LISTA_REVISAO3_EXT_2021

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Lista de Revisão #03 | EXT online 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. (Fmp 2022) A conservação de alimentos é um fator importante e 
necessário, visando a aumentar o tempo de vida de diversos produtos 
nos supermercados, sejam esses industrializados ou congelados, 
evitando, assim, desperdícios e resíduos orgânicos. 
Um dos conservantes bactericida e fungicida, utilizado na indústria 
alimentícia, está representado a seguir. 
 
 
 
Esse conservante foi proveniente da reação do hidróxido de sódio 
com o 
a) fenil etanoato de sódio 
b) benzenoato de sódio 
c) benzoato de sódio 
d) ácido benzoico 
e) fenil-etanal 
 
2. (Unioeste 2021) O vinagre é uma solução presente na culinária 
mundial, cujo constituinte que lhe confere o sabor é o ácido acético. 
Esta substância orgânica não possui tendência de sofrer reação de 
oxidação ou redução. Entretanto, na presença do oxidante 2 2H O , 
pode oxidar-se a per-ácido. Já na presença de redutores específicos 
como o hidreto de lítio e alumínio, pode ser reduzido a mono-álcool 
primário. Além de ser obtido por fermentação, o ácido acético também 
pode ser sintetizado a partir do aldeído acético. Assinale a alternativa 
que representa a equação CORRETA de uma das reações citadas 
acima. 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
3. (Ucs 2021) A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) 
acaba de lançar uma ferramenta para agilizar o atendimento de 
solicitações para a importação de produtos à base de canabidiol 
(CBD). Desde outubro de 2019, os pacientes já podem registrar 
pedidos diretamente no Portal Único do Governo Federal. A medida 
visa agilizar o acesso ao medicamento, já que, com a ferramenta, o 
paciente dará o start, eliminando etapas antes necessárias. De 
acordo com a ANVISA, a ideia é também aumentar a transparência 
do processo, pois o solicitador poderá acompanhá-lo pelo portal. 
 
 
 
O CBD é um dos princípios ativos da Cannabis sativa (imagem 
acima), e tem demonstrado resultados promissores no tratamento de 
diversas doenças crônicas, como o mal de Parkinson e a epilepsia 
que acometem milhões de pessoas em todo o mundo. Atualmente, a 
importação de produtos à base de CBD por pessoa física, em 
associação com outros canabinoides, como é o caso do 
tetrahidrocanabinol (THC), é realizada somente mediante prescrição 
médica. 
 
Disponível em: https://catracalivre.com.br/saude-bem-estar/anvisa-cria-ferramenta-
para-pedido-de-importacao-de-cannabidiol/; 
https://en.wikipedia.org/wiki/Cannabidiol#/media/File:Cannabidiol.svg; 
https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabinol#/media/File:THC.svg; 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cannabis_sativa. Acesso em: 4 fev. 2020. (Parcial e 
adaptado.) 
 
Considere as estruturas químicas do CBD e do THC apresentadas 
abaixo: 
 
 
 
O CBD pode ser convertido a THC, em meio ácido, por meio de uma 
reação química de 
a) nitração. 
b) descarboxilação. 
c) ciclização. 
d) acilação. 
e) halogenação. 
 
4. (Uel 2021) A ciência tem acumulado sucessos na identificação e 
no tratamento de doenças, por meio de trabalhos multidisciplinares, 
como é o caso da bioeletroquímica, reforçando a importância de 
transpor as fronteiras do conhecimento. Esta área consiste no estudo 
do fenômeno básico de transferência de elétrons, fundamental para a 
compreensão de processos biológicos essenciais. Algumas 
moléculas orgânicas, como as quinonas e seus produtos 
metabolizados no organismo, são extensivamente estudadas em 
bioeletroquímica, pois possuem ação terapêutica, mas também 
podem ser tóxicas. A estrutura básica das quinonas apresenta dois 
grupamentos carbonilas e um anel insaturado de seis átomos de 
carbono. 
 2 
Com base no texto e nos conhecimentos sobre nomenclatura e 
reações de compostos orgânicos, considere as afirmativas a seguir. 
 
I. As moléculas a seguir são consideradas quinonas: 
 
 
 
II. Em ambiente celular oxigenado, a molécula (C) pode reagir com 
oxigênio levando à formação de hidroquinona com fórmula 
molecular 6 6 2C H O . 
 
III. Quando uma quinona de fórmula molecular 6 4 2C H O sofre 
reação de redução no ambiente celular, pode se formar 
hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O . 
 
IV. Hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O possui 
propriedade antioxidante superior à quinona de fórmula molecular 
6 4 2C H O . 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I e II são corretas. 
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas. 
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas. 
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas. 
 
5. (Upf 2021) Em função da pandemia de Covid-19, o Ministério da 
Saúde orientou a população a produzir as próprias máscaras 
caseiras. Entre os materiais que foram recomendados, para que se 
garanta a eficiência na proteção, está o tecido não tecido (TNT), 
amplamente utilizado em produtos descartáveis hospitalares 
(aventais, máscaras, luvas, babadores, toucas, entre outros). A 
matéria-prima do TNT é o polipropileno, uma resina termoplástica 
polimérica produzida a partir do gás propileno (um subproduto do 
petróleo). 
 
A alternativa que corresponde à representação do monômero do 
referido polímero é: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
6. (Ufpr 2020) As cetonas pertencem a uma classe de substâncias 
empregadas como reagente de partida na síntese de outros 
compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No 
esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais 
fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona: 
 
 
 
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma 
classe de compostos orgânicos são: 
a) 1 e 2. 
b) 1 e 3. 
c) 2 e 4. 
d) 3 e 5. 
e) 4 e 5. 
 
7. (Enem PPL 2020) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que 
tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela 
desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido 
carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia 
alifática, saturada, normal e homogênea. 
 
 
 
O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida 
cíclica é 
a) 3 2 2 2 2CH NHCH CH CH CO H. 
b) 2 2 2HOCH CHCH CH CONH .= 
c) 2 2 2 2CH (NH )CH CH CHCO H.= 
d) 2 2 2 2 2 2CH (NH )CH CH CH CO H. 
e) 2 2 3 2 2CH (NH )CH(CH )CH CO H. 
 
8. (Acafe 2020) Microplásticos são pequenos pedaços de plástico que 
poluem o meio ambiente. Eles são definidos como fragmentos 
plásticos com menos de cinco milímetros de comprimento. Como sua 
degradação ocorre muito lentamente, isso aumenta a probabilidade 
dos microplásticos serem ingeridos, incorporados e acumulados nos 
corpos e tecidos de muitos organismos. Como os componentes 
 3 
fundamentais dos plásticos são os polímeros, analise as afirmações. 
 
I. Nylon é um homopolímero da família das poliamidas utilizado na 
produção de roupas, carpetes e cordas para instrumentos musicais. 
II. PP, PVC e teflon são exemplos de polímeros sintéticos. 
III. PET é formado por uma reação de adição entre o ácido tereftálico 
e o etileno glicol. 
IV. PE pode ser reciclado por ser um polímero termofixo. 
 
As afirmações incorretas estão em: 
a) I - II - III 
b) I - III - IV 
c) II - III - IV 
d) I - II – IV 
 
9. (S1 - ifpe 2020) ENTENDA O VAZAMENTO DE PETRÓLEO NAS 
PRAIAS DO NORDESTE 
 
SÃO PAULO - Um vazamento de petróleo cru se espalha pelos nove 
Estados do Nordeste. O poluente foi identificado em uma faixa de 
mais de 2 mil quilômetros da costa brasileira. O governo federal afirma 
que análises já apontaram ser petróleo cru, de origem desconhecida 
e de tipo não produzido no Brasil. As manchas já foram encontradas 
em todos os Estados nordestinos: Maranhão, Piauí, Ceará, Rio 
Grande do Norte, Paraíba, Pernambuco, Alagoas, Sergipe e Bahia. O 
poluente foi identificado em uma faixa de mais de 2 mil quilômetros 
da costa brasileira.A análise feita pela Marinha e pela Petrobrás "apontou que a 
substância é petróleo cru, ou seja, não se origina de nenhum derivado 
de óleo". Conforme o órgão, a substância é o hidrocarboneto, 
conhecido como piche, e é a mesma em todos os pontos analisados. 
 
CORDEIRO, Felipe. Entenda o vazamento de petróleo nas praias do Nordeste. O 
Estado de S. Paulo. Disponível em: 
<https://sustentabilidade.estadao.com.br/noticias/geral,entenda-o-vazamento-de-
petroleo-em-praias-do-nordeste,70003026922>. Acesso em: 27 out. 2019 (adaptado). 
 
 
Quanto ao petróleo, é CORRETO afirmar que 
a) contém o benzeno, hidrocarboneto que é tóxico, altamente irritante 
e que possui cheiro forte característico. 
b) é um material pouco viscoso, mais denso que a água, formado pela 
mistura de ésteres. 
c) é miscível com a água, o que dificulta sua separação em caso de 
acidentes ambientais no oceano. 
d) é um combustível renovável não gerador de efeito estufa e que não 
tem sua origem de matéria prima fóssil. 
e) contém o etanol, composto orgânico, inflamável e utilizado como 
combustível. 
 
10. (Udesc 2019) Uma estudante coloca em uma panela 1 2 xícara 
de bicarbonato de sódio, 1 2 xícara de óleo vegetal e 1 2 xícara de 
água. Ao aquecer a mistura e mantendo-a em fervura branda, é 
correto afirmar que o óleo vegetal sofre uma reação de: 
a) polimerização por adição. 
b) hidrólise ácida. 
c) polimerização por condensação. 
d) saponificação. 
e) hidrogenação catalítica. 
 
11. (Ufrgs 2019) A produção industrial de cloreto de vinila, matéria-
prima para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero conhecido 
como PVC, envolve as reações mostradas no esquema abaixo 
 
2 2 2 2 2 2I II
CH CH C C CH CH C CH CHC HC= + ⎯⎯→ − ⎯⎯→ = + 
As reações I e II podem ser classificadas como 
a) cloração e adição. 
b) halogenação e desidroalogenação. 
c) adição e substituição. 
d) desidroalogenação e eliminação. 
e) eliminação e cloração. 
 
12. (Upf 2019) O polímero poliacetato de vinila (PVA) é utilizado na 
fabricação de adesivos, tintas, gomas de mascar, entre outras 
aplicações. Seu monômero é o acetato de vinila. Marque a opção que 
indica corretamente a representação da fórmula estrutural desse 
monômero. 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
13. (Ufrgs 2019) A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é 
um processo utilizado para a reciclagem química do PET - 
poli(tereftalato de etileno), um poliéster. 
 
 
 
Os produtos gerados nessa reação são 
a) 
b) 
 
c) 
 
d) 
e) 
 
 4 
 14. (Ufpr 2019) Os grandes protagonistas na Copa do Mundo de 
Futebol na Rússia em 2018 foram os polímeros, e não os jogadores. 
Os polímeros estavam presentes nos uniformes dos jogadores e na 
bola. O polímero que merece destaque é o poliuretano, utilizado para 
a impressão térmica dos nomes, números e logos nos uniformes, 
além de ser utilizado como couro sintético das bolas utilizadas na 
competição. O poliuretano é obtido a partir da reação entre um 
isocianato e um poliol, conforme o esquema a seguir: 
 
 
 
A estrutura química da unidade de repetição desse polímero é: 
 
a) 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
d) 
 
 
e) 
 
 
 
 
15. (Uerj 2019) Na produção industrial dos comercialmente chamados 
leites “sem lactose”, o leite integral é aquecido a altas temperaturas. 
Após o resfriamento, adiciona-se ao leite a enzima lactase. Com esse 
processo, o produto gera menos desconforto aos intolerantes à 
lactose, que é o carboidrato presente no leite integral. 
 
