Relatorio Quimica - Sintese do Acido Acetilsalicilico

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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE 
CURSO DE BIOMEDICINA
BEATRIZ CRIPPA CASAGRANDE
FERNANDA PEREIRA CARVALHO
LETÍCIA LUCHTEMBERG ALEXANDRE
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
CRICIÚMA
2021
1	INTRODUÇÃO
O presente trabalho apresenta um experimento de síntese do ácido acetilsalicílico, conhecido popularmente como Aspirina, um comprimido de uso oral e adulto pediátrico acima de 12 anos. Além do ácido, o medicamento também possui excipientes, como o fosfato de cálcio dibásico di-hidratado, celulose microcristalina e amido. Seu uso é indicado, segundo a bula disponibilizada no site da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA), para alívio sintomático, sendo utilizado como antiinflamatório com propriedades analgésicas e antipiréticas.
Uma reação de síntese é caracterizada pela presença de dois ou mais reagentes que formam apenas um produto, segundo a Lei de Conservação das Massas de Lavoisier (1789 apud NOGUEIRA et al., 2011): “Numa reação química que ocorre em sistema fechado, a massa total antes da reação é igual a massa total após a reação”.
Para realização da síntese, será efetuada uma reação de esterificação de ácido salicílico e anidrido acético, catalisada pelo ácido sulfúrico.
Também será abordado seu método de purificação, bem como a determinação de seu ponto de fusão e rendimento, apresentando os dados obtidos durante os processos, além das principais utilizações do composto sintetizado.
2	MATERIAIS E MÉTODOS
2.1	MATERIAIS E REAGENTES
2.1.1 Síntese do Ácido Acetilsalicílico
•	Ácido salicílico 
•	Anidrido acético 
•	Ácido sulfúrico concentrado
•	Água destilada
• Gelo
• Vasilha
•	Erlenmeyer 125 mL
•	Funil de Büchner
•	Pipeta de vidro
•	Pinças 
•	Vidro relógio
•	Papel filtro
2.1.2 Purificação do Ácido Acetilsalicílico
•	Cristais obtidos de ácido acetilsalicílico
• Álcool Etílico
•	Vidro relógio
•	Papel filtro
•	Água destilada
•	Gelo
• Vasilha
•	Funil de Büchner
•	Bastão de vidro
•	Pipeta de vidro
•	Béquer 100 mL
•	Pinças
2.1.3 Ponto de Fusão e rendimento
• Capilar
• Bico de Bunsen
•	Cristais obtidos do ácido acetilsalicílico 
•	Espátula
•	Medidor do ponto de fusão
•	Balança eletrônica de precisão 
2.2	PROCEDIMENTOS
2.2.1	Síntese do ácido acetilsalicílico
Pesou-se 3 g de ácido salicílico na balança; 
Despejou-se o mesmo em um Erlenmeyer de 125 mL;
Adicionou-se 6 mL de anidrido acético e 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao Erlenmeyer;
Aqueceu-se o Erlenmeyer em banho-maria, à cerca de 55ºC por 15 minutos;
Agitou-se a mistura vez ou outra para auxiliar o aquecimento;
Removeu-se o Erlenmeyer do banho-maria e acrescentou-se 30 mL de água destilada;
Deixou-se o Erlenmeyer esfriar em uma vasilha com água e gelo para ocorrer a formação dos cristais mais rapidamente;
Filtrou-se os cristais sob sucção, utilizando-se um funil de Büchner;
Lavou-se o papel filtro com os cristais duas vezes, utilizando-se 10mL de água gelada;
Retirou-se o papel filtro com os cristais do funil, colocando-o em um filtro relógio;
Deixou-se a amostra secando dentro da estufa à aproximadamente 50ºC;
Após uma semana, prosseguiu-se o procedimento com a purificação;
2.2.2	Purificação do ácido acetilsalicílico
Dissolveu-se o produto bruto em um béquer de 100 mL, utilizando-se 10 mL de álcool etílico;
Aqueceu-se em banho-maria;
Verteu-se a solução alcoólica quente sobre 22 mL de água quente contida em um béquer de 100 mL;
Deixou-se o béquer em repouso em uma vasilha com água e gelo para obtenção dos cristais;
Utilizou-se um bastão para separar os aglomerados de cristais que se formaram;
Filtrou-se o papel filtro com os cristais no funil de Büchner;
Acrescentou-se 10 mL de água gelada ao papel filtro para melhor adesão do filtro;
Retirou-se o papel filtro com os cristais e depositou-se em um vidro relógio;
Deixou-se os cristais secando ao ar livre até a próxima semana, quando o experimento seria continuado;
2.2.3	Ponto de fusão e rendimento
Levou-se os cristais obtidos até a balança de precisão;
Pesou-se os cristais junto com o papel filtro;
Pesou-se um único papel filtro na balança eletrônica;
Diminuiu-se o valor encontrado, do peso do papel filtro, obtendo-se assim o rendimento do ácido acetilsalicílico;
Utilizou-se uma pequena quantidade dos cristais, já pesados, para obter-se o ponto de fusão do produto;
Ligou-se o bico de Bunsen com a ajuda do fósforo;
Colocou-se em uma das extremidades do capilar no fogo para selagem;
Colocou-se os cristais de ácido acetilsalicílico, separados anteriormente, dentro do capilar, pela extremidade não selada e com a ajuda da espátula;
Depositou-se o capilar no medidor de ponto de fusão;
Observou-se a temperatura de início e final da fusão dos cristais, anotando-se os valores obtidos;
Em seguida, descartou-se o capilar.
