Lista de Estereoquímica 1

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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA E EXATAS - DQE 
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I 
PROFESSOR: Gálber Santos Brito da Silva 
 
1°) O ciclo-propil-ciclo-pentano e o ciclo-butil-ciclo-butano são isômeros? 
2°) Morfinano é uma substância representativa da ampla classe de moléculas quirais 
conhecidas como alcaloides da morfina. Curiosamente, os enantiômeros (+) e (-) de 
compostos dessa família têm propriedades fisiológicas bem diferentes. Os compostos(-), 
como a morfina, são “analgésicos narcóticos” (eliminam a dor), enquanto os compostos 
(+) são “antitussígenos” (ingredientes de xarope para tosse). O dextrometorfano é um dos 
mais simples e comuns deste último grupo. 
 
Localize e identifique todos os centros quirais do dextrometorfano. 
 
3°) Desenhe as estruturas de cada uma das seguintes moléculas. Garanta que sua estrutura 
mostre claramente a configuração em cada centro quiral. (a) (R)-3-bromo-3-metil-
hexano, (b) (3R,5S)-3,5-dimetil- -heptano, (c) (2R,3S)-2-bromo-3-metil-pentano, (d) (S)-
1,1,2-trimetil-ciclo-propano, (e) (1S,2S)-1-cloro-1-(trifluoro-metil)-2-metil-ciclo-butano, 
(f) (1R,2R,3S)-1,2-dicloro-3-etil-ciclo-hexano. 
4°) Para cada par de estruturas a seguir, indique quando as duas espécies são isômeros 
constituicionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas. 
 
EXERCÍCIOS SOBRE –ESTEREOQUÍMICA 
 
5°) Quais dentre os seguintes compostos são quirais? (Sugestão: observe os centros 
quirais.). 
 
6°) Em cada um dos seguintes pares de compostos um é quiral e o outro é aquiral. 
Identifique cada composto como quiral ou aquiral. 
 
7°) Identifique a relação em cada um dos seguintes pares. Os desenhos representam 
isômeros constitucionais ou estereoisômeros, ou eles são apenas formas diferentes de 
desenhar o mesmo composto? Se eles são estereoisômeros, eles forem enantiômeros ou 
diastereômeros?