Hidrocarbonetos 1

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Hidrocarbonetos são compostos formados 
exclusivamente por carbono e hidrogênio.
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HIDROCARBONETOS
FUNÇÕES ORGÂNICAS
Função orgânica é um grupo de substâncias com 
propriedades químicas semelhantes devido à um grupo 
funcional em comum.
Durante pouco tempo, a Química Orgânica se 
desenvolveu muito rapidamente, originando milhões de 
compostos orgânicos descobertos em proporção 
exponencial. Com isso, necessitou-se do estabelecimento 
de regras de nomenclatura, visando o uso comum em 
todos os países. Para tanto, a IUPAC (International Union 
of Pure and Applied Chemistry) estabeleceu a 
nomenclatura oficial para os compostos orgânicos. 
Mesmo assim, muitos países ainda utilizam a 
nomenclatura usual que foram consagrados para alguns 
compostos.
Nomenclatura IUPAC
A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos 
leva em consideração o número de carbonos que os 
compõe, os tipos de ligações entre eles e a função a que 
pertencem. Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, 
por exemplo, é constituído de três partes: um prefixo, um 
intermediário e um sufixo.
Veja, resumidamente, os componentes básicos 
da nomenclatura de um composto orgânico:
Prefixo
(no de C)
Intermediário
(tipo de ligação)
Sufixo
(função)
1 C – MET
2 C – ET
3 C – PROP
4 C – BUT
5 C – PENT
6 C – HEX
7 C – HEPT
8 C – OCT
9 C – NON
10 C – DEC
11 C – UNDEC
12 C – DODEC
Saturadas – AN
Insaturadas
1 dupla – EN
2 duplas – DIEN 
3 duplas – TRIEN
1 tripla – IN
2 triplas – DIIN 
3 triplas – TRIIN
1 dupla e 1 tripla - 
ENIN
hidrocarboneto 
O
álcool 
OL
aldeído 
AL
cetona 
ONA
Ácido 
Carboxílico
OICO
Exemplos:
1) H3C – CH2 – CH3
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) 
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) 
Sufixo: O (função: hidrocarboneto)
Nome: PROP+AN+O = PROPANO
2) H3C – CH2 – OH
Prefixo: ET (2 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) 
Sufixo: OL (função: álcool)
Nome: ET+NA+OL = ETANOL
Prefixo: BUT (4 átomos de carbono)
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) 
Sufixo: AL (função: aldeído)
Nome: BUT+AN+AL = BUTANAL
Prefixo: PENT (5 átomos de carbono) 
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) 
Sufixo: ÓICO (função: ácido carboxílico)
Nome: PENT+NA+OICO = ÁCIDO PENTANOICO
Prefixo: PROP (3 átomos de carbono) 
Intermediário: AN (ligação simples entre carbonos) 
Sufixo: ONA (função: cetona)
Nome: PROP+AN+ONA = PROPANONA
Hidrocarbonetos
Por definição, dizemos que:
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HIDROCARBONETOS
Consequentemente, os hidrocarbonetos 
obedecem à fómula geral CxHy . Veja que a existência 
apenas de carbono e hidrogênio, em compostos desse 
tipo, justifica muito bem o nome hidrocarboneto (hidro, 
do hidrogênio, e carboneto, do carbono).
Os hidrocarbonetos constituem uma classe de 
compostos orgânicos muito grande, variada e importante, 
pois englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural 
etc.
Alcanos
Alcanos (ou hidrocarbonetos parafínicos) são 
hidrocarbonetos acíclicos e saturados , isto é, que têm 
cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples 
entre seus carbonos.
Exemplos:
Generalizando, temos:
CnH2n+2
Veja que, na fórmula geral CnH2n+2 , à medida que 
n assume os valores 1,2,3,4, e assim por diante, estamos 
reproduzindo as fórmulas dadas acima. Os alcanos são os 
formadores do petróleo e do gás natural. São muito 
importantes como combustíveis — gás de cozinha, 
gasolina, querosene, óleo diesel etc. Eles representam 
também o ponto de partida da indústria petroquímica, 
que os utiliza para produzir milhares de derivados — 
plásticos, tintas, fibras têxteis, borrachas sintéticas etc.
A presença dos alcanos em nossa vida 
Gás metano (CH4)
O gás metano é um excelente combustível 
encontrado no gás natural e no biogás.
O Gás Natural é um combustível fóssil que se 
encontra na natureza, normalmente em reservatórios 
profundos no subsolo, associado ou não ao petróleo. 
Assim como o petróleo, ele resulta da degradação da 
matéria orgânica, fósseis de animais e plantas pré- 
históricas, sendo retirado da terra através de perfurações.
Inodoro, incolor e de queima mais limpa que os 
demais combustíveis, o Gás Natural é resultado da 
combinação de hidrocarbonetos gasosos, nas condições 
normais atmosféricas de pressão e temperatura, 
contendo, principalmente, metano.
O biogás é um dos produtos da decomposição 
anaeróbia (ausência de oxigênio gasoso) da matéria 
orgânica, que se dá através da ação de determinadas 
espécies de bactérias. O biogás é composto 
principalmente por metano (CH4).
Pode ser produzido artificialmente com o uso de 
um equipamento chamado biodigestor anaeróbico.
Gás de cozinha
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HIDROCARBONETOS
O Gás Liquefeito de Petróleo (GLP) é composto 
de uma mistura basicamente de 2 gases: Propano (C3H8) e 
Butano (C4H10). Esta mistura é de normalmente de 50% de 
cada um desses 2 produtos, sendo que o GLP é inodoro 
(não tem cheiro). Mercaptanas (R-SH) são adicionadas ao 
gás de cozinha, as quais proporcionam aquele cheiro 
desagradável quando há vazamento.
Gasolina
A gasolina é um combustível obtido da destilação 
fracionada do petróleo e é constituída basicamente por 
hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos 
oxigenados. Esses hidrocarbonetos são, em geral, mais 
"leves" do que aqueles que com põem o óleo diesel, pois 
são formados por moléculas de menor cadeia carbônica 
(normalmente de 4 a 12 átomos de carbono). Além dos 
hidrocarbonetos e dos oxigenados, a gasolina também 
pode conter compostos de enxofre e compostos de 
nitrogênio.
Octanagem ou índice de octano é o índice de 
resistência à detonação de combustíveis usados em 
motores (tais como gasolina, álcool, GNV e GPL Auto). O 
índice faz relação de equivalência à resistência de 
detonação de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4 
trimetilpentano) e n-heptano. Assim, uma gasolina de 
octanagem 87 apresenta resistência de detonação 
equivalente a uma mistura de 87% de isoctano e 13% de 
n-heptano. Entretanto, são possíveis valores superiores a 
100 para a octanagem ; uma gasolina com octanagem 120 
apresentará na mesma escala uma resistência 20% 
superior à do isoctano.
Alquenos
Alcenos (também chamados alquenos, olefinas 
ou hidrocarbonetos etilênicos) são hidrocarbonetos 
acíclicos contendo uma única ligação dupla em sua cadeia 
carbônica. Exemplos:
Generalizando, temos:
CnH2n
Conforme n seja igual a 2,3,4,5..., teremos as 
fórmulas moleculares dos sucessivos alcenos.
A presença dos alcenos em nossa vida
O composto mais simples da família dos alcenos 
é o eteno ou etileno (CH2=CH2 ). Ele é produzido por frutos 
verdes e age no amadurecimento desses frutos. Quando 
se embrulham bananas em jornal, por exemplo, 
“aprisiona-se” o etileno, o que acelera o amadurecimento 
das bananas. Imitando a natureza, muitos 
estabelecimentos comerciais utilizam esse gás para 
promover o amadurecimento rápido de frutos.
