FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA

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A
Fundamentos 
de química 
orgânica
Elisangela Orlandi de Sousa Gonçalves
Roberta Lopes Drekener
Fundamentos de química 
orgânica
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP) 
 Gonçalves, Elisangela Orlandi de Sousa
 
 ISBN 978-85-8482-862-3
 1. Química orgânica. I. Drekener, Roberta Lopes. 
 II. Título. 
 CDD 547 
de Sousa Gonçalves, Roberta Lopes Drekener. – Londrina : 
Editora e Distribuidora Educacional S.A., 2017.
 208 p.
G635f Fundamentos de química orgânica / Elisangela Orlandi 
© 2017 por Editora e Distribuidora Educacional S.A.
Todos os direitos reservados. Nenhuma parte desta publicação poderá ser reproduzida ou transmitida de qualquer 
modo ou por qualquer outro meio, eletrônico ou mecânico, incluindo fotocópia, gravação ou qualquer outro tipo 
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Presidente
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Vice-Presidente Acadêmico de Graduação
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Conselho Acadêmico 
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Danielly Nunes Andrade Noé
Emanuel Santana
Grasiele Aparecida Lourenço
Lidiane Cristina Vivaldini Olo
Paulo Heraldo Costa do Valle
Thatiane Cristina dos Santos de Carvalho Ribeiro
Revisão Técnica
Éder Cícero Adão Simêncio
Rosimeire Coura Barcelos
Thiago Eliel Mendonça da Silva
Editorial
Adilson Braga Fontes
André Augusto de Andrade Ramos
Cristiane Lisandra Danna
Diogo Ribeiro Garcia
Emanuel Santana
Erick Silva Griep
Lidiane Cristina Vivaldini Olo
2017
Editora e Distribuidora Educacional S.A.
Avenida Paris, 675 – Parque Residencial João Piza
CEP: 86041-100 — Londrina — PR
e-mail: editora.educacional@kroton.com.br
Homepage: http://www.kroton.com.br/
Unidade 1 | Propriedades dos compostos orgânicos
Seção 1.1 - Introdução à química orgânica
Seção 1.2 - Alcanos e substituintes alquila 
Seção 1.3 - Nomenclatura e propriedades dos compostos orgânicos
5
7
24
39
Sumário
Unidade 2 | Conformação dos alcanos e cicloalcanos
Seção 2.1 - Análise conformacional dos alcanos
Seção 2.2 - Tensão dos cicloalcanos 
Seção 2.3 - Conformação dos cicloalcanos
57
59
73
87
Unidade 3 | Isomeria geométrica e óptica
Seção 3.1 - Isomeria cis-trans e isomeria E/Z
Seção 3.2 - Identificação de carbonos assimétricos e centros quirais 
Seção 3.3 - Isomeria óptica
101
103
119
137
Unidade 4 | Estereoquímica
Seção 4.1 - Estereoisômeros: projeções e nomenclaturas
Seção 4.2 - Enantiômeros e diastereoisômeros
Seção 4.3 - Quiralidade em ambientes biológicos
153
155
171
185
Unidade 1
Propriedades dos compostos 
orgânicos
Iniciando nossos estudos sobre Fundamentos de Química Orgânica, 
vamos compreender o conteúdo desta unidade de ensino relacionando 
os compostos orgânicos com o nosso cotidiano. Mas o que são e onde 
encontrá-los? Por que são essenciais para a nossa sobrevivência? Quais 
são os produtos que utilizamos e que são de extremamente importantes 
para nós? As respostas para essas e muitas outras perguntas estão 
relacionadas ao ramo da química que estuda os compostos do elemento 
carbono. 
A partir desses questionamentos, temos como competência conhecer 
e compreender a nomenclatura, as propriedades, estruturas e isomerias 
dos compostos orgânicos, apresentando, para esta unidade de ensino, 
os seguintes objetivos de aprendizagem: (1) conhecer as propriedades 
físicas e químicas dos átomos de carbono; (2) saber a importância dos 
compostos orgânicos; (3) estudar a teoria estrutural dos compostos 
orgânicos; (4) classificar os compostos orgânicos; (5) aprender as 
fórmulas químicas; (6) desenhar as fórmulas estruturais; (7) conhecer os 
processos de obtenção; (8) nomear os compostos orgânicos conforme 
a quantidade de carbono presente na molécula, formatos, quantidade de 
ligações entre os carbonos e suas principais funções. 
Vivemos uma época em que o petróleo é considerado uma 
substância essencial à nossa sociedade, pois além de ser responsável 
por aproximadamente um terço da energia utilizada no Brasil, é através 
dele que obtemos os mais diversos produtos indispensáveis para a nossa 
Convite ao estudo
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
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sobrevivência. Você já imaginou como seria a nossa vida sem o petróleo? 
Já se perguntou como ele é formado? O que acontece após ser retirado 
do subsolo? Quais produtos são originados a partir do petróleo? Você já 
fez uma relação entre seu laptop e o petróleo?
Nesta unidade, o assunto petróleo é utilizado como uma iniciativa 
de aprendizagem e iniciaremos o nosso estudo pensando que tipo de 
composição química tem o petróleo para que seja utilizado de forma 
intensiva e em grandes quantidades como matéria-prima para produzir 
inúmeros produtos consumidos em todo o mundo. Portanto, desejamos 
a você bons estudos e que, ao término desta unidade, você seja 
incentivado a reconhecer os produtos originados do petróleo e a sua 
importância para a sociedade moderna.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
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Seção 1.1
Introdução à química orgânica
O petróleo é uma fonte de energia e uma das matérias-primas mais 
consumidas no mundo. Você já deve ter ouvido falar que o petróleo é formado 
pela decomposição muito lenta de restos de seres animais e vegetais. E, portanto, 
pode-se dizer que o petróleo é uma mistura bem complexa de hidrocarbonetos, 
ou seja, substâncias formadas principalmente por átomos de carbono e hidrogênio 
e que possuem diferentes aplicações. Em nossa sociedade não utilizamos o 
petróleo em sua forma bruta, sendo necessário que essa mistura de característica 
oleosa, coloração escura e inflamável passe por um processo de transformação 
denominado refino, com o objetivo de ser separada em compostos bem mais 
simples que podem ser utilizados para inúmeras finalidades. (Disponível em: 
<https://pt.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo>. Acesso em: 13 jul. 2016).
Diálogo aberto 
Figura 1.1 | Processo de separação do petróleo através de uma coluna de destilação 
fracionada
Fonte: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Refinaria#/media/File:Crude_Oil_Distillation-es.svg>. Acesso em: 10 jul. 2016.
Petróleo 
bruto
Fornalha
Resíduo sólido: parafinas, 
ceras, asfalto, piche
Óleo
lubrificante
Diesel
Óleo
Querosene
Gasolina
Gás 20°C
400 oC
370 oC
300 oC
200 oC
150 oC
20 oC
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
8
A Química Orgânica é o coração da existência da vida na Terra. De fato, a todo 
instante ocorrem reações químicas entre os compostos de carbono, juntamente 
com o oxigênio que respiramos, que fornecem a energia necessária para vivermos. 
Além disso, o nosso dia a dia está repleto de compostos orgânicos. Tudo que o 
que você vê ao seu redor está relacionado à química orgânica, como a maioria 
dos medicamentos, equipamentos e materiais que estão dentro de nossa casa, 
combustíveis que movem os automóveis, as roupas que vestimos, entre outros.
Não pode faltar
Reflita
Como o petróleo é a fonte de energia e uma das matérias-primas mais 
consumidas no mundo, é necessário, primeiramente, que essa mistura bem 
complexa de hidrocarbonetos passe por um processo de transformação, 
denominado refino, com a finalidade de separar seus componentes em misturas 
bem mais simples, com menor diversidade de elementos, para obtermos um melhor 
aproveitamento dos produtos. O principal método de separação dos componentes 
do petróleo é a destilação fracionada. Você sabe quais são as frações básicas do 
petróleo obtidas nesse processo de separação e como podemos classificá-las? 
Por que a quantidade de carbono presente nas moléculas interfere na finalidade 
dessas frações do petróleo? Iniciaremos o conteúdo desta disciplina com alguns 
conceitos importantes da química orgânica, identificando as substâncias como 
ácidos ou bases e como as ligações covalentes são formadas. Você também terá 
a iniciativade classificar esses compostos orgânicos de acordo com a quantidade 
de carbono nas moléculas, formatos, quantidade de ligações entre os carbonos, 
radicais ligantes e suas principais funções. Bons estudos!
Os seres humanos têm utilizado os compostos orgânicos e 
suas reações por milhares de anos. Sua primeira experiência 
proposital com uma reação orgânica data provavelmente da 
descoberta do fogo. Os antigos egípcios usavam os compostos 
orgânicos (índigo e alizarina) para tingir tecidos. O famoso 
‘púrpuro real’ usado pelos fenícios também era uma substância 
orgânica, obtida através de moluscos. A fermentação das uvas 
para produzir álcool etílico e as qualidades ácidas do ‘vinho 
azedo’, ambas descritas na Bíblia, já eram provavelmente 
conhecidas anteriormente. (SOLOMONS 2001)
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
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Os compostos orgânicos são formados a partir da extração de produtos 
naturais, essencialmente de materiais fósseis, e são compostos principalmente por 
átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. No início, os químicos identificavam 
compostos orgânicos com funções diferentes, porém apresentavam a mesma 
fórmula molecular. Diante desse problema, entre 1858 e 1861, August Kekulé, 
Archibald Scott Couper e Alexander M. Butlerov implantaram a Teoria Estrutural, 
que considera dois critérios básicos fundamentais da Química Orgânica:
a) Ligação covalente: tipo de ligação química em que os átomos compartilham 
um ou mais pares de elétrons, formando ligações fixas, dando origem às 
moléculas. O carbono tem a tendência de sempre formar quatro ligações 
covalentes, ou seja, é tetravalente. Já o hidrogênio é monovalente, forma 
apenas uma ligação covalente; enquanto o oxigênio é bivalente, forma duas 
ligações covalentes. 
b) Um átomo de carbono pode compartilhar seus elétrons com outros átomos 
de carbono. As ligações entre os átomos de carbono podem ser ligações 
simples, ligações duplas e ligações triplas (McMURRY, 2011).
Essas moléculas podem ser representadas pela fórmula eletrônica de Lewis, 
composta pelos elétrons ao redor dos átomos; fórmula estrutural, composta 
por traços entre os átomos da molécula, em que cada traço representa o 
compartilhamento de elétrons; fórmula condensada, que apresenta todas as 
informações contidas na fórmula estrutural, porém as ligações entre os átomos não 
são representadas pelos traços; e/ou fórmula molecular, que informa a quantidade 
de cada átomo presente na molécula.
Na Figura 1.2, podemos ver exemplos de fórmula eletrônica de Lewis, fórmula 
estrutural, fórmula condensada e fórmula molecular do etano.
