3 Química Orgânica - 2 semestre-12

Prévia do material em texto

45 
 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com 
a) 
 
 
Br2+
FeBr3
 
 
H2C CH2 CH2
BrBr
1,3-dibromo-propano 
 (reação de adição) 
 
 
 
c) 
 
 
+
hv
Br2
 
 
H
Br
HBr+
bromo-ciclopentano 
 (reação de substituição) 
 
d) 
 
 
+
hvBr2
 
H
Br
HBr+
bromo-ciclo-hexano 
 (reação de substituição) 
 
e) 
 
 
Br2
CH3
+
FeBr3
 
 
 
 
H2C CH2 CH CH3
BrBr
1,3-dibromo-butano 
 (reação de adição) 
 
 
f) 
 
 
H3C
H3C
+ Br2
FeBr3
 
 
 
H3C CH CH2 CH2 CH CH3
Br Br
2,5-dibromo-hexano 
 (reação de adição) 
 
Obs.: Fazendo-se reagir o ciclopropano e o ciclobutano com Br2 e Cl2 na presença de luz ocorrem reações de substituição e não 
de adição. 
Exemplos: 
a) 
 
 
+ hvCl2
 
 
CH
+ HC
ciclo-ciclopropano 
 
b) 
 +
hv
Cl2
 
 
C
+ HC
cloro-ciclobutano 
 
c) Adição de Halogenidretos (HX) 
b) 
 
 
+ Br2
FeBr3
 
 
H2C CH2 CH2
Br
CH2
Br
1,4-dibromo-butano 
 (reação de adição) 
 
 
 
46 
 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com 
São importantes as reações com HCl, HBr, HI. 
Ocorre reação apenas com o ciclopropano e com o ciclobutano, com os demais compostos da série não há reação. 
Obs.: Com o HI a reação ocorre apenas com o ciclopropano. 
 
Exemplos: 
a) 
 
 
 
H2C CH2 CH2
BrH
 
 
b) 
 
 
 
H2C CH2 CH2 CH2
BrH
 
 
c) 
 
 
 
 
não ocorre reação 
 
d) 
 
 
 
 
não ocorre reação 
 
Obs.: Com o HI a reação ocorre apenas com o ciclopropano. 
 
 
 
 
H2C CH2 CH2
IH
 
 
 
 
 
CH2
CH2
H2C
+ HBr
H2C
H2C CH2
CH2
+ HBr
+ HBr
+ HBr
CH2
CH2
H2C
+ HI
 
 
 
47 
 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com 
REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS 
INSATURADOS - REAÇÕES DE ADIÇÃO EM 
COMPOSTOS AROMÁTICOS E CÍCLICOS 
Exercícios de Aprendizagem 
 
1. (Ufc) Os alcenos são compostos orgânicos de 
grande importância, pois constituem matéria prima 
para os plásticos, borrachas, fibras sintéticas, etc., 
indispensáveis no mundo moderno. Os alcenos são 
bastante reativos e suas diversas reações (redução, 
oxidação, polimerização, etc.) originam os mais 
diversos derivados de interesse científico e comercial. 
Observe o alceno A e as reações indicadas, efetuadas 
em condições em que não ocorre abertura do anel em 
nenhum dos casos. 
 
 
Com relação ao alceno A e às reações indicadas, 
pede-se: 
 
a) complete as reações indicadas (1 a 5) com os 
respectivos produtos orgânicos principais. Na reação 
em que for possível mais de um produto prevalece a 
regra de Markovnikov. 
b) mostre a estrutura e o nome de um isômero do 
alceno A que, por reação com H‚ na presença de Ni e 
calor, origine o mesmo produto da reação 1. 
c) indique o tipo de isomeria existente entre o alceno A 
e o composto solicitado no item B. 
 
2. (Fuvest) A adição de HBr a um alceno pode 
conduzir a produtos diferentes caso, nessa reação, 
seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado 
a uma pequena quantidade de peróxido. 
 
 
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma 
análoga. Escreva, empregando fórmulas estruturais as 
equações que representam a adição de HBr a esse 
composto na presença e na ausência de peróxido. 
b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos 
isoméricos (isômeros de posição). 
c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao 
reagir com HBr, quer na presença, quer na ausência 
de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos 
monobromados que são isômeros de posição. 
Justifique. 
 
