Farmacognosia bloco 2

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O ácido chiquímico funciona como precursor para a biossíntese tanto de metabolismo
primário quanto do metabolismo secundário das plantas.
Metabólitos primários:
● Ácidos aminados(tirosina, fenilalanina e triptofano)
Metabólitos secundários/especial:
● Taninos, alcaloides aromáticos, arilpropanoides, fenólicos, cumarinas,
lignoides e flavonoides(via mista).
1. ALCACHOFRA (Cynara scolymus L., Asteraceae)
Droga vegetal: Folhas secas
Composição química: ácidos fenólicos (até 2%) → ácido caféico, ácido clorogênico e cinarina
● Atividade colagoga (estimula a contração da vesícula biliar, estimulando o fluxo da bile ao duodeno, o que
aumenta a solubilidade do colesterol e da gordura, facilitando a digestão)
● Atividade colerética (estimula o fígado na produção da bile) → derivados cafeoilquínicos
BÁLSAMOS
O termo deve ser reservado para os bálsamo-do-peru, bálsamo-de-tolu e estoraque
São geralmente pré-formados na planta, mas aumentam a produção por um processo de lesão ou injúria.
1. Bálsamo-do-peru
Myroxylon balsamum var. pereirae Harms.(Fabaceae) – América Central
A droga vegetal é constituída do bálsamo obtido a partir do tronco escarificado à quente.
Contém, no mínimo, 45% de ésteres, principalmente benzoato de benzila e cinamato de benzila.
● Líquido viscoso, castanho- escuro a castanho-avermelhado.
● Não se solidifica em exposição ao ar, nem por tempo prolongado ou por aquecimento.
● Externamente: parasiticida, desinfetante, cicatrizante , escaras,assaduras, sarnas, tônico capilar, e como
anti-inflamatório.
● Internamente: antisséptico das vias urinárias e pulmonares, expectorante, bronquite, asma.
● Efeitos tóxicos: Irritante das mucosas quando administrada por via oral.
2. Bálsamo-de-tolu
Myroxylon balsamum (L.) Harms. var. genuinum Baill. (Fabaceae)
é produzido fazendo incisões na casca da árvore, na forma de canais.
Contém, no mínimo, 25% e, no máximo, 50% de ácidos fenólicos livres ou combinados, expressos em ácido
cinâmico.
● Massa acastanhada a castanho-avermelhada, friável
Obtenção do Bálsamo: são feitas incisões em forma de V no tronco. Nos vértices colocam-se recipientes para
colher uma óleo-resina semifluida, granulosa (Bálsamo-de-tolu mole), que ao secar fornece uma massa resinosa
(Bálsamo-de-tolu seco).
● loção para o tratamento de feridas, úlceras e a sarna, loções e condicionadores de cabelo, anticaspa,
desodorantes, sabonetes, cremes, loções, sprays.
● Utilizado na antissepsia das vias respiratórias e urinárias;
● Expectorante, quadros de bronquites;
● Comum em xaropes para tosse feitos com tinturas;
● Externamente utilizado como desinfetante.
3. Benjoim
Styrax sp.
O benjoim é uma resina balsâmica, obtida por incisões no tronco de Styrax benzoin Dryander ou Styrax
paralleloneurus Perkins - Styracaceae.(É necessário fazer incisões muito profundas para obter o benjoim
da parte mais interna do caule)
Contém, no mínimo, 25% e no máximo, 50% de ácidos totais, calculados como ácido benzóico (C7H6O2).
● São duras e quebradiças
Benjoim do Sião predomina o ácido benzóico
Benjoim de Sumatra predomina o ácido cinâmico
Internamente: expectorante e antisséptico para as vias respiratórias e urinárias, atua na bronquite crônica e
uretrites, etc.
Externamente: adstringente, cicatrizante, despigmentante e antisséptico.
● Usado como incenso e fixador na indústria de perfumes.
● Conservantes e aromatizantes em alimentos devido as propriedades organolepticas e antioxidantes.
