Química - Livro 2-055-057

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14 Ufes O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgar-
mente pelo nome de picão, é usado para combater
icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta,
é extraída uma substância química, cujo nome ocial
é 1-fenilepta-1,3,5-tri-ino e cuja estrutura é apresen-
tada a seguir. Essa substância possui propriedades
antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravio-
leta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e
nematoides.
Sobre a estrutura dessa substância, pode-se armar
que:
A possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
b possui 12 ligações σ carbono-carbono.
C não possui carbonos com hibridização sp3.
d possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
 possui 9 ligações π carbono-carbono.
15 UCS 2018
A leishmaniose é uma doença muito conhecida pe-
los brasilienses. Depois de 2010, quando seis casos foram
detectados em humanos, e muitos cachorros tiveram o diag-
nóstico confirmado só no Distrito Federal (DF), a cidade
inteira aprendeu e não esqueceu mais o nome do distúrbio.
Em 2016, segundo a Secretaria de Saúde do DF, 408
casos em cães foram confirmados. Nos três primeiros me-
ses de 2017, 60 animais tiveram o exame positivo. Na
falta de tratamento, o procedimento padrão era a eutaná-
sia. Os ministérios da Agricultura e da Saúde, inclusive,
proibiam o tratamento da Leishmaniose Visceral Cani-
na com produtos feitos para o uso humano. Em outubro
de 2016, foi aprovado o primeiro tratamento específico
para cães, os quais, agora, dispõem de uma opção. O
Milteforan, da Empresa Virbac, está à venda desde então.
“O remédio tem como princípio ativo a miltefosina (vide
estrutura química acima), que atua na membrana do pa-
rasita, ocasionando sua morte e evitando sua replicação.
Além disso, a substância também funciona como imu-
nomodulador, proporcionando ao animal em tratamento
a resposta imune desejada para o controle da doença”,
explica Larissa Benetolo, veterinária e promotora técnica
de prescrição da Virbac. Ela conta ainda que, além da
melhora clínica dos cães doentes, a carga de parasitas
dos animais é diminuída consideravelmente, bloqueando
a transmissão.
Disponível em: <http://www.metropoles.com/vida-e-estilo/
bem-estar/saude-bem-estar/novo remedio-para-tratamento-
de-leishmaniose-ja-esta-disponivel>. Disponível em:
<http://www.wikiwand.com/es/Miltefosina>.
Acesso em: 23 ago. 17. (Parcial e adaptado.)
Em relação à molécula da miltefosina, é correto ar-
mar que
A apresenta apenas átomos de carbono com hibridi-
zação sp3.
b apresenta apenas átomos de carbono secundários.
C tem cadeia carbônica fechada e insaturada.
d tem três radicais arila ligados a um átomo de nitro-
gênio tetravalente.
 apresenta um átomo de fósforo com geometria
trigonal.
16 UFSM O odor de muitos vegetais, como o de menta,
louro, cedro e pinho, e a cor de outros, como a de ce-
nouras, tomates e pimentões, são causados por uma
grande classe de compostos naturais denominados
terpenos.
Observe o esquema a seguir.
OH
Mirceno Geraniol
Linalol Citronelal
OH
O
H
Marque a alternativa que apresenta, corretamente,
o número de elétrons π correspondente a cada ter-
peno.
A 4 – Mirceno; 2 – Geraniol; 4 – Linalol; 4 – Citronelal.
b 6 – Mirceno; 4 – Geraniol; 4 – Linalol; 2 – Citronelal.
C 6 – Mirceno; 4 – Geraniol; 4 – Linalol; 4 – Citronelal.
d 4 – Mirceno; 2 – Geraniol; 2 – Linalol; 2 – Citronelal.
 6 – Mirceno; 4 – Geraniol; 2 – Linalol; 6 – Citronelal.
17 UFU O anuleno é um hidrocarboneto aromático que
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada.
Sobre esse composto, pode-se armar que:
A tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ân-
gulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ân-
gulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
C tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ân-
gulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ân-
gulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
QUÍMICA Capítulo 5 Introdução à Química Orgânica56
18 UFPI A estrutura do acetaminofen, responsável pela
atividade analgésica e antipirética do Tylenol, é dada
a seguir.
H
C
CH
3
H O
O
N
Escolha a opção cujos itens relacionam-se com a es-
trutura fornecida.
A no de elétrons π: 6; no de elétrons não ligante: 6; no
de carbonos sp2: 6; no de carbonos saturados: 2.
b no de elétrons π: 8; no de elétrons não ligante: 8; no
de carbonos sp2: 6; no de carbonos saturados: 2.
C no de elétrons π: 8; no de elétrons não ligante: 10;
no de carbonos sp2: 1; no de carbonos saturados: 7.
d no de elétrons π: 6; no de elétrons não ligante: 8; no
de carbonos sp2: 6; no de carbonos saturados: 2.
 no de elétrons π: 8; no de elétrons não ligante: 10;
no de carbonos sp2: 7; no de carbonos saturados: 1.
19 Unifesp O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal
com sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que
ele diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzin-
do os riscos de doen ças cardíacas. Suspeita-se que
algumas empresas misturem óleos de amendoim, mi-
lho, soja e outros, mais baratos, com o azeite de oliva,
para aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem
uns dos outros em relação aos tipos de ácidos graxos
e à localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é
formado a partir de dois ácidos linoleicos e um ácido
oleico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva,
há predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL.