Figura 1.2 | Exemplo de fórmula eletrônica de Lewis, fórmula estrutural, fórmula condensada 
e fórmula molecular
H H
H
H
C
H
H
C H H
H
H
C
H
H
C CH CH3 3 C H2 6
Fórmula eletrônica de 
Lewis
Fórmula estrutural Fórmula condensada Fórmula molecular
Fonte: elaborada pelo autor.
O átomo de carbono tem a tendência de compartilhar elétrons com vários 
tipos de outros átomos por ser tetravalente, formar ligações simples, duplas 
e triplas e por não apresentar característica eletropositiva nem eletronegativa. 
Propriedades dos compostos orgânicos
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Consequentemente, o carbono permite ligações com átomos eletropositivos, 
como o hidrogênio, e eletronegativos, como o oxigênio. 
O conceito de Brönsted-Lowry propõe descrever a tendência de certa espécie 
química que se comporta como um ácido quando doa um próton (H +), e como 
uma base quando recebe um próton. As substâncias que apresentam esse duplo 
comportamento são conhecidas como anfipróticas.
A água é um exemplo de uma substância anfiprótica, ou seja, pode agir tanto 
como ácido quanto como base, dependendo da circunstância. Por exemplo, na 
reação com HCl , a água é uma base que recebe um próton (H +) para gerar o íon 
3H O. Porém, na reação com o íon amida 2NH
− , a água é um ácido que doa um 
próton para formar amônia, 3NH , e um íon hidróxido, OH
−conforme Equações 1.1 
e 1.2:
− −+ − → − +OH H C COOH H C COO H O3 3 2
(base) (ácido)
H O NH OH NH2 3 4+ → +
− +
ácido) (base)
O cientista americano Gilbert N. Lewis complementou o conceito para ácidos 
e bases. Ele definiu o ácido de Lewis como toda espécie química, íon ou molécula 
que recebe um de par de elétrons de uma base ainda não compartilhada, formando 
assim uma ligação covalente. E a Base de Lewis é toda espécie química, íon ou 
molécula que doa um par de elétrons. 
Para determinamos o caráter ácido dos compostos orgânicos é fundamental 
conhecermos o radical ligado ao carbono, pois dependendo do tipo de radical, 
há um deslocamento de pares de elétrons que podem ser atraídos ou repelidos. 
Existem dois tipos de radicais, os eletroatraentes, que produzem um efeito indutivo 
negativo (I-), e os eletrorepelentes, que produzem efeito indutivo positivo (I+) 
(SOLOMONS, 2001).
Exemplos de radicais eletroatraentes: halogênios,−OH , −C H
6 5
, − =CH CH2, 
−NO2 , −SO H3 , −COOH ,−NH2 .
Exemplos de radicais eletrorepelentes: radicais alquilas, R C3 −, R HC2 −, 
RH C2 −, H C3 −, H , onde R são radicais saturados.
 (1.1)
(1.2)
Propriedades dos compostos orgânicos
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Pesquise mais
A carga formal é definida como a carga de um determinado átomo dentro de 
uma molécula. As estruturas de Lewis apresentam geralmente átomos com 
cargas positivas e negativas. Para saber mais sobre a teoria de Lewis e a carga 
formal, acesse: <https://www.youtube.com/watch?v=i6l5arePt18>. Acesso 
em: 13 jul. 2016.
Como comentado anteriormente, os átomos de carbono têm a tendência 
de compartilhar elétrons e realizar ligações covalentes formando uma variedade 
enorme de compostos orgânicos, que podem ser de diferentes tamanhos, 
formatos e funções. 
Para entendermos como as moléculas dos compostos orgânicos se comportam, 
é necessário aprendermos alguns critérios estabelecidos para classificar o átomo 
de carbono e a cadeia carbônica conforme a posição do átomo de carbono, 
estrutura, disposição dos átomos e quanto à quantidade de ligações entre os 
átomos de carbono. 
Primeiramente, vamos classificar o átomo de carbono conforme sua posição 
em relação a outro átomo de carbono. 
1. O carbono primário é o átomo de carbono que apresenta apenas uma 
ligação covalente a um outro átomo de carbono na cadeia carbônica.
2. O carbono secundário é o átomo de carbono que apresenta ligações 
covalentes a dois outros átomos de carbono na cadeia carbônica.
3. O carbono terciário é o átomo de carbono que apresenta ligações covalentes 
a três outros átomos de carbono na cadeia carbônica.
4. O carbono quaternário é o átomo de carbono que apresenta ligações 
covalentes a quatro outros átomos de carbono na cadeia carbônica.
Figura 1.3 | Exemplo da classificação do carbono conforme sua posição na cadeia carbônica
Fonte: elaborada pelo autor.
H C CC
1 2
C
3
C
4 5
6
3 3H
C 3H
7C 3H 8C 3H
H
H
H Carbono primário: 1, 2, 6, 7, 8
Carbono secundário: 3
Carbono terciário: 4
Carbono quaternário: 2
Propriedades dos compostos orgânicos
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Em uma cadeia carbônica, o átomo de carbono pode ser classificado conforme:
1. Fechamento da cadeia carbônica
a) Cadeia carbônica aberta, acíclica ou alifática – os átomos de carbono 
não formam um círculo ou anel e a cadeia carbônica apresenta, no mínimo, 
duas extremidades.
b) Cadeia carbônica fechada ou cíclica – os átomos de carbono formam um 
círculo ou anel.
Figura 1.4 | Exemplo de compostos orgânicos de cadeia carbônica aberta e cadeia 
carbônica fechada
Figura 1.5 | Exemplo de compostos orgânicos de cadeia carbônica normal e cadeia 
carbônica ramificada
H C CC C C3 3H
C 3H H
HH H
H
C C
C C
H
H
H
H
H
H
HH
Aberta, acíclica ou alifática Fechada ou cíclica
C C C C
H
H H
H HH
HH HH
C C C CH H
H HH
HH H
C 3H
C 3H
Cadeia carbônica normal Cadeia carbônica ramificada
Fonte: elaborada pelo autor.
Fonte: elaborada pelo autor.
2. Disposição do átomo de carbono
a) Cadeia carbônica normal: apresenta fórmula estrutural apenas com a 
presença de carbonos primáriose secundários.
b) Cadeia carbônica ramificada: apresenta fórmula estrutural com a presença 
de, pelo menos, um carbono terciário ou quaternário.
3. Quantidade de ligações entre os átomos de carbono
a) Cadeia carbônica saturada: possui apenas uma ligação entre os átomos 
de carbono.
Propriedades dos compostos orgânicos
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13
b) Cadeia carbônica insaturada: possui pelo menos uma ligação dupla ou 
tripla entre os átomos de carbono.
Figura 1.6 | Exemplo de compostos orgânicos de cadeia carbônica saturada e cadeia 
carbônica insaturada
C C C C
H
H H
H HH
HH HH
C C C CH H
H H
H H
Cadeia carbônica saturada Cadeia carbônica insaturada
Fonte: elaborada pelo autor.
Figura 1.7 | Exemplo de compostos orgânicos de cadeia carbônica homogênea e cadeia 
carbônica heterogênea
C C
O
C CH H
H H
H H
H
H
C C
H
O CH H
H H
H H
Cadeia carbônica homogênea Cadeia carbônica heterogênea
Fonte: elaborada pelo autor.
4. Natureza dos átomos de carbono
a) Cadeia carbônica homogênea: possui apenas átomos de carbono ao 
longo da cadeia carbônica.
b) Cadeia carbônica heterogênea: possui um átomo de outro elemento 
entre os átomos de carbonos.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Para compreendermos melhor como os átomos se combinam para formar 
as moléculas, é necessário conhecermos o processo de formação de orbitais 
eletrônicos híbridos dos átomos. No caso dos átomos de carbono existe a 
possibilidade de serem formadas quatro ligações covalentes com até quatro 
átomos diferentes, possibilitando a formação de inúmeros compostos orgânicos. 
A esse fenômeno dá-se o nome de hibridação do carbono, que é a mistura do 
orbital s e p por meio da transferência de um elétron do subnível s para um subnível 
p, dando origem a orbitais híbridos sp3, sp2e sp. 
1. Hibridação sp3: é a mistura de um orbital s com três orbitais p, formando quatro 
novos orbitais “híbridos” denominados sp3. A geometria dos quatro orbitais sp3
é tetraédrica e os quatro orbitais híbridos sp3 formarão quatro ligações do tipo 
sigma. Conforme a Figura 1.8, a ligação C C− tem comprimento de 1,54 Å 
(angström), a ligação entre C H− tem comprimento de aproximadamente 
1,10 Å e os ângulos de ligação no etano são próximos do valor do tetraédrico 
de 109,5°.
Exemplificando
Fonte: elaborada pelo autor.
Cadeias carbônicas
Abertas, acíclicas ou alifáticas
Fechadas ou ciclicas
Mistas
Quanto à disposição dos átomos 
normal/ramificada
Quanto à disposição dos átomos 
normal/ramificada
Quanto aos tipos de ligações 
saturada/insaturada
Quanto à natureza dos átomos 
homegênea/heterogênea
Quanto aos tipos de ligações 
saturada/insaturada
Quanto à natureza dos átomos 
homogênea/heterogênea
Propriedades dos compostos orgânicos
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Figura 1.8 | Estrutura do metano e do etano
Figura 1.9 | Estrutura do eteno
Fonte: <https://gl.wikipedia.org/wiki/Alcano#/media/File:Representaciones_del_metano.JPG>, <https://upload.
wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c1/An%C3%A1lise_estrutural_do_etano.png> e <https://upload.wikimedia.
org/wikipedia/commons/3/3c/Ethane-A-3D-balls.png>. Acesso em: 19 ago. 2016.
Fonte: <https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/3b/Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png> e 
<https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png>. Acesso em: 19 ago. 
2016.
H
1.09A
H H
H
109.5o 1.09A
H
H
H H
H
H
109.6o
1.54 A
1.10 A
2. Hibridação sp2: é a mistura de um orbital s com dois orbitais p, formando três 
novos orbitais “híbridos” denominados sp2 . A geometria dos três orbitais sp2 
é planar triangular e os três orbitais híbridos sp2 formarão, entre os átomos de 
carbono, uma ligação sigma do tipo sp2 - sp2 e outra do tipo � (pi). A Figura 1.9 
apresenta a molécula do eteno e possui ligação C C= de comprimento de 
133,9 pm, ligação entre com comprimento aproximadamente de 108,7 pm. O 
ângulo de ligação apresenta 121,3°.
