). Entre as substâncias orgânicas utilizadas 
nas reações de substituição estão alcanos, benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas 
mais utilizadas são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico (HNO3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F2, cloro-
Cl2, bromo-Br2 ou iodo-I2)”.
DIAS, D. L. Reações de substituição. Brasil Escola. 21 ago. 2018. Disponível em: 
https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm. Acesso em: 11 de maio de 2020.
As reações de substituição são de grande importância. Considerando as reações de sulfonação e nitração, marque a 
alternativa que descreve corretamente características dessas reações
O ácido nítrico é muito mais ácido do que o ácido sulfúrico, por isso a reação de nitração ocorre mais 
rapidamente.
As reações de nitração e sulfonação são reações irreversíveis.
O íon nitrônio e o íon sulfonato são poderosos nucleófilos.
As reações de nitração e sulfonação podem ser catalisadas por espécie básica, que devem atuar facilitando a 
reação e aumentando a sua velocidade.
Resposta correta
A reação de nitração, utilizando ácido sulfúrico como catalisador, gera uma concentração 
substancialmente mais alta de NO2+, o eletrófilo ativo.
Pergunta 4 1 / 1
“Antigamente, do início até o auge da revolução industrial, acreditava-se que os diferentes processos industriais da 
química seguem princípios diferentes, então cada linha de produção requer métodos, aparelhos e procedimentos 
específicos. Em 1915, o engenheiro químico americano Arthur Dehon Little, empresário e professor universitário do MIT, 
estabeleceu o conceito de ‘operação unitária’, segundo o qual um processo químico seria dividido em uma série de 
etapas básicas”.
ISENMANN, A. F. Operações unitárias na indústria química. 3 ed. Timóteo: Centro Federal de Educação Tecnológica de 
Minas Gerais, 2018.
Considere as informações presentes no texto e marque a alternativa que descreve corretamente o que são operações 
unitárias.
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Operações unitárias são caracterizadas por um conjunto de ações executadas em etapas, que se limitam a 
modificações da composição química.
São um conjunto de processos e, entre eles, estão reações químicas, estocagem de materiais, compras, 
pagamentos e muitos outros.
Resposta correta
Cada etapa dentro do processo unitário apresenta princípios e procedimentos básicos que 
são independentes dos materiais utilizados.
As operações unitárias são definidas como qualquer processo físico ou biológico, mas não químicos, que 
são independentes da escala e podem ser descritos numa série estruturada de procedimentos.
 
As operações unitárias limitam-se às seguintes categorias: moagem, homogeneização, aquecimento, 
condensação, cristalização, filtração e dissolução.
Pergunta 5 1 / 1
“O estudo detalhado de um objeto ou fenômeno, frequentemente requer a elaboração de uma classificação dos seus 
tipos ou variações existentes. O objetivo principal de uma classificação é ajudar a entender o objeto em estudo, de 
maneira que possam ser estabelecidas relações entre características inerentes observadas, ferramentas de análise 
apropriadas, problemas típicos, soluções particulares, e outras categorias com cada uma das classes e subclasses 
propostas. Uma das utilidades das classificações dos sistemas de produção é permitir discriminar grupos de técnicas de 
planejamento e gestão da produção apropriadas a cada tipo particular de sistema”.PERALES, W. Classificações dos sistemas de produção. Abepro. Natal, 2001. Disponível em: 
<http://www.abepro.org.br/biblioteca/enegep2001_tr111_0830.pdf>. Acesso em: 11 de maio de 2020.
Uma classificação moderna dos sistemas de produção descreve dois tipos de indústria, a saber, indústrias do tipo 
contínuo e indústrias do tipo intermitente. Marque a alternativa que descreve corretamente estes tipos de processo.
O processo contínuo trabalha em tamanho reduzido do lote de fabricação e determina que os equipamentos 
apresentem variações frequentes no trabalho.
Resposta correta
Um exemplo de processo intermitente é a fabricação por encomenda de produtos 
diferentes e a fabricação repetitiva dos mesmos lotes de produtos.
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O processo intermitente é aquele em que o material se move com pequenas interrupções entre eles até 
chegar ao produto acabado.
O processo intermitente é aquele em que os equipamentos executam as mesmas operações de maneira 
contínua.
