Experimento 1_Solubilidade, polaridade, PF e PE

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EXPERIMENTO 01 
SOLUBILIDADE, POLARIDADE, ÁCIDO E BASE, PONTO DE FUSÃO E PONTO 
DE EBULIÇÃO 
 
INTRODUÇÃO 
Conhecer bem o fenômeno da solubilidade é essencial para compreender muitos 
procedimentos e técnicas do laboratório de química orgânica. Nas partes A e B deste 
experimento, você vai investigar a solubilidade de várias substâncias em diferentes solventes. 
Ao fazer estes testes, é útil prestar atenção às polaridades dos solutos e solventes e até mesmo 
fazer predições com base nisto (veja “Diretrizes para a Predição de Polaridade e de 
Solubilidade”, página 571). O objetivo da Parte C é semelhante ao das partes A e B, exceto 
que você estudará pares de líquidos miscíveis e imiscíveis. Na Parte D, você investigará a 
solubilidade de ácidos e bases orgânicos. Na parte E será determina o ponto de fusão e 
ebulição das substâncias utilizadas e de alguns compostos isoméricos. 
 
PROCEDIMENTO 
 
PARTE A. SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS SÓLIDOS 
Coloque cerca de 40 mg (0,040 g) de benzofenona em cada um de quatro tubos de ensaio 
secos. 
(Não tente ser exato: com 1 a 2 mg de diferença o experimento ainda funciona.) Marque os 
tubos de ensaio e coloque 1 mL de água no primeiro tubo, 1 mL de álcool etilico no segundo 
tubo e 1 mL de hexano no terceiro tubo. O quarto tubo servirá de controle. Determine a 
solubilidade de cada amostra da seguinte maneira: use a borda redondo de uma espátula 
pequena (como a da Figura 3.5, página 503) para agitar cada amostra continuamente por 60 
segundos, girando a espátula rapidamente. Se o sólido se dissolver completamente, anote o 
tempo necessário. Após 60 segundos (não ultrapasse este tempo), observe se o composto é 
solúvel (dissolve completamente), insolúvel (não se dissolve) ou parcialmente solúvel. 
Compare cada tubo com o tubo de controle para fazer esta observação. Você deve considerar 
a amostra como sendo parcialmente solúvel somente se uma quantidade significativa (pelo 
menos 50%) do sólido se dissolver. Se isto não ficar claro, considere a amostra insolúvel. Se 
praticamente todos os grãos se dissolverem, considere a amostra solúvel. Outro critério para 
determinar a solubilidade parcial de uma amostra é dado no próximo parágrafo. Registre seus 
resultados no caderno de laboratório na forma de uma tabela, como mostrado abaixo. No caso 
das substâncias que se dissolvem completamente, anote o tempo que o sólido levou para se 
dissolver. 
Embora as instruções dadas acima devam permitir determinar se uma substância é 
parcialmente solúvel, você pode usar o seguinte procedimento de confirmação. Use uma pipeta 
Pasteur para remover a maior parte do solvente do tubo de ensaio, sem arrastar o sólido. 
Transfira o líquido para outro tubo de ensaio e faça evaporar o solvente por aquecimento em 
um banho de água quente. Quando o solvente evaporar totalmente, examine o tubo de ensaio 
para ver se houve solidificação do material. Se houver sólido no tubo de ensaio, o composto 
é parcialmente solúvel. Se não houver ou se houver muito pouco sólido no tubo de ensaio, 
você pode registrar o composto como insolúvel. 
Repita as instruções acima, substituindo a benzofenona, ácido benzoico, ácido malonico e 
naftalina. 
Registre os resultados em seu caderno de laboratório. 
 
Compostos 
Orgânicos 
Água 
(polaridade alta) 
Álcool Etílico 
(polaridade intermediária) 
Hexano 
(apolar) 
Benzofenona 
 
 
Ácido benzoico 
 
 
Ácido malônico 
 
 
Naftalina 
 
 
 