3. Hibridação sp: é a mistura de um orbital s com um orbital p, formando dois 
novos orbitais “híbridos” denominados sp. A geometria dos dois orbitais sp é 
plana linear e o carbono, ao realizar a hibridização sp, terá duas ligações duplas 
ou uma simples com uma tripla. No caso da ligação tripla, teremos uma ligação 
C = C sigma e duas ligações � (pi). A Figura 1.10 apresenta a molécula do 
etino e possui ligação de comprimento de 120,3 pm, ligação entre C − H com 
comprimento de aproximadamente 106 pm. O ângulo de ligação apresenta 
180°.
H H
HH
C C
121.3o
133.9pm
108.7pm
Propriedades dos compostos orgânicos
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Figura 1.10 | Estrutura do etino
Fonte:<https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/f/f8/Acetylene-CRC-IR-dimen-
sions-2D.png> e <https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Acetylene-
-CRC-IR-3D-balls.png>. Acesso em: 19 ago. 2016.
H HC C
120.3pm
106.0pm
Assimile
Hibridação
Átomos ligados ao 
carbono
Geometria Estrutura
sp 2 Linear CC
sp2 3 Planar Triangular C
sp3 4 Tetraédrica C
Exemplificando
A borracha natural é um polímero formado por sucessivas adições de 
isopreno, conforme Figura 1.11.
Figura 1.11 | Estrutura química do isopreno
Fonte: elaborada pelo autor.
Fonte: elaborada pelo autor.
C
C
1
C
H
H
HH
H
2
5
C
3
C
4
3H
Classificação do carbono:
a) Carbono primário: 1, 5, 4.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Figura 1.12 | Estrutura química de um composto orgânico
Fonte: elaborada pelo autor.
b) Carbono secundário: 3.
c) Carbono terciário: 2.
d) Carbono quaternário: ------
Sua cadeia carbônica é classificada como: cadeia aberta.
a) Quanto à disposição dos átomos: normal.
b) Quanto aos tipos de ligações: insaturada.
c) Quanto à natureza dos átomos: homogênea.
Hibridação do carbono:
a) Hibridação sp: ------
b) Hibridação sp2: 1, 2, 3, 4.
Hibridação sp3: 5.
Faça você mesmo
Agora faça você mesmo. Observe o composto orgânico representado 
na Figura 1.12 e faça a sua classificação:
a) Quanto à classificação do carbono.
b) Quanto à classificação da cadeia carbônica. 
c) Quanto à hibridação do carbono.
C
C
H
C C
3H
C 3H
C 3H
C 3H
C3H
Propriedades dos compostos orgânicos
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Gás
Gasolina
Querosene
Óleo diesel
Óleo lubrificante
Resíduo sólido
Vocabulário 
Composto orgânico: substância que apresenta o carbono e o 
hidrogênio em sua estrutura e que pode apresentar também oxigênio, 
nitrogênio, enxofre, fósforo, boro, halogênios e outros.
Hibridação: processo em que os orbitais eletrônicos híbridos são 
formados
Sem medo de errar
Agora, vamos dar início ao nosso processo de refino do petróleo. Considere que 
você foi contratado para trabalhar em uma refinaria de petróleo: quais são as frações 
básicas do petróleo obtidas no processo de refino? Nesta seção aprendemos que 
para o petróleo ser utilizado como matéria-prima na produção de vários produtos 
é necessário que ele passe por um processo de refino, o que possibilita que essas 
frações bem mais simples do petróleo sejam classificadas em grupos e destinadas 
corretamente a suas diversas finalidades. A Figura 1.13 apresenta as frações básicas 
do petróleo.
Figura 1.13 | Frações básicas do petróleo
Fonte: elaborada pelo autor.
Agora, vamos conhecer e classificar as principais utilizações das frações do 
petróleo. 
Gás: utilizado em combustível e matéria-prima para a síntese de compostos 
orgânicos e a fabricação de plásticos. Exemplo: gás metano.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Fórmula
Classificação da cadeia 
carbônica
Hibridação do carbono
C
H
H
HH Aberta: saturada sp3
Fórmula
Classificação do 
carbono
Classificação da cadeia 
carbônica
Hibridação do carbono
H C CC
1 2
C
3
C
4 5
6
3 3H
C 3H
7C 3H 8C 3H
H
H
H Primário: 1, 5, 6, 7, 8
Secundário: 3
Terciário: 4
Quaternário: 2
Aberta: ramificada, 
saturada e homogênea sp
3
Fórmula
Classificação do 
carbono
Classificação da cadeia 
carbônica
Hibridação do 
carbono
H C3
HC 2
HC 2
HC 2
HC 2
HC 2
HC 2
HC 2 HC 3
HC 2
Primários: carbonos 
das extremidades 
Secundários: carbonos 
centrais
Aberta:normal, saturada 
e homogênea sp
3
Gasolina: utilizada como combustível de motores de explosão. Exemplo: 
hidrocarboneto que compõe a gasolina iso-octano.
Querosene: utilizado em iluminação, solventes, combustíveis domésticos e 
combustível para aviões. 
Óleo diesel: utilizado em combustíveis de ônibus e caminhões.
Óleo lubrificante: utilizado em lubrificantes de máquinas e motores.
Exemplo: n-dodecano, hidrocarboneto que faz parte do querosene e óleo diesel; 
normalmente são líquidos.
Resíduo sólido: dividido em parafina, asfalto e piche. 
Parafina: utilizada em velas, cosméticos, alimentos, impermeabilização e 
revestimentos de papéis.
Asfalto: utilizado em pavimentação de ruas e calçadas, vedação de encanamentos 
e paredes, entre outras.
Piche: revestimento de fornos e refratários, entre outros.
Exemplo: ciclopentano, hidrocarboneto que faz parte da parafina.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
20
Fórmula
Classificação do 
carbono
Classificação da cadeia 
carbônica
Hibridação do carbono
2 H2
H
2
H C2
H C C
HC 2
C
Carbonos secundários
Fechada: normal, 
saturada e homogênea sp
3
Identificar e classificar os compostos orgânicos é a primeira etapa para a 
realização de um processo de transformação.
Atenção
Avançando na prática 
Classificação dos combustíveis
Descrição da situação-problema
Experimente praticar o que você aprendeu transferindo seus conhecimentos 
para diferenciar fontes de energia renováveis, como o álcool combustível e o bio-
diesel, de combustíveis fósseis como a gasolina. O álcool combustível é produzido 
por meio do processo de fermentação, principalmente da cana-de-açúcar. Já o 
biodiesel é produzido pela transesterificação do óleo vegetal com o álcool etílico. 
E a gasolina é um alcano de cadeia carbônica longa, derivada do petróleo. 
Imagine agora que você trabalha no laboratório de controle de qualidade de 
uma empresa regulamentadora de normas e padrões de identidade e qualidade dos 
combustíveis. Por esse motivo, você deve identificar e classificar os combustíveis 
de acordo com a estrutura das moléculas, quantidade de carbono nas moléculas, 
formatos, quantidade de ligações entre os átomos de carbono, radicais ligantes e 
suas principais funções. 
Resolução da situação-problema
Comparando as fórmulas estruturais do álcool combustível, do biodiesel e 
da gasolina, percebemos que elas apresentam algumas semelhanças. Porém, 
conhecendo os conceitos fundamentais de química orgânica apresentados nesta 
seção, você será capaz de identificar e classificar as estruturas moleculares do 
álcool combustível, do biodiesel e da gasolina quanto à posição dos carbonos, 
cadeia carbônica e hibridação.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
21
Faça valer a pena
1. O ácido adípico é um composto orgânico cristalino, branco e sem 
odor muito utilizado pela a indústria química como matéria-prima 
na produção de sal de náilon, aditivos de papel e em usos finais como 
solventes, lubrificantes e eletrônicos. O ácido adípico também é usado 
como acidulante na indústria de alimentos.
2. Os flavorizantes são substâncias naturais ou sintéticas que dão sabor 
e aroma característicos quando adicionadas a alimentos, bebidas ou 
medicamentos. Os flavorizantes artificiais são obtidos a partir da síntese do 
ácido carboxílico e um álcool. O composto orgânico a seguir representa 
a fórmula estrutural do flavorizante de morango. (Disponível em: <https://
pt.wikipedia.org/wiki/Flavorizante>. Acesso em: 19 ago. 2016).
C C C C C
OO
OH OH
H
C
H HH
HH HH
Fonte: elaborado pelo autor.
Analisando a fórmula estrutural do ácido adípico, é correto afirmar sobre 
a cadeia carbônica: 
I. A cadeia carbônica é normal e saturada.
II. A cadeia carbônica é homogênea e cíclica.
III. A cadeia carbônica é insaturada e heterogênea.
A cadeia carbônica é ramificada e acíclica.
a) A afirmativa I está correta.
b) A afirmativa II está correta.
c) A afirmativa III está correta.
d) As afirmativas I e II estão corretas.
e) As afirmativas I e IV estão corretas.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
22
O
O
CH C3
HC HC2
HC 3
HC 3
Conforme a fórmula estrutural do flavorizante, pode-se afirmar: 
I. A cadeia carbônica é homogênea e ramificada.
II. A cadeia carbônica é alifática e saturada.
III. A cadeia carbônica apresenta apenas carbonos primários e secundários.
IV. A cadeia carbônica apresenta pelo menos um carbono terciário.
Fonte: elaborado pelo autor.
Fonte: elaborada pelo autor.
a) As afirmativas I e II estão corretas.
b) As afirmativas I e III estão corretas.
c) As afirmativas II e III estão corretas.
d) As afirmativas II e IV estão corretas.
e) As afirmativas I, II e III estão corretas.
3. A anfetamina é uma substância química estimulante da atividade do 
sistema nervoso central, que provoca o aumento das capacidades físicas 
e psíquicas. É conhecida por “rebite” e/ou “bola”, e a pessoa sob sua ação 
tem insônia, perde o apetite e sente-se cheia de energia. O uso contínuo 
de anfetaminas pode levar à degeneração de algumas células do cérebro. 
Por esse motivo, a Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária) proibiu, 
em 2011, a sua importação, fabricação e comercialização.
HN 2
HC 3
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
23
Observando a estrutura química da anfetamina, o número de átomos de 
carbono secundário é:
a) 5.
b) 6.
c) 7.
d) 8.
e) 9.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
24
Seção 1.2
Alcanos e substituintes alquila
Na seção anterior, aprendemos a classificar e identificar as cadeias carbônicas e 
suas moléculas de acordo com a posição do átomo de carbono, estrutura, disposição 
dos átomos, quantidade de ligações entre os átomos de carbono e suas principais 
funções. O estudo da teoria estrutural do átomo de carbono e suas ligações ajuda a 
compreender os compostos orgânicos, com o objetivo de adequá-los para as suas 
diversas aplicações e possibilitando atender às necessidades do ser humano e da vida 
moderna.
Para dar continuidade ao nosso estudo, vamos entender agora o que caracteriza 
a classe dos alcanos, bem como suas propriedades físicas, para, posteriormente, 
classificá-las conforme a estrutura desses compostos e a quantidade de carbonos 
presentes na molécula. Por último, aprenderemos a nomeá-los. 