O processo contínuo é caracterizado por apresentar diversidade de produtos fabricados.
Pergunta 6 1 / 1
“Um dos principais objetivos dos eletroquímicos orgânicos é o de realizar eletrossínteses eficientes, com alto rendimento 
em produtos e eficiência de corrente, em processos reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais 
baratos. Muitos processos com estas características são conhecidos com aplicação industrial. Em termos de química 
sintética, poucas áreas têm presenciado um crescimento tão grande quanto o obtido através da aplicação de reagentes 
lantanídeos na síntese orgânica. Como testemunho, têm surgido excelentes revisões que revelam o interesse na área. O 
uso de oxidantes de cério em transformação de compostos orgânicos foi bastante explorado, apesar de ainda não estar 
esgotado”.
CARRIJO, R. M. C.; ROMERO, J. R. Oxidações catalíticas e eletrocatalíticas de substratos orgânicos. O cério como 
oxidante. Química Nova, São Paulo, v. 23, n. 3, p. 331-337, 2000.
Os processos de oxidação e redução fazem parte de uma das principais classes de reações químicas, sendo bastante 
comuns no nosso cotidiano. Considere a reação de oxidação de um alcano a seguir e marque a alternativa que descreve 
corretamente características do processo.
2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O
Resposta corretaNessa reação, o alceno atua como redutor e o gás oxigênio é o agente oxidante.
Trata-se de uma reação de combustão, porém a reação não está corretamente balanceada.
Nessa reação, o oxigênio sofre oxidação e o alceno sofre redução.
A reação descrita acima é reversível, podendo ocorrer no sentido de formação dos reagentes após 
estabelecer o equilíbrio químico.
Nessa reação, o alceno atua como agente oxidante e o gás oxigênio é o agente redutor.
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Pergunta 7 1 / 1
“A esteira transportadora pode ter seções diferentes, em função da disposição dos rolos de sustentação, que podem ser 
escolhidas com base no material a ser transportado. É uma opção de transporte em vários setores industriais, 
possibilitando o carregamento de muitos produtos bem como na área metalúrgica, farmacêutica, automobilística, 
frigorífica, eletrônica e alimentícia em geral. Para identificar qual o tipo de esteira adequado será preciso considerar o 
fluxo e tipo de material a ser transportado, bem como, quantidade, peso, tamanho, umidade, corrosão, temperaturas, 
banhos químicos e térmicos”.
DENADAI, J. Operações unitárias: introdução e transporte de materiais. 1 ed. São Paulo: Centro Paula Souza, 2013. 
As operações unitárias são de grande importância e relevância para diferentes industrias, em especial a indústria 
farmacêutica. A esteira transportadora pode ser utilizada em processos de fabricação de lotes e na fabricação contínua. 
Considerando informações sobre os processos unitários com aplicação na indústria farmacêutica, assinale a alternativa 
que descreve as características corretas desses processos.
A manufatura descontínua, em comparação com a manufatura contínua, geralmente envolve um nível mais 
alto de design.
A falta de agilidade, flexibilidade e robustez no setor de fabricação de produtos farmacêuticos não representa 
uma ameaça potencial à saúde pública.
O setor de manufatura farmacêutica está em transição, mas os processos gerais são geralmente limitados à 
natureza descontínua.
Resposta correta
Nas operações unitárias nas indústrias farmacêuticas, os materiais de uma etapa 
geralmente são testados de acordo com os controles em processo e armazenados.
As operações unitárias são mais eficientes e mais compreendidas em comparação com as de outras 
indústrias de processos químicos.
Pergunta 8 1 / 1
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“As reações de acoplamento cruzado constituem uma classe de reações de grande interesse em síntese orgânica por 
possibilitarem a construção de novas ligações, em especial as do tipo C-C, difíceis de serem obtidas por outros meios. 
Tais reações passaram a receber maior atenção da comunidade científica a partir da década de 70, com a publicação 
dos trabalhos de Suzuki-Miyaura. Posteriormente, Hiyama e colaboradores, em 1988, descreveram o uso de metais de 
transição como catalisadores neste tipo de reação”.