Como os triglicerídeos são característicos de cada
tipo de óleo, sua separação e identificação tornam
possível a análise para detectar possíveis adultera-
ções do azeite.
Triglicerídeo
CH
CH2
CH2 O
O
C R1
O
O
C R2
O
O
C R3
Na tabela, são apresentados os ácidos graxos mais
comuns.
Ácido
Número de átomos
de carbono
Número de
ligações c = c
Palmítico 16 0
Esteárico 18 0
Oleico 18 1
Linoleico 18 2
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três ra-
dicais R são iguais a:
A – C18H35
b – C18H36
C – C17H33
d – C17H34
 – C17H35
20 UFPel O mescal é uma planta da família das cactáceas,
nativa do México, usada pela população de certas
partes do país como alucinógeno, em rituais religio-
sos primitivos. O efeito alucinógeno dessa planta é
decorrente de um alcaloide conhecido como mescali-
na. Observe sua estrutura:
OCH
3
OCH
3
O
Mescalina
CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
Sobre a mescalina, é correto armar que:
I. tem fórmula molecular C11H17O3N.
II. tem na sua estrutura carbonos primários e qua-
ternários.
III. tem hibridação do tipo sp3-sp3 nos carbonos do
anel benzênico.
Está(ão) correta(s):
A todas as afirmativas.
b as afirmativas I e II.
C as afirmativas II e III.
d as afirmativas I e III.
 somente a afirmativa I.
21 UFF A estrutura dos compostos orgânicos começou
a ser desvendada em meados do séc. XIX, com os
estudos de Couper e Kekulé, referentes ao com-
portamento químico do carbono. Dentre as ideias
propostas, três particularidades do átomo de carbono
são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à
formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor
número de áto mos de carbono possível) de hidrocar-
bonetos apresentando cadeias carbônicas com as
seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.
22 Ufam 2017 Um dos passatempos modernos prediletos
é tirar fotos próprias, as chamadas selfies. Há exatos
50 anos, a cristalógrafa Dorothy Crowfoot Hodgkin
recebeu o Prêmio Nobel de Química pelas fotos que
tirava, mas não dela própria, e também não com uma
máquina fotográfica convencional. Suas análises de
raios-x permitiram a elucidação de estruturas com-
plexas de moléculas importantes, como a penicilina
e a Vitamina B12. Moléculas mais simples têm sua
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estrutura tridimensional definida segundo critérios de
hibridização. Observando as moléculas a seguir, ana-
lise as afirmativas:
1 – H2CNH 2 – H3CNH2 3 – H3CCN
I. A molécula 1 possui duas ligações do tipo pi(π) e
carbono com hibridização sp2;
II. A molécula 2 possui somente ligações do tipo sig-
ma (σ) e carbono com hibridização sp3;
III. A molécula 3 possui duas ligações do tipo pi (π) e
somente um carbono com hibridização sp3;
IV. As moléculas 1 e 2 possuem ligações do tipo
sigma (σ) e carbono com hibridização sp2 e sp3,
respectivamente;
V. As moléculas 2 e 3 não possuem ligações do tipo
pi (π) e carbono do tipo sp2.
Assinale a alternativa correta:
A Somente as afirmativas I e II estão corretas.
b Somente as afirmativas I, III e IV estão corretas.
C Somente as afirmativas II, III e IV estão corretas.
d Somente as afirmativas II, III e V estão corretas.
 Somente as afirmativas IV e V estão corretas.
23 UFG Monoterpenos, substâncias de origem vegetal e
animal, podem ser divididos em acíclicos, monocícli-
cos e bicíclicos. São exemplos de monoterpenos as
estruturas aseguir.
1
Mirceno
2
OH
Linalol
3
α-pipeno
4
Mentrol
5
OH
OH
O
α-terpineol
6
Tujona
Entre os monoterpenos representados, são acíclico,
monocíclico e bicíclico, respectivamente:
A 1, 2 e 3.
b 1, 3 e 5.
C 2, 3 e 5.
d 2, 4 e 6.
 2, 4 e 5.
24 Enem 2019 A utilização de corantes na indústria de
alimentos é bastante difundida e a escolha por coran-
tes naturais vem sendo mais explorada por diversas
razões. A seguir são mostradas três estruturas de co-
rantes naturais.
HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as
cores da natureza para atender aos desejos do consumidor:
substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia.
Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.
A propriedade comum às estruturas que confere cor a
esses compostos é a presença de
A cadeia conjugada.
b cadeia ramificada.
C átomos de carbonos terciários.
d ligações duplas de configuração cis.
 átomos de carbonos de hibridação sp3.
25 UEL Dentre os componentes do cigarro, encontram-se
a nicotina, que interfere no fluxo de informações entre
as células; a amônia, que provoca irritação nos olhos;
e o alcatrão, formado pela mistura de compostos
como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos
com potencial cancerígeno.
Benzopireno
Sobre o benzopireno, cuja estrutura química é apre-
sentada acima, é correto armar que a molécula é
formada por:
A cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
C cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d cadeias carbônicas heterocíclicas.
 arranjo de anéis de ciclohexano.
26 UFRGS A fumaça liberada na queima de carvão con-
tém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura: