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LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA À FARMÁCIA 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
ALGETEC – SOLUÇÕES TECNOLÓGICAS EM EDUCAÇÃO 
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SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
 
 
Costuma-se dizer que a descoberta da aspirina foi graças à insistência de Felix 
Hoffmann em produzir remédios para pacientes reumáticos que não apresentassem os 
efeitos desagradáveis do salicilato de sódio. Hoffmann, químico de um laboratório 
farmacêutico, consultou a literatura e propôs a acetilação do salicilato sintético, 
chegando, dessa forma, à síntese do ácido acetilsalicílico. A primeira amostra de ácido 
acetilsalicílico puro foi preparada em 10 de agosto de 1897. Esse produto foi 
comercializado em 1899, sob a marca registrada de Aspirina. Esse relato da descoberta 
apareceu pela primeira vez em 1934, como uma nota de rodapé em uma história da 
engenharia química escrita por Albrecht Schmidt. 
Em 1971, foi descoberto o mecanismo pelo qual a aspirina exerce sua ação anti-
inflamatória, analgésica e antipirética. Foi demonstrado que ela e outros anti-
inflamatórios não esteroides inibem a atividade da enzima hoje chamada de ciclo-
oxigenase, que leva à formação de prostaglandinas que causam inflamação, inchaço, dor 
e febre. 
A síntese da aspirina é uma prática comum em laboratórios de química orgânica, 
e muitas vezes é feita por meio de reação de acetilação do ácido salicílico e posterior 
purificação. As reações de acetilação apresentam vantagens em termos de eficiência e 
custo, sendo amplamente empregadas na síntese de diversos compostos orgânicos. 
A acetilação do ácido salicílico ocorre pelo ataque nucleofílico do grupo hidroxila 
fenólico no carbono do anidrido acético. Posteriormente, ocorre a eliminação de uma 
molécula de ácido acético. A reação é catalisada utilizando um doador de prótons, 
geralmente na forma de ácido inorgânico. Essa reação pode ser observada a seguir. 
 
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Figura 1 – Reação de síntese do ácido acetilsalicílico. Fonte: Shutterstock. 
 
 A impureza é composta majoritariamente de ácido salicílico, e as principais 
fontes incluem a acetilação incompleta ou a perda do produto durante a purificação. 
Esse material pode ser removido utilizando-se diferentes métodos e estratégias de 
purificação. 
O ácido acetilsalicílico apresenta boa solubilidade em etanol e água quente, 
porém solubilidade menor em água fria. Com isso, a técnica de recristalização pode ser 
empregada para purificar o produto obtido. A recristalização é geralmente utilizada na 
purificação de compostos sólidos e, para realizá-la, um composto sólido impuro é 
misturado com solvente quente para formar uma solução saturada. Conforme essa 
solução esfria, a solubilidade do composto diminui e cristais puros crescem da solução. 
A solubilidade de um composto tende a aumentar com a temperatura e é 
altamente dependente da escolha do solvente. Quanto maior a diferença na 
solubilidade em temperatura alta e baixa, mais provável é que o soluto saia da solução 
à medida que esfria e forme cristais. 
O solvente escolhido deve ter um ponto de ebulição de, pelo menos, 40°C para 
que haja uma diferença significativa de temperatura entre a ebulição e a temperatura 
ambiente. O ponto de ebulição do solvente também deve estar abaixo do ponto de 
fusão do soluto, para permitir a cristalização. O resfriamento rápido da solução induz à 
formação de muitos locais de nucleação, favorecendo o crescimento de pequenos 
cristais. No entanto, o resfriamento lento induz à formação de menos locais de 
nucleação e favorece cristais maiores e mais puros, sendo, por isso, o preferido. 
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O ponto de fusão tem sido amplamente usado como critério de pureza, pois é 
um método simples e relativamente barato para identificar substâncias orgânicas. As 
substâncias puras fundem-se a uma temperatura constante. 
No geral, apesar de a aspirina ter mais de 100 anos, continua a ocupar um lugar 
de destaque no tratamento de doenças cardiovasculares, e não há sinais claros de que 
será substituída em um futuro próximo. Existem, no entanto, variações interindividuais 
na resposta à aspirina, levando a especulações sobre a existência de resistência a ela. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
 
 
MENDES, A. S.; PERUCH, M. da G. B.; FRITZEN, M. Síntese e purificação do ácido 
acetilsalicílico através da recristalização utilizando diferentes tipos de solventes. Revista 
Eletrônica Estácio Saúde, v. 1, n. 1, 2012. 
 
OLMSTED III, J. A. Synthesis of aspirin: a general chemistry experiment. Journal of 
Chemical Education, v. 75, n. 10, p. 1261, 1998. 
 
SNEADER, W. The discovery of aspirin: a reappraisal. BMJ, v. 321, n. 7276, p. 1591-1594, 
2000. 
 
VANE, J. R.; BOTTING, R. M. The mechanism of action of aspirin. Thrombosis Research, 
v. 110, n. 5-6, p. 255-258, 2003. 
 
 
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