3	RESULTADOS E DISCUSSÃO
A Aspirina (AAS) foi obtida no laboratório a partir da acetilação do ácido salicílico, uma reação de formação do éster de um fenol (CONSTANTINO et al., 2004, p. 129). Também foi utilizado o ácido sulfúrico como catalisador, a fim de acelerar a reação sem modificar a estrutura química das substâncias. No presente relatório o procedimento será dividido em quatro etapas: síntese, purificação, ponto de fusão e rendimento.
0. SÍNTESE
Em um Erlenmeyer de 125mL foi adicionado uma amostra de 3,0 g de ácido salicílico, no qual foi colocado 6 ml de anidrido acético, e em seguida, 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agitando levemente o recipiente.
Após esse procedimento, o Erlenmeyer foi levado para a capela, onde permaneceu em banho maria a aproximadamente 55ºC por 15 minutos. A mistura foi agitada vez ou outra com o auxílio de um bastão de vidro para facilitar a dissolução e ficar completamente homogênea, conforme figura 1.
Figura 1 – Equipamento para banho maria
Fonte: CENAPRO, 2015
Após os 15 minutos, o Erlenmeyer foi retirado do banho-maria, foi acrescentado 30 mL de água destilada gelada e deixado sobre a bancada para formação dos cristais, sendo agitado com o bastão de vidro ocasionalmente. Para acelerar a formação dos cristais e obter o resultado dentro do tempo de aula, o Erlenmeyer foi introduzido em uma vasilha com água e gelo. Após a cristalização, a mistura foi levada para a filtração a vácuo no funil de Büchner, conforme figura 2.
Figura 2 – Equipamento para filtração a vácuo
Fonte: Brasil escola, 2018.
Um papel filtro foi colocado sobre o funil de Buchner e molhado com 10 mL de água gelada para se aderir melhor à superfície. Despejou-se então o conteúdo do Erlenmeyer no funil, utilizando novamente água destilada para molhar os cristais e garantir melhor filtração e fixação no papel filtro.
Finalizada a filtração, com o auxílio de duas pinças, retirou-se o papel filtro do funil e colocou-se os cristais obtidos, ainda impuros, sobre um vidro relógio, o qual fo levados à estufa. Passada uma semana, a equipe retornou ao laboratório para dar prosseguimento ao experimento.
0. PURIFICAÇÃO
Na semana seguinte, os cristais foram retirados da estufa e após serem depositados em um béquer de 100 mL, os cristais foram dissolvidos em 10mL de álcool etílico, a fim de formar uma solução.
O béquer com a mistura foi levado para banho maria a cerca de 55ºC, para dissolução do ácido no álcool etílico, mexendo-se com um bastão de vidro algumas vezes para maior homogeinização. Enquanto ocorria a homogeinização, foi colocado um béquer de 100 mL com água destilada para esquentar e ser utilizada, posteriormente, para receber a solução alcoólica com os cristais dissolvidos, após a mistura o mesmo foi posto na bancada para esfriar.
O béquer foi deixado em repouso dentro de uma vasilha com gelo para que ocorresse a cristalização do ácido acetilsalicílico mais rapidamente. Foi utilizado um bastão de vidro para separar os aglomerados de cristais que se formavam no líquido.
Uma vez formados os cristais,levou-se o produto para a filtração a vácuo, colocando um novo papel filtro, de massa 1,14 g, no funil de Büchner e repetindo o processo de filtração mencionado anteriormente. Mais uma vez o papel filtro com os cristais obtidos foram depositados em um vidro relógio e levados para a estufa, onde permaneceram até a semana seguinte.
0. PONTO DE FUSÃO
De acordo com Constantino et al. (2004, p. 133):
O método experimental de uso mais comum para se determinar o ponto de fusão consiste em colocar uma pequena quantidade (cerca de 1 mg) de substância em um tubo capilar que se prende a um termômetro. Imerge-se o conjunto em um banho líquido e aquece-se, observando a temperatura em que a fusão ocorre.
Para tal determinar o ponto de fusão da Aspirina, ligou-se o bico de Bunsen com a ajuda de um fósforo e uma das extremidades de um capilar foi posta na chama para ser selada. Foi coletada uma pequena quantidade dos cristais purificados, introduzido-os na extremidade oposta do capilar com o auxílio de uma espátula. O capilar foi então levado para o medidor de ponto de fusão, ilustrado na figura 3.