3
http://pt.wikipedia.org/wiki/Combust%C3%ADvel
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarboneto
http://pt.wikipedia.org/wiki/Diesel
http://pt.wikipedia.org/wiki/Hidrocarbonetos
http://pt.wikipedia.org/w/index.php?title=Oxigenados&action=edit&redlink=1
http://pt.wikipedia.org/wiki/Enxofre
http://pt.wikipedia.org/wiki/Nitrog%C3%AAnio
http://pt.wikipedia.org/wiki/Detona%C3%A7%C3%A3o
http://pt.wikipedia.org/wiki/Gasolina
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81lcool
http://pt.wikipedia.org/wiki/GNV
http://pt.wikipedia.org/wiki/GPL_Auto
http://pt.wikipedia.org/wiki/Isoctano
http://pt.wikipedia.org/wiki/2%2C2%2C4_trimetilpentano
http://pt.wikipedia.org/wiki/2%2C2%2C4_trimetilpentano
http://pt.wikipedia.org/wiki/N-heptano
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Do ponto de vista industrial e econômico, deve- 
se lembrar que o etileno é o 4º produto químico mais 
fabricado no mundo, perdendo apenas para o H2SO4 , o O2 
e o CaO. O etileno é produzido, principalmente, pelo 
craqueamento da nafta resultante do refino do petróleo e 
do tratamento do gásnatural. A maior parte do etileno é, 
em seguida, transformada em polietileno, um dos 
plásticosmais utilizados da atualidade, com o qual são 
fabricados sacos para embalagens, cortinas de banheiro, 
toalhas de mesa, embalagens para produtos de limpeza, 
garrafas de água mineral etc.
Alcadienos (ou dienos)
Alcadienos (ou simplesmente dienos) são 
hidrocarbonetos acíclicos contendo duas ligações duplas 
em sua cadeia carbônica. Exemplos:
Generalizando, temos:
CnH2n+2
A presença dos dienos (e polienos) em 
nossa vida
Os dienos simples não existem na natureza. São, 
porém, preparados em grande quantidade pela indústria 
petroquímica, visando à produção de polímeros e 
borrachas sintéticas. Um dieno importante é o 2-metil- 
buta-1,3-dieno, chamado usualmente de isopreno:
A molécula do isopreno é chamada de unidade 
isoprênica, pois, unindo-se a 2, 3, 4... n moléculas iguais,
forma moléculas múltiplas (C5H8)n de cadeias abertas ou 
fechadas, denominadas terpenos. Os terpenos e seus 
derivados oxigenados são os principais formadores dos 
óleos essenciais ou aromáticos. A unidade isoprênica 
(C5H8) é também a unidade básica na estrutura de 
inúmeras substâncias coloridas e na da borracha.
Por que nosso mundo é colorido?
A natureza é, sem dúvida, bastante colorida.
Quando elétrons vibram, indo e voltando 
rapidamente entre os vários níveis energéticos existentes 
na eletrosfera de um átomo, é produzida luz. Para cada 
salto, é emitido um fóton — isto é, uma luz 
monocromática, de comprimento de onda (cor) bem 
definido. Desse fato resultam os espectros de emissão, 
formados por raias ou bandas coloridas, que servem, 
inclusive, para identificar o átomo emissor da luz. Em 
temperaturas elevadas, átomos com muitos elétrons 
emitem tantas raias que o espectro se torna contínuo e a 
presença simultânea de todas as cores se traduz na cor 
branca.
Quando a luz branca incide sobre um objeto, 
ocorre, de forma simplificada, o seguinte:
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A cenoura, por exemplo, tem cor amarelo- 
alaranjada porque o β-caroteno nela existente absorve a 
cor verde-azulada (comprimento de onda entre 400 e 500 
nm) e reflete os comprimentos de onda que produzem, 
em nosso cérebro, a sensação do amarelo-alaranjado. 
Mas por que o β-caroteno absorve somente as radiações 
de comprimento de onda entre 400 e 500 nm? A resposta 
está em sua própria estrutura.
Note que existe, em sua estrutura, um sistema 
que alterna ligações “dupla-simples-dupla-simplesdupla 
etc.” e que é chamado de sistema de ligações conjugadas. 
Esse sistema dá aos elétrons das ligações duplas uma 
mobilidade maior que, no caso, corresponde à vibração no 
comprimento de onda correspondente ao verde-azulado. 
Sendo assim, os elétrons absorvem a energia 
correspondente a esse comprimento de onda e 
enxergamos a chamada cor complementar, que é o 
amarelo-alaranjado.
Alquinos
Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos 
acetilênicos) são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma 
única ligação tripla em sua cadeia carbônica.
Exemplos:
Generalizando, temos:
CnH2n-2.
A presença dos alcinos em nossa vida
O alcino mais importante é o C2H2, chamado 
vulgarmente de acetileno. Ele é produzido facilmente, 
colocando-se o carbureto ou carbeto de cálcio (um sólido 
branco, de fórmula CaC2 , que é vendido em lojas de 
ferragens) em contato com a água:
O carbureto reage tão facilmente com a água que 
deve ser guardado em latas bem fechadas, para evitar o 
contato com a umidade do ar. A queima do acetileno 
produz chama muito quente e luminosa, segundo a 
reação:
Por esse motivo, o acetileno éutilizado em 
lanternas para exploração de cavernas. Hoje, é o 
combustível empregado nos maçaricos oxiacetilênicos, 
capazes de produzir temperaturas muito elevadas (da 
ordem de 3.000 ° C), prestando-se por isso à solda e ao 
corte de metais. Além disso, a partir dele são produzidos 
muitos derivados, que servem como matérias-primas para 
indústrias de plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas 
etc.
TESTE DE BAYER - O teste de Bayer consiste no 
descoramento da solução de permanganato de potássio 
pela ligação múltipla de um alqueno ou alquino, com 
formação de um precipitado marrom (MnO2).
TESTE COM SOLUÇÃO DE BROMO EM TETRACLORETO DE
CARBONO - Ligações múltiplas de alquenos e alquinos 
descoram a solução de bromo em tetracloreto de carbono 
devido à formação de dibrometo ou tetrabrometo, 
incolores.
Ciclanos
Ciclanos (ou cicloalcanos ou cicloparafinas) são 
hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas ligações simples 
(isto é, hidrocarbonetos cíclicos e saturados). Exemplos:
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HIDROCARBONETOS
Generalizando, temos:
CnH2n
Como você notou, é comum representá-los pela 
figura geométrica indicativa do ciclo ou anel.
Hidrocarbonetos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem 
um ou mais anéis benzênicos (ou aromáticos) em sua 
molécula.
O benzeno (e o anel benzênico ou aromático) é 
representado da seguinte maneira:
O benzeno é um líquido incolor, volátil, 
inflamável e muito tóxico.
Outros exemplos:
Os hidrocarbonetos aromáticos são uma família 
tão numerosa que é impossível representá-los por uma 
única fórmula geral. É interessante notar, também, que os 
hidrocarbonetos aromáticos formam tantos derivados, e
de tal importância, que a “Química dos aromáticos“ é 
considerada, às vezes, um ramo especial dentro da 
Química Orgânica.
A estrutura do benzeno
A estrutura de Kekulé para o benzeno (C6H6) 
admitia três ligações duplas alternadas. No entanto, o 
comprimento da ligação carbono-carbono no benzeno 
(1,40Å) é intermediário ao da ligação dupla (1,34Å) e da 
ligação simples (1,54Å). Isso significa que, no benzeno, a 
ligação carbono-carbono não é dupla nem simples: é uma 
ligação intermediária. Observe que na estrutura de Kekulé 
é possível mudar a posição das ligações π.
Essas estruturas são chamadas estruturas de 
ressonância. A verdadeira estrutura do benzeno 
apresenta uma ligação pi deslocalizada, isto é, uma nuvem 
eletrônica ligando os seis átomos de carbono formada 
pela superposição dos orbitais p.
