Relatório - Adição de iodo

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COLÉGIO ESTADUAL SÃO MATEUS
CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA INDUSTRIAL
Andrezza Gabriely Silva
Camila Kampmann
Lucas Alessandro Araszewski Pacheco
Sabrina Dambroski Batista
Relatório: Reações Orgânicas – Lipídios (adição de iodo)
SÃO MATEUS DO SUL
2023
Andrezza Gabriely Silva
Camila Kampmann
Lucas Alessandro Araszewski Pacheco
Sabrina Dambroski Batista
Relatório: Reações Orgânicas – Lipídios (adição de iodo)
Relatório referente à aula prática da matéria de Química Orgânica, sobre lipídios (adição de iodo). Esta aula foi realizada no dia 27 de setembro de 2023.
Orientador: Prof. João Francisco Ferreira Sant’Anna
SÃO MATEUS DO SUL
2023
RESUMO
O presente relatório possui procedimentos experimentais, cujo objetivo é pesquisar a presença de insaturações em moléculas de óleos e gorduras. As soluções usadas nos procedimentos foram analisadas no laboratório da instituição anteriormente citada, em ambiente controlado. Os dados usados neste trabalho foram coletados por meio de pesquisas on-line, anotações feitas durante a aula e explicações dadas pelo orientador. Com base no que foi visto, foi possível identificar a presença dos óleos e gorduras nas soluções e entender as reações ocorridas.
Palavras-chave: Insaturações. Lipídios. Reações. Adição. 
SUMÁRIO
	1 INTRODUÇÃO.........................................................................................................4
	2 MATERIAIS E REAGENTES...................................................................................7
	3 PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS...................................................................8
	3.1 Procedimento experimental – 1: Preparar a solução de amido....................8
	3.2 Procedimento experimental – 2: Preparar a solução de iodo (lugol)............8
	3.3 Procedimento experimental – 3: Numerar e preparar três tubos de ensaio.8 
	3.4 Procedimento experimental – 4: Alterações de temperatura........................8
	4 RESULTADOS.........................................................................................................9
	4.1 Procedimento experimental – 1: Preparar a solução de amido....................9
	4.2 Procedimento experimental – 2: Preparar a solução de iodo (lugol)..........10
	4.3 Procedimento experimental – 3: Numerar e preparar três tubos de ensaio........................................................................................................................12
	4.4 Procedimento experimental – 4: Alterações de temperatura......................16
	5 CONCLUSÃO........................................................................................................19
	REFERÊNCIAS..........................................................................................................20
INTRODUÇÃO
Ácido Graxo é um ácido carboxílico (COOH) de cadeia alifática (cadeia não aromática). Estes ácidos são produzidos quando as gorduras são quebradas. São pouco solúveis em água (quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade), e podem ser usados como energia pelas células.
Os ácidos graxos são formados por cadeias de átomos de carbono que se ligam a átomos de hidrogênio com um radical ácido em uma de suas extremidades. Os ácidos graxos podem se apresentar na forma saturada (onde os carbonos apresentam ligações simples) ou não-saturada (com uma ou mais ligações duplas). No caso de apenas uma dupla ligação na cadeia, o ácido graxo é denominado monoinsaturado, no caso de duas ou mais ligações, chama-se poliinsaturado.
Geralmente as gorduras apresentam ácidos graxos saturados em sua composição, já, os óleos, apresentam ácidos graxos não-saturados. Essas diferenças são percebidas nos estados físicos desses compostos em temperatura ambiente. Quanto mais elevada for à concentração de ácidos graxos saturados no lipídio, mais sólido ele se apresentará.
Nos ácidos graxos, quando os hidrogênios se encontram no mesmo lado do plano, são chamados de cis, se estão em lados opostos, de trans. Os ácidos graxos trans estão presentes em produtos industrializados, como na margarina e na gordura vegetal hidrogenada. Em excesso, os ácidos graxos trans são até mais prejudiciais que os ácidos graxos saturados, no que diz respeito à elevação dos níveis de colesterol sanguíneos. 
Os ácidos graxos não saturados podem fixar o oxigênio, hidrogênio e halogênios (família 7A; F, Cl, Br, I, At, Ts, Uus) nas suas duplas ligações, através de uma reação de adição, conforme demonstra os esquemas abaixo de hidrogenação e halogenação.
Figura 1 - Hidrogenação do eteno
Fonte: Química e Vestibular. Disponível em: https://quimicaevestibular.com.br/caderno-bom/lista-de-exercicios-3o-trimestre-2o-ens-medio-2017/. Acesso em: 07 out. 2023.
Figura 2 - Halogenação do eteno
Fonte: Só Química. Disponível em: https://www.soquimica.com.br/conteudos/em/reacoesorganicas/p1.php. Acesso em: 07 out. 2023.
As reações de adição ocorrem quando é adicionado um átomo ou um grupo de átomos em carbono de uma ligação dupla ou tripla. A ligação pi é rompida e pode originar vários tipos de compostos. As principais reações de adição são: hidrogenação (adição de hidrogênio), halogenação (adição de halogênios), hidro-halogenação (adição de um hidrogênio e um halogênio) e de hidratação (adição de água).
Essa reação pode ser visualizada utilizando-se o amido como indicador de presença de iodo livre (iodo não complexado; aumento da capacidade de solubilização do composto) em solução. O iodo ligado ao ácido graxo é incapaz de reagir com o amido. Um teste bastante utilizado para detectar a presença de amido é a reação com iodo, que utiliza lugol (mistura de iodo e iodeto de potássio). Moléculas de iodo podem ser bloqueadas pela hélice da amilose (cadeia linear, formada por unidades de glicose), formando um complexo azul escuro. 
Esse teste deve ser realizado com cuidado, pois a adição de uma quantidade de iodo que ultrapasse a capacidade de fixação pelo ácido graxo insaturado levará a iodo livre em solução, podendo ocasionar interpretação errônea. Quanto maior o grau de insaturação maior será a capacidade de absorção de iodo e, consequentemente, maior será o índice de iodo.
Mas qual a importância do índice de iodo? Através dele podemos fazer as seguintes análises:
a. Determinação do teor de ácidos graxos insaturados;
b. Controlar o processo de hidrogenação;
c. Medida de susceptibilidade a rancidez oxidativa (é a principal responsável pela deterioração de alimentos ricos em lipídios, resultando em alterações indesejáveis de cor, sabor, aroma e consistência do alimento);
d. Verificar adulteração no óleo ou na gordura.
MATERIAIS E REAGENTES
Na tabela abaixo contém o nome de todos os materiais que foram utilizados no procedimento experimental desta aula:
	2 Béquer (100 mL)
	3 Tubos de ensaio
	1 Pipeta de 1 mL
	Fósforo
	1 Vidro de relógio
	1 Pera pipetadora
	1 Béquer (50 mL)
	1 g de amido ((C6H10O5)n)
	1 g de iodeto de potássio (KI)
	1 Proveta (10 mL)
	Água destilada
	Tela de amianto
	2 Bastão de vidro
	1 g de ácido salicílico (C7H6O3)
	Tripé
	1 Pipeta de Pasteur
	0,5 g de iodo
	Bico de Bunsen
	Pisseta
	Balança
	
PROCEDIMENTOS EXPERIMENTAIS
 Procedimento experimental - 1: Preparar a solução de amido.
1. Em um béquer (100 mL), pesar 1 g de amido e misturar com 100 mL de água;
2. Levar para o aquecimento e mexer sem parar até homogeneizar (até ficar translúcido);
3. Deixar esfriar e acrescentar 1 g de ácido salicílico;
4. Reservar.
 Procedimento experimental – 2: Preparar a solução de iodo (lugol).
1. Em um béquer de 50 mL, pesar 0,5 g de iodo;
2. Em um vidro de relógio, pesar 1 g de iodeto de potássio e transferir para o béquer. Completar até 10 mL com água destilada e misturar com auxílio do bastão de vidro;
3. Reservar;
4. Após isso, em uma proveta, colocar 1 mL da mistura anterior e completar até 10 mL (diluir).
 Procedimento experimental – 3: Numerar e preparar três tubos de ensaio.
Tubo 1: 5 mL de óleo de soja + 10gotas de lugol. Anotar.
Tubo 2: 5 mL de óleo de canola (planta Colza) + 10 gotas de lugol. Anotar.
Tubo 3: 5 mL de água + 10 gotas de lugol. Anotar.
 Procedimento experimental – 4: Alterações de temperatura.
1. Ferver os tubos em banho-maria até o desaparecimento da coloração provocada pelo lugol;
2. Resfriar os tubos e adicionar 3 gotas da solução de amido em cada tubo de ensaio. Misturar, observar e anotar.
RESULTADOS
 Procedimento experimental – 1: Preparar a solução de amido.
Reação ocorrida: 
2(C6H10O5)n + nH2O nC12H22O11
(amido + água = amilase)
Observação: "n" são números inteiros que representam a extensão da cadeia alifática do ácido graxo, e a ligação dupla está localizada entre os átomos de carbono adjacentes.
