AV - FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

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1a Questão (Ref.: 201914444883) 
As estruturas de ressonância podem ser avaliadas pelas cargas formais de seus átomos. 
Assinale o critério que corresponde às estruturas mais prováveis de uma determinada 
molécula de acordo com as cargas formais: 
 
 
As estruturas mais prováveis são aquelas em que a carga formal do átomo central é zero. 
 
As estruturas mais prováveis são aquelas que apresentam mais cargas formais nulas. 
 
As estruturas mais prováveis são aquelas em que o número de cargas formais positivas é 
igual ao número de cargas formais negativas. 
 
As estruturas mais prováveis são aquelas que apresentam mais cargas formais positivas. 
 
As estruturas mais prováveis são aquelas que apresentam mais cargas formais negativas. 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201914444879) 
A distribuição de elétrons do cálcio (Ca), por níveis eletrônicos, está representada 
corretamente por: 
 
 
K = 5; L = 5; M = 5; N = 5 
 
K = 2; L = 4; M = 6; N = 8 
 
K = 4; L = 6; M = 8; N = 2 
 
K = 2; L = 4; M = 8; N = 4 
 
K = 2; L = 8; M = 8; N = 2 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201914320875) 
Observe os compostos oxigenados abaixo com suas massas molares e seus pontos de 
ebulição: 
 
Assinale a alternativa que justifica corretamente a diferença nos pontos de ebulição: 
 
 
A propanona tem o menor ponto de ebulição, pois é a que tem a menor massa molar. 
 
O ácido faz duas ligações de hidrogênio, o álcool apenas uma e a cetona não faz nenhuma, 
por isso os pontos de ebulição variam nessa ordem. 
 
O ácido acético apresenta dois átomos de oxigênio, enquanto o propanol e a propanona 
apresentam apenas um, por isso seu ponto de ebulição é maior. 
 
O ácido acético apresenta apenas dois carbonos, enquanto o álcool e a cetona apresentam 
três, o que aumenta seu ponto de ebulição. 
 
O ácido é o único entre os três compostos que faz ligações de hidrogênio e por isso 
apresenta o maior ponto de ebulição. 
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 4a Questão (Ref.: 201914320868) 
Assinale a opção que contém os três fatores principais que afetam a estabilidade de um 
cicloalcano: 
 
 
Tensão superficial, tensãoangular e tensão de torção. 
 
Estiramento das ligações, impedimento estérico e tensão angular 
 
Tensão angular, tensão de torção e estiramento das ligações 
 
Tensão de torção, tensão angular e impedimento estérico 
 
Tensão de torção, impedimento estérico e estiramento das ligações 
 
 
 
 5
a
 Questão (Ref.: 201914416329) 
Assinale a alternativa que traz os grupos de substituintes em ordem de prioridade de acordo 
com as regras de sequência de Cahn-Ingold-Pregold, sabendo que os números atômicos são 
O=16, Cl=17, N=7, C=6, H=1: 
 
 
OH, NH2, CH3, H, Cl 
 
Cl, OH, NH2, CH3, H 
 
CH3, H, CH3, OH, Cl 
 
H, CH3, NH2, OH, Cl 
 
NH2, CH3, H, Cl, OH 
 
 
 
 6a Questão (Ref.: 201914413423) 
(DRH -2008 -IGP-RS -Perito Químico Forense -Química) Considere o composto abaixo 
(indicado pela projeção de Fischer): 
 
A esse composto, pode-se atribuir uma configuração estereoquímica do tipo: 
 
 
R 
 
Epímera 
 
S 
 
Racêmica 
 
Meso 
 
 
 
 7a Questão (Ref.: 201914410346) 
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javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5394290/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391384/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5388307/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
Considere os ácidos 
 
A opção que representa corretamente a ordem crescente de acidez é: 
 
 
I, III, IV, II 
 
IV, II, III, I 
 
I, IV, II. III 
 
III, I, II, IV 
 
III, II, IV, I 
 
 
 
 8a Questão (Ref.: 201914413343) 
(FGV) A água participa em reações com diversas espécies químicas, o que faz com que ela 
seja empregada como solvente e reagente; além disso, ela toma parte em muitos processos, 
formando espécies intermediárias e mais reativas. 
 
De acordo com a teoria de ácidos e bases de BrØnsted-Lowry, a classificação correta da água 
nas equações I, II e III é, respectivamente: 
 
 
Base, base e ácido 
 
Ácido, base e base 
 
Base, ácido e ácido 
 
Base, ácido e base 
 
Ácido, base e ácido 
 
 
 
 9a Questão (Ref.: 201914444970) 
Em uma prova de química orgânica, um aluno desenhou o seguinte mecanismo: 
 
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
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javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5391304/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5422931/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
Sabendo que A e B são reagentes, C é um intermediário e D é o produto final, podemos 
afirmar que o mecanismo desenhado está: 
 
 
Errado, pois a seta utilizada está na direção correta, mas deveria ser uma seta tipo anzol e 
não uma seta cheia. 
 
Errado, pois um intermediário deve ser representado entre colchetes, [], e não chaves, {}. 
 
Correto, pois a seta é cheia e o intermediário C está entre chaves, como deve ser. 
 
Correto, pois a seta está indo do eletrófilo para o nucleófilo, como deve ser. 
 
Errado, pois a seta devia estar indo de B para A, já que A é o nucleófilo e B é o eletrófilo. 
 
 
 
 10a Questão (Ref.: 201914445039) 
Em geral, as reações de adição eletrofílica a alcenos obedecem à regra de Markovnikov. 
Assinale a alternativa que traz a definição correta da regra de Markovnikov: 
 
 
Os hidrogênios serão adicionados ao carbono que esteja fazendo mais ligações carbono-
carbono. 
 
O halogênio será adicionado no carbono da ponta devido ao impedimento estérico. 
 
O halogênio entrará no carbono que apresenta maior número de hidrogênios. 
 
O hidrogênio será adicionado ao carbono contendo o maior número de átomos de 
hidrogênio. 
 
O hidrogênio será adicionado ao carbono da ponta devido ao impedimento estérico. 
 
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');
javascript:alert('C%C3%B3digo da quest%C3%A3o: 5423000/n/nStatus da quest%C3%A3o: Liberada para Uso.');