Nesse contexto, voltaremos a analisar o processo de refino do petróleo. Após passar 
pelo processo de refino, no qual ocorre a separação do petróleo em frações, acontece 
a conversão, ou seja, a alteração da estrutura da cadeia carbônica ou da função química 
para a produção de derivados. Os alcanos são os hidrocarbonetos mais comuns 
presentes no petróleo e quando são convertidos produzem, por exemplo, frações 
de gasolina, assim como outros produtos que posteriormente podem ser utilizados 
para diversas finalidades. Mas você sabia que a quantidade de carbonos presentes nos 
alcanos interfere na característica do composto e na finalidade das suas aplicações 
industriais? Portanto, classificar os alcanos é muito importante. Como você fará essa 
classificação? Como é dada a nomenclatura desses alcanos? E por que os alcanos não 
são muito reativos e, por isso, possuem a propriedade de sofrer combustão? 
A partir de agora você verá que as propriedades físicas e químicas dos alcanos 
caracterizam o petróleo como principal fonte de energia. Entenderá também por 
que utilizamos o termo parafínico para os alcanos. Vamos classificá-los em cadeia 
carbônica, normal ou ramificada e aprender a nomeá-los corretamente conforme as 
principais recomendações da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).
Diálogo aberto 
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
25
Ao longo de vários anos de experiência, os químicos apren-
deram que os compostos orgânicos podem ser classificados 
em famílias de acordo com suas características estrutu-
rais, e que os compostos de uma mesma família apresen-
tam frequentemente comportamento químico semelhante. 
(McMURRY, 2011, p. 68)
Bons estudos e vamos começar!
Não podefaltar
Os alcanos, ou hidrocarbonetos saturados, pertencem a uma classe de 
compostos orgânicos formados unicamente por átomos de carbono e hidrogênio 
e possuem apenas uma ligação simples entre os átomos de carbono, ou seja, cada 
átomo de carbono é ligado a outros quatro átomos de carbono ou hidrogênio. 
Portanto, para que a cadeia carbônica de um alcano seja formada, é necessária a 
utilização de apenas duas das suas quatro valências, restando duas valências para 
se ligarem a átomos de hidrogênio.
Reflita
Os alcanos também são chamados de parafinas, uma palavra derivada do 
latim que significa pouca afinidade por outros reagentes. Esse termo caracteriza o 
comportamento dos alcanos, pois estes apresentam pouca afinidade química por 
outras substâncias. No entanto, a maioria dos alcanos reage com o oxigênio do 
ar, sob condições apropriadas, numa reação de combustão para produzir energia 
(McMURRY, 2011).
Todos os alcanos são apolares e, por esse motivo, são imiscíveis com solventes 
polares, como a água, álcoois, soluções diluídas de ácidos, soluções diluídas de 
bases e ácido sulfúrico concentrado. Essa característica apolar dos alcanos é 
responsável pela sua aplicação como removedor de óleos e gorduras, por exemplo.
Conforme a Figura 1.14, os alcanos apresentam geometria tetraédrica, o que 
caracteriza hibridação sp3.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
26
Figura 1.14 | Estrutura geométrica do alcano
Fonte: <https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e9/Representaciones_del_metano.JPG>. Acesso em: 
9 ago. 2016.
O encadeamento de carbonos favorece a formação de alcanos com vários 
tipos de estruturas. Quando os átomos de carbono são unidos um ao outro para 
formar a estrutura dos alcanos, ocorre uma disposição espacial para cada átomo 
de carbono e hidrogênio na estrutura.
À medida que há o aumento do número de átomos de carbono, a massa molar 
aumenta e, consequentemente, há o aumento de sua massa específica e das 
temperaturas de fusão e ebulição. Porém, para alcanos com a mesma quantidade 
de carbono e massa molar, mas com arranjos estruturais diferentes, a cadeia 
carbônica que apresentar maior número de ramificações terá uma maior massa 
específica e menor temperatura de fusão e ebulição (McMURRY, 2011).
Os alcanos apresentam densidade menor do que a da água e sua solubilidade 
diminui com o aumento de sua massa molar. Quanto ao estado físico, os alcanos 
que apresentam de 1 a 4 carbonos em sua estrutura molecular são gases, de 5 a 
16 carbonos são líquidos, e com mais de 17 carbonos são sólidos, nas condições 
normais de pressão e temperatura. 
Quanto à sua estrutura, os alcanos que se encontram ligados em linha são 
denominados alcanos de cadeia linear ou alcanos normais. Já os alcanos que 
formam ramificações são chamados de alcanos de cadeia ramificada. Os alcanos 
que formam um círculo são chamados de cicloalcanos. Para os alcanos de cadeia 
aberta, o número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos 
de carbono, mais dois hidrogênios que são adicionados nos extremos da cadeia 
carbônica. Consequentemente, a fórmula molecular de um alcano de cadeia 
aberta é dada por C Hn n2 2+ . Para alcanos de cadeias fechadas, ou cicloalcanos, o 
número de átomos de hidrogênio é o dobro do número de átomos de carbono 
e apresenta fórmula molecular C Hn n2 . A Figura 1.15 apresenta a classificação dos 
alcanos.
H
1.09A
H H
H
109.5o 1.09A
Propriedades dos compostos orgânicos
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27
Pesquise mais
A União Internacional de Química Pura e Aplicada (em inglês: 
International Union of Pure and Applied Chemistry – IUPAC) é uma 
organização internacional dedicada ao avanço da química. E devido 
ao crescimento de compostos orgânicos, houve necessidade de um 
método sistemático para nomeá-los (McMURRY, 2011). Para saber mais 
sobre as normas de nomenclatura dos compostos orgânicos, visite o 
site: <http://www.sbq.org.br/noticia/iupac-2017>. Acesso em: 1 set. 
2016.
Figura 1.15 | Estrutura geométrica do alcano
ALCANOS
Abertas, acíclicas ou alifáticas Fechadas ou cíclicas
Cadeia linear Cadeia ramificada
Fonte:<https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/9/91/Hexane-3D-balls-B.png>, <https://upload.
wikimedia.org/wikipedia/commons/f/fa/2%2C3-Dimethylbutane-3D-balls.png> e <https://upload.wikimedia.org/
wikipedia/commons/c/c6/Cyclohexane-chair-3D-balls.png>. Acesso em: 9 ago. 2016.
O alcano mais simples é o metano e apresenta apenas um átomo de carbono 
em sua estrutura molecular. Da mesma forma, o etano apresenta apenas uma 
combinação de dois carbonos e seis hidrogênios, e o propano, uma combinação 
de três carbonos e oito hidrogênios. Porém, se quatro carbonos ou mais forem 
combinados, mais de uma estrutura poderá ser formada. 
O sistema formal de nomenclatura adotado atualmente é o proposto pela 
União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) e tem como princípio 
fundamental que cada composto orgânico tenha um único nome, sem que ocorra 
ambiguidade (SOLOMONS, 2001).
Vamos iniciar o estudo sobre nomenclatura apresentando uma introdução 
de algumas recomendações e aplicações. O nome de um composto é formado 
por um prefixo, que indica o número de átomos de carbono pertencentes à 
cadeia principal; um número localizador, que indica onde está o grupo funcional 
primário; um afixo (intermediário), que indica o tipo de ligação entre os átomos 
de carbono; e um sufixo, que indica o grupo funcional do composto orgânico 
Propriedades dos compostos orgânicos
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28
(SOLOMONS, 2001). O Quadro 1.1 apresenta exemplos de prefixos, afixos e sufixos 
recomendados para nomear os hidrocarbonetos.
NOMENCLATURA
Prefixo
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo
Todas simples = an Duas duplas = dien Uma tripla = in
Uma dupla = en Três dupla = trien Duas triplas = diin
Sufixo
Hidrocarboneto = o
Ácido Carboxílico = 
oico
Éter = Éter ___ílico
Aldeído = al Cetona = ona Amina = amina
Álcool = ol Éster = oato Amida = amida
Quadro 1.1 | Recomendações de nomenclatura para hidrocarbonetos
Fonte: elaborado pelo autor.
A nomenclatura dos alcanos lineares está diretamente relacionada à quantidade 
de átomos de carbonos presentes na cadeia carbônica principal. Vamos tomar 
como exemplo o alcano de nome propano. Este nome é composto pelo prefixo 
“prop”, que indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia 
principal; pelo afixo “an”, que indica o tipo de ligação entre os átomos de carbono, 
que no caso são todas simples; e pelo sufixo “o”, que indica o grupo funcional do 
composto orgânico, conforme Quadro 1.2.
Assimile
Quadro 1.2 | Alcanos – cadeias lineares
Nome
Número 
átomos de 
carbono
Fórmula condensada
Metano 1 CH4
Etano 2 CH CH3 3
Propano 3 CH CH CH
3 2 3
Butano 4 CH CH CH CH
3 2 2 3
Pentano 5 CH CH CH CH CH
3 2 2 2 3
Hexano 6 CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 3
Propriedades dos compostos orgânicos
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Heptano 7 CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 3
Octano 8 CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 3
Nonano 9 CH CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 2 3
Decano 10 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 2 2 3
Fonte: elaborado pelo autor.
Quando é retirado um átomo de hidrogênio de um alcano linear, este apresentará 
uma valência livre e a estrutura parcial resultante é denominada de grupo alquil(a). 
Este grupo faz parte de compostos maiores e apresenta nomenclatura diferenciada, 
pois substitui-se a terminação ano do alcano de origem por il ou ila. Por exemplo, 
a remoção de um átomo de hidrogênio do metano CH4 resultará em um grupo 
metila, −CH3. A partir de então, é possível combinar um grupo alquil(a) com 
qualquer cadeia carbônica, gerando milhares de compostos (McMURRY, 2011). O 
Quadro 1.3 apresenta alguns exemplos de grupos alquila de cadeia linear.
Quadro 1.4 | Alguns grupos alquila de cadeia linear
Alcano Nome Grupo alquila Nome
CH4 Metano −CH3 Metil(a)
CH CH3 3 Etano −CH CH2 3 Etil(a)CH CH CH
3 2 3
Propano −CH CH CH
2 2 3
Propil(a)
CH CH CH CH
3 2 2 3
Butano −CH CH CH CH
2 2 2 3
Butil(a)
Fonte: elaborado pelo autor..
Para grupos alquilas que apresentam três ou mais átomos de carbono, outras 
combinações são possíveis e, portanto, recebem um prefixo em sua nomenclatura. 
Os prefixos mais utilizados são sec, iso e tert. Os nomes isopropila, isobutila, sec-
butila e terc-butila são frequentemente utilizados e estão representados no Quadro 
1.4.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Quadro 1.3 | Alguns grupos alquila de cadeia linear
Fonte: elaborado pelo autor.
