Lista 2_ Reações_

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Prof. Calçada 
	
Lista de reações II 
	
	
1)	 Todas	 as	 substâncias	 abaixo	 liberam	 CO2	 em	 contato	 com	
bicarbonato	de	sódio,	EXCETO:	
	
a)	ácido	benzóico	
b)	ácido	carbólico	
c)	ácido	benzenossulfônico	
d)	ácido	salicílico	
e)	ácido	acétido	
	
2)	O	melhor	reagente	para	a	transformação:	 	 	RCH2OH	à	RCOH	
é:	
	
a)	HCl	
b)	Clorocromato	de	piridínio	(PCC)	
c)	KMnO4	
d)	K2Cr2O7	
e)	CrO3	
	
3)	Coloque	os	compostos	em	ordem	crescente	de	acidez:	
	
A) p-clorofenol	
B) p-cresol	
C) p-nitrofenol	
D) p-metoxifenol	
	
4)	 O	 produto	 da	 reação	 de	 etóxido	 de	 sódio	 com	 cloreto	 de	
etanoíla	é:	
	
a) éter	dietílico	
b) cloreto	de	etila	
c) butan-2-ona	
d) etanoato	de	etila	
e) álcool	etílico	
	
5)	 Proponha	 uma	 síntese,	 em	 três	 passos	 (três	 reações),	 de	
benzaldeído	(C6H5COH)	a	partir	de	tolueno	(C6H5CH3),	usando	os	
reagentes	que	julgar	necessários.	
	
6)	O	produto	principal	da	reação:	
	
	
	
7)	O	reagente	adequado	para	converter	propeno	a	propano-1-ol	
é:	
	
a) Hidratação	em	meio	ácido	na	presença	de	peróxido	de	
hidrogênio	(efeito	Karasch).	
b) B2H6	seguido	de	H2O2	em	meio	básico.	
c) Adição	de	HBr	e	posterior	hidrólise	em	KOH(aq).	
d) Hg(OCOCH3)2	e	redução	com	NaBH4.	
e) Adição	 de	 H2SO4	 concentrado	 e	 hidrólise	 em	 água	
fervente.	
	
8)	Cicloexanona	é	submetida	a	tratamento	com	HCN	formando	o	
produto	A	que,	por	sua	vez,	é	tratado	com	LiAlH4/H2O	formando	
B.	Dê	as	estruturas	de	A	e	B.	
	
9)	 Sobre	 o	 caráter	 ácido	 dos	 ácidos	 acético	 (H3CCOOH)	 e	
peroxoacético	(H3CCOOOH)	podemos	afirmar:	
	
a) O	peroxoacético	é	mais	forte	que	o	acético	pois	tem	um	
oxigênio	a	mais	(efeito	indutivo).		
b) 	Peroxoacético	 é	 um	ácido	mais	 forte	 porque	 sua	base	
conjugada	é	mais	fraca	que	o	acetato.	
c) Peroxoacético	 é	 um	 ácido	mais	 fraco	 porque	 sua	 base	
conjugada	é	menos	estável	que	o	acetato.	
d) Os	dois	apresentam	a	mesma	força.	
	
10)	 Na	 desidratação	 do	 2,3-dimetilbutan-1-ol	 quantos	 e	 quais	
são	 os	 isômeros	 formados?	 (dica:	 verifique	 a	 possibilidade	 de	
rearranjo).		
	
11)	 O	 antidetonante	 MTBE	 substituiu	 o	 Pb(C2H5)4	 nos	
combustíveis.	
	
a) Qual	 o	 significado	da	 sigla	MTBE?	Escreva	 a	 estrutura	
da	molécula.	
b) O	MTBE	pode	ser	obtido	pela	reação	de	condensação	de	
dois	 álcoois.	 Escreva	 a	 equação	 balanceada	 dessa	
reação.	
	
12)	Álcool	isopropílico	é	tratado	com	PCl5	e	com	PBr3.	Escreva	as	
equações	balanceadas	das	reações.		
	
	
13)	Complete	as	reações:	
	
a)	Propan-2-ol	+	Na	à	
	
b)	Álcool	benzílico	+	H3C	–	MgBr	à	
	
c)	Álcool	benzílico	+	ácido	fórmico	à	
	
d)	Álcool	benzílico	+	PBr5	à	
	
e)	t-butanol	+	PBr3	à	
	
14)	 O	 álcool	 X,	 obtido	 a	 partir	 da	 fermentação	 da	 cevada	
germinada,	é	tratado	com	HBr	produzindo	Y.	Y	reage	com	Mg	em	
éter	para	produzir	Z.	Z	 reage	com	C2H4O,	em	meio	anidro,	para	
produzir	W.	A	hidrólise	de	W	produz	T	e	Mg(OH)Br.	Finalmente,	
T	é	tratado	com	KMnO4	para	produzir	U.		
	
a)	Escreva	as	fórmulas	e	os	nomes	IUPAC	de	X,	Y,	Z,	W,	T	e	U.	
	
b)	Escreva	as	 fórmulas	e	nomes	de	 todos	os	 isômeros	possíveis	
de	U.	
	
15)	Etanol	anidro	não	pode	ser	obtido	por	destilação	fracionada,	
por	mais	eficiente	que	seja	a	coluna	de	fracionamento.	Considere	
uma	mistura	de	etanol	com	10%	de	água.	Etanol	anidro	pode	ser	
obtido	por	dois	métodos,	um	químico	e	um	físico.	
	
a)	Explique	como	funciona	o	método	químico.	
	
b)	 Por	 que,	 no	método	 químico	 a	 filtração	 não	 pode	 ser	 usada	
para	separar	o	sólido	do	etanol?	
	
c)	Explique	resumidamente	o	método	físico.		
	
Turma	ITA	–	Frente	1		
	
Prof. Calçada 2	
	
16)	Complete	as	reações	a	seguir:	
	
a)	a-naftol	+	cloreto	de	etanoíla	
	
b)	ácido	salicílico	+	cloreto	de	etanoíla	
	
c)	éter	etílico	com	HI	a	frio	
	
d)	éter	etílico	com	HI	a	quente	
	
e)	éter	etílico	com	C	
	
17)	 O	 aquecimento	 de	 uma	 amina	 primária	 com	 solução	
alcoolica	de	KOH	e	clorofórmio	ira	formar:	
	
a)	um	diol	vicinal	
b)	um	álcool	saturado	
c)	um	cianeto	de	alquila	(nitrila)	
d)	um	isocianeto	de	alquila	(isonitrila)	e)	um	alceno	
	
18)	Dos	compostos	a	seguir	o	de	menor	pKb	em	solução	aquosa	
é:	
a)	anilina	
b)	dietilamina	
	c)	metilamina	
	d)	trietilamina	
	
19)	 Quantas	 aminas	 primárias	 isoméricas	 e	 aromáticas	 com	 a	
fórmula	C7H9N?	
	
a)	4		
b)	5		
c)	6		
d)	7	
	
20)	Brometo	de	etila	é	tratado	com	AgCN	e	o	produto	da	reação	é	
tratado	com	H2/Ni.	A	amina	obtida	é:	
		
a)	propilamina		
b)	etilmetilamina		
c)	dietilamina		
d)	etilamina	
	
21)	Quando	anilina	é	tratada	com	HNO3	concentrado	(apenas)	o	
produto	obtido	é:	
	
a)	p-nitroanilina		
b)	m-nitroanilina		
c)	m-nitrobenzeno		
d)	nitrobenzeno	
	
22)	 o-cloroanilina	 é	 tratada	 com	 NaNO2/HCl	 formando	 A.	 O	
composto	 A	 reage	 com	 CuCN	 formando	 B	 que	 tratado	 com	
brometo	de	metilmagnésio	e	posterior	hidrólise	forma	C.	
Equacione	as	transformações	acima	usando	fórmulas	estruturais.	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
23)	O	 benzeno	 apresenta	 uma	 energia	 de	 ressonância	 de	 cerca	
de	30	kcal,	isto	é,	a	entalpia	experimental	do	benzeno	é	cerca	de	
30	 kcal	 menor	 que	 a	 calculada	 pelos	 valores	 de	 energia	 de	
ligação.	 De	 forma	 análoga,	 calcule	 a	 energia	 de	 ressonância	 do	
N2O.	
Dados:	Energias	de	ligação	
	
	
a)	–	82	kJ/mol	
b)	–	88	kJ/mol	
c)	+	88	kJ/mol	
d)	+	30	kJ/mol	
e)	–	30	kJ/mol	
	
24)	A	carvona	apresenta	dois	isômeros	ópticos	que	diferem	pelo	
seu	aroma,	um	é	responsável	pela	aroma	de	hortelã	e	outro	pelo	
aroma	 de	 semelhante	 ao	 de	 anis.	 O	 fato	 de	 percebermos	 dois	
aromas	diferentes	para	a	carvona	é:	
	
a)	devido	a	impurezas	presentes	nos	aromas.	
b)	os	aromas	apresentam	volatilidade	diferente.	
c)	os	receptores	para	esses	aromas	no	nariz	são	quirais.	
d)	os	receptores	para	esses	aromas	no	nariz	são	aquirais.		
e)	os	isômeros	tem	propriedades	químicas	diferentes.		
	
25)	A	ordem	crescente	de	volatilidade	dos	compostos	a	seguir	é:	
	
a)	Q	<	P	<	R	
b)	P	<	Q	<	R	
c)	R	<	P	<	Q	
d)	R	<	Q	<	P	
e)	P	<	R	<	Q	
	
26)	 Os	 éteres	 CH3OC2H5	 é	 tratado	 com	 HI	 a	 frio.	 Os	 produtos	
obtidos	são:	
	
a)	CH3I,	C2H5I	e	H2O	
b)	CH3OH	e	C2H5I	
c)	CH3I	e	C2H5OH	
d)	CH3OH	e	C2H5OH	
	
27)	Na	sequência	reacional:	
	
	
O	composto	E	é:	
	
a)	propeno	
b)	3-metilbut-1-eno	
c)	2-metilbuta-1,3-dieno	
d)	but-2-eno	
e)	buta-1,3-dieno	
	
	
	
	
	
	
	
Prof. Calçada 3	
28)	
	 	
	
29)	 O	 produto	 do	 processo:	
é:	
	
a)	cloreto	de	acetila	
b)	acetaldeído	
c)	acetileno	
d)	etileno	
e)	etano	
	
30)	Complete	as	reações	a	seguir:	
	
	
	
31)		
	
	
32)	Complete	as	reações	a	seguir	indicando	o	produto	final:	
	
	
	
33)	Complete	as	reações:	
	
	
	
34)	Complete	as	reações	identificando	A,	B,	C	e	D	
	
	
	
35)	Complete	as	reações:	
	
	
	
	
	
	
	
	
36)	Etanal	é	tratado	com:	
	
A) CH3MgBr e posterior hidrólise 
B) Zn-Hg/HCl concentrado 
C) Benzaldeído (C6H5CHO)/NaOH 
	
Quais	os	produtos	dessas	reações?	
	
37)	Etanal	+	NH4Cl	+	KCN	→	A	+	H2O	+	KCl	
A	hidrólise	de	A	forma	um	aminoácido.	Escreva	estrutura	de	A	e	
a	fórmula	estrutural	e	o	nome	do	aminoácido	obtido.