● Podem gerar dermatites de contato em pessoas sensíveis.
Cumarinas
é derivado da palavra caribenha “cumaru”, nome popular de Dipteryx odorata (Aubl.) Willd., Fabaceae.
Propriedades gerais de cumarinas
● Substâncias aromáticas e geralmente coloridas;
● Fluorescentes sob luz UV: Espectro de UV influenciado pela natureza e posição dos grupos substituintes
cromóforos.
● instável em pH básico;
Tipos de Cumarinas
Biossintese de Furano ou Piranocumarinas
Uso e propriedades farmacológicas da Cumarina
● O odor característico, estabilidade e baixo custo – amplo uso em produtos de limpeza e
cosméticos.
● Toxicidade hepática – uso proibido em alimentos!
● Ação anticoagulante
● Atividade antiespasmódica
● atividade vasodilatadora – agente candidato para o tratamento de impotência masculina;
● antioxidantes.
1. Furanocumarinas
● Forte absorção de energia no UV;
● Altamente reativas sob luz (320 – 400 nm);
● Ação: adições no DNA (fotoadições em bases pirimídicas- citosina e timina), RNA, proteínas e
lipídios
● Fotossensibilizantes e fototóxicas;
● Tratamento de enfermidades da pele como vitiligo e psoríase; micoses, urticária, eczemas, etc.
● Efeitos colaterais: carcinogênicos, envelhecimento da pele, catarata
Exemplos de Cumarinas
1. Trevo doce - Melilotus officinalis Lam
Uso tradicional: tratamento de desordens provocadas por insuficiência venosa crônica, como a
trombose, placa de arterosclerose e hipertensão arterial.
Deve haver cautela na prescrição do extrato de Melilotus officinalis com ácido acetilsalicílico e
anticoagulantes como a varfarina.
2. ÂMIO (Ammi visnaga (L.) Lam., Apiaceae)
Droga: frutos (erva-palito; palito de dente)
Uso tradicional: alívio de dores em cólicas renais e outros distúrbios do trato urinário, dilatação da
uretra (passagem de pedras na região) - cálculo renal, propriedades vasodilatadoras (usada na
hipertensão)
Tratamento fotoquimioterapêutico: vitiligo e psoríase
Alerta→ toxicidade hepática e reações pseudoalérgicas
3. ANGÉLICA (Angelica archangelica, Apiaceae) (Umbelliferae)
Farmacógeno: raízes
Usos (chás): amenorréia , hepatoprotetor digestivo, antiespasmódico problemas estomacais, úlceras
carminativo (alivia flatulência) plenitude (tônico, vigor) e libido psoríase, vitiligo
Potencializam o efeito dos anticoagulantes
4. CITROS (Citrus aurantium L. e Citrus medica L., Rutaceae)
Farmacógeno: frutos imaturos
Uso tradicional: problemas do baço e estomacais
O sumo e as cascas dos frutos possuem furanocumarinas → contato pele → lesões escurecidas
5. GUACO (Mikania glomerata e M. laevigata, Asteraceae)
Farmacógeno: folhas
Uso: expectorante, broncodilatador, antitussígeno, anti-inflamatório.
Segundo a ANVISA, o guaco pode ser usado sob as formas de tintura e extrato
Interação medicamentosa: guaco x varfarina
6. Dypteryx odorata (Fabaceae)
● sementes (Fava Tonka)
● aromatização de alimentos e bebidas
● perfumes e cosméticos - O óleo possui odor agradável e adocicado. Sua fragrância é uma
reminiscência de baunilha, amêndoas, canela e cravo.
● produtos de higiene pessoal e limpeza
Lignóides
1. Lignanas
As Lignanas (micromoléculas) são dímeros formados através do acoplamento oxidativo de Unidades C6-C3 de
álcoois cinamílicos entre si ou ácidos cinâmicos
Apresentam o carbono gama (C-9) oxigenado nos dois resíduos n-propilbenzênicos
Atividades biológicas e farmacológicas:
● Atividade antitumoral
● Atividade antioxidante
● Atividade anti-inflamatória
● Fitoestrógenos → Ligação dos metabólitos aos receptores estrogênicos
Fontes de Lignanas
● Couve
● Brócolis
● Espinafre
● Linhaça
● Semente de gergelim —> atividade antitumoral
Há a recirculação entero-hepática das lignanas e esses metabólitos se acumulam nestes órgãos.