Figura 3 - Estrutura da amilase
Fonte: Wikipedia. Disponível em: https://en.wikipedia.org/wiki/Amylase. Acesso em: 10 out. 2023.
Reação ocorrida após a adição de ácido salicílico:
C12H22O11 + H2O + C7H6O3 2 C6H12O6 + C7H6O3
Nesta reação, a sacarose (C12H22O11) reage com água (H2O) na presença do ácido salicílico (C7H6O3) para produzir duas moléculas de glicose (C6H12O6; glucoamilase) e ácido salicílico inalterado.
 Procedimento experimental – 2: Preparar a solução de iodo (lugol).
A solução de Lugol, também conhecido como solução de iodo forte, é uma solução de iodeto de potássio com iodo em água.
I2 + KI 2 K+ + I3-
(iodo + iodeto de potássio = íons de potássio + íons tri-iodeto)
Figura 4 - Reação entre iodo e iodeto de potássio
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:08h.
KI3 + H2O → K+ + I- + I3-
(tri-iodeto de potássio + água = íon potássio + íon iodeto + íon tri-iodeto)
Figura 5 - Formação da tintura de iodo
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:11h.
Para que deixe de ser uma tintura de iodo e vire o lugol propriamente dito, é necessário realizar a diluição dessa solução, onde teremos uma coloração mais suave. 
Figura 6 - Formação do lugol
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:21h.
O lugol é usado como um indicador para determinar a quantidade de insaturação presente em óleos e gorduras, independentemente do tipo de óleo e gordura a que é adicionado.
 Procedimento experimental – 3: Numerar e preparar três tubos de ensaio.
A água, padrão de referência, tem densidade de 1, 000 kg/m³, por definição. Já os óleos variam entre 700 kg/m³ e 950 kg/m³. Esse é o motivo pelo qual a maioria dos óleos flutua em água: são menos densos que ela. 
Segue uma imagem ilustrativa: 
Figura 7 - Óleo é menos denso do que a água
Fonte: Mundo Educação. Disponível em: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/densidade.htm. Acesso em: 10 out. 2023.
Seguem abaixo tabelas de referência, para observarmos a densidade da água e dos óleos utilizados (soja e canola):
Figura 8 - Densidade da água
Fonte: Curso Enem Gratuito. Disponível em: https://cursoenemgratuito.com.br/densidade/. Acesso em: 10 out. 2023.
Figura 9 - Densidade dos óleos
Fonte: VoiceEdu. Disponível em: https://testnewsframes.globalvoices.org/densidade-do-oleo-de-soja/. Acesso em: 10 out. 2023.
Sendo assim, com base nos dados das tabelas (onde a densidade do óleo de soja é de 0,914 a 0,922 g/cm3 e a do óleo de canola é de 0,914 a 0,920 g/cm3), é possível determinar que os óleos deveriam “flutuar” na água. Porém, como é possível ver na imagem a seguir, não ocorreu em dois tubos (1 e 2; da esquerda para a direita). 
Figura 10 - Tubos de ensaio utilizados no procedimento
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:21h.
Tubo 1 – Óleo de soja e lugol.
Quando você adiciona solução de lugol (uma solução aquosa de iodo molecular, I2, e iodeto de potássio, KI) ao óleo de soja, ocorrerá uma reação entre o iodo e os componentes presentes no óleo. Essa reação pode ser usada para detectar a presença de insaturação (ligações duplas) em compostos orgânicos, como os ácidos graxos insaturados encontrados no óleo de soja.
O iodo em solução de lugol reage com as ligações duplas presentes em ácidos graxos insaturados, resultando em uma coloração característica. A reação química é a adição de átomos de iodo (I2) às ligações duplas insaturadas. A coloração varia de acordo com a quantidade de insaturação presente. Quanto mais insaturação houver no óleo de soja, mais iodo será consumido, e mais intensa será a coloração.
A solução de lugol é inicialmente marrom, mas se tornará mais clara à medida que o iodo reage com o óleo. A intensidade da cor final após a reação é uma medida da insaturação no óleo de soja.
Figura 11 - Óleo de soja com lugol
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:22h.
Tubo 2 – Óleo de canola e lugol.
Ao adicionar solução de lugol ao óleo de canola, o resultado será semelhante ao que ocorre quando se adiciona lugol a outros óleos vegetais. A solução de Lugol reagirá com qualquer componente do óleo de canola que contenha ligações duplas insaturadas, como ácidos graxos insaturados.