Alcano Nome Grupo Alquila Nome
CH CH CH
3 2 3 Propano HC 3H C 3HC
Metil(a)
CH CH CH CH
3 2 2 3
Butano HC 3H C 3HCHC 2
Etil(a)
C 3H
C 3H
C 3HHC
Isobutano
HHC 3H
C 3H
C 2C
Propil(a)
CC 3H
C 3H
C 3H
Terc-Butila
Os compostos butano e o isobutano apresentam a mesma fórmula molecular 
(C H
4 10
), porém seus átomos estão ligados em posições diferentes. A este 
fenômeno, dá-se o nome de isômeros constitucionais; apresentam propriedades 
físicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição, densidades, índice de refração, 
entre outros. 
Os alcanos ramificados são compostos que apresentam cadeias carbônicas 
menores ligadas a uma cadeia carbônica maior, portanto, apresentam no mínimo 
um carbono terciário ou quaternário em sua estrutura. Não existem ramificações 
em carbonos secundários e primários. A nomenclatura deve seguir algumas regras: 
1. Identificar sempre a cadeia carbônica principal, ou seja, a cadeia linear 
que contém o maior número de carbonos possível, e dar o nome ao 
hidrocarboneto linear.
2. Identificar os grupos alquilas que estão ligados à cadeia carbônica principal.
3. Enumerar os carbonos da cadeia principal, esta numeração deve ser 
iniciada pela extremidade em que os grupos alquilas fiquem com a menor 
numeração possível. 
4. Citar os grupos diferentes, quando existirem, em ordem alfabética; e quando 
houver grupos repetidos, usar o prefixo multiplicador correspondente, como 
di, tri, tetra.
Depois de observadas essas regras, o nome do alcano ramificado apresentar-
se-á da seguinte forma: primeiramente, o nome dos grupos alquila precedido do 
número do átomo de carbono ao qual está ligado, separados sempre pelo hífen; 
após, o nome do alcano principal, conforme exemplo apresentado no Quadro 1.5.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Exemplificando
Exemplificando
Quadro 1.5 | Exemplo de nomenclatura de alcanos ramificados
Quadro 1.6 | Exemplo de nomenclatura dos haloalcanos
Estrutura química
C 3H
C 3HC3H HC 2
C 3H
HC HC
Nome 2,3 – dimetilpentano 
Estrutura química
C3H
C 3H
C 3H
C 3H
HC 2 HC C
C 3H
HC 2
Nome 3,3,4 – trimetilhexano
Estrutura química C3H HC 2 HC 2 rB
Nome brometo de propila ou 1-bromopropano
Estrutura química C3H HC HC HC 2 HC 3
HC 3
IC
Nome 2-Cloro-3-metilpentano
Os haloalcanos, também conhecidos como haletos de alquila, são alcanos que 
possuem substituintes halógenos em sua estrutura. Quando a cadeia carbônica 
principal apresentar halógenos ou algum grupo alquila, numere a cadeia a partir 
do substituinte mais próximo, independentemente de ser um halógeno ou grupo 
alquila, porém o alógeno deve ser escrito primeiro que o grupo alquila. O Quadro 
1.6 apresenta exemplos de nomenclatura dos haloalcanos.
Fonte: elaborado pelo autor.
Fonte: elaborado pelo autor.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Fonte: elaborado pelo autor.
Fonte: elaborado pelo autor.
A nomenclatura dos cicloalcanos é dada pelo prefixo ciclo ligado ao nome 
dos alcanos que possuem o mesmo número de átomos de carbono. Quando o 
cicloalcano apresentar halógenos ou algum grupo alquila, o nome será dado pelo 
alquilcicloalcano e halocicloalcano. Não será necessário atribuir sua posição se o 
cicloalcano apresentar apenas um substituinte, porém, quando dois substituintes 
estiverem presentes, numeraremos o anel começando pelo substituinte, primeiro 
em ordem alfabética, e o número na direção que dá ao substituinte seguinte 
que apresentar o menor número possível. O Quadro 1.7 apresenta exemplos de 
nomenclatura dos cicloalcanos.
Exemplificando
Quadro 1.7 | Exemplo de nomenclatura dos cicloalcanos
Estrutura química
H C2
HC 2
HC 2
Nome Ciclopropano
Estrutura química
HC 2 HC 3
HC 3
IC
Nome 4-Cloro-2-etil-1-metilcicloexano
Faça você mesmo
Agora faça você mesmo. Observe o alcano ramificado a seguir e escreva 
seu nome, conforme normas da IUPAC.
C3H HC HC HC HC 3
HC 3 HC 3
HC 3
C3H
H C2
HCC
HC 3
HC 2 HC 2 HC 2 HC 2 HC 3
HC 3
Propriedades dos compostos orgânicos
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33
C H MgBr H O C H Mg OH Brn n n n2 1 2 2 2+ ++ → + ( ) (1.4)
Os alcanos são obtidos principalmente da destilação do petróleo, pois o 
petróleo já os contém em grande quantidade e variedade. Podem ser obtidos 
nos estados sólido, líquido ou gasoso. O gás que existe nos poços de petróleo 
contém alcanos de pequena cadeia (metano, etano, propano, butano, isobutano). 
Os maiores empregos dos alcanos líquidos são como gasolina, querosene, óleo 
diesel e como matéria-prima nas indústrias química e petroquímica para obtenção 
de vários produtos. 
A obtenção de alcanos por hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados 
ocorre quando se mistura um solvente orgânico na presença de catalisadores 
metálicos e podem ser realizadas sob pressão atmosférica normal e à temperatura 
ambiente. A seguir, a Equação 1.3 apresenta a reação:
C H H C Hn n
catalisador
Pt Pd Ni n n2 2 2 2+  → +, , (1.3)
Outra forma de obtenção do alcano é por meio da reação de reagentes de 
Grignard com a água com bastante agitação. Os reagentes de Grignard são 
compostos organometálicos formados de haleto de alquila ou arila com o metal 
magnésio. A reação é fortemente exotérmica. Forma-se um haleto básico e o 
alcano, conforme Equação 1.4:
Vocabulário 
Alcanos: são hidrocarbonetos alifáticos saturados.
Alquila: radical orgânico monovalente de fórmula geral 
C Hn n2 1+( ) −, formado pela remoção de um átomo de hidrogênio de um 
hidrocarboneto saturado.
Cicloalcanos: são hidrocarbonetos cíclicos saturados. 
Haloalcanos: grupo de compostos que pertence aos derivados dos 
halogenados.
Sem medo de errar
Após o processo de refino, que ocorre por meio da destilação fracionada, 
surgem os primeiros derivados do petróleo. Em seguida, essas frações do petróleo 
passam por outro processo, o de conversão, realizado a altas temperaturas e 
Propriedades dos compostos orgânicos
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34
na presença de catalisadores, com a finalidade de alterar a estrutura da cadeia 
carbônica ou da função química, ou seja, consiste na quebra de cadeias longas em 
cadeias menores. 
Pense que você precisa identificar os alcanos que passaram pelo processo 
de conversão e nomeá-los corretamente, conforme a IUPAC. O que acontece 
nesse processo de conversão? Como você poderá classificá-los e destiná-los 
corretamente a suas diferentes aplicações?
Nesta seção aprendemos que o grupo dos alcanos engloba diversas aplicações 
dependendo da quantidade de carbono na cadeia carbônica e suas estruturas. 
Os alcanos são utilizados principalmente como combustíveis, por possuírem a 
propriedade de sofrer combustão, e como solventes ou matérias-primas para a 
produção de diversos compostos.
Número de átomos de carbono 
na molécula
Estado físico Uso dos alcanos
C C
1 4
− Gasoso Gás natural e GLP.
C C
5 16
− Líquido
Gasolina, diesel, querosene, 
óleo combustível e óleo 
lubrificante.
C mais
17
− Sólido Cera parafina, velas e giz de 
cera, asfalto.
Quadro 1.8 | Aplicação dos alcanos
Fonte: McMurry (2011).
O metano é um gás incolor, inodoro, pouco solúvel na água e apresenta 
um alto teor inflamável quando é adicionado ao ar sob condições apropriadas. 
É o hidrocarboneto mais abundante na atmosfera, pois é produzido a partir de 
processos biológicos, como a decomposição do lixo orgânico e a digestão de 
animais herbívoros, e por meio dos processos de extração e distribuição de gás 
natural e carvão e queima de combustíveisfósseis. 
O metano e o etano são os principais componentes do gás natural e abastecem 
residências, indústrias e veículos. Os outros alcanos gasosos, como propano e 
butano, podem ser liquefeitos a pressões moderadas e formarem o GLP (Gás 
Liquefeito de Petróleo), muito utilizado em botijões para uso doméstico. A Figura 
1.16 apresenta as estruturas químicas do (a) metano, (b) etano, (c) propano e (d) 
butano.
Propriedades dos compostos orgânicos
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35
Figura 1.16 | Fórmula estrutural do (a) metano, (b) etano, (c) propano e (d) butano
Fonte: <https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/19/Metano-3D.png>, <https://upload.wikimedia.
org/wikipedia/commons/6/6f/Ethane-3D-balls.png>, <https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/e/e4/
Propane-3D-balls-B.png>, e <https://upload.wikimedia.org/wikipedia/it/a/af/Butano_modello.png>. Acesso em: 9 
ago. 2016.
Alcanos que possuem quantidade igual ou superior a 12 carbonos, denominados 
gasóleo, são submetidos ao craqueamento catalítico favorecendo a quebra das 
cadeias carbônicas, formando-se alcanos menores e ramificados. 
Do pentano até o octano, os alcanos são líquidos altamente inflamáveis e 
extremamente tóxicos, podendo causar graves efeitos para a saúde. O hexano é 
um componente comum da gasolina e é utilizado como solvente em laboratórios e 
indústrias. O heptano e o octano também são componentes presentes na gasolina, 
porém alcanos de cadeia normal não são favoráveis para a composição de uma 
boa gasolina. A melhor gasolina é aquela que apresenta alcanos ramificados, 
como o 2,2,4-trimetilpentano, conhecido como isoctano, pois favorece melhor 
o desempenho dos motores dos carros. A Figura 1.17 apresenta as estruturas 
químicas do (a) hexano e (b) isoctano.
a b c d
Figura 1.17 | Fórmula estrutural do (a) hexano e do (b) isoctano
Fonte: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Hexane-3D-balls-B.png> e <https://commons.wikimedia.org/wiki/
File:Isooctane-3D-balls.png>. Acesso em: 9 ago. 2016.
ba
Alcanos que apresentam de 9 a 16 carbonos na cadeia carbônica são líquidos 
com uma viscosidade maior se comparados com os outros alcanos líquidos, 
portanto não são adequados para fazer parte da composição da gasolina. 