Por esse motivo, o benzeno é re presentado 
esque - ma ticamente desta forma:
Híbrido de Ressonância
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Observações:
1. As estruturas de ressonância não existem.
2. Só existe uma estrutura para o benzeno, que é 
intermediária a essas duas estruturas (o híbrido de 
ressonância).
3. Não existe equilíbrio entre as estruturas de ressonância, 
pois estas não existem.
Aromaticidade
Aromaticidade é a estabilidade especial dos 
compostos devido à conjugação cíclica de ressonância. 
Esses compostos se assemelham ao benzeno.
O conceito de composto aromático é estendido 
além dos diversos derivados do benzeno (fenol, anilina, 
ácido benzoico, etc.), como ocorre com os derivados do 
antraceno, naftaleno e fenantreno, que apresentam 
núcleos benzênicos conjugados. Exemplos de compostos 
aromáticos heterocíclicos:
Exemplos de compostos aromáticos 
homocíclicos:
Além dos compostos que contêm anéis 
benzênicos, outras substâncias recebem a designação de 
aromáticas; contudo, algumas delas, aparentemente, têm 
pouca semelhança com o benzeno. As principais 
características dos compostos aromáticos são: moléculas 
cíclicas, alto grau de insaturação, excepcional estabilidade
(baixos calores de hidrogenação e de combustão), 
geometria molecular plana, nuvens cíclicas de elétrons π 
deslocalizados abaixo e acima do plano da molécula, etc.
Para saber se uma cadeia homocíclica, contendo 
ligações π, é ou não aromática, usamos a Regra de Hückel, 
baseada na mecânica quântica. Segundo essa regra, 
“todos os compostos cíclicos planos ou quase planos, com 
4n + 2 elétrons π alternados, sendo ‘n’ um número inteiro, 
terão caráter aromático”. Exemplos:
Nomenclatura dos 
Hidrocarbonetos
Alcanos
Os nomes dos quatro primeiros alcanos não 
ramificados ou normais são: metano, etano, propano e 
butano (Alguns autores utilizam a palavra normal ou a 
letra n para designar os alcanos não ramificados, como n- 
butano, n-hexano etc. essa prática, todavia, não é 
recomendada pela IUPAC.). O nomedos outros alcanos, 
com maior número de carbonos, são formados por um 
prefixo numérico grego seguido da terminação ano.
 Alcanos ramificados
Nomeia-se um alcano ramificado acíclico 
considerando a cadeia mais longa como a principal cujo 
nome será o mesmo do alcano com igual número de 
átomos de carbono. O nome dos grupos substituintes 
precede o nome da cadeia principal.
As ramificações mais simples são os grupos 
derivados dos próprios alcanos, pela “retirada” de apenas 
um átomo de hidrogênio. Seus nomes derivam do alcano
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correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL 
(daí o nome genérico de grupos alquil ou alquila). Sendo 
assim, temos:
A IUPAC considera também os seguintes grupos, 
cujos nomes foram consagrados pelo uso:
É útil, também, conhecer os nomes dos seguintes 
grupos insaturados:
Quando o grupo substituinte puder ocupar 
posições diferentes na cadeia principal, a cadeia principal 
deverá ser numerada a partir de uma das extremidades, e 
a posição do grupo, indicada por um algarismo arábico 
antes do seu nome. Essa numeração deve ser feita de 
modo que o grupo receba o menor número (De acordo 
com a IUPAC o nome do último grupo deve ser ligado ao 
da cadeia principal sem a utilização de hífen ou espaço 
entre eles.).
Quando uma série de grupos estiver presente na 
cadeia principal, o sentido da numeração a ser escolhido 
será o que fornecer a menor sequência de números, 
independente da natureza dos grupos.
A repetição de um grupo é indicada pela adição 
do prefixo multiplicador correspondente (di, tri, tetra, 
penta, etc.) antes do nome do grupo.
Quando um mesmo grupo aparece duas vezes no 
mesmo carbono o número desse carbono deve ser 
repetido na seqüência de números.
Quando diferentes grupos estão ligados à cadeia 
principal, a citação deles deve ser feita em ordem 
alfabética, desconsiderando os prefixos di, tri, tetra, etc, 
sec e terc, e considerando os prefixos iso e neo.
Havendo grupos diferentes em posições 
equivalentes da cadeia, o menor número será atribuído ao 
grupo primeiramente citado no nome, de acordo com a 
ordem alfabética.
 Cicloalcanos
Os nomes dos alcanos monocíclicos 
(genericamente conhecidos como cilcoalcanos) são 
formados acrescendo-se o prefixo cilco ao nome do 
alcano não ramificado de mesmo número de átomos de 
carbono.
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HIDROCARBONETOS
Os nomes dos alcanos cíclicos ramificados são 
formados obedecendo-se às mesmas regras (menores 
números e ordem alfabética para os grupos substituintes) 
utilizadas para a citação das ramificações em alcanos.
Alquenos
De acordo com as regras da IUPAC, os nomes dos 
alquenos não ramificados são formados a partir dos 
nomes dos alcanos correspondentes, trocando-se a 
terminação ano por eno (uma ligação dupla), adieno (duas 
ligações duplas), atrieno (três ligações duplas) etc. as 
posições das ligações duplas são indicadas por números 
colocados imediatamente antes dos sufixos eno, dieno, 
etc. a numeração da cadeia é feita a partir da extremidade 
que fornece a menor seqüência de números.
 Alquenos ramificados
No caso de alquenos ramificados a cadeia 
principal é a mais longa e a que contém o maior número 
possível de ligações duplas. Nesse caso as ramificações, ou 
grupos substituintes, são localizadas na cadeia principal 
da mesma maneira descrita para os alcanos. No entanto, 
para efeito de numeração da cadeia, prevalece a posição 
da ligação dupla, e não a do grupo substituinte. Apenas no 
caso de empate é que as posições dos grupos 
substituintes serão consideradas.
 Cicloalquenos
O nome dos alquenos cíclicos não ramificados 
são formados acrescentando-se o prefixo ciclo aos nomes 
dos hidrocarbonetos acíclicos correspondentes.
A numeração do ciclo é feita de modo que os 
carbonos das ligações duplas recebam os menores 
números possíveis.
No caso dos alquenos cíclicos ramificados, as 
ramificações são citadas de acordo com as normas citadas 
anteriormente.
Alquinos
O nome de um alquino não ramificado é formado 
a partir do nome do alcano correspondente substituindo- 
se o sufixo ano por ino, adiino, atriino, etc quando o 
composto apresenta uma, duas, três, etc ligações tríplices, 
respectivamente. Esses sufixos são antecedidos por 
números que indicam as posições das ligações tríplices, 
sendo a numeração feita a partir da extremidade que 
fornece a menor seqüência de números.
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HIDROCARBONETOS
 Alquinos ramificados
No caso dos alquinos ramificados, os nomes são 
obtidos de forma análoga à dos nomes dos alquenos.
Observação:
Hidrocarbonetos acíclicos não ramificados que 
apresentam ligações duplas e tríplices são nomeados a 
partir do alcano correspondente, substituindo-se a 
terminação ano por enino, adienino, atrienino, etc. A 
numeração da cadeia é feita de modo que os números 
atribuídos aos carbonos insaturados sejam os menores 
possíveis. Na construção do nome do composto, o afixo 
em precede o sufixo ino. Quando as ligações dupla e 
tríplice estiverem em posições equivalentes na cadeia, a 
numeração será feita de forma que o menor número seja 
atribuído à dupla.
A cadeia principal de um hidrocarboneto 
ramificado com várias insaturações é sempre aquela que 
tem o maior número de ligações duplas e tríplices.