 
PARTE B. SOLUBILIDADE DE DIFERENTES ÁLCOOIS 
Em cada teste de solubilidade (ver tabela), coloque 1 mL de solvente (água ou hexano) em 
um tubo de ensaio. A seguir, adicione um dos álcoois, gota a gota. Observe cuidadosamente 
o que acontece quando você adiciona as gotas. Se o soluto líquido for solúvel, você verá 
pequenas linhas horizontais no solvente. Essas linhas se misturam indicam que a solubilização 
está ocorrendo. Agite o tubo após adicionar cada gota. Ao agitar o tubo, o líquido adicionado 
pode se quebrar em pequenas esferas que desaparecem em poucos segundos. Isto também 
indica que a solubilização está ocorrendo. Continue adicionando o álcool com agitação até 
chegar a 20 gotas. Se o álcool for parcialmente solúvel, você verá que inicialmente as gotas 
se dissolvem, mas, eventualmente, uma segunda camada de líquido (álcool que não se 
dissolveu) irá se formar no tubo de ensaio. Registre seus resultados (solúvel, insolúvel ou 
parcialmente solúvel) em seu caderno de laboratório na forma de uma tabela. 
ÁLCOOIS Água 
(polaridade alta) 
Hexano 
(apolar) 
1-Octanol 
CH3(CH2)6CH2OH 
 
 
1-Butanol 
CH3CH2CH2CH2OH 
 
 
Álcool etílico 
CH3CH2OH 
 
 
PARTE C. PARES MISCÍVEIS OU IMISCÍVEIS 
Para cada um dos pares de compostos abaixo, coloque 1 mL de cada líquido no mesmo tubo 
de ensaio. Use um tubo de ensaio diferente para cada par. Agite o tubo por 10 a 20 segundos 
para determinar se os dois líquidos são miscíveis (formam uma única camada) ou imiscíveis 
(formam duas camadas). Registre os resultados em seu caderno de laboratório. 
1. Água e álcool etílico 
2. Água e éter dietílico 
3. Água e cloreto de metileno 
4. Água e hexano 
5. Hexano e cloreto de metileno 
6. Acetona e água 
7. Acetona e hexano 
PARTE D. SOLUBILIDADE DE ÁCIDOS E BASES ORGÂNICOS 
Coloque cerca de 30 mg (0,030 g) de ácido benzóico em cada um de três tubos de ensaio e 
adicione 1 mL de água ao primeiro tubo, 1 mL de NaOH 1,0 M ao segundo e 1 mL de HCl 1,0 
M ao terceiro. 
Agite a mistura colocada em cada tubo de ensaio por 10 a 20 segundos. 
Observe se o composto é solúvel (dissolve completamente) ou insolúvel (não se dissolve). 
Registre os resultados na forma de uma tabela. Agora, pegue o tubo que contém ácido 
benzóico e NaOH 1,0 M e adicione a ele HCl 6 M gota a gota até que a mistura fique ácida. 
Teste a mistura com papel de tornassol ou papel de pH para determinar quando ela se torna 
ácida. 
Quando ela estiver ácida, agite a mistura por 10 a 20 segundos e registre o resultado (solúvel 
ou insolúvel) na tabela. 
Repita o experimento com 4-amino-benzoato de etila e os mesmos três solventes. Registre os 
resultados. Agora, pegue o tubo que contém 4-amino-benzoato de etila e HCl 1,0 M e adicione 
NaOH 6 M, gota a gota, com agitação, até que a mistura fique básica. Teste a mistura com 
papel de tornassol ou papel de pH para determinar quando ela fica básica. Agite a mistura por 
10 a 20 segundos e registre o resultado. 
 
Compostos Agua NaOH 1,0 M HCl 1,0 M 
Ácido benzoico 
 
 
 
 
Adicione HCl 6,0 M 
 
 
 
4-Amino-benzoato de etila 
 
 
 
 
 
Adicione NaOH 6,0 M 
 
 
 
 
PARTE E. PONTO DE FUSÃO E PONTO DE EBULIÇÃO. 
Determinação da temperatura de fusão do naftaleno 
Feche, com cuidado, a extremidade de um tudo capilar de vidro utilizando a chama azul do 
bico de Bunsen. Com bastante paciência e tranquilidade coloque uma pequena quantidade de 
naftaleno no interior do capilar, de maneira que fique compactada junto à extremidade 
fechada. Coloque o capilar com a amostra no equipamento de ponto de fusão. Ligue o 
equipamento, verifique a temperatura no termômetro. 
Anote a temperatura quando observar que o sólido, dentro do tubo capilar está mudando de 
estado, passando para o estado líquido, desligue o aparelho e continue verificando a 
temperatura no termômetro até a completa fusão. Anote a temperatura final (após a fusão 
total da amostra). Repita o experimento por mais 2 vezes. 
Apresente o valor da temperatura de fusão, obtido a partir da média das 3 análises. Compare 
valor obtido no experimento com o ponto de fusão teórico do naftaleno e interprete os 
resultados. 
 
