Química - Livro 2-046-048

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QUÍMICA Capítulo 5 Introdução à Química Orgânica46
A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, uma
importante aliada na área de saúde, em especial da me-
dicina, no que se refere à manipulação de partículas
ultrapequenas (nanopartículas), para prevenir, diagnosticar
ou curar doenças. Atualmente, a definição mais usada esti-
pula que uma partícula é nano se o seu diâmetro equivale
a um bilionésimo de metro (10–9 m).
No combate ao câncer de próstata, por exemplo,
pesquisadores desenvolveram uma estratégia de ataque
direto às células doentes por meio de nanopartículas. São
elas que levam o fármaco, em altas concentrações, até as
células cancerosas, evitando que a maioria das células
saudáveis sejam atingidas. Os pesquisadores utilizaram
nanopartículas de sílica carregadas de uma substância que
combate esse tipo de câncer. Elas são, ainda, revestidas
por uma vitamina, o folato, que é naturalmente atraída
pelas células tumorais.
Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram seu
objetivo e eliminaram cerca de 70% das células tumorais
da próstata, enquanto apenas 10% das células saudáveis
foram atingidas.
Esse resultado foi considerado muito favorável se com-
parado aos efeitos gerais de uma quimioterapia.
Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, exis-
te um risco: determinados tipos de nanopartículas poderiam
passar livremente pelas defesas naturais do corpo humano,
tais como a pele, a membrana mucosa do nariz, da gargan-
ta, dos pulmões e do intestino. Isso prejudicaria os órgãos
internos, suscetíveis a essas partículas ultrapequenas.
Disponível em: <http://tinyurl.com/zesrhtm>.
Acesso em: 16 set. 2016. (Adapt.)
4 CPS 2017 O uso de fármacos já conhecidos dentro
dessas nanopartículas é uma das aplicações positivas
dessa tecnologia. Desse modo, seria usada uma me-
nor quantidade do medicamento e diminuindo, assim,
os efeitos colaterais.
Observe a estrutura do ácido 5-aminosalicílico,
fármaco uti li zado como anti-inflamatório intestinal.
HO
NH
2
C
C
C
OH
O
C
CH CH
CH
Assinale a alternativa que apresenta a fórmula mole-
cular desse ácido.
A C7H7NO3
b C7H7NO2
C C6H7NO3
d CHNO
 C7H7
5 Uece 2019 Assinale a opção que completa correta
e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas
substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ci-
clo formado por ___________________1 átomos de
carbono com 3 ligações duplas _____________2.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de
______________3”.
A seis1, alternadas2, aromáticos3
b seis1, alternadas2, parafínicos3
C cinco1, contínuas2, aromáticos3
d cinco1, contínuas2, parafínicos3
6 UFJF 2017 O Comitê Olímpico Internacional, durante
as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos
casos de doping dos atletas. A nandrolona, por exem-
plo, é um hormônio derivado da testosterona muito
utilizado pela indústria farmacêutica para a produção
de derivados de esteroides anabólicos.
CH
3
OH
Nandrolona
O
Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 pos-
sui esse hormônio na sua estrutura molecular?
A 1 b 2 C 3 d 4  5
7 UEM 2016 Considerando o composto abaixo, assinale
o que for correto.
CH
3
H
3
C
H
OO
01 O oxigênio que forma apenas ligações simples é
um heteroátomo.
02 O composto possui cinco carbonos com hibridiza-
ção sp3.
04 O composto possui quatro carbonos primários.
08 A cadeia carbônica possui duas insaturações.
16 A molécula possui 14 ligações sigma e 2 ligações pi.
Soma:JJ
8 UFPA 2016 Um anel aromático tem estrutura plana por-
que seus carbonos têm hibridação
A somente sp.
b somente sp2.
C somente sp3.
d sp e sp2 alternadas.
 sp2 e sp3 alternadas.
9 UFRGS 2019 Octanagem ou índice de octano ser-
ve como uma medida de qualidade da gasolina. O
índice faz relação da equivalência à resistência de
detonação de uma mistura percentual de isoctano e
n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4-trimetil-
pentano e o número de carbono(s) secundário(s) que
apresenta é
A 0. b 1. C 2. d 3.  5.
F
R
E
N
T
E
 1
47
10 Uefs 2018 Camisas térmicas têm sido utilizadas para
banhos de mar por proporcionar proteção térmica e
proteção contra a radiação solar. Uma das fibras utili-
zadas na confecção dessas camisas é a de neoprene,
obtida a partir da polimerização do cloropreno.
Cl
Cloropreno
A cadeia carbônica do cloropreno é classicada como
A homogênea, insaturada e normal.
b homogênea, insaturada e ramificada.
C homogênea, saturada e normal.
d heterogênea, insaturada e ramificada.
 heterogênea, saturada e ramificada.
11 UEPG 2016 Sobre a piperidina, de fórmula estrutural re-
presentada abaixo, assinale o que for correto.
H
N
01 É uma molécula acíclica.
02 Todos os átomos de carbono são hibridizados
em sp2.
