Química - Livro 2-109-111

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Exercícios complementares
1 Uerj A análise qualitativa de uma substância orgânica
desconhecida revelou a presença de carbono, oxigê-
nio e hidrogênio.
Podemos armar que essa substância não pertence à
função denominada:
A éster.
b fenol.
C hidrocarboneto.
d ácido carboxílico.
2 Fatec O Gás Liquefeito de Petróleo, GLP, é uma mistu-
ra de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás
é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos:
A alcanos.
b alcenos.
C alcinos.
d cicloalcanos.
e cicloalcenos.
3 Uema 2015 Diversos produtos tão comuns em nosso dia
a dia são obtidos a partir de alcenos, hidrocarbonetos
de cadeia aberta que contêm uma dupla ligação com
fórmula geral CnH2n, por exemplo: plásticos, tecidos
sintéticos, corantes e, até mesmo, explosivos. O eteno
costuma ser utilizado como anestésico em intervenções
cirúrgicas e no amadurecimento de frutas, mostrando
que eles têm importâncias estratégicas para diferentes
atividades humanas.
Fonte: Disponível em: <www.brasilescola.com/quimica/alcenos.htm>.
Acesso em: 12 set. 2014.
Escreva a fórmula estrutural e nomine, ocialmente, o
terceiro composto da série desse hidrocarboneto.
4 Uece 2020 Presentes em quase todas as formas de
vida e sintetizados pelos próprios organismos, os
esteroides fazem parte de um grupo complexo de
compostos que interagem para a manutenção da
vida. Fazendo parte de uma classe de lipídios, quando
analisados do ponto de vista químico, os esteroides
são identificados como compostos lipossolúveis, deri-
vados de triterpenos tetracíclicos. No corpo humano,
destacam-se os esteroides colesterol, testosterona e
estradiol. A classe dos esteroides deriva do anel or-
gânico ciclopentanoperidrofenantreno, cuja estrutura
é a seguinte:
Com relação a essa estrutura, é correto armar que:
A existem 24 átomos de hidrogênio ligados a todos
os átomos de carbono secundário.
b o total de átomos de carbonos primários e terciá-
rios é 6.
C o anel orgânico ciclopentanoperidrofenantreno é
aromático
d como essa estrutura pertence à classe dos lipídios,
trata-se de um carboidrato.
5 Enem 2015 Hidrocarbonetos podem ser obtidos em
laboratório por descarboxilação oxidativa anódica,
processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe.
Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos
diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem
ser empregados como fontes alternativas de energia,
em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O es-
quema ilustra simplificadamente esse processo.
O
eletrólise
+ 2 CO
2
KOH
Metanol
2
OH
AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas.
Química Nova, n. 2, 1997. (Adapt.)
Com base nesse processo, o hidrocarboneto produ-
zido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o
A 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
C 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e 2,2,4,4-tetrametil-hexano.
6 Mackenzie  Quase nada se sabe sobre o destino do lixo
industrial perigoso produzido no Brasil até meados de
1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso são
resistentes ao tempo, esse passado de poluição está
começando a vir à tona. No solo de um conjunto habi-
tacional da Grande São Paulo, constatou-se a presença
de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o tri-
metil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, além de um
de fórmula molecular C6H6, que é considerado o mais
tóxico.
Folha de S.Paulo, 28 ago. 2001. (Adapt.)
Na substância trimetil-benzeno, o anel benzênico é
ramicado por radicais:
A H3C
b H
3
C CH
2
CH
2
CH
2
C
CH
3
CH
3
CH
d
H
3
C
CH
3
C CH
3
e H3C CH2
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos110
7 UEM Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01 A ligação dupla de um alceno é formada por uma
ligação σ mais forte e uma ligação π mais fraca.
02 A ligação tripla de um alcino é mais longa que a
ligação simples de um alcano.
04 No 2-metil-pent-2-eno, todos os carbonos apre-
sentam hibridização sp3.
08 Um composto com fórmula molecular C6H12 pode
ser um hidrocarboneto de cadeia cíclica e saturada.
16 O gás natural é formado principalmente por pro-
pano e butano.
Soma:
8 UFRRJ O isoctano e outras moléculas de hidrocarbo-
netos ramificados são mais desejáveis, nas gasolinas
comerciais, do que moléculas de cadeia linear, uma
vez que estas sofrem ignição de forma explosiva, cau-
sando até perda de potência.
H
3
C C
CH
3
CH
3
CH
2
CH CH
3
CH
3
Isoctano
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura cor-
reta do isoctano.
A 2,2,3-trimetilpentano.
 2,2,4-trimetilpentano.
C 2,2,4-trimetilbutano.
 2,2,3-dimetilpentano.
E 2,2,4-trimetil-hexano.
9 FGV A destilação de hulha produz uma série de com-
postos, um dos quais é um hidrocarboneto de massa
molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas
molares do carbono, hidrogênio e oxigênio são, res-
pectivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluímos que esse
hidrocarboneto é:
A hexeno.
 benzeno.
C pentano.
 ciclopentano.
E hexano.
10 UFPE De acordo com a estrutura do composto or-
gânico, cuja fórmula está esquematizada a seguir,
podemos dizer que:
H
3
C C
H
CH
3
CH
CH
2
CH
3
C
CH
3
H
CH
2
CH
2
CH
3
 o composto é um hidrocarboneto de fórmula C
11
H
24
.
 o composto apresenta somente carbonos sp3.
 o nome correto do composto, segundo a Iupac, é
2-metil-4-isopropil-heptano.
 o composto é um carboidrato de fórmula C
11
H
24
.
 o hidrocarboneto aromático possui ligações σ e π.
11 UEM Sabendo-se que um composto apresenta fórmula
molecular C8H18, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01 O composto pode ser o 2-octeno.
02 O composto pode ser o 2,2,4-trimetil-pentano.
04 O composto pode apresentar o radical n-butil.
08 O composto pode apresentar 3 carbonos primários,
4 secundários e 1 terciário.
16 O composto poderá apresentar 1 carbono sp2 e
7 carbonos sp3.
32 A hidrogenação desse composto poderá formar o
C8H20.
Soma:
12 UEL Uma alternativa para os catalisadores de células a
combustíveis são os polímeros condutores, que perten-
cem a uma classe de novos materiais com propriedades
elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são
compostos formados por cadeias contendo ligações du-
plas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons.
Assinale a alternativa na qual ambas as substâncias
químicas apresentam ligações duplas conjugadas.
A Propanodieno e metil-1,3-butadieno.
 Propanodieno e ciclopenteno.
C Ciclopenteno e metil-1,3-butadieno.
 Benzeno e ciclopenteno.
E Benzeno e metil-1,3-butadieno.
13 UFMG A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos,
com predomínio de compostos C7 e C8. A gasolina
destinada a ser consumida em climas frios precisa ser
formulada com maior quantidade de alcanos menores
– como butanos e pentanos – do que aquela que é
preparada para ser consumida em lugares quentes.
Essa composição especial é importante para se con-
seguir, facilmente, “dar a partida” nos motores, isto é,
para a ignição ocorrer rapidamente.
Considerando-se essas informações, é correto ar-
mar que:
A os alcanos maiores facilitam a ignição.
 os alcanos maiores são mais voláteis.
C os alcanos mais voláteis facilitam a ignição.
 os alcanos são mais voláteis em temperaturas mais
baixas.
14 UFV Foi recentemente divulgado (Revista ISTO É,
n. 1602 de 14/06/2000) que as lagartixas são capazes
de andar pelo teto devido a forças de Van der Waals.
Essas forças também são responsáveis pelas diferen-
ças entre as temperaturas de ebulição dos compostos
representados a seguir.
(I) (II) (III) (IV) (V)
Apresentará maior temperatura de ebulição o composto:
A I.
 II.
C III.
 IV.
E V.
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15 Uerj Além do impacto ambiental agudo advindo do
derramamento de grandes quantidades de óleo em
ambientes aquáticos, existem problemas a longo
prazo associados à presença, no óleo, de algumas
substâncias como os hidrocarbonetos policíclicos
aromáticos, mutagênicos e potencialmente carcino-
gênicos. Essas substâncias são muito estáveis no
ambiente e podem ser encontradas por longo tem-po no sedimento do fundo, porque gotículas de óleo,
após adsorção por material particulado em suspensão
na água, sofrem processo de decantação.
Um agente mutagênico, com as características estru-
turais citadas no texto, apresenta a seguinte fórmula:
A

