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SN1 X SN2 ESTRUTURA DO SUBTRATO SN2 à Desimpedido SN1 à Formação de Carbocátions estáveis CONCENTRAÇÃO E FORÇA DO NUCLEÓFILO SN1 à Concentração não afeta a velocidade (Nu não participa da etapa determinante da reação) SN2 à Depende tanto da concentração quanto da força do nucleófilo Ex.: CH3O - + CH3I à CH3OCH3 (reação rápida) CH3OH + CH3I à CH3OCH3 (reação lenta) Nucleófilo carregado sempre é mais reativo. EFEITO DO SOLVENTE H2O HCOOH MeOH POLARES PRÓTICOS EtOH CH3COOH DMSO ACETONITRILA DMF POLARES APRÓTICOS ACETONA CH2Cl2 ÉTER DIETÍLICO APOLARES BENZENO Solventes Polares Próticos Grande habilidade de solvatar cátions e ânions. Desfavorece SN2 à Solvata o Nucleófilo, diminuindo sua força Favorece SN1 à Estabiliza o carbocátion formado. Solventes Polares Apróticos Habilidade de separar cargas (alta constante dielétrica) Favorece SN2 à Aumenta a força do nucleófilo Ex Ex 2 Ex 3 NATUREZA DO GRUPO ABANDONADOR SN1 à Limitante SN2 à Quanto mais fraca for a base formada mais eficiente RESUMO FATOR SN1 SN2 Substrato 3ário (C+ estável Metila>1º>2º (menor impedimento Nucleófilo Base fraca (solvólise) Nucleófilo forte. Dependente da concentração Solvente Polar prótico Polar aprótico Grupo abandonador I>Br>Cl> F, tanto para SN1 quanto para SN2
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