3. (Fuvest) Uma reação química importante, que deu a 
seus descobridores (O.Diels e K.Alder) o prêmio Nobel 
(1950), consiste na formação de um composto cíclico, 
a partir de um composto com duplas ligações 
alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, 
com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de 
carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa 
transformação está na figura 1. 
Compostos com duplas ligações entre átomos de 
carbono podem reagir com HBr, sob condições 
adequadas, como indicado na figura 2. 
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de 
lavanda, veja na figura 3. 
 
 
 
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo 
os compostos I e II. Mostre a fórmula estrutural desse 
dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de 
carbono que formaram ligações com os átomos de 
carbono do dieno, originando o anel. 
b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, 
se 1 mol do composto II reagir com 2 mols de HBr, de 
maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 
2-metilpropeno, completando a equação química da 
figura 4. 
c) Na fórmula estrutural do composto II, (figura 5), 
assinale, com uma seta, o átomo de carbono que, no 
produto da reação do item b, será assimétrico. 
Justifique. 
 
4. (Uff) Os efeitos nocivos do colesterol provêm da sua 
indesejável deposição nas paredes dos vasos 
sanguíneos, obstruindo a passagem do sangue, 
 
 
 
48 
 www.cursoanualdequimica.com – e-mail: cursodequimica@gmail.com 
aumentando o risco de enfarte do miocárdio e de 
parada cardíaca. 
A fórmula estrutural do colesterol é: 
 
Considere as três reações: 
(I) colesterol e Br‚; 
(II) colesterol e H‚ na presença de Pt; 
(III) colesterol e CHƒCOOH catalisado por H‚SO„. 
a) Informe, por meio de fórmula estrutural, o produto 
orgânico formado em cada uma das reações acima. 
b) Classifique a reação indicada por III. 
 
5. (Ufrrj ) Dê o nome dos produtos que são obtidos 
quando se trata 3-metil-1-penteno com os elementos a 
seguir e demonstre através de equações. 
a) H‚O/H‚SO„. 
b) H‚/Ni. 
c) Br‚/CCl„. 
 
6. (Ita) Explique por que a temperatura de 
hidrogenação de cicloalcanos, catalisada por níquel 
metálico, aumenta com o aumento da quantidade de 
átomos de carbono presentes nos cicloalcanos. 
 
7. (Fuvest) Cicloalcanos sofrem reação de bromação 
conforme mostrado a seguir: 
 
 
 
a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o 
que se pode afirmar a respeito da estabilidade relativa 
dos anéis com três, quatro e cinco átomos de 
carbono? Justifique. 
b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos 
formados nessas reações. 
 
 
REAÇÕES DE ADIÇÃO EM COMPOSTOS 
INSATURADOS - REAÇÕES DE ADIÇÃO EM 
COMPOSTOS AROMÁTICOS E CÍCLICOS 
Exercícios de Fixação 
 
1. (Unifor 2014) Os alcenos sofrem reação de adição. 
Considere a reação do eteno com o ácido clorídrico 
(HC ) e assinale a alternativa que corresponde ao 
produto formado. 
a) 3 3CH CH 
b) 2 2C CH CH C 
c) C CHCHC 
d) 3 2CH CH C 
e) 2 2CH C CH C 
 
2. (Cefet MG 2014) Para sintetizar o 
2,3 diclorobutano, um químico utilizou o gás cloro 
como um dos reagentes. Nesse caso específico, o 
segundo reagente necessário à síntese foi o 
a) but 2 eno.  
b) butan 2 ol.  
c) but 1,3 dieno.  
d) butan 1,3 diol.  
e) butan 2,3 diol.  
 
3. (Pucrj 2015) Considere que, na reação 
representada a seguir, 1mol do hidrocarboneto reage 
com 1mol de ácido bromídrico, sob condições ideais 
na ausência de peróxido, formando um único produto 
com 100% de rendimento. 
 
 
 
A respeito do reagente orgânico e do produto dessa 
reação, faça o que se pede. 
a) Represente a estrutura do produto formado 
utilizando notação em bastão. 
 
b) Dê o nome do hidrocarboneto usado como 
reagente, segundo as regras de nomenclatura da 
IUPAC. 
 
c) Represente a estrutura de um isômero cíclico do 
hidrocarboneto (usado como reagente) constituído 
por um anel de seis átomos de carbono. Utilize 
notação em bastão.