BATALHA, P. N.; SAGRILLO, F. S.; GAMA, I. L. Acoplamento cruzado CC: novas metodologias, aplicações e 
descobertas ao longo dos últimos anos. Revista virtual de química, Niterói, v. 6, n. 2, p. 494-550, 2014.
As reações de acoplamento são de grande importância para a síntese molecular, pois possibilitam produzir ligações 
carbono-carbono. Considerando as informações presentes no texto, marque a alternativa que apresenta informações 
verdadeiras sobre a importância das reações de acoplamento.
As reações de acoplamento limitam-se a produzir ligação carbono-carbono, excluindo reações de 
hidrogenólise e ligações carbono-heteroátomo.
Desde sempre, as reações químicas com a formação de ligações carbono-carbono foram realizadas de 
maneira eficiente e estereosseletiva.
Resposta correta
A formação de ligações carbono-carbono corresponde a um dos aspectos mais relevantes 
quando se considera o planejamento de uma rota sintética de qualquer complexidade.
As reações de acoplamento carbono-carbono têm limitado-se ao uso de reagentes organometálicos, em 
especial, os reagentes de Gridnard.
O processo de Wacker estabeleceu um marco no início da utilização de compostos de níquel como 
poderosos catalisadores nas reações de acoplamento.
Pergunta 9 1 / 1
“A hidrólise é a quebra de uma molécula pela ação da água. A molécula de água libera para a solução íons H+ e OH- e 
quando uma molécula é quebrada um hidrogênio da molécula de água é transferido para um dos fragmentos dessa 
molécula, e a hidroxila para outro, com isso, formando novos compostos. Essa ação da água não acontece sozinha, 
para isso são necessárias pressão e temperatura elevadas. Além disso, para aumentar a velocidade, deve-se utilizar um 
agente acelerador, um catalisador, sendo que os mais importantes são ácidos, enzimas e álcalis”.
FERREIRA, V. R. Hidrólise. Infoescola. 03 jul. 2019. Disponível em: https://www.infoescola.com/reacoes-
quimicas/hidrolise/. Acesso em: 11 de maio de 2020.
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A água é um reagente ou produto em várias reações importantes para a química orgânicae bioquímica. Muitas reações 
envolvendo água podem ser observadas nos sistemas biológicos. Marque a alternativa que apresenta apenas reações 
que envolvem a água como reagente ou produto.
Hidratação, desidratação, halogenação e hidrogenação.
Resposta corretaEsterificação, hidrólise, neutralização e hidratação
Nitração, esterificação, hidrólise e hidratação.
Halogenação, desidratação, hidrólise e esterificação.
Desidratação, hidratação, hidrólise e hidrogenação.
Pergunta 10 1 / 1
“Os comprimidos são formas farmacêuticas de consistência sólida, obtidos pela compressão de substâncias 
medicamentosas e excipientes, tais como, diluentes, aglutinantes, desintegrantes, lubrificantes, corantes e edulcorantes. 
Ocorre que, para diversos sais, a compressão direta destas substâncias para a obtenção do comprimido nem sempre é 
possível. Para determinados fármacos faz-se necessária a granulação úmida, que tem a finalidade de modificar as 
características do complexo farmacêutico, transformando partículas de pós cristalinos ou amorfos em agregados sólidos 
mais ou menos resistentes e porosos denominados granulados”.
SILVEIRA, L. S. Alteração do processo de fabricação de comprimidos de diclofenaco sódico: foco na granulação úmida. 
Farmanguinhos, Rio de Janeiro: Instituto de Tecnologia em Fármacos, 2014.
Atualmente, a gama de tecnologias analíticas de processo para granulação úmida tem se expandido. Considerando 
informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve as informações corretas sobre a aplicação dessa 
tecnologia pela indústria farmacêutica.
Na granulação úmida, partículas líquidas são incorporadas a um sólido, formando precipitados maiores nos 
quais as partículas originais não podem ser distinguidas.
Misturadores simples e comuns são frequentemente usados para a granulação úmida.
A única técnica utilizada para o monitoramento dos processos de granulação úmida é a espectroscopia no 
infravermelho próximo.
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Resposta correta
A granulação úmida é uma operação comum da unidade de manuseio de pó na indústria 
farmacêutica.
A granulação úmida é utilizada apenas para obter melhores propriedades de fluxo.