Figura 3 – Medidor de ponto de fusão
Fonte: Tecnopon, 2021.
Observou-se os cristais dentro do capilar até que começassem a fundir, anotando a temperatura inicial e a temperatura atingida após a fusão total da amostra, as quais estão apresentadas na tabela 1.
Tabela 1 – Temperaturas durante o processo de fusão
	Fusão
	Temperatura*
	Início
	120ºC
	Final
	128ºC
 Fonte: Equipe.
0. RENDIMENTO DA REAÇÃO
Segundo Constantino et al. (2004, pl. 131):
Só uma parte do material de partida pode ser transformada em produto puro obtido no final da reação. Há perdas por reações secundárias, perdas na purificação etc., de forma que o rendimento é um dado muito valioso para se julgar a eficiência de um procedimento.
O rendimento é a relação entre a quantidade de um produto que efetivamente se obtém, e a quantidade que seria possível obter pela relação estequiométrica, expressa em %.
Na última semana do experimento pesou-se a amostra final, obtendo 2,816 g e seu rendimento foi calculado.
Ácido Acetilsalicílico com o papel filtro – peso do papel filtro sozinho = 2,816 – 1,14 = 1,676
Se o rendimento da reação correspondesse a um rendimento de 100%, ou seja, sem nenhuma perda, a partir dos 3g de acido acetilsalico utilizado no início do experimento, obteriamos 3,91g de AAS, como demonstrado no cálculo abaixo:
 1 mol de A.Salicílico	1 mol de AAS
138 g/mol	180 g/mol
 3 g ------------x
 x = 3,91 g
Entretanto, como já mencionado por Constantino et al., um rendimento de 100% nunca poderá ser alcançado. Visto isso, no presente experimento realizado, obteve-se os seguintes resultados:
3,91 g---------	100%
 1,676 g---------x
x = 42,86%
A partir deste cálculo, pode-se afirmar que, dos 3 g iniciais de ácido salicílico, apenas 1,676 g, ou seja, 42,86% resultaram efetivamente no ácido acetilsalicílico sintetizado.
Por fim, foi novamente medido o ponto de fusão, pelo mesmo processo anteriormente descrito. A tabela 2 apresenta os comparativos entre os valores de antes e depois de realizada a purificação:
Tabela 2 – Temperaturas durante o processo de fusão antes e após a purificação
	Fusão
	Temperatura
	Anteriormente à purificação
	120ºC
	Início
	128ºC
	Final
	
	Posteriormente à purificação
	
	Início
	133ºC
	Final
	135ºC
Fonte: Equipe.
4	CONCLUSÃO
A partir do presente experimento, foi possível aprender na prática como realizar a síntese e purificação do ácido acetilsalicílico até que o mesmo se transforme em cristais purificados, para porteriormente ser comercializado como a Aspirina. Este processo é realizado através do método de recristalização, que consiste primeiramente na síntese do ácido acetilsalicílico (junção de ácido salicílico C7H6O3, ácido sulfúrico concentrado H2SO4 e anidrido acético C4H6O3), além da purificação do ácido (retirada das impurezas por meio do álcool etílico) e, por fim, a determinação da pureza do produto, que é obtida através do ponto de fusão, fornecendo o valor utilizado para calcular o rendimento, ontendo-se 42,86%. Baseando-se nos dados e no ponto de fusão do ácido acetilsalicílico determinado pela sua ficha técnica da Oswaldo Cruz (2003), que seria de 135ºC, conclui-se que o ácido sintetizado em laboratório alcançou um resultado muito próximo do esperado após sua purificação.
REFERÊNCIAS
ANVISA. AGENCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. Datavisa - Ácido
Acetilsalicílico. Disponível em: <https://bit.ly/2Je1vt8>. Acesso em: 08 maio 2021.
CENTRO DE ENSINO E APERFEIÇOAMENTO PROFISSIONAL (CENAPRO).
Banho Maria - Conheça os mais comuns e a sua importância. Belém, 2015. Disponível em: < https://bit.ly/2OItNeC>. Acesso em: 08 maio 2021.
CONSTANTINO, Maurício Gomes et al. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. vol. 53.
DIAS, Diogo Lopes. Filtração a vácuo. Brasil Escola. Disponível em:
<https://bit.ly/2DBLR3J>. Acesso em: 08 maio 2021.
MS TECNOPON INSTRUMENTAÇÃO. Medidor-ponto-de-fusao-pfm-ii-tecnopon. Disponível em: https://www.tecnopon.com.br/medidor-de-ponto-de-fusao-pfm-ii/medidor-ponto-de-fusao-pfm-ii-tecnopon/. Acesso em: 17 maio 2021.
NOGUEIRA, Vânia Martins et al. Reações Químicas: Aspectos relevantes. São Paulo: Unesp/Redefor, 2011. 2ª ed.
OSWALDO	CRUZ.	Ácido	Acetilsalicílico.	2003.	Disponível	em:	< https://bit.ly/1NbGuLt>. Acesso em: 17 maio 2021.