Se o composto apresenta duas ou mais cadeias 
com o mesmo número de insaturações, a escolha da 
cadeia principal privilegia a que contém o maior número 
de átomos de carbono.
 Alquinos cíclicos
São nomeados de maneira análoga aos alquenos 
cíclicos bastando trocar a terminação eno por ino.
Hidrocarbonetos Aromáticos
Alguns hidrocarbonetos aromáticos têm nomes 
não sistemáticos aceitos pela IUPAC.
Alguns desses compostos podem ser nomeados 
de forma sistemática, citando-se os nomes dos grupos 
substituintes seguido da palavra benzeno.
Outros hidrocarbonetos benzênicos são 
nomeados como derivados do benzeno ou de algum dos 
compostos do exemplo anterior. Se o grupo substituinte 
introduzido for idêntico a um grupo já presente, o 
composto passará a ser nomeado derivado do benzeno. 
Os grupos substituintes são sempre citados em ordem 
alfabética
A numeração do núcleo benzênico é feita de 
modo que o conjunto numérico atribuído aos grupos 
substituintes seja o menor possível. No caso de anéis 
benzênicos dissubstituídos, a posição relativa dos 
substituintes pode ser indicada pelos prefixos orto (o ou 
1,2), meta (m ou 1,3) e para (p ou 1,4).
Os grupos monovalentes, derivados dos 
hidrocarbonetos aromáticos pela subtração de um 
hidrogênio do anel aromático, denominam-se grupos aril 
(ou arila), e são representados simbolicamente por — Ar. 
Por exemplo:
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HIDROCARBONETOS
Repetimos que na família dos aromáticos é muito 
comum o uso de nomes particulares como, por exemplo:
Petróleo
O petróleo tem sua origem em pequenos seres 
vegetais e animais da orla marítima, que foram soterrados 
há milhões de anos. Pela ação de microorganismos, da 
pressão, do calor e do tempo, essa matéria orgânica foi 
transformada em petróleo. Como a natureza contou com 
condições especiais e levou milênios para produzi-lo, a 
humanidade não tem meios de produzir novas reservas de 
petróleo. Sendo assim, é importante considerar o 
petróleo como um recurso não-renovável. A palavra 
petróleo vem do latim ( petrae, pedra; oleum, óleo), 
lembrando que é um material oleoso extraído das rochas. 
O petróleo é um líquido escuro, oleoso, formado por 
milhares de compostos orgânicos, com grande 
predominância de hidrocarbonetos. Ocorrência e 
extração — o petróleo é encontrado em bolsões 
profundos —à s vezes em terra firme, outras vezes abaixo 
do fundo do mar. Acredita-se que 50% das jazidas 
mundiais de petróleo estejam sob o mar. A prospecção de 
petróleo (isto é, o trabalho de sua localização) é feita de 
várias maneiras. O método clássico é a detonação de 
cargas explosivas no solo, seguida de medição dasondas 
de choque refletidas pelas várias camadas do subsolo. O 
estudo dessas ondas nos dá uma idéiada constituição do 
subsolo e da possibilidade da existência de petróleo. 
Atualmente, por meio de aviões e satélites artificiais, são 
feitos também estudos que possibilitam definir as regiões 
onde é maior a probabilidade de existir petróleo. Essas 
técnicas modernas permitem a descoberta de poços de 
petróleo com relativa facilidade.
Uma vez descoberta a jazida de petróleo, tanto 
em terra como no fundo do mar, elas normalmente 
obedecem ao seguinte esquema:
Após a extração, o petróleo é transportado até as 
regiões consumidoras, por meio de oleodutos ou de 
superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até
750.000 toneladas. Como sabemos, o transporte 
marítimo desse tipo de carga tem causado sérios 
desastres ecológicos, devido a acidentes com esses 
petroleiros.
Refino do petróleo — Transportado em navios e 
oleodutos, o petróleo vai para as refinarias de petróleo, 
onde sofre a separação e purificação de seus 
componentes —é o processo denominado refino ou 
refinação do petróleo, que esquematizamos a seguir:
Nesse esquema, o petróleo cru (ou bruto) entra 
em uma fornalha (lado esquerdo), onde é aquecido; a 
seguir passa pela torre de destilação à pressão 
atmosférica, onde são separadas várias frações (atente 
para a descrição, ao lado dessa torre, com os nomes das 
frações, seus intervalos de ebulição e a composição 
química, aí representada pelos números de átomos de 
carbono em cada fração). O resíduo da primeira torre é 
reaquecido e vai para a segunda torre, de destilação a
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HIDROCARBONETOS
vácuo (ou melhor, destilação a pressão reduzida), de onde 
saem vários óleos lubrificantes e o resíduo final, que é o 
asfalto.
Cracking (ou craqueamento ou pirólise) — O termo vem 
do inglês to crack (“quebrar”) e representa a quebra de 
frações mais pesadas (moléculas maiores) do petróleo, 
que são transformadas em “frações mais leves” 
(moléculas menores) por aquecimento ( cracking térmico) 
ou por aquecimento e catalisadores ( cracking catalítico). 
Por exemplo:
O cracking é um processo complexo, pois a 
quebra de um alcano de molécula grande produz vários 
compostos de moléculas menores — alcanos, alcenos e, 
inclusive, carbono e hidrogênio — que são separados 
posteriormente. Trata-se de um processo 
importantíssimo, pois permite aumentar a quantidade e 
melhorar a qualidade da gasolina produzida. Além disso, 
dele se originam inúmeros produtos que servem como 
matéria-prima para outras indústrias (por exemplo, com o 
CH2=CH2 é fabricado o polietileno, um dos plásticos mais 
usados no mundo atual). Reforming (ou reforma 
catalítica) — Por meio de aquecimento e catalisadores 
apropriados, o processo denominado reforming permite 
transformar hidrocarbonetos de cadeia normal em 
hidrocarbonetos ramificados, cíclicos e aromáticos, 
contendo em geral o mesmo número de átomos de 
carbono. Por exemplo:
Esse processo é muito importante para melhorar 
a qualidade da gasolina, pois hidrocarbonetos 
ramificados, cíclicos e aromáticos melhoram o 
desempenho da gasolina nos motores dos automóveis. É 
importante relembrar que o progresso obtido no 
processamento do petróleo e de suas frações, no século 
XX, deve-se, em grande parte, ao extraordinário 
desenvolvimento dos catalisadores (substâncias que 
aumentam a velocidade de uma reação, sem serem 
consumidas durante o processo).
Xisto betuminoso
É uma rocha impregnada de material oleoso (5% 
a 10%) semelhante ao petróleo.
O xisto é muito abundante na natureza; calcula- 
se que a quantidade total de óleo que pode ser produzida 
do xisto é quatro vezes maior que o total das reservas 
mundiais de petróleo. Em particular, o Brasil ocupa o 
segundo lugar nas reservas mundiais de xisto — 1,9 bilhão 
de barris de óleo —, estando no Paraná (São Mateus do 
Sul) os maiores depósitos conhecidos.
A grande dificuldade, contudo, é a extração do 
óleo do xisto: a rocha deve ser escavada, moída e 
aquecida a cerca de 500°C para liberar o óleo bruto; em 
seguida, o óleo bruto deve ser refinado, como acontece 
com o petróleo. Tudo isso encarece muito o produto 
obtido. A usina construída pela Petrobras em São Mateus 
do Sul pode processar 112.000 toneladas de minério por 
dia, resultando desse total 52.000 barris de óleo, 890 
toneladas de enxofre, 480 toneladas de gás liquefeito de 
petróleo — GLP — e 1,86 milhão de m 3 de gás 
combustível leve — metano (CH4 ) e etano (C2H6 ). No
12
MÓDULO
22
HIDROCARBONETOS
mundo todo, a exploração do xisto ainda não deslanchou 
porque, em relação ao petróleo, seu óleo não é 
economicamente competitivo. No entanto, tendo em 
vista a contínua diminuição das reservas petrolíferas, o 
xisto poderá se tornar, no futuro, uma reserva 
importantíssima de matérias-primas e de energia.
