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F
R
E
N
T
E
 1
49
14 UEM/PAS 2017 Não há dúvida quanto à importância da reciclagem de alguns materiais. Nas grandes cidades, são parte
da paisagem urbana os contêineres ou cestos para coleta de materiais recicláveis. Sobre o assunto, assinale o que
for correto.
01 As embalagens PET são polímeros, cuja obtenção ocorre a partir do petróleo.
02 O petróleo, após um processo de destilação fracionada, produz interações moleculares formando macromolé-
culas cristalinas.
04 O papel é produzido a partir da celulose, um polissacarídeo formado pela ligação de milhares de monômeros de
glicose produzidos durante a fotossíntese.
08 A principal fonte de matéria prima para a produção de vidro é o óxido de silício ou sílica (SiO
2
), obtida a partir da
extração de areia
16 A reciclagem consiste no reaproveitamento e na transformação dos restos orgânicos em hidrocarbonetos que
poderão ser utilizados pelas indústrias.
Soma:
15 UPE 2014 O látex do sapotizeiro era usado como goma de mascar pelos maias e astecas, que o chamavam de chicle. Após
a Segunda Guerra (1939-1945), as resinas naturais utilizadas no chiclete foram substituídas por substâncias sintetizadas a
partir do refino do petróleo.
Disponível em: <http://mundoestranho.abril.com.br/materia/como-surgiu e como e-feito-o-chiclete>. (Adapt.)
Assinale a alternativa que contém o monômero que se constitui como a principal matéria-prima de um dos produtos
citados no texto.
A
C
H
H
H
H H
C
C C
H

H
2
C
Cl
C CH
2
OH
OH OH
O
OH
OH
HH
H

E H2C
F
16 FGV Charles Goodyear descobriu, no século XIX, um novo processo, deixando cair borracha e enxofre casualmente
no fogo Essa matéria prima é utilizada na fabricação de pneus Um dos grandes problemas ambientais da atuali
dade é o destino dos pneus usados. O uso de pneus na composição do asfalto de ruas e estradas é uma forma de
reduzir esse impacto. O processo desenvolvido por Goodyear recebe o nome de:
A combustão.
 destilação.
C sinterização.
 ustulação.
E vulcanização.
17 Acafe 2020 Os biopolímeros podem ser uma solução para o problema dos microplásticos no meio ambiente, uma
vez que são rapidamente degradados. Alguns polímeros biodegradáveis estão representados nas figuras abaixo:
poli(hidroxibutirato) PHB, poli(ácido lático) PLA e poli(ε caprolactona) PCL
OCH
3
O
PHB
O CH
3
O
PLA
O
O
PCL
nnn
Em relação a estes compostos, analise as armações:
I A presença do grupo carbonila nestes polímeros permite a formação de ligações intramoleculares do tipo liga-
ções de hidrogênio.
II. Os polímeros biodegradáveis apresentados possuem a função carboxila na sua estrutura.
III. A substituição do radical metila por um radical etila na ramificação do PHB dará origem ao polímero poli(hidroxi-
pentanoato).
IV Os polímeros PHB e PLA possuem apenas ligações saturadas na cadeia carbônica
As armações corretas estão em:
A III e IV.  I e II. C I e IV.  II e III.
QUÍMICA Capítulo 10 Polímeros50
18 UFSC 2017
Funcionárias passam mal após inalar
poli(metilmetacrilato)
Em agosto de 2016, funcionárias da equipe de limpe-
za de uma empresa de Maceió precisaram de atendimento
médico após limpar o chão do almoxarifado sem equi-
pamentos de proteção individual. No local, dois vidros
contendo poli(metilmetacrilato) haviam caído no chão
e quebrado, liberando o líquido para o ambiente. Essa
substância química é tóxica e tem causado danos irrepará-
veis quando utilizada em procedimentos estéticos. O poli
(metilmetacrilato) PMMA também é conhecido como
“acrílico” e pode ser obtido a partir da polimerização, sob
pressão, da molécula representada como I no esquema
a seguir, na presença de catalisador e sob aquecimento:
H CH3
CH3H
I
C C
C O
H
H C O
PMMA
O
n
CH3
CH3
C CCat
p, Δ
O
n
Disponível em: <http://g1.globo.com/al/alagoas/noticia/2016/08/funcionarias-do-pam
salgadinho-passam-mal-ao-inalar-produto-toxico.html>. Acesso em: 14 ago. 2016. (Adapt.)
Sobre o assunto, é correto armar que:
01 o PMMA é um polímero de condensação
02 a molécula de I apresenta a função orgânica éter
04 a molécula de I apresenta isomeria geométrica.
08 a molécula de I é o monômero do PMMA.
16 a nomenclatura IUPAC de I é 2-metilprop 2 enoa-
to de metila
32 o catalisador, a pressão e o aquecimento influenciam
a velocidade da reação de formação do PMMA.
64 o PMMA apresenta o radical metil ligado a um áto-
mo de carbono insaturado
Soma:
19 Unimontes 2014 A reciclagem de um polímero
depende de sua composição e da possibilidade de
esse material ser processado várias vezes sem per
der suas propriedades. Os tipos de polímeros e suas
aplicações estão apresentados na tabela a seguir:
Tipos Características
Exemplos de
aplicações
Termoplásticos
Após aquecimento, podem
ser moldados; podem ser
fundidos ou dissolvidos
em solvente para serem
reprocessados.
CDs, garrafas
PETs, divisórias
Termorrígidos
Rígidos e frágeis. Embora
sejam estáveis a varia-
ções de temperatura, o
aquecimento para possível
reprocessamento promo
ve a decomposição do
material; não podem ser
fundidos.
Caixas d’água,
piscinas,
tomadas.
Elastômero
São elásticos e recuperam
sua forma após cessar a
aplicação de uma tensão;
após sintetizados, não
podem ser fundidos para
possível reprocessamento.
Pneus,
mangueiras.
Considerando as características dos polímeros, po-
dem ser reciclados:
A os termoplásticos e os termorrígidos.
 apenas os termoplásticos
C os termoplásticos e os elastômeros.
 apenas os elastômeros
20 FMJ 2016 Os monômeros buta-1,3 dieno e 2-cloro-
buta-1,3 dieno são muito utilizados na fabricação de
borrachas sintéticas, sendo, este último, também
conhecido como cloropreno, uma substância resistente
a mudanças de temperatura, à ação do ozônio e ao
clima adverso.
a) Escreva as fórmulas estruturais dos monômeros
mencionados.
b) A partir do monômero 2-clorobuta-1,3 dieno é obtido
o poli-2 clorobut 2 eno conhecido comercialmente
como neopreno, um elastômero sintético. Escreva
a reação de obtenção do neopreno a partir do clo-
ropreno e indique o tipo de isomeria espacial que
ocorre nesse elastômero.
21 UFPR 2019 Os grandes protagonistas na Copa do
Mundo de Futebol na Rússia em 2018 foram os po-
límeros, e não os jogadores. Os polímeros estavam
presentes nos uniformes dos jogadores e na bola. O
polímero que merece destaque é o poliuretano, utili-
zado para a impressão térmica dos nomes, números
e logos nos uniformes, além de ser utilizado como
couro sintético das bolas utilizadas na competição.
O poliuretano é obtido a partir da reação entre um
isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir:
A estrutura química da unidade de repetição desse
polímero é:
A