Normalmente são compostos do diesel e querosene. O hexadecano é um 
composto muito encontrado no diesel. Já alcanos que apresentam de 13 a 16 
carbonos são componentes do óleo combustível e de óleos lubrificantes.
Os alcanos sólidos são utilizados como cera parafina na produção de velas. 
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
36
Figura 1.19 | Fórmula estrutural do (a) etanol, (b) biocombustível e (c) isoctano
Figura 1.18 | Fórmula estrutural do (a) undecano e do (b) eicosano
Fonte: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethanol-alternative-3D-balls.png>, <https://pt.wikipedia.org/
wiki/Biodiesel#/media/File:Methyl_Linoleate.png> e <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Isooctane-3D-balls.
png>. Acesso em: 9 ago. 2016.
Fonte: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nonane-3D-balls-B.png> e <https://commons.wikimedia.org/
wiki/File:Undecane-3D-balls.png>. Acesso em: 9 ago. 2016.
Avançando na prática 
Propriedades físicas para o controle de qualidade dos combustíveis
Descrição da situação-problema
Ainda considerando que você trabalha no laboratório de controle de qualidade 
de combustíveis, faça uma comparação da estrutura química do álcool combustível 
e do biodiesel em relação à gasolina que é composta por alcanos ramificados. 
Relacione o número de átomos de carbono do etanol, biodiesel e gasolina 
ramificada com a massa molar, massa específica, temperaturas de fusão e ebulição, 
solubilidade e densidade. Faça também uma relação dos tipos de motores de carros 
para os quais eles apresentam um bom desempenho, indicando suas propriedades 
físicas, vantagens e desvantagens. 
Resolução da situação-problema
As estruturas químicas que devem ser analisadas pelo controle de qualidade 
para que o álcool combustível (etanol), o biodiesel e a gasolina (isoctano) sejam 
aprovados para a venda estão apresentadas na Figura 1.19:
a b c
a b
Os alcanos com cadeias carbônicas que apresentam em torno de 35 átomos de 
carbono são compostos do betume, utilizado na produção de asfalto. A Figura 1.18 
apresenta (a) undecano e (b) eicosano.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
37
Álcool combustível (etanol): apresenta cadeia carbônica alifática, normal, 
homogênea, e possui 2 átomos de carbono na cadeia carbônica. Apresenta massa 
molar 46 g/mol, temperatura de fusão de - 114,3 °C, temperatura de ebulição de 
78,4  °C, densidade de 0,789 g/cm3, menor do que da água, e solubilidade em 
água. 
Biodiesel: apresenta cadeia carbônica alifática, normal e heterogênea, e possui 
18 átomos de carbono na cadeia carbônica. Apresenta massa molar de 280 g/mol, 
temperatura de fusão de - 5 °C, temperatura de ebulição de 230 °C, densidade 
aproximadamente de 0,88 g/cm3 e é imiscível com a água. 
Gasolina (isoctano): apresenta cadeia carbônica alifática, ramificada e 
homogênea, e possui 5 átomos de carbono na cadeia carbônica principal e 3 
átomos de carbonos nas ramificações. Apresenta massa molar de 114  g/mol, 
temperatura de fusão de - 107,4 °C, temperatura de ebulição de 99,3 °C, densidade 
aproximadamente de 0,688 g/cm3 e é imiscível com a água.
Faça valer a pena
1. Cloreto de etila é uma substância que já foi muito utilizada como 
anestésico, mas, devido ao seu alto índice de toxicidade, atualmente sua 
utilização é autorizada apenas pelas indústrias químicas, como solvente, e 
na produção de tetraetilchumbo, um aditivo da gasolina.
Pode-se dizer que cloreto de etila é um haleto de alquila. Indique a 
alternativa que representa a fórmula molecular correta:
a) C H
2 6
.
b) ClC H
2 4
.
c) CClH3.
d) C H Cl
2 6
.
e) C H Cl
2 5
.
2. O dodecano, composto presente na composição química do querosene, 
é um hidrocarboneto líquido, incolor e estável em condições normais de 
uso. Em contato com a pele, é uma substância irritante e pode provocar a 
redução de consciência quando inalada em altas concentrações.
Em relação à cadeia carbônica do composto dodecano, é correto afirmar 
que:
a) Apresenta cadeia carbônica normal, ramificada e insaturada.
b) Apresenta cadeia carbônica normal, ramificada e saturada.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
38
3. Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, pois apresentam apenas 
átomos de carbono e hidrogênio e possuem somente ligações simples, 
portanto apresentam o número máximo de átomos de hidrogênio por 
átomos de carbono em sua estrutura. Um determinado alcano pode ser 
desenhado arbitrariamente de várias formas.
Observando a estrutura química da figura a seguir, o nome dado pela 
IUPAC para alcano é:
C3H CH
C
H
C
H
HC 3 HC 3
HC 3
2
C
H2
C
H2
Fonte: elaborado pelo autor.
a) 2,5-Dimetileptano.
b) 5-Etil-2-metilexano.
c) 2-Metil-5etilexano.
d) Nonano.
e) 2,5-Dimetilnonano.
c) Apresenta fórmula molecular C H
12 26
.
d) Apresenta fórmula molecular C H
12 24
.
e) Apresenta fórmula molecular C H O
12 24
.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
39
Seção 1.3
Nomenclatura e propriedades dos compostos 
orgânicos
Agora que você já aprendeu a classificar as cadeias carbônicas e sobre as 
propriedades e nomenclatura da classe dos alcanos, vamos conhecer e nomear 
os heterocompostos presentes nos compostos orgânicos. Vale lembrar que as 
cadeias carbônicas podem ser classificadas de acordo com a natureza dos átomos 
em homogêneas e heterogêneas, e que nesse contexto é importante saber que as 
cadeias carbônicas apresentam funções orgânicas diferentes.
Como vamos identificar e nomear os heterocompostos presentes nos 
compostos orgânicos? Primeiramente, teremos que reconhecer um átomo ou 
um grupo de átomos específicos, que denominamos de grupos funcionais, e, em 
seguida, classificá-lo e nomeá-lo. Teremos as seguintes classificações: compostos 
insaturados, compostos oxigenados, nitrogenados e sulfurados. Dentro dos 
compostos oxigenados, temos uma divisãode funções que são caracterizadas 
conforme a ligação e a posição do átomo de oxigênio na molécula. O mesmo 
acontece com os compostos nitrogenados e sulfurados; já os compostos 
halogenados são formados a partir da substituição de átomos de hidrogênio 
por igual número de átomos de halogênio, como flúor, cloro, bromo e iodo na 
molécula. 
Vamos voltar para o refino do petróleo. Depois de passar pelo processo de 
refino, no qual ocorre a separação do petróleo em frações, e após converter 
a estrutura da cadeia carbônica ou da função química dessas frações para a 
produção de derivados, vamos passar pela fase de acabamento, que envolve 
a etapa de remoção ou modificação dos contaminantes. Mas você sabe quais 
são esses contaminantes? Como podemos identificá-los? O que caracteriza 
esses contaminantes? Você já imaginou que os heterocompostos presentes nas 
estruturas das moléculas podem alterar e interferir na finalidade das aplicações das 
frações do petróleo?
A partir de agora vamos classificar os heterocompostos presentes no petróleo 
Diálogo aberto 
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
40
Com a finalidade de compreendermos melhor as propriedades físicas e químicas 
dos compostos orgânicos, estes são separados em grupos conforme suas funções 
orgânicas, que são caracterizadas por um átomo ou por um grupo de átomos. As 
moléculas orgânicas que pertencem a um mesmo grupo funcional apresentam 
propriedades semelhantes entre si, enquanto as moléculas que não pertencem 
ao mesmo grupo apresentam propriedades diferentes. Porém, vale lembrar 
sempre que não existem duas substâncias iguais e por isso, quando os compostos 
orgânicos são organizados em grupos, há sempre algumas propriedades distintivas 
e exceções às regras (McMURRY, 2011). 
Nos hidrocarbonetos saturados, cada átomo de carbono é ligado a outros 
quatro átomos de carbono ou hidrogênio, estabelecendo ligações covalentes 
simples. Existe, porém, outra classe de hidrocarbonetos em que há pelo menos 
uma ligação dupla, C C= , ou tripla, C C≡ , entre os átomos de carbono, 
denominados hidrocarbonetos insaturados. 
Designa-se alceno a cadeia carbônica que apresenta pelo menos uma ligação 
dupla entre os átomos de carbono, e, portanto, possui menos hidrogênio que 
um alcano com um mesmo número de carbonos. Um alceno de cadeia aberta 
apresenta fórmula molecular C Hn n2 . Em geral, cada anel ou ligação dupla em 
uma molécula corresponde a uma perda de dois hidrogênios a partir da fórmula 
de um alcano C Hn n2 2+ . Conhecendo essa relação, é possível calcular o número 
de anéis e/ou ligações múltiplas presentes na molécula. Os compostos com duas 
ligações triplas são denominados dienos e com três ligações triplas, trienos.
Um alcino é um hidrocarboneto que apresenta uma ligação tripla entre os 
átomos de carbono. Esse composto apresenta fórmula molecular C Hn n2 2− . Os 
compostos com mais de uma ligação tripla são denominados diinos, triinos, e assim 
por diante. E os compostos com mais de oito ligações triplas são denominados 
poliinos e possuem hibridação sp. Os compostos que contêm ligações duplas e 
triplas são denominados eninos. A Figura 1.20 apresenta uma molécula de um 
alceno e de um alcino (SOLOMONS, 2001).
Não pode faltar
e nomear esses compostos orgânicos, levando em consideração suas estruturas e 
composição química. Ao final seremos capazes de nomear compostos oxigenados, 
nitrogenados e halogenados e analisar melhor a importância dos derivados do 
petróleo nos produtos básicos do nosso dia a dia.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
41
Assimile
Figura 1.21 | Exemplo de nomenclatura de um alceno
Figura 1.20 | Alceno e alcino
C C CH H
H
H
C C
HH
H H
Fonte: <https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ethene-2D-flat.png> e <https://commons.wikimedia.org/wiki/
File:Propyne-2D-flat.png>. Acesso em: 18 ago. 2016.
Fonte: elaborado pelo autor.
Quanto à nomenclatura, alceno e alcino são nomeados conforme as regras 
similares dos alcanos, utilizando-se o sufixo -eno e –ino no lugar de –ano para 
identificar a dupla e a tripla ligação, respectivamente.
Regras para a nomenclatura: 
• Primeira etapa: nomear o hidrocarboneto principal. Identificar sempre a cadeia 
linear que contém o maior número de carbonos possível e que contenha a 
ligação dupla, nomear utilizando o sufixo –eno.
• Segunda etapa: numerar os átomos de carbono. Iniciar a contagem pela 
extremidade mais próxima da ligação dupla ou tripla. Caso a insaturação esteja 
distante das extremidades, iniciar pela extremidade que possui a ramificação 
mais próxima. 