Quem metaboliza as lignanas é a microbiota.
2. Ligninas
As Ligninas (macromoléculas) são Polímeros de unidade básica C6- C3 que se depositam na parede
celular. A lignificação da parede confere notável rigidez estrutural.
Atividades biológicas em geral de Lignóides
Adaptação ecológica → lignóides são indicadores do processo evolutivo em angiospermas;
Estão envolvidos em interações de plantas com fungos, insetos ou outras plantas e respostas a stress
térmico, salino, hídrico e outros;
A lignificação faz parte da reação hipersensitiva de plantas a patógenos, como a formação de lignina
em folhas de Coffea arabica
Defesa contra insetos → efeito antialimentar
Neolignanas acumulam-se em madeiras como resposta a ferimentos mecânicos ou ao ataque de
microrganismos
● Antioxidante
Mecanismo de ação: Fenóis protegemlipídeos contra o dano oxidativo pela capacidade de reduzir os
radicais livres oxidantes pela doação de um átomo de H.
● antineoplásica
● inibe a penetração de cercárias
As plantas lenhosas são mais ricas em lignanas, já nos arbustos predominam as neoliganas.
Drogas vegetais
a. Podofilo (Lignoide)
Podophyllum peltatum L. e P. hexandrum Royle (Berberidaceae)
Farmacógeno (partes usadas): rizomas e raízes dessecadas;
Usos: cáustico (que queima) para certos papilomas, vermífugo e emético
Constituintes presentes em podófilo: lignanas na forma livre ou como glicosídeos.
Utilização terapêutica sistêmica: podofilotoxina não é aceitável: elevada toxicidade - distúrbios
gastrintestinais, renais, hepáticos e no sistema nervoso central.
● Agente antimitótico
● Podofilotoxina - levou ao desenvolvimento do etoposideo (antineoplásico) e teniposideo,
derivados semi-sintéticos → agem por inibição de topoisomerases II.
b. Guaiacum officinale L. (guaiáco, pau-santo) (Zygophyllaceae) → Neolignana
Parte utilizada: Resina obtida do lenho
Usos: a resina obtida do lenho tem sido utilizada como anti-inflamatório no tratamento do reumatismo
subagudo, profilaxia da gota, reumatismo crônico e artrite reumatoide
c. -Cardo-mariano (cardo-branco ou cardo-de-leite) (Silybum marianum L. Gaertn. -
Asteraceae/Compositae).
Parte usada: Frutos maduros → os frutos contém silimarina
Heterolignoide de núcleo benzodioxano formado pela adição do álcool coniferílico à taxifolina
→ Hepatoprotetor (regeneração tecidual via estimulação do DNA hepático; regeneração e proliferação
dos hepatócitos danificados)
Os efeitos Hepatoprotetores são graças a:
A silimarina ter a capacidade de aumentar os níveis de glutatião no fígado
Ação protetora sobre a membrana celular → silimarina e silibina inibem a entrada de toxinas
(faloidina e alfa-amanitina) e/ou bloqueiam os sítios de ligação dessas toxinas no fígado,
A silimarina é capaz de aumentar a síntese ribossomial de RNA, através da estimulação da RNA
polimerase I.
Biossíntese dos Lignoides
As neolignanas não apresentam o carbono gama (C-γ) (C-9) oxigenado
Alolignanas: Um dos monômeros apresenta o C-9 oxigenado
Norlignanas: Apresenta um carbono a menos na sua estrutura(C3-C2)
Oligolignóides: são os produtos resultantes da condensação de três a cinco unidades
Heterolignoides: um lignoide acoplado a outra classe de metabólitos naturais