04 É um composto de cadeia saturada.
08 Apresenta heteroátomo.
Soma:JJ
12 IFSul 2018 Leia o texto abaixo e responda à questão
A qualidade da gasolina é denida de acordo com
o índice de octanagem do combustível. A gasolina
é uma mistura de hidrocarbonetos que variam sua
cadeia carbônica de quatro a doze átomos de car-
bono (gasolina automotiva) e de cinco a dez átomos
de carbono (gasolina de aviação), a média de átomos
de carbono geral das cadeias é de oito carbonos. As
gasolinas que possuem alto índice de isoctano são
considerados combustíveis de alta qualidade e poder
de combustão. A equação não-balanceada abaixo re-
presenta a reação de combustão do isoctano:
CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2 + O2 → H2O + CO2
ΔH = –11,5 kcal/mol
O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta ca-
deia carbônica
A normal e insaturada.
b ramificada e saturada.
C ramificada e insaturada.
d normal e saturada.
13 UEL Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois
bem, a substância responsável pela sensação picante
na língua é a capsaicina, substância ativa das pimen-
tas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir.
C
O
N
H
O
CH
3
OH
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as
armativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
II. Apresenta três átomos de carbono terciário.
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (pon-
te) de hidrogênio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2
com elétrons π ressonantes.
Estão corretas apenas as armativas:
A I e II.
b I e IV.
C II e III.
d I, III e IV.
 II, III e IV.
14 PUC-Rio Um grupo de compostos, denominado ácidos
graxos, constitui a mais importante fonte de energia
na dieta do homem. Um exemplo destes é o ácido
linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula es-
trutural simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classicada como:
A aberta, normal, saturada e homogênea.
b aberta, normal, insaturada e heterogênea.
C aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d aberta, ramificada, saturada e homogênea.
 aberta, normal, insaturada e homogênea.
Texto para a questão 15:
A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada
em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi deter-
minada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal
(daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único
enantiômero.
OH
HO
HO
NH
Epinefrina
15 Udesc 2016 Analisando a estrutura da molécula de epi-
nefrina, é incorreto afirmar que:
A o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos
de configuração sp3.
b apresenta ligações covalentes polares e apolares,
em sua estrutura.
C os três átomos de oxigênio estão ligados a carbo-
nos e hidrogênios por meio de ligações covalentes
polares.
d possui 17 ligações sigma (σ) e três ligações pi (π).
 suas moléculas podem formar ligações de hidro-
gênio entre si.
QUÍMICA Capítulo 5 Introdução à Química Orgânica48
Texto para a questão 16:
Observe o remédio a seguir e sua composição para
responder à questão.
O
OH
O
O
Aspirina
16 IFSul 2015 O composto orgânico reproduzido no início
do enunciado apresenta várias características, dentre
as quais, caracteriza-se como correta a
A presença de anel aromático com quatro ligações
duplas alternadas.
b existência de três átomos de carbono com hibridi-
zação sp.
C massa molar aproximadamente igual a 200 g ∙ mol–1.
d presença de cinco ligaçõescovalentes em eixos
paralelos (ligação pi).
17 PUC-RS A uoxetina, presente na composição química
do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
F
3
C O CH CH
2
NH CH
3
Com relação a esse composto, é correto armar que
apresenta:
A cadeia carbônica cíclica e saturada.
b cadeia carbônica aromática e homogênea.
C cadeia carbônica mista e heterogênea.
d somente átomos de carbonos primários e secun-
dários.
 fórmula molecular C17H16ONF.
18 Uerj 2018 A exposição ao benzopireno é associada ao
aumento de casos de câncer. Observe a fórmula es-
trutural dessa substância:
Com base na fórmula, a razão entre o número de
átomos de carbono e o de hidrogênio presentes no
benzopireno, corresponde a:
A
3
7
. b
6
5
. C
7
6
. d
5
3
.
19 FSM Considere, a seguir, o conjunto de representa-
ções de moléculas de algumas substâncias químicas
com fundamental importância na fisiologia humana.
Serotonina
HO
N
H
CH2 CH2 NH2
Triptofano
N
CH2 CH
H
NH2
COOH
Tirosina HO
Adenina
N
NN
N
H
NH2
CH2 CH
NH2
COOH
Então, qual a armação correta a respeito das ligações
químicas existentes nas moléculas representadas?
A Todas as moléculas contêm ligações π entre carbo-
no sp3 e nitrogênio.
b Na serotonina e na tirosina, existem ligações π en-
tre carbono sp2 e oxigênio.
C Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma liga-
ção entre carbono sp e oxigênio.
d Todas as moléculas contêm ligações π em um siste-
ma com deslocalização de elétrons.
 Somente na serotonina, existem ligações σ e π en-
tre átomos de carbono e nitrogênio.
20 UEPG 2018 Com relação à cadeia carbônica da molé-
cula apresentada abaixo, assinale o que for correto.
01 É alifática.
02 É insaturada.
04 É ramificada.
08 É heterogênea.
Soma:JJ