• Terceira etapa: escrever o nome completo. Indicar a posição da insaturação e, 
imediatamente após, colocar o sufixo –eno ou –ino, conforme IUPAC.
HH C3
H C3
C 2 HC 2
HC 2C
HC 2
Primeira etapa: nomeado como um penteno.
Segunda etapa: ligação dupla no 1° carbono e um grupo alquila no 2° 
carbono.
Terceira etapa: nome: 2-Etilpent-1-eno.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
42
Compostos orgânicos oxigenados
Os compostos orgânicos oxigenados são substâncias que possuem em sua 
fórmula química átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio. O oxigênio forma 
duas ligações covalentes e pode ou não estar presente na cadeia carbônica 
principal. Os grupos funcionais oxigenados são:
1. Álcool
Álcoois são compostos que apresentam o grupamento funcional hidroxila −OH 
ligado a um átomo de carbono saturado de um radical orgânico.
Fórmula geral: R OH− , onde R é um radical orgânico cuja estrutura é formada 
por átomos de carbono e hidrogênio.
A nomenclatura oficial é dada enunciando-se o prefixo indicativo do número de 
átomos de carbono seguido da terminação OL. A nomenclatura usual, ou seja, não 
oficial, é muito utilizada em álcoois de estrutura mais simples, e usa-se a palavra 
álcool, seguida do nome do radical orgânico, como metil, etil e assim por diante, 
ligado à hidroxila, acrescido da terminação ICO. O Quadro 1.9 apresenta exemplos 
de nomenclatura IUPAC e usual.
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Usual
H C3 HC 2 HO I Etanol Álcool etílico
H C3 HC 2 HC 2 HO I Propanol Álcool propílico
Quadro 1.9 | Exemplo de nomenclatura função álcool
Fonte: elaborado pelo autor.
Os álcoois podem ser classificados quanto ao tipo de carbono em que se 
localiza a hidroxila –OH e conforme a quantidade de grupos –OH presentes na 
cadeia carbônica:
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
43
Exemplificando
Quadro 1.10 | Classificação dos álcoois
Localização da 
hidroxila –OH
Estrutura
Quantidade 
de hidroxila 
–OH
Estrutura
Álcool primário:
H C3 HC 2 HO I
Etanol
Monoálcool 
ou Monol:
H C3 HC 2 HO I
Etanol
Álcool secundário:
H C3 HC 2
HC 3
HC HO I
Butan-2-ol
Diálcool, ou 
Glicol: H C2 HC 2
HO I HO I
Etan-1,2-diol
Álcool terciário:
H C3 C
HC 3
HC 3
HO I
Propano
Triálcool ou 
Triol: H C2 HC 2HC
HO I HO I HO I
Propan-1,2,3-triol
Fonte: elaborado pelo autor.
2. Fenol
O fenol é identificado por um grupo hidroxila –OH ligado diretamente ao átomo 
de carbono que pertence a um anel aromático. 
Fórmula geral: Ar OH− , onde Ar é um anel aromático.
A nomenclatura oficial dos fenóis apresenta o prefixo hidróxi seguido do nome 
do hidrocarboneto correspondente, conforme Quadro 1.7. Quando ocorrem 
ramificações, é necessário iniciar a numeração sempre pela hidroxila e indicar suas 
posições para obter os menores números possíveis.
Quadro 1.11 | Exemplo nomenclatura função fenol
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Usual
HO I
Hidroxibenzeno Fenol
HO I
1-hidroxinaftaleno 1-naftol
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
44
Quadro 1.12 | Exemplo nomenclatura função aldeído
Fonte: elaborado pelo autor.
HO I
HO I
1,4-di-hidroxibenzeno Hidroquinona
3. Aldeído
Aldeídos são compostos orgânicos que recebem o nome de grupo formila ou 
aldoxila e apresentam o grupo funcional H C O− = na extremidade da cadeia 
carbônica ligada a um radical alifático ou aromático.
A nomenclatura oficial é dada enunciando o prefixo indicativo do número 
de átomos de carbonoseguido da terminação AL. Sua terminação será, mais 
especificamente, ANAL se a cadeia carbônica for saturada e ENAL se for insaturada 
com dupla ligação, por exemplo.
Os três aldeídos mais simples apresentam nomes usuais formados pelos prefixos: 
form, acet, propion, seguidos da palavra aldeído, por exemplo: formaldeído, 
acetaldeído e propionaldeído. Para os que apresentam insaturação ou ramificações 
seguem as regras de nomenclatura vistas anteriormente. Como o grupo funcional 
se encontra sempre na extremidade, esse carbono será identificado como o 
número 1, portanto não é necessário indicá-lo, conforme apresentado no Quadro 
1.12.
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Usual
H
H
O
C Metanal Formaldeído
H
O
HC3 C Etanal Acetaldeído
HH
OO
HC 2C CHC 2 HC 2 Pentanodial Glutardialdeído
Fonte: elaborado pelo autor.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
45
4. Cetona
Cetonas são compostos orgânicos que recebem o nome de grupo carbonila e 
são representados pelo grupamento: − = −C O( ) . 
Esse átomo de carbono necessariamente tem que ser secundário e para que 
essa condição se verifique a cadeia carbônica deverá ter, no mínimo, três átomos 
de carbono.
Enuncia-se o prefixo indicativo do número de átomos de carbono seguido 
da terminação ONA. O grupo funcional =O deve ser identificado através da 
numeração. Na nomenclatura usual é dado o nome dos radicais ligados à carbonila 
e acrescenta-se a palavra cetona, conforme o Quadro 1.13.
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Usual
O
CH C3 H3C
Propanona Dimetilcetona
O
CH C3 H2C H2C H3C
2-metilpentanona Metilpropilcetona
Quadro 1.13 | Exemplo nomenclatura função cetona
Fonte: elaborado pelo autor.
5. Ácido carboxílico
Ácidos carboxílicos são todos os compostos orgânicos denominados carboxila 
e cuja fórmula estrutural aparece o grupamento: C O OH( )= .
Oficialmente, o nome é dado mencionando-se a palavra ÁCIDO, seguida do 
vocábulo formado pelo prefixo designativo ao número de átomos de carbono, 
mais o sufixo OICO. Segue exemplos de nomenclatura no Quadro 1.14.
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Usual
O
O
CH C3
H
Ácido etanoico Ácido acético
O
O
CH C3 H2C
H
Ácido propanoico Ácido propiônico
Quadro 1.14 | Exemplo de nomenclatura ácido carboxílico
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
46
Estrutura Nomenclatura IUPAC Nomenclatura Usual
O
O
C
H3C
H C3 Etanoato de metila Acetado de metila
O
O
CH2C
H2C H3C
H C3 Propanoato de etila Propionato de etila
Quadro 1.15 | Exemplo nomenclatura função éster
Fonte: elaborado pelo autor.
Fonte: elaborado pelo autor.
6. Éster
Ésteres são compostos orgânicos resultantes da reação de um ácido com um 
álcool e são representados pelo grupamento: RC O O R
1 2
( )= − .
O nome oficial do éster é composto de três vocábulos, a saber:
Nome de R com terminação ATO de acordo com o número de átomos de 
carbono que o compõe + preposição DE + nome do radical R1 de acordo com o 
número de átomos de carbono que o compõe, conforme exemplos no Quadro 
1.15.
7. Éter
Éteres são compostos orgânicos que apresentam em sua fórmula estrutural 
um átomo de oxigênio interligando dois radicais orgânicos. Radicais: R O R− − 1. 
Enuncia-se o prefixo do primeiro radical R indicando o número de átomos de 
carbono seguido da terminação OXI e, em seguida, enuncia-se o segundo radical 
R1 seguido da terminação ANO. Os radicais R e R1 não são necessariamente iguais, 
conforme exemplos no Quadro 1.16.
OO
O
CC H2C
HOH
Ácido propanodioico Ácido metanodicarboxílico
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
47
Estrutura
Nomenclatura 
IUPAC
Nomenclatura 
Usual
OH2C H2C H3CH C3 Etoxietano Éter dietílico
OH2C H2C H2C H2C H3CH C3 Propoxipropano Éter dipropílico
Quadro 1.16 | Exemplo nomenclatura função éter
Quadro 1.17 | Exemplo nomenclatura amina
Fonte: elaborado pelo autor.
Compostos orgânicos nitrogenados
Os compostos orgânicos nitrogenados são substâncias que possuem em sua 
constituição o heteroátomo nitrogênio. O nitrogênio forma três ligações covalentes 
e pode estar presente ou não na cadeia carbônica principal. Os compostos 
orgânicos nitrogenados podem ser:
1. Amina
Composto orgânico derivado da amônia (NH3), é obtido a partir da substituição 
de um ou mais átomos de hidrogênio da amônia por um grupamento orgânico. 
Podem gerar aminas primárias, secundárias e terciárias. A nomenclatura oficial é 
dada enunciando os radicais com terminação IL mais a palavra AMINA, conforme 
Quadro 1.17.
Amina Primária Amina Secundária Amina Terciária
H2NH C3
Metilamina
HN H2C H3CH C3
Etilmetilamina
H3C
H3CNH C3
Trimetilamina
Monoamina Diamina Triamina
H2C H2NH C3
Etilamina
H2C
H2C H2C
H3C
HN
HNH C3
N-Etil-N’-Metiletilenodiamina
H2C H2C H2C H2CHN H2NH N2
Dietileno Triamina
Amina Alifática Amina Aromática
H2C H2C H2NH C3
Propilamina
H2N
Fenilamina
Fonte: elaborado pelo autor.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
48
Quadro 1.18 | Exemplo de nomenclatura amida
Fonte: elaborado pelo autor.
Estrutura Nomenclatura IUPAC
H2N
H2C C
O
H C3 Propanamida
H2N
C
O
H N2
Diaminometanal (Ureia)
H2C H2C H3C
C ON
H C3 Metilbutanamida
Pesquise mais
As aminas são compostos biológicos de grande importância para os 
seres vivos por estarem presentes nos aminoácidos e apresentarem 
várias funções, como regulação biológica e defesa contra predadores. 
Para saber mais sobre as aminas e sua importância, acesse: <http://
www.infoescola.com/compostos-quimicos/alcaloides/>. Acesso em: 
24 ago. 2016.
2. Amida
A amida é derivada da amônia, pois é caracterizada pela substituição de um 
átomo de hidrogênio por um grupo acila. A nomenclatura oficial da amida é dada 
enunciando o nome do hidrocarboneto correspondente mais a palavra AMIDA, 
conforme Quadro 1.18.
Compostos organossulfurados
Normalmente apresentam pelo menos uma ligação covalente entre átomos de 
carbono e enxofre. O enxofre forma compostos orgânicos semelhantes aos do 
oxigênio, conforme Quadro 1.19.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
49
Quadro 1.19 | Exemplo de nomenclatura compostos organossulfurados
Estrutura Nomenclatura IUPAC
HSH C3 Metanotiol
SH C3 H3C Sulfeto de dimetila
S
CH C3 H3C
Propanotiona
Fonte: elaborado pelo autor.
