Química - Livro 3-037-039

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33 PUC-RS Durante processo de aquecimento continuado,
um óleo ou gordura sofre decomposição, formando pro-
dutos que causam danos à saúde. As equações a seguir
representam as etapas da decomposição de um óleo.
+
+
+2C17H33COOH C17H35COOH
OOC C17H33
OOC
Composto A (Óleo)
Etapa I
Etapa II
C17H35
OOC C17H33
∆, H2O
D
CH2
CH
CH2
OH
OH
Composto B
Composto C
OH
CH2
CH
2H2OCH CHOCH2
CH2
Com relação às equações apresentadas, são feitas as
seguintes armativas.
I. Na etapa I, o processo representado caracteriza-
-se como uma reação de hidrólise de um éster.
II. Na etapa II, ocorre uma reação de oxidação-redu-
ção do composto B ao formar o C.
III. Na etapa I, os produtos resultantes pertencem às
funções orgânicas álcool e aldeído.
IV. Na etapa II, os produtos resultantes são um ácido
carboxílico e água.
Pela análise das equações apresentadas, conclui-se
que somente estão corretas as armativas:
A I e II.
B I e III.
C II e IV.
 III e IV.
 I, III e IV.
34 Ufes 2015 A reação esquematizada a seguir exempli-
fica a formação do sabão a partir de um triacilglicerol
na presença de NaOH. Essa reação é a maneira pela
qual muitos sabões são fabricados.
3NaOH
Composto 1 Composto 2
O
O
O
O
O
O
+
+
Composto 4
Composto 5
Composto 6
Carboxilatos de sódio
“Sabão”
NaO
O
NaO
O
+
Composto 3
H2O
OH
OH
OH
a) Determine quantos carbonos primários, secundá-
rios, terciários e quaternários, respectivamente, o
composto 1 apresenta.
b) Escreva o nome sistemático (Iupac) dos compos-
tos 2 e 3.
c) Identifique o tipo de reação química que ocorre
na formação dos compostos 3, 4, 5 e 6 a partir dos
compostos 1 e 2.
d) Escreva a função química a que pertence o com-
posto 1.
e) Escreva a estrutura química e a fórmula molecular
do composto 4.
35 Unesp Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem
parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas apli-
cações. Por exemplo, o acetominofen, muito usado
como analgésico e antitérmico.
OH
N
H C
O
CH
3
Acetominofen
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente
na molécula de acetominofen.
b) A hidrólise do acetominofen leva à formação de
p-hidroxianilina e de um ácido. Escreva a fórmula
estrutural e o nome deste ácido.
36 UFRGS O benzoato de metila foi aquecido em meio
aquoso básico, conforme representado a seguir.
KOH
COOCH
3
Benzoato de metila
Assinale a alternativa que apresenta os produtos en-
contrados em maior concentração no meio reacional
após completada a reação.
A
+ H
2
COOCH
3
O K
B + CH
3
COO K
O K
C
+ CH
3
OH
COO K
 + CH
3
COO K

+ H
2
COOCH
3
O K
QUÍMICA Capítulo 8 Reações orgânicas38
37 IME 2018 Considere as duas moléculas abaixo:
Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via
substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a
única que indica posições passíveis de substituição
nas moléculas I e II, respectivamente, é:
A 4 e 4
B 6 e 6
C 5 e 2
 3 e 5
 4 e 6
38 Fuvest Do acarajé para a picape, o óleo de fritura em
Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...] o óleo
[...] passa pelo processo de transesterificação, quando tri-
glicérides fazem uma troca com o álcool. O resultado é o
éster metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.
O Estado de S.Paulo, 10 ago. 2002.
O álcool, destacado no texto, a fórmula do produto
biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o ou-
tro produto da transestericação, não mencionado no
texto, são, respectivamente:
A metanol, ROC2H5 e etanol.
B etanol, RCOOC2H5 e metanol.
C etanol, ROCH3 e metanol.
 metanol, RCOOCH3 e 1,2,3 propanotriol.
 etanol, ROC2H5 e 1,2,3 propanotriol.
39 Ufla O produto da hidrogenação do cicloexeno está
apresentado na alternativa:
A
B
C


OH
40 UFJF O colesterol, cuja estrutura está representada a
seguir, é disseminado amplamente no organismo hu-
mano e serve como um intermediário na biossíntese
de todos os esteroides do corpo, sendo essencial
para a vida. Entretanto, altos níveis de colesterol no
sangue favorecem o desenvolvimento de arterioscle-
rose (endurecimento das veias).
Os ataques cardíacos podem ocorrer quando as pla-
cas contendo colesterol bloqueiam as artérias do
coração. Com relação ao colesterol, assinale a alter-
nativa correta.
HO
H
CHCH2CH2CH2CH(CH3)2
H H
CH3
CH3
CH3
Colesterol
A Na estrutura do colesterol existem quatro átomos
de carbono sp2.
B Na estrutura do colesterol existem três átomos de
carbono primário.
C O colesterol possui as funções oxigenadas, álcool e
fenol.
 O colesterol pode sofrer reações de adição, pois pos-
sui uma dupla ligação em sua estrutura.
 O colesterol não possui isômero óptico, pois não pos-
sui átomo de carbono assimétrico (carbono quiral).
41 Fuvest
C CH
H
3
C
HO
H
3
CO
Mestranol
Analisando a fórmula estrutural do mestranol, um an
ticoncepcional, foram feitas as seguintes previsões
sobre seu comportamento químico:
I. Deve sofrer hidrogenação.
II. Pode ser esterificado, em reação com um ácido
carboxílico.
III. Deve sofrer saponificação, em presença de soda
cáustica.
Dessas previsões:
A apenas I é correta.
B apenas II é correta.
C apenas I e II são corretas.
 apenas II e III são corretas.
 I, II e III são corretas.
42 Fuvest Dois hidrocarbonetos insaturados, que são
isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidro-
genação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na
proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se em cada caso,
um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbone-
tos que foram hidrogenados poderiam ser:
A 1-butino e 1-buteno.
B 1,3-butadieno e ciclobutano.
C 2-buteno e 2-metilpropeno.
 2-butino e 1-buteno.
 2-buteno e 2-metilpropano.
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43 UEG 2016 Um mol de uma molécula orgânica foi sub-
metido a uma reação de hidrogenação, obtendo-se
ao final um mol do cicloalcano correspondente, sendo
consumidos 2 g de H2(g) nesse processo O compos
to orgânico submetido à reação de hidrogenação
pode ser o
Dados: H = 1
A cicloexeno
B 1,3-cicloexadieno
C benzeno
 1,4-cicloexadieno
 naftaleno
44 PUC-PR A reação de redução dos compostos abaixo
produz, respectivamente:
H
3
C H
2
H
2
H
3
C CH
3
C
O
H
C
O
+
+
A álcool primário e terciário.
B álcool primário e ácido carboxílico.
C álcool primário e secundário.
 ácido carboxílico e álcool primário.
 álcool secundário e terciário.
45 PUC-Campinas 2018 A margarina é produzida a par
tir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse
processo é uma reação de I na qual uma cadeia car
bônica II se transforma em outra III saturada.
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente
substituídas por
A adição – insaturada – menos
B adição – saturada – mais
C adição – insaturada – mais
 substituição – insaturada – menos
 substituição – saturada – mais
46 PUC-Minas Os óleos vegetais são ésteres formados a
partir de ácidos graxos insaturados. A margarina é um
produto alimentar obtido pela hidrogenação desses
óleos.
Óleos vegetais + H2 → Margarina
É incorreto armar que:
A ésteres são produtos de reação entre álcoois e áci-
dos e constituem o grupo funcional RCOOR’.
B ácidos graxos são ácidos carboxílicos, ou seja,
compostos que apresentam um grupo carboxila
–COOH.
C a margarina apresenta um maior número de
insaturações que o óleo vegetal usado como maté-
ria-prima para sua fabricação.
 a hidrogenação é uma reação de adição de H2 nas
duplasligações.
47 CPS 2012 Outro método usado na conservação dos ali-
mentos é a substituição de compostos poli-insaturados
(óleos), que apresentam várias ligações duplas, por
compostos em que predominam as ligações simples
(gorduras), pois os óleos são muito mais propensos à
oxidação do que as gorduras; portanto a indústria os
substitui por gorduras, dando preferência à gordura
trans, devido ao menor custo de produção, porém,
embora ela faça o alimento durar mais, é mais prejudi-
cial para a saúde.
Esse tipo de gordura é produzido através da hidro-
genação que transforma ligações duplas em ligações
simples, pela adição de hidrogênio, conforme mostra
a gura.
C C + H
2
C C
H HNas duplas onde não há adição de hidrogênio, pode
ocorrer a formação da gordura trans.
Devido ao maior controle dos órgãos de saúde e à
conscientização do consumidor sobre esta gordura, a
indústria vem substituindo-a por outro tipo de gordura
ou reduzindo o percentual de gordura nos alimentos.
Analisando o texto e observando o que ocorre na hi-
drogenação, é correto armar que
A o óleo pode ser transformado em gordura, através
da hidrogenação.
B os compostos que apresentam ligações simples
são mais propensos à oxidação.
C o consumidor prefere alimentos com gordura trans,
pois não são prejudiciais à saúde.
 os alimentos que apresentam compostos poli-insa-
turados têm maior prazo de validade.
 os alimentos que apresentam compostos poli-insa-
turados são mais prejudiciais à saúde
48 PUC-Rio 2012 O 2-bromo-butano pode ser obtido através
da reação do ácido bromídrico (HBr) com um composto
orgânico (indicado por X na equação).
X + HBr
Br
Sobre o composto X e o tipo de reação, é correto
armar que:
A é um alcano, e a reação é de adição.
B é um alcino, e a reação é de eliminação.
C é um alceno, e a reação é de adição.
 é um álcool, e a reação é de substituição.
 é uma cetona, e a reação é de eliminação.
49 Uece 2016 O cloro ficou muito conhecido devido a sua
utilização em uma substância indispensável a nossa
sobrevivência: a água potável. A água encontrada em
rios não é recomendável para o consumo, sem antes
passar por um tratamento prévio. Graças à adição de
cloro, é possível eliminar todos os microrganismos
patogênicos e tornar a água potável, ou seja, própria