Na fabricação do produto, descrita no texto, aguardar o resfriamento 
do leite tem a finalidade de evitar o seguinte processo em relação à 
lactase: 
a) ativação 
b) maturação 
c) desnaturação 
d) hidrogenação 
 
 
GABARITO: 
 
Resposta da questão 1: 
 [D] 
 
Esse conservante (Benzoato de sódio) foi proveniente da reação 
ácido benzoico com hidróxido de sódio: 
 
 
 
Resposta da questão 2: 
 [B] 
 
O ácido acético na presença do oxidante 2 2H O , pode oxidar-se a 
per-ácido: 
 
 
 
Resposta da questão 3: 
 [C] 
 
O CBD pode ser convertido a THC, em meio ácido, por meio de uma 
reação química de ciclização (formação de ciclo ou cadeia fechada 
no produto). 
 
 
 
Resposta da questão 4: 
 [C] 
 
[I] Incorreta. As duas moléculas a seguir são consideradas quinonas, 
ou seja, apresentam grupos carbonila ( )=O C ligados ao anel 
hexagonal. 
 
 
 
[II] Incorreta. Em ambiente celular oxigenado, a molécula de ácido 
benzoico (C) não pode reagir com oxigênio, pois neste caso a 
oxidação ocorre até a formação do grupo carboxila ( )−COOH . 
 
[III] Correta. Quando uma quinona de fórmula molecular 6 4 2C H O 
sofre reação de redução no ambiente celular, pode se formar 
hidroquinona com fórmula molecular 6 6 2C H O . 
Esquematicamente: 
 
 5 
 
 
[IV] Correta. As quinonas sofrem reações de protonação com 
dificuldade, logo a hidroquinona ( )6 6 2C H O é facilmente 
oxidada à quinona ( )6 4 2C H O , ou seja, a hidroquinona possui 
propriedade antioxidante (maior potencial de oxidação) superior 
à quinona. 
 
 
 
 
Resposta da questão 5: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 6: 
 [B] 
 
As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma 
classe de compostos orgânicos são 1 e 3, pois ambas geram 
alcoóis. 
 
 
 
Resposta da questão 7: 
 [D] 
 
 
 
Resposta da questão 8: 
 [B] 
 
[I] Incorreta. Nylon é um copolímero da família das poliamidas 
utilizado na produção de roupas, carpetes e cordas para 
instrumentos musicais. 
 
 
 
 
[II] Correta. PP, PVC e teflon são exemplos de polímeros sintéticos 
ou artificiais. 
 
[III] Incorreta. PET é formado por uma reação de condensação entre 
o ácido tereftálico e o etileno glicol. 
 
 
 
[IV] Incorreta. PE pode ser reciclado por ser um polímero 
termoplástico. 
 
Resposta da questão 9: 
 [A] 
 
O petróleo é uma mistura homogênea de hidrocarbonetos, entre eles 
o benzeno, que é tóxico, altamente irritante e que possui cheiro forte 
característico. 
 
Resposta da questão 10: 
 [D] 
 
 6 
Ingredientes para fazer sabão: 
1 2 xícara de bicarbonato de sódio 
1 2 xícara de óleo vegetal 
1 2 xícara de água 
 
Conclusão: o óleo vegetal sofre uma reação de saponificação 
(produção de sabão). 
 
Resposta da questão 11: 
 [B] 
 
As reações I e II podem ser classificadas como halogenação 
(adição) e desidroalogenação (eliminação). 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 12: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 13: 
 [C] 
 
Tem-se a seguinte reação com seus respectivos produtos: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resposta da questão 14: 
 [A] 
 
 
 
Resposta da questão 15: 
 [C] 
 
O calor provoca a desnaturação das enzimas, quando a estrutura 
secundária e/ou terciária é “desfeita”, por isso, a lactase é 
acrescentada após o resfriamento.