Reflita
Os compostos organossulfurados são frequentemente associados 
com odores marcantes, mas muitos dos compostos com sabores mais 
agradáveis conhecidos são derivados de organossulfurados. A natureza 
é abundante em compostos organossulfurados, dado que o enxofre é 
essencial à vida. Dois dos aminoácidos mais comuns são compostos 
organossulfurados. Combustíveis fósseis, carvão mineral, petróleo 
e gás natural, os quais são derivados de organismos pré-históricos, 
necessariamente contêm organossulfurados, e a remoção destes é um 
foco importante das refinarias de petróleo.
Fonte:<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-
40422010000400035&lang=pt>. Acesso em: 24 ago. 2016.
Sem medo de errar
Agora, vamos finalizar o processo de refino de petróleo por meio da purificação 
para a remoção ou transformação de contaminantes, também chamados de 
impurezas. Você sabe quais são esses contaminantes? Como podemos identificá-
los? Já imaginou que essas impurezas presentes nas estruturas das moléculas 
podem alterar as propriedades do petróleo? É de grande importância realizar uma 
análise elementar dos principais constituintes presentes nas frações de petróleo, 
pois a quantidade de contaminantes está diretamente relacionada à qualidade e ao 
preço desses derivados. 
Agora identificaremos os heterocompostos presentes no petróleo, que podem 
estar combinados de inúmeras formas, levando em consideração suas estruturas e 
composição química. Essas impurezas são constituídas por compostos de oxigênio, 
nitrogênio, enxofre e metais. O Quadro 1.20 apresenta os principais elementos 
químicos presentes no petróleo e suas proporções, porém esses valores podem 
variar de acordo com a origem do petróleo.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
50
ConstituintesProporção (%)
Carbono 83 a 87
Enxofre 0,05 a 6
Hidrogênio 10 a 14
Nitrogênio 0,1 a 2
Oxigênio 0,05 a 1,5
Metais (VI e V) < 1000 mg/kg
Álcool Cetona Éter Éster
Ácido 
Carboxílico
Furano
Metanol e 
Fenol
Propanona 
(Acetona)
Metoximetano 
e Éter difenílico
Acetato de etila
Ácido acético 
e Ácido 
benzoico
Furano
CH OH3
e
 C H OH6 5
CH COCH3 3
CH OCH3 3
e
C H OC H
6 5 6 5
CH COOCH CH
3 2 3
CH COOH3
e 
C H COOH
6 5
C H OC H2 2 2 2
Quadro 1.20 | Proporções dos principais elementos químicos presentes no petróleo
Quadro 1.21 | Proporções dos principais elementos químicos presentes no petróleo
Fonte: elaborado pelo autor.
Fonte: Speight (2001).
1. Oxigênio
Os compostos oxigenados estão concentrados nas frações mais pesadas do 
petróleo e são considerados compostos indesejáveis por serem responsáveis pelo 
aumento de acidez, corrosividade, coloração e odor nos derivados do petróleo. Os 
compostos oxigenados presentes no petróleo são quase tão abundantes quanto 
os compostos de enxofre e são apresentados no Quadro 1.21:
Nitrogênio
Os compostos nitrogenados também se encontram nas frações mais pesadas 
do petróleo e têm a tendência de aumentar a capacidade do óleo de reter água 
em emulsão, de contaminar os catalisadores no processo de craqueamento, 
tornar instáveis os produtos de refino e contribuir para a formação de gomas nos 
produtos. Podem ser classificados em básicos e não básicos, conforme Quadro 
1.22.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
51
Quadro 1.22 | Compostos nitrogenados presentes no petróleo
Quadro 1.23 | Compostos organossulfurados presentes no petróleo
Fonte: elaborado pelo autor.
Básico Não básico
N
Piridina
C H N5 5 N
H
Pirrol
C H N
4 5
N
Quinolina
C H N
9 7 N H
Indol
C H N
8 7
N
H
Indolina
C H N
8 9
N
H
Carbazol
C H N
8 12
Fonte: elaborado pelo autor.
3. Enxofre
Os compostos de enxofre estão entre os mais importantes contaminantes 
presentes no petróleo. A presença de compostos organossulfurados são 
responsáveis pela corrosividade e pela contaminação de catalisadores nos 
processos de transformação. Outros problemas causados são a diminuição da 
estabilidade de combustíveis, deterioração da cor e odor desagradável. O Quadro 
1.23 apresenta os principais compostos organossulfurados presentes no petróleo.
Tiofeno Benzotiofeno Dibenzotiofeno
S
C H S4 4
S
C H S
8 6
S
C H S
12 8
Compostos metálicos
Os compostos metálicos de maior relevância encontrados no petróleo são 
ferro, níquel, cobre e vanádio e estão concentrados nas frações mais pesadas do 
petróleo. A presença desses metais auxilia na contaminação de catalisadores nos 
processos de transformação e catalisa a formação de ácido sulfúrico em meio 
aquoso.
Propriedades dos compostos orgânicos
U1
52
Avançando na prática 
Heterocompostos presentes nos combustíveis
Descrição da situação-problema
Desafiamos você a praticar o que aprendeu transferindo seus conhecimentos 
para novas situações que podem ser encontradas no ambiente de trabalho. 
Ainda considerando que você trabalha no laboratório de controle de qualidade 
de combustíveis, apresente as fórmulas químicas dos compostos sulfurados e 
outros contaminantes presentes na gasolina e que também são danosos ao meio 
ambiente. Quais são as consequências da presença de compostos sulfurados na 
gasolina? E quais compostos químicos são considerados aditivos para manter a 
qualidade elevada da gasolina para consumo?
Descreva também os contaminantes inorgânicos e orgânicos que podem estar 
presentes no álcool combustível e no biodiesel. Aplicando o que aprendeu na aula, 
você pode também escrever a fórmula 2,6-di-terc-butil-4-metil fenol e 2-terc-butil-
4-hidroxianisol, exemplo de alguns aditivos utilizados para melhorar a estabilidade 
oxidativa do biodiesel. Realize as atividades e depois as compare com a de seus 
colegas. 
Resolução da situação-problema
Os compostos orgânicos nitrogenados e sulfurados são substâncias 
consideradas contaminantes quando presentes na gasolina e podem promover 
corrosão de partes do motor e pistões, além de serem prejudiciais ao meio 
ambiente. São elas: indol, quinolina, dibenzotiofeno, 4,6-dimetildibenzotiofeno e 
metilnaftaleno. 
A incorporação de aditivos melhora a qualidade da gasolina, pois esses agem 
como antidetonantes, ou seja, evitando que a combustão da mistura gasolina e ar 
ocorra antes do tempo certo, prejudicando o rendimento do motor. Os principais 
aditivos são: éter metiltercbutila, éter etiltercibutila, álcool tercbutílico, entre outros. 
Conforme a Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis (ANP), 
os compostos considerados contaminantes no álcool combustível são: cloreto, 
sulfato de sódio e compostos orgânicos de baixo peso molecular, tais como 
formaldeído, acetaldeído, ácido acético, ácido fórmico e acetona. A presença 
desses compostos, mesmo em pequenas concentrações, reduz o desempenho 
do combustível, promove corrosão e formação de resíduos indesejáveis no motor. 
Os contaminantes orgânicos encontrados no biodiesel, segundo a ANP, são: 
metanol, etanol, glicerol livre e total, triacilglicerol.
Propriedades dos compostos orgânicos
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Faça valer a pena
1. O propano-1,3-diol é utilizado para a produção de diversos produtos 
industrializados, como adesivos, películas, poliésteres alifáticos, solventes 
e anticoagulantes. O isobutanol é utilizado em grande escala como 
solvente em reações químicas.
Identifique as fórmulas moleculares, respectivamente, dos compostos da 
função álcool citados acima:
a) C H O
4 10
 e C H O
3 6 2
.
b) C H O
4 10 2
 e C H O
3 8
.
c) C H O
3 8 2
 e C H O
4 10
.
d) C H O
3 6 2
 e C H O
4 10 2
.
e) C H O
3 8 2
 e C H O
4 10 2
.
2. O cicloexano é um composto orgânico cíclico utilizado como solvente 
para éteres de celulose e na indústria de plásticos. Já o benzeno é um 
hidrocarboneto aromático e é utilizado principalmente para a produção 
de outras substâncias químicas.
Ao substituir um átomo de hidrogênio por um grupo hidroxila (OH) nas 
moléculas do cicloexano e benzeno, obtêm-se, respectivamente, as 
funções:
a) Álcool e fenol.
b) Fenol e álcool.
c) Álcool e álcool.
d) Ácido e fenol.
e) Álcool e ácido.
3. O formol é um aldeído formado por átomo de carbono, considerado 
uma substância cancerígena que, em contato com a pele, causa irritação 
com vermelhidão, dores e queimaduras. Por esse motivo, a Anvisa proibiu 
seu uso em alisantes capilares, pois o formol vinha sendo utilizado em 
concentrações maiores que as permitidas.
A fórmula molecular e o nome oficial, segundo a IUPAC, da substância 
descrita pelo texto são, respectivamente:
a) C H O
2 4
, etanol.
b) CH O2 , metanal.
Propriedades dos compostos orgânicos
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c) C H O
2 4
, etanal.
d) CH O2 , metanol.
e) CHO, metano.
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55Propriedades dos compostos orgânicos
Referências
McMURRY, John. Química orgânica. Tradução de All Tasks. 7. ed. São Paulo: Cengage 
Learning, 2011.
SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, C. B. Química orgânica 1. Tradução de Whei Oh 
Lin. 7. ed. Rio de Janeiro: LTC, 2001.
Speight, J. G. Handbook of Petroleum Analysis. Nova Iorque: John Wiley & Sons, 2001.
VASCONCELOS, M. Teoria de Lewis e carga formal química orgânica 1, aula 004. 
Disponível em: <https://www.youtube.com/watch?v=i6l5arePt18>. Acesso em: 13 jul. 
2016.
WIKIPÉDIA. Petróleo. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Petr%C3%B3leo>. 
Acesso em: 13 jul. 2016.
Unidade 2
Conformação dos alcanos 
e cicloalcanos
Dando continuidade ao nosso estudo de Fundamentos de Química 
Orgânica, entraremos agora na segunda unidade deste livro didático. 
Nesta unidade, aprenderemos o que é conformação dos alcanos e por 
que ocorre uma rotação em torno de ligação carbono-carbono. Você já 
imaginou quando ocorre essa rotação? Qual é o motivo dessa rotação? 
Por meio dos aprendizados desta unidade de ensino, saberemos 
responder a essas perguntas e a muitas outras.
Com base nesse raciocínio e assimilando todos os assuntos relevantes