F
R
E
N
T
E
 1
51
C

E
22 UPF 2019 O polímero poliacetato de vinila (PVA) é utiliza
do na fabricação de adesivos, tintas, gomas de mascar,
entre outras aplicações. Seu monômero é o acetato
de vinila. Marque a opção que indica corretamente a
representação da fórmula estrutural desse monômero.
A
H
3
C C
O
O
C
H
CH
2

H
2
C C
H
O
O CH
3
C
C
HC C
O
O CH
3
C

H
3
C C
O
O
CH
3
E
H
3
C C
O
O
23 Uema 2015 Um dos principais ramos industriais da quí-
mica é o segmento petroquímico. A partir do eteno,
obtido da nafta derivada do petróleo ou diretamente do
gás natural, a petroquímica dá origem a uma série de
matérias-primas que permite ao homem fabricar novos
materiais, substituindo com vantagens a madeira, peles
de animais e outros produtos naturais. O plástico e as
fibras sintéticas são dois desses produtos. O polietileno
de alta densidade (PEAD), o polietileno tereftalato (PET),
o polipropileno (PP), e o policloreto de vinila (PVC)
são as principais resinas termoplásticas. Nas empresas
transformadoras, essas resinas darão origem a autope-
ças, componentes para computadores e para a indústria
aeroespacial e eletroeletrônica, a garrafas, calçados,
brinquedos, isolantes térmicos e acústicos... Enfim, a tan-
tos itens que fica difícil imaginar o mundo, hoje, sem o
plástico, tantas e tão diversas são as suas aplicações.Fonte: Disponível em: <http://atividadesdeciencias.blogspot.com.br>.
Acesso em: 16 jun. 2014.
As substâncias em destaque são exemplos de
A amidos
 celulose.
C proteínas.
 ácidos nucleicos.
E polímeros sintéticos.
24 Enem PPL 2015 O poli(ácido lático) ou PLA é um ma-
terial de interesse tecnológico por ser um polímero
biodegradável e bioabsorvível. O ácido lático, um
metabólito comum no organismo humano, é a ma-
téria-prima para produção do PLA, de acordo com a
equação química simplificada:
O
Ácido d/l-lático
HO
OH
Polimerização
CH3
O
100 ≤ n ≤ 10 000
HO
OH
Polimerização
CH3 CH3
CH3
O
O
n
O
O
Que tipo de polímero de condensação é formado nes-
sa reação?
A Poliéster
 Polivinila
C Poliamida.
 Poliuretana.
E Policarbonato.
25 Enem PPL 2015 O Nylon® é um polímero (uma polia-
mida) obtido pela reação do ácido adípico com a
hexametilenodiamina, como indicado no esquema
reacional.
Ácido hexanodioico
(ácido adípico)
O
O O
N
H
O
OH 4
n
H2N
n H2O
NH2+
+
HO 4
4 4
1,6-diamino-hexano
(hexametilenodiamina)
Nylon 6,6
N
H
Na época da invenção desse composto, foi proposta
uma nomenclatura comercial, baseada no número de
átomos de carbono do diácido carboxílico, seguido do
número de carbonos da diamina.

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