Carvão Mineral
O carvão mineral ou carvão de pedra é um sólido 
escuro, encontrado em várias regiões do mundo.
Foi formado como resultado de complexas 
transformações químicas sofridas por organismos 
vegetais “soterrados” há milhares de anos. A madeira é 
constituída por muitas substâncias, entre as quais a 
celulose [(C6H10O5)n] é uma das mais importantes. Entre 
os vários elementos químicos presentes na madeira, os
principais são o carbono (C), o oxigênio (O) e o hidrogênio
A tabela a seguir mostra que os diferentes tipos 
de carvão liberam diferentes quantidades de calor na 
combustão, o que é uma consequência direta de seus 
diferentes teores de carbono. Todos eles liberam maior 
quantidade de energia que a madeira, o que reflete o fato 
de terem maior teor de carbono que ela.
Exercícios Propostos
01 - (UNESP SP)
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso- 
octano, um derivado de petróleo componente da 
gasolina.
(H). Nas alterações sofridas, ao longo de milhões de anos, 
pela madeira submetida a altas pressões e temperaturas, 
ocorreu a produção de substâncias formadas por 
moléculas pequenas (CH4, CO2, H2O etc.). Essas
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
substâncias foram sendo eliminadas na forma gasosa por 
orifícios existentes nas camadas de terra e areia, 
resultando um depósito cada vez mais rico em carbono 
(carvão) e cada vez mais pobre em outros elementos. Esse 
processo é denominado carbonização. Os depósitos de 
carvão mineral podem apresentar diferentes teores de 
carbono, dependendo do tempo transcorrido (e também 
de outros fatores, como a pressão e a temperatura a que 
se achava submetido). De acordo com esse teor, o carvão 
mineral recebe diferentes nomes — turfa, linhito, hulha 
(ou carvão betuminoso), antracito e grafite.
Uma vez que o carvão mineral possui alto teor de 
carbono, ele é um material bastante combustível. A 
combustão completa do carvão pode, de forma 
simplificada, ser equacionada quimicamente como:
C (s) + O2 (g) → CO2 (g)
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que 
o iso-octano
a) é solúvel em água.
b) é um composto insaturado.
c) conduz corrente elétrica.
d) apresenta carbono assimétrico.
e) tem fórmula molecular C8H18.
02 - (UECE)
Esqualeno, encontrado em grande quantidade no óleo de 
fígado de bacalhau, com possível efeito anticarcinogênico, 
é um hidrocarboneto que contém seis ligações duplas 
entre átomos de carbono. Como em sua molécula existem 
30 átomos de carbono, sua fórmula mínima é
a) C10H17.
b) C8H13.
13
MÓDULO
22
HIDROCARBONETOS
c) C5H8.
d) C3H5.
03 - (UNESP SP)
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa 
FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, os 
motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de 
dióxido de carbono, em relação às emissões consideradas 
normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um 
dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta 
envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de 
cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura 
geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas 
atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de 
etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, 
fórmula molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é 
fornecida a seguir.
Por hidrogenaçãototal, o farneseno é transformado em 
farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa reação 
de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno 
é mantida.
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial 
do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação química 
balanceada que representa a reação para a combustão 
completa de 1 mol da substância.
04 - (PUC MG)
Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha 
abaixo, fazem-se as seguintes afirmativas:
I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3- 
etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação 
de hidrogênio.
São VERDADEIRAS:
a) I, III e IV, apenas.
b) II, III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I, III, IV e V.
05 - (FUVEST SP)
Admite-se que as cenouras sejam originárias da região do 
atual Afeganistão, tendo sido levadas para outras partes 
do mundo por viajantes ou invasores.
Com base em relatos escritos, pode-se dizer que as 
cenouras devem ter sido levadas à Europa no século XII e, 
às Américas, no início do século XVII.
Em escritos anteriores ao século XVI, há referência apenas 
a cenouras de cor roxa, amarela ou vermelha. É possível 
que as cenouras de cor laranja sejam originárias dos 
Países Baixos, e que tenham sido desenvolvidas, 
inicialmente, à época do Príncipe de Orange (1533-1584). 
No Brasil, são comuns apenas as cenouras laranja, cuja cor 
se deve à presença do pigmento betacaroteno, 
representado a seguir.
Com base no descrito acima, e considerando corretas as 
hipóteses ali aventadas, é possível afirmar que as 
cenouras de coloração laranja
a) podem ter sido levadas à Europa pela Companhia 
das Índias Ocidentais e contêm um pigmento que é um 
polifenol insaturado.
b) podem ter sido levadas à Europa por rotas 
comerciais norte-africanas e contêm um pigmento cuja 
molécula possui apenas duplas ligações cis.
c) podem ter sido levadas à Europa pelos chineses 
e contêm um pigmento natural que é um poliéster 
saturado.
d) podem ter sido trazidas ao Brasil pelos primeiros 
degredados e contêm um pigmento que é um polímero 
natural cujo monômero é o etileno.
e) podem ter sido trazidas a Pernambuco durante a 
invasão holandesa e contêm um pigmento natural que é 
um hidrocarboneto insaturado.
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MÓDULO
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HIDROCARBONETOS
06 - (IME RJ)
O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado 
como monômero para a síntese de elastômeros, através 
de reações de polimerização. Dada a estrutura do 
isopreno, qual sua nomenclatura IUPAC ?
a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno
07 - (UFPR)
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e 
numere a coluna da direita de acordo com a coluna da 
esquerda.
1.
2.
3.
4.
5.
( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta 
da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
08 - (UFRGS RS)
Octanagem ou índice de octano serve como uma medida 
da qualidade da gasolina. O índice faz relação de 
equivalência à resistência de detonação de uma mistura 
percentual de isoctano e n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4- 
trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) 
que apresenta é
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.
09 - (FCM PB)
Desde 1892, a União Internacional de Química Pura e 
Aplicada (IUPAC) tem realizado reuniões internacionais, 
envolvendo químicos bem conceituados, para estabelecer 
regras para a escrita dos nomes dos compostos que são 
oficialmente aceitos em todo o mundo. Visto que muitos 
desses compostos têm estruturas e propriedades 
parecidas, a nomenclatura IUPAC segue regras que 
permitem que todas as substâncias orgânicas possuam 
nomes diferentes, não repetindo em nenhum caso.
Além disso, outro aspecto importante é que é possível 
determinar a nomenclatura do composto por meio da sua 
fórmula estrutural e vice-versa. Os nomes apresentados a 
seguir foram obtidos erroneamente, segundo as normas 
estabelecidas pela IUPAC.
I. 1,3-dimetilbutano
II. 4-metilpentano
III. 2,2-dietilbutano
IV. 3-metil-2-etilpentano
A partir da nomenclatura errada, determine a estrutura e 
marque a alternativa que apresenta o nome correto do 
composto, segundo as regras estabelecidas pela IUPAC.
15
MÓDULO
22
HIDROCARBONETOS
10 - (UFPR)
A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau 
de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear têm 
baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os 
alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez 
que têm mais hidrogênios em carbonos primários e as 
ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para 
serem rompidas. Assim, a combustão dos 
hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser 
iniciada, o que reduz os ruídos do motor. O isoctano é um 
alcano ramificado que foi definido como referência, e ao 
seu grau de octanagem foi atribuído o valor 100. A 
fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é 
mostrada abaixo.
Isoctano
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?
a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.
11 - (UEL PR)
As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas 
vezes empregadas na tentativa de simplificar a notação de 
substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o 
butano e o metil-butano são representadas, 
respectivamente, por
Considere a substância representada pela estrutura a 
seguir.