A coloração resultante indicará a presença e a extensão da insaturação no óleo de canola. A solução de lugol é inicialmente marrom, mas ficará mais clara à medida que o iodo reage com o óleo, e a intensidade da cor final é uma medida da insaturação, se tornando uma espécie de vermelho bem vivo.
Figura 12 - Óleo de canola com lugol
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:23h.
Tubo 3 – Água e lugol.
O iodo da solução de lugol é solúvel em água e fica disperso na forma de íons de iodo (I-) e íons tri-iodeto (I3-), mas esses íons não reagem com a água em uma reação significativa. Em vez disso, a solução de lugol simplesmente se dissolve na água e permanece visível como uma coloração marrom. Esta coloração é devida à presença do iodo molecular.
Figura 13 - Água com lugol
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:24h.
A solução de lugol é frequentemente usada como um indicador em reações químicas ou experimentos de laboratório para detectar a presença de amido. Quando lugol é adicionado a uma solução que contém amido, ocorre uma reação que resulta em uma mudança de cor característica, indo de marrom para azul ou roxo, dependendo da quantidade de amido presente. No entanto, essa reação ocorre especificamente devido à presença de amido e não à água.
 Procedimento experimental – 4: Alterações de temperatura.
Os tubos foram aquecidos em banho-maria até a mudança de coloração. Essa mudança ocorre devido a uma mudança nas interações entre as moléculas de iodo.
O iodo na solução de lugol está presente na forma de I2, que é uma substância volátil. Quando a solução é aquecida, a temperatura mais alta fornece energia cinética às moléculas, fazendo com que elas se movam mais rapidamente e aumentem sua atividade térmica. Isso leva à volatilização do iodo presente na solução.
A volatilização do iodo significa que ele passa do estado líquido para o estado gasoso e deixa a solução, o que faz com que a cor característica do lugol desapareça à medida que o iodo deixa a solução e se dispersa no ar. Quando a solução é resfriada, o iodo volta a condensar e se dissolver na solução, restaurando a cor original.
Figura 14 - Tubos perdendo a coloração após fervura
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:34 h.
Depois de esfriados à temperatura ambiente, adicionamos três gotas da solução de amido em cada tubo para que ocorresse a reação de complexação caso houvesse iodo livre, que foi o nosso caso. 
Figura 15 - Tubos após a adição de amido
Fonte: Câmera, Redmi 9, Xiaomi. Fotografada em: 27 set. 2023; Quarta-feira, 11:40h.
A grande intensidade com que a mudança de cor ocorre, após adicionado o amido às misturas nos tubos, sugere que possui muito iodo livre capaz de reagir com o polissacarídeo, provando assim que há pouquíssimas insaturações.
A coloração azul intensa ocorre devido à formação de um complexo formado pela oclusão (aprisionamento) do iodonas cadeias lineares da amilose. Como a amilopectina não apresenta estrutura helicoidal, devido à presença das ramificações, a interação com o iodo será menor, e a coloração menos intensa (iodo livre: que não reagiu com o óleo).
Observação: nos dois primeiros tubos o azul ficou em baixo por conta a densidade da água com o amido, que é muito maior que a do óleo. Já no terceiro tubo, o amido apenas ficou disperso na água, ocasionando a coloração azul intensa.
Figura 16 - Tubos no dia seguinte da realização dos procedimentos
Fonte: Câmera, Xiaomi. Fotografada em: 28 set. 2023; Quarta-feira, 11:01h.
CONCLUSÃO
Um teste bastante utilizado para detectar a presença de amido é a reação com iodo, que utiliza lugol (mistura de iodo e iodeto de potássio). Moléculas de iodo podem ser ocluídas pela hélice da amilose, formando um complexo azul escuro. No complexo amido-iodo, as moléculas de iodo estão paralelas ao eixo da hélice. Seis voltas da hélice (contendo 36 unidades de glicose) são necessárias para produzir a cor azul, característica do complexo. O componente do amido responsável por esta coloração característica é a amilose, entretanto a reação com a amilopectina dá origem a uma cor marrom-avermelhada. Este complexo se dissocia por aquecimento graças à perda da estrutura helicoidal, e volta a se formar quando a solução é resfriada.
Figura 17 - Estrutura amilose e fixação das moléculas
Fonte: UFJF. Disponível em: https://www2.ufjf.br/quimica/files/2015/10/LABORAT%c3%93RIO-DE-QU%c3%8dMICA-DOS-ELEMENTOS-QUI081-2017-GRUPO-17-PARTE-1.pdf. Acesso em: 10 out. 2023.
REFERÊNCIAS
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