C
N

16 Uece 2018 Hidrocarbonetos são os compostos mais
importantes estudados em Química Orgânica e utili-
zados no cotidiano. São geralmente obtidos a partir
do petróleo e, por isso, estão presentes nos seus de-
rivados, como a gasolina, o querosene, o óleo diesel,
o GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), o gás natural, a
parafina, a vaselina, vários polímeros, como os plás-
ticos e as borrachas, entre outros. Correspondem a
48% da matriz energética brasileira. Assinale a opção
que associa corretamente a nomenclatura e a fórmula
molecular do hidrocarboneto.
A isopropilciclopentano – C8H16
 2,3-dimetil-hexano – C6H14
C 3-metilbut-2-ino – C5H8
 2-etilpent-1-eno – C7H13
17 Udesc 2019 Em um estudo recente, pesquisadores
brasileiros realizaram a avaliação ambiental de BTEX
(benzeno, tolueno, etilbenzeno e xilenos) e biomarca-
dores de genotoxicidade em trabalhadores de postos
de combustíveis. Após as análises, concluiu-se que as
concentrações de BTEX estavam dentro dos valores
preconizados pela legislação vigente. No entanto, o
estudo sugeriu, também, que a exposição ao BTEX,
mesmo em baixas concentrações, contribui para o ris-
co genotóxico à saudade humana.
A seguir são apresentadas quatro estruturas químicas
presentes no BTEX:
Assinale a alternativa que contém os nomes das estru-
turas químicas apresentadas acima, respectivamente.
A tolueno; benzeno; xileno; 1,3-dimetilbenzeno.
 xileno; benzeno; tolueno; dimetilbenzeno.
C tolueno; benzeno; etilbenzeno; m-xileno.
 xileno; benzeno; xileno; m-dimetilbenzeno.
E xileno; benzeno; etilbenzeno; tolueno.
18 UPF 2013 O alcatrão de hulha é um líquido escuro e
viscoso que apresenta em sua composição o ben-
zeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e
o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes
afirmações:
I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que
possuem pelo menos um anel ou núcleo aromá-
tico, isto é, um ciclo plano com seis átomos de
carbono que estabelecem entre si ligações res-
sonantes.
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aro-
máticos não são compostos estáveis e só reagem
em condições enérgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por
tolueno, é um composto aromático derivado do
benzeno e possui fórmula molecular C7H14.
IV. O benzeno é um composto aromático bastante
estável devido à ressonância das ligações duplas.
Está correto apenas o que se arma em:
A I, II e IV.
 II, III e IV.
C I, II e III.
 I, III e IV.
E I e IV.
19 UEL 2014 A gasolina é uma mistura de vários compos
tos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem
sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem
detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica
produzida pelas velas existentes nos motores de veí-
culos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem
0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octa-
nagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80
é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e
20% de heptano.