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir.
a) Qual a fórmula molecular dessa substância?
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia 
principal?
12 - (UNITAU SP)
O gás liquefeito de petróleo é composto por uma mistura 
cujos componentes principais são
a) C3H8 e C4H10
b) C6H14 e C12H26
c) C10H22 e C16H34
d) C5H12 e C6H14
e) CH3 e CH4
13 - (UFRGS RS)
Considere a representação tridimensional da molécula 
orgânica mostrada abaixo.
Sobre essa molécula, é correto afirmar que
a) é um hidrocarboneto saturado de cadeia 
homogênea e ramificada.
b) possui todos os átomos de carbono com 
geometria trigonal plana.
c) tem, na nomenclatura oficial IUPAC, o nome 2- 
metilbut-1-eno.
d) apresenta isomeria geométrica.
e) possui fórmula molecular C5H12.
14 - (UFRR)
O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, 
tem o nome sistemático 1 – isopropil – 4 – 
metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a 
alternativa em que aparece a fórmula molecular:
a) C9H16
b) C10H18O
c) C9H18
d) C10H17
e) C10H18
15 - (UDESC SC)
Analise o composto representado na figura abaixo:
16
MÓDULO
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HIDROCARBONETOS
CH3
H3C C 
CH3
CH2 C CH2 
CH3
01. Na molécula, a cadeia principal contém o maior 
número de átomos de carbono em sequência possível de 
ser obtido.
02. A cadeia principal não apresenta carbonos 
quaternários, mas apresenta carbonos com hibridização 
sp3, sp2 e sp.
Sobre o composto, é incorreto afirmar que:
a) o seu nome é 2,2,4- trimetil-4-penteno.
b) apresenta dois carbonos com hibridização sp2.
c) é um alceno ramificado de cadeia aberta.
d) é um hidrocarboneto ramificado de cadeia 
aberta.
e) apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
16 - (UFCG PB)
A partir do conhecimento do nome oficial de um 
composto orgânico, escrito de acordo com as regras 
gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode- 
se saber as características estruturais do composto. Na 
tabela a seguir são dados na primeira coluna os nomes 
oficiais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna, 
uma informação que pode ser obtida a partir da estrutura 
do respectivo composto.
Analise os dados da tabela e assinale a alternativa que 
representa a informação correta associada ao composto.04. A cadeia principal contém 4 radicais.
08. A cadeia principal contém um radical iso-hexil.
16. A cadeia principal contém um radical iso-heptil.
18 - (UNITAU SP)
O acetileno (C2H2), gás de propriedade anestésica, admite 
diversas aplicações industriais. Assinale a alternativa 
INCORRETA em relação ao acetileno.
a) É um hidrocarboneto.
b) Apresenta uma ligação tripla entre os carbonos.
c) Seu nome oficial é etino.
d) Apresenta cadeia acíclica ramificada.
e) Apresenta dois carbonos primários.
19 - (UFPB)
O etino (acetileno) é um gás combustível muito usado em 
maçarico na soldagem de metais. Esse gás pode ser obtido 
a partir do carbeto de cálcio (carbureto). A equação 
balanceada, que representa a reação de obtenção do 
etino, é
Nome de A molécula a) CaCO3 + H2O  H2C =CH2 + Ca(OH)2
 Hidrocarboneto contém b) CaC + H O  HC  CH + Ca(OH)
a) Metil - ciclo - hexano
b) 3,3,4 - Trimetil - 1 - hexeno
c) 3 - Etil - 4 - metil - 2 - hexeno
d) 2,2,3- Trimetil - heptano
e) 3,5 - Dietil - 2,4 - dimetil - octano
14 átomos de 
hidrogênio. 
11 átomos de 
carbono.
Duas ligações 
duplas.
Um total de 
22 átomos.
4 grupos metila.
2 2 2
c) CaCO3 + 2H2O HC  CH + Ca(OH)2
d) CaC2 + 2H2O  H2C=CH2 + Ca(OH)2
e) CaC2 + 2H2O  HC  CH + Ca(OH)2
20 - (IFPE)
Há algumas décadas, fumar era moda. Nessa época, o 
cigarro não era considerado um vilão, até profissionais de 
saúde, como médicos, eram garotos-propaganda de
17 - (UEM PR)
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma 
descrição correta da molécula orgânica:
marcas de cigarro e incentivavam o vício de fumar. Com o 
passar dos anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim 
extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram que 
existem mais de 4000 substâncias químicas no cigarro, das 
quais, 50 são comprovadamente cancerígenas, dentre 
elas, podemos citar: arsênio, polônio-210, DDT, benzeno 
e benzopireno. Abaixo temos as fórmulas estruturais de 
duas dessas substâncias que estão na lista das 50 
substâncias cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.
Benzeno
17
MÓDULO
22
HIDROCARBONETOS
Benzopireno
Em relação às substâncias benzeno e benzopireno, 
assinale a única alternativa CORRETA.
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são 
hidrocarbonetos aromáticos.
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em 
todos os seus carbonos.
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula 
insolúvel na água já que a mesma é apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam 
apenas carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular 
C20H16.
21 - (UECE)
Um carro estacionado na sombra durante um dia, com as 
janelas fechadas, pode conter de 400 a 800 mg de 
benzeno. Se está ao sol, o nível de benzeno subirá de 2000 
a 4000 mg. A pessoa que entra no carro e mantém as 
janelas fechadas, inevitavelmente aspirará, em rápida 
sucessão, excessivas quantidades dessa toxina. O benzeno 
é uma toxina que afeta os rins e o fígado, e o que é pior, é 
extremamente difícil para o organismo expulsar esta 
substância tóxica. Por essa razão, os manuais de 
instruções de uso dos carros indicam que antes de ligar o 
ar condicionado, deve-se primeiramente abrir as janelas e 
deixá-las abertas por um tempo de dois minutos.
Com relação ao benzeno, assinale a afirmação correta.
a) É um hidrocarboneto classificado como 
hidrocarboneto aromático, cuja massa molar é menor do 
que 75 g/mol.
b) Em sua fórmula estrutural existem carbonos do 
tipo sp3.
c) O radical gerado com a perda de um hidrogênio 
desse composto é chamado de fenil.
d) Apresenta, em sua cadeia carbônica, as seguintes 
particularidades: cíclica, normal, insaturada e 
heterogênea.
22 - (UFRGS RS)
Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.
Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura 
usual para representar o p-cimeno.
I. p-isopropiltolueno.
II. 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III. terc-butil-benzeno.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
23 - (PUC RJ)
Considere os seguintes hidrocarbonetos e as afirmativas a 
seguir:
tolueno naftaleno
fenantreno 1,2-difenil-etano
I. O tolueno é um hidrocarboneto aromático 
mononuclear.
II. O naftaleno possui 6 ligacões pi ().
III. A fórmula molecular do fenantreno é C14H10.
IV. O 1,2-difenil-etano é um hidrocarboneto 
aromático que possui 22 átomos de hidrogênio.
É correto apenas o que se afirma em:
a) I.
b) II.
c) I e III.
d) II e IV.
18
19
MÓDULO
22
HIDROCARBONETOS
e) III e IV.
24 - (PUC RS)
O dodecilbenzeno, cuja estrutura é representada por
CH3 CH3
CH3
d)
e)
é matéria-prima do tensoativo mais utilizado na 
fabricação de detergentes domésticos. Tendo baixo custo 
e boa biodegradabilidade, é excelente agente 
emulsionante. 26 - (UNIRIO RJ)
O dodecilbenzeno é um
a) alceno de massa molar igual a 246g.
b) composto com doze átomos de carbono na parte 
linear e cinco átomos de carbono na parte cíclica da 
cadeia.
c) composto aromático de fórmula mínima C5H3.
d) hidrocarboneto de fórmula molecular C18H30.
e) alcano de cadeia carbônica mista.
25 - (Unioeste PR)
BTX é uma sigla para uma mistura formada pelos 
hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xileno, substâncias 
químicas que apresentam índices de octanagem elevados, 
constituindo uma fração importante da gasolina.
A alternativa que apresenta as estruturas corretas do 
benzeno, tolueno e xileno, respectivamente, é:
“O estudo de uma maré negra depende do 
comportamento do petróleo derramado no mar e de sua 
natureza. Existem três grandes famílias de 
hidrocarbonetos. Hidrocarbonetos alifáticos saturados, 
hidrocarbonetos aromáticos insaturados e as resinas e 
asfaltenos — moléculas de alto peso molecular que 
contêm freqüentemente metais (níquel e vanádio), 
também chamadas de alcatrões ou betumes.
(...) Essencialmente, a toxicidade química do petróleo está 
nos hidrocarbonetos aromáticos, sobretudo os mais leves, 
que apresentam de um a três núcleos aromáticos. 
Infelizmente, os hidrocarbonetos tóxicos leves são 
também os mais solúveis na água do mar”.
Scientific American, 2005
A opção que indica, de acordo com o texto acima, a 
substância de maior toxidade presente no petróleo é
a)
a)
CH3 CH3
b)
CH3
b)
CH3 CH3
c)
OH
CH3
d)
c)
MÓDULO
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HIDROCARBONETOS
e) O
27 - (UFPE)
Segundo as estruturas dos compostos descritos a seguir, 
quais deles não são aromáticos?
c) cicloexano.
d) cicloexeno.
e) ciclopentadieno.
29 - (IFMT)
O craqueamento térmico é um processo químico que 
converte substâncias de determinada fração de menor 
interesse comercial em outras de uma fração mais 
rentável, baseando-se na quebra de moléculas de 
hidrocarbonetos de elevada massa molar. Neste processo, 
aplica-se elevadas pressão e temperaturas, sendo 
possível, por exemplo, transformar querosene em 
gasolina, conforme reação a seguir.
C12H22  C8H18 + 2C2H2
(FONSECA, M. R. M. da. Química. 1. ed. São Paulo; 2013).
OH
fenol benzeno cicloexeno ciclobuteno
Assinale a alternativa CORRETA sobre o fenômeno do 
craqueamento:
a) a molécula reagente é quebrada, com formação 
de moléculas que não contêm oxigênio.
b) durante o craqueamento ocorre a formação de 
moléculas maiores.
c) não há alteração de substâncias.
d) observa-se neste processo a entrada de átomos 
de oxigênio em moléculas dos produtos.
a) Naftaleno e fenantreno
b) Cicloexeno e ciclobuteno
c) Benzeno e fenantreno
d) Ciclobuteno e fenol
e) Cicloexeno e benzeno
28 - (UNCISAL)
Nas proximidades de uma indústria química, foi 
constatada a contaminação do solo por um composto 
orgânico que vazou de um dos tanques de 
armazenamento da indústria, que ficam enterrados, por 
questão de segurança, e, portanto, são de difícil acesso. 
Na indústria, havia um total de cinco tanques, contendo, 
cada um deles, um dos seguintes compostos, todos 
possíveis contaminantes: benzeno, n-hexano, cicloexano, 
cicloexeno e ciclopentadieno. Para a identificação do 
tanque a partir do qual ocorreu o vazamento, o 
contaminante encontrado no solo foi isolado e analisado, 
sendo determinado que sua fórmula mínimaera CH2.
Na situação descrita no texto, o vazamento ocorreu a 
partir do tanque que continha
a) benzeno.
b) n-hexano.
e) ocorreu a formação de apenas um tipo de 
produto.
30 - (ENEM)
O petróleo é uma fonte de energia de baixo custo e de 
larga utilização como matéria-prima para uma grande 
variedade de produtos. É um óleo formado de várias 
substâncias de origem orgânica, em sua maioria 
hidrocarbonetos de diferentes massas molares. São 
utilizadas técnicas de separação para obtenção dos 
componentes comercializáveis do petróleo. Além disso, 
para aumentar a quantidade de frações comercializáveis, 
otimizando o produto de origem fóssil, utiliza-se o 
processo de craqueamento.
O que ocorre nesse processo?
a) Transformação das frações do petróleo em 
outras moléculas menores.
b) Reação de óxido-redução com transferência de 
elétrons entre as moléculas.
c) Solubilização das frações do petróleo com a 
utilização de diferentes solventes.
d) Decantação das moléculas com diferentes 
massas molares pelo uso de centrífugas.
20
naftaleno fenantreno
MÓDULO
22
HIDROCARBONETOS
e) Separação dos diferentes componentes do 
petróleo em função de suas temperaturas de ebulição.
31 - (IFSC)
"A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração 
de petróleo na camada do Pré-Sal. Em julho, a produção 
operada pela empresa chegou a 798 mil barris por dia 
(bpd), 6,9% acima do recorde histórico batido no mês 
anterior. No dia 8 de julho, também foi atingido recorde 
de produção: foram produzidos 865 mil barris por dia 
(bpd). Essa produção não inclui a extração de gás natural." 
(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e- 
emprego/2015/08/
pre-sal-novo-recorde-na-producao-de-petroleo-mensal)
Com base no assunto da notícia acima, assinale a 
alternativa CORRETA.
a) O gás natural é uma mistura de gases, sendo que 
o principal constituinte é o metano, de fórmula molecular 
CH4.
b) O petróleo é utilizado somente para a produção 
de combustíveis e poderia ser totalmente substituído pelo 
etanol, menos poluente.
c) A camada do Pré-Sal se encontra normalmente 
próxima a vulcões onde, há milhares de anos, o petróleo 
se originou a partir de substâncias inorgânicas.
d) As substâncias que compõem o petróleo são 
hidrocarbonetos como: ácidos graxos, éteres e aldeídos.
e) As diferentes frações do petróleo são separadas 
em uma coluna de destilação, onde as moléculas menores 
como benzeno e octano são retiradas no topo e as 
moléculas maiores como etano e propano são retiradas 
na base da coluna.
32 - (Mackenzie SP)
A destilação fracionada é um processo de separação no 
qual se utiliza uma coluna de fracionamento, separando- 
se diversos componentes de uma mistura homogênea, 
que apresentam diferentes pontos de ebulição. Nesse 
processo, a mistura é aquecida e os componentes com 
menor ponto de ebulição são separados primeiramente 
pelo topo da coluna. Tal procedimento é muito utilizado 
para a separação dos hidrocarbonetos presentes no 
petróleo bruto, como está representado na figura abaixo.
Assim, ao se realizar o fracionamento de uma amostra de 
petróleo bruto os produtos recolhidos em I, II, III e IV são, 
respectivamente,
a) gás de cozinha, asfalto, gasolina e óleo diesel.
b) gás de cozinha, gasolina, óleo diesel e asfalto.
c) asfalto, gás de cozinha, gasolina e óleo diesel.
d) asfalto, gasolina, gás de cozinha e óleo diesel.
e) gasolina, gás de cozinha, óleo diesel e asfalto.
33 - (FGV SP)
De acordo com dados da Agência Internacional de Energia 
(AIE), aproximadamente 87% de todo o combustível 
consumido no mundo são de origem fóssil. Essas 
substâncias são encontradas em diversas regiões do 
planeta, no estado sólido, líquido e gasoso e são 
processadas e empregadas de diversas formas. 
(www.brasilescola.com/geografia/combustiveis- 
fosseis.htm. Adaptado)
Por meio de processo de destilação seca, o combustível I 
dá origem à matéria-prima para a indústria de produção 
de aço e alumínio.
O combustível II é utilizado como combustível veicular, em 
usos domésticos, na geração de energia elétrica e também 
como matéria-prima em processos industriais.
O combustível III é obtido por processo de destilação 
fracionada ou por reação química, e é usado como 
combustível veicular.
Os combustíveis de origem fóssil I, II e III são, correta e 
respectivamente,
a) carvão mineral, gasolina e gás natural.
b) carvão mineral, gás natural e gasolina.
c) gás natural, etanol e gasolina.
d) gás natural, gasolina e etanol.
e) gás natural, carvão mineral e etanol.
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http://www.brasil.gov.br/economia-e-
http://www.brasilescola.com/geografia/combustiveis-
http://www.brasilescola.com/geografia/combustiveis-
MÓDULO
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HIDROCARBONETOS
34 - (UEFS BA) III. C6 H14 ⎯c⎯atal⎯isador C6 H6  4H2

As reações acima representam, respectivamente:
a) craqueamento, isomerização, reforma
b) reforma, isomerização, craqueamento
c) craqueamento, reforma, isomerização
d) isomerização, craqueamento, reforma
e) isomerização, reforma, craqueamento
FELTRE, Ricardo. Química. São Paulo: Moderna, v. 3, 2010, 
p. 58.
Após a extração, o petróleo é transportado até as regiões 
consumidoras, por meio de oleodutos ou de 
superpetroleiros, navios gigantescos que deslocam até 
750mil toneladas de óleo. Nas refinarias, o petróleo cru é 
tratado e refinado, inicialmente, por meio de processos de 
destilação fracionada, à pressão atmosférica e à pressão 
reduzida, como ilustrado na figura.
A análise das torres de destilação e das frações coletadas 
durante esse processo de refino e com base nos 
conhecimentos de Química, é correto concluir:
a) Durante a destilação fracionada, nos pratos da 
coluna de destilação, o líquido condensado tem maior 
concentração de hidrocarbonetos de menor pressão de 
vapor, quando comparado ao líquido no prato superior.
b) Os produtos de massa molar maior são coletados 
no topo da coluna de destilação fracionada.
c) Os principais hidrocarbonetos existentes na 
gasolina e no óleo diesel são encontrados em grande 
concentração nos óleos combustíveis.
d) Óleos lubrificantes destilam a temperaturas mais 
altas do que a do resíduo pesado, quando no interior da 
coluna de destilação, à pressão reduzida.
e) À pressão reduzida, as temperaturas de ebulição 
dos óleos lubrificantes são maiores do que à pressão 
atmosférica.
35 - (UFT TO)
As reações abaixo representam processos comuns na 
indústria do petróleo e são responsáveis pela formação de 
produtos de maior interesse comercial.
36 - (UFRN)
O Rio Grande do Norte é o maior produtor de petróleo do 
Brasil em terra. O petróleo bruto é processado nas 
refinarias para separar seus componentes por destilação 
fracionada. Esse processo é baseado nas diferenças das 
temperaturas de ebulição das substâncias relativamente 
próximas. A figura abaixo representa o esquema de uma 
torre de destilação fracionada para o refinamento do 
petróleo bruto. Nela, os números de 1 a 4 indicam as 
seções nas quais as frações do destilado são obtidas. Na 
tabela ao lado da figura, são apresentadas características 
de algumas das frações obtidas na destilação fracionada 
do petróleo bruto.
Para a análise da qualidade da destilação, um técnico deve 
coletar uma amostra de querosene na torre de destilação.
I.
II.
C10H12 ⎯
c⎯atal⎯isador C8 H18  C2 H4

n - C8 H18 ⎯c⎯atal⎯isador C8 H18 (cadeia ramfcada)

Essa amostra deve ser coletada
a) na Seção 3.
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MÓDULO
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HIDROCARBONETOS
b) na Seção 2.
c) na Seção 1.
d) na Seção 4.
37 - (ENEM)
Motores a combustão interna apresentam melhor 
rendimento quando podem ser adotadas taxas de 
compressão mais altas nas suas câmaras de combustão, 
sem que o combustível sofra ignição espontânea. 
Combustíveis com maiores índices de resistência à 
compressão, ou seja, maior octanagem, estão associados 
a compostos com cadeias carbônicas menores, com maior 
número de ramificações e com ramificações mais 
afastadas das extremidades da cadeia. Adota-se como 
valor padrão de 100% de octanagem o isômero do octano 
mais resistente à compressão.
Com base nasinformações do texto, qual dentre os 
isômeros seguintes seria esse composto?
a) n-octano.
b) 2,4-dimetil-hexano.
c) 2-metil-heptano.
d) 2,5-dimetil-hexano.
e) 2,2,4-trimetilpentano.
38 - (UESPI)
O Gás Liquefeito do Petróleo (GLP) e o Gás Natural 
Veicular (GNV) são combustíveis de grandes aplicações 
econômicas. Em relação a estes produtos, é coreto 
afirmar que:
a) o GNV é rico em hidrocarbonetos insaturados.
b) o principal constituinte do GNV é o 
hidrocarboneto n-butano.
c) o GNV é um dos derivados mais pesados do 
refino do petróleo.
d) o GLP é caracterizado por apresentar metano e 
n-butano como principais constituintes.
e) a queima do GLP produz menores emissões de 
CO e de SOx, quando comparada com a queima da 
gasolina ou a do óleo diesel.
TEXTO: 1 - Comum à questão: 39
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono 
e hidrogênio e são encontrados nos mais diversos 
produtos. O petróleo, por exemplo, é uma mistura em que 
predominam os hidrocarbonetos.
39 - (UFCG PB)
Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO 
do composto seria:
a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.
b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 
3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3 
TEXTO: 2 - Comum à questão: 40
O Ibuprofeno é um remédio indicado para o alívio da febre 
e da dor, como dor de cabeça, dor muscular, dor de 
dentes, enxaqueca ou cólica menstrual. Além disso, 
também pode ser usado para aliviar a dor no corpo e 
febre, em caso de sintomas de gripes e resfriados comuns. 
Disponível em: .
Acesso em: 10 jul. 2018. Adaptado.
40 - (FM Petrópolis RJ)
Radicais orgânicos são espécies ou conjunto de átomos 
ligados entre si e que apresentam um ou mais elétrons 
livres chamados valências livres. Os radicais 
monovalentes são provenientes da cisão homolítica, a 
qual forma o radical com valência livre.
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais 
monovalentes, abaixo assinalados.
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são:
a) metila e isobutila
b) etila e propila
c) metila e secbutila
d) etila e tercbutila
e) metila e butila
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http://www.tuasaude.com/ibuprofeno-
http://www.tuasaude.com/ibuprofeno-
MÓDULO
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HIDROCARBONETOS
Gabarito dos Exercícios Propostos
1) Gab: E
2) Gab: D
3) Gab:
Fórmula estrutural:
Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano
Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2  15 CO2
+ 16 H2O
4) Gab: A
5) Gab: E
6) Gab: B
7) Gab: A
8) Gab: B
9) Gab: D
10) Gab: A
11) Gab:
a) A fórmula molecular tem 8 carbonos e é 
saturada, portanto C10H22.
b) São dois grupos metila ligados na cadeia 
principal.
12) Gab: A
13) Gab: C
14) Gab: E
15) Gab: A
16) Gab: A
17) Gab: 22
18) Gab: D
19) Gab: E
20) Gab: A
21) Gab: C
22) Gab: D
23) Gab: C
24) Gab: D
25) Gab: D
26) Gab:A
27) Gab:B
28) Gab: C
29) Gab: A
30) Gab: A
31) Gab: A
32) Gab: C
33) Gab: B
34) Gab: A
35) Gab: A
36) Gab: A
37) Gab: E
38) Gab: E
39) Gab: C
40) Gab: A
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