 
Obs. Fixe o sistema de forma que 
a fita ou o elástico que prende o 
capilar fique acima do líquido, para 
evitar que este se desprenda do 
termômetro durante o aquecimento 
Figura 2. Montagem experimental para determinação do ponto de fusão com um tubo de 
Thiele. 
Repitao procedimento utilizando o ácido benzoico 
 
Determinação da temperatura de ebulição do hexano utilizando o Tubo de 
Thieler. 
Utilize o sistema de aquecimento com tubo de thieler ou um béquer para simular o banho de 
glicerina. 
Em um tubo de ensaio pequeno adicionar 2 ml da amostra liquida (hexano), fechar um lado 
do capilar, colocar o capilar vedado invertido dentro do tubo de ensaio, a ponto do capilar 
aberta deve estar direcionada para baixo, ficando em contato com o líquido, colocar o 
termômetro dentro do tubo de ensaio. Aquecer o sistema em chama baixa, observar as 
microbolhas sendo desprendida do capilar. Tirar o tubo de thieler do aquecimento e anotar a 
temperatura de ebulição do líquido. 
Repetir o experimento utilizando os álcoois etílico. Utilizar capilar limpo e vedado para cada 
amostra a ser testada. 
 
QUESTÕES PROPOSTAS 
Parte A 
 1. Resuma seus resultados na forma de uma tabela. 
 2. Explique os resultados de todos os testes que você fez. Ao explicar os resultados, leve em 
consideração as polaridades dos compostos e do solvente, além da possibilidade de ligação de 
hidrogênio. Considere, por exemplo, um teste de solubilidade semelhante para o p-dicloro-
benzeno em hexano. O teste indica que o p-dicloro-benzeno é solúvel em hexano. Este 
resultado pode ser explicado pelo fato de que o hexano é apolar e de que o p-dicloro-benzeno 
é ligeiramente polar. Como as polaridades do solvente e do soluto são semelhantes, o sólido 
é solúvel. (Lembre que a presença de um halogênio não aumenta significantemente a 
polaridade de um composto.) 
 
3. Deveria haver uma diferença nos resultados obtidos para as solubilidades da naftaleina e 
da benzofenona em álcool etilico. Explique esta diferença. 
 4. Deveria haver uma diferença nos resultados obtidos para as solubilidades da benzofenona 
em álcool etilico e em hexano. Explique esta diferença. 
 
Parte B 
 1. Resuma seus resultados em forma de uma tabela. 
 2. Explique os testes feitos em água. Ao explicar estes resultados, leve em consideração as 
polaridades dos álcoois e da água. 
 3. Explique, em termos de polaridades, os resultados dos testes feitos em hexano. 
 
Parte C 
 1. Resuma seus resultados em forma de uma tabela. 
 2. Explique os resultados em termos de polaridades e de ligação de hidrogênio. 
 
Parte D 
 1. Resuma seus resultados na forma de uma tabela. 
 2. Explique os resultados obtidos para o tubo em que NaOH 1,0 M foi adicionado ao ácido 
benzóico. Escreva uma equação para isto. Descreva o que aconteceu quando HCl 6,0 M foi 
adicionado a este mesmo tubo e explique este resultado. 
 3. Explique os resultados obtidos para o tubo em que HCl 1,0 M foi adicionado ao 4-
aminobenzoato de etila. Escreva uma equação para isto. Descreva o que aconteceu quando 
NaOH 6 M foi adicionado a este mesmo tubo e explique este resultado. 
 
Parte E 
1. Dê os resultados do ponto de fusão e ebulição das substâncias usadas nesse 
procedimento, faça uma tabela comparando os valores práticos com os valores teóricos 
(tabelados). 
2. Coloque o ponto de fusão das substâncias em ordem crescente, explique em termos 
de forças intermoleculares o porque da ordem do ponto de fusão dos compostos 
orgânicos 
3. Coloque o ponto de ebulição em orden crescente, explique em termos de forças 
intermoleculares a ordem do ponto de ebulição encontrada entre os líquidos usados. 
4. Faça uma projeção do ponto de ebulição crescente para os seguintes alcoois: octanol, 
metanol, pentanol, hexanol, etanol. Explique porque ocorre aumento do ponto de 
ebulição.