Aula_10_-_Fundamentos_de_Química_Orgânica_-_FUVEST_2024

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FUVEST 
Exasiu 
Prof. Guilherme Alves 
Aula 10 - Fundamentos de Química 
Orgânica 
vestibulares.estrategia.com 
EXTENSIVO 
2024 
Exasi
u 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. O NASCIMENTO DA QUÍMICA ORGÂNICA 5 
2. PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO ÁTOMO DE CARBONO 9 
1º POSTULADO: O CARBONO É TETRAVALENTE 11 
2º POSTULADO: O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS 11 
3º POSTULADO: O CARBONO FORMA CADEIAS 19 
3. FÓRMULAS QUÍMICAS E REPRESENTAÇÕES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 23 
FÓRMULA MOLECULAR 23 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS 24 
4. CLASSIFICAÇÕES DO ÁTOMO DE CARBONO 26 
QUANTO AO NÚMERO DE CARBONOS LIGANTES 26 
QUANTO AO TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO 26 
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO 27 
5. CADEIAS CARBÔNICAS 27 
AROMATICIDADE 27 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS. 29 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS, ABERTAS OU ACÍCLICAS. 29 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS FECHADAS 32 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS AROMÁTICAS 34 
6. HIDROCARBONETOS 38 
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 39 
7. NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS (IUPAC) 44 
ALCANOS OU PARAFINAS 46 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 3 
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS 46 
ALQUINOS OU ALCINOS 48 
ALCADIENOS OU DIENOS 48 
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS 50 
CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS 51 
AROMÁTICOS 52 
8. RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS 52 
9. NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 55 
HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS 58 
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 60 
BENZENOS DISSUBSTITUÍDOS 61 
BENZENOS POLISSUBSTITUÍDOS 63 
10. QUESTÕES EXTRAS 67 
11. GABARITO SEM COMENTÁRIO DAS QUESTÕES EXTRAS 75 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 4 
INTRODUÇÃO 
Iai, tudo bem com você? 
Esta é a nossa primeira aula de orgânica, onde trabalharemos juntos (e de forma bem extensa), 
todos os fundamentos importantes para você construir a base necessária para o entendimento de tudo 
que vier pela frente, no caso, eu estou falando de orgânica. hahahaha 
De qualquer forma, entenda, tudo o que você estudar aqui fará toda a diferença nos estudos das 
isomerias, propriedades físicas e reações orgânicas, que ainda virão. 
 
Conta comigo nessa caminha pois é certo que estaremos juntos! 
 
Eu ouvi um “ok”? 
 
Então, show demais! 
 
Bons estudos!! 
 
 
 
 
 
 
 
Grande abraço! 
Professor Guilherme Alves 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 5 
1. O NASCIMENTO DA QUÍMICA ORGÂNICA 
 
Entre 1828 e 1850 um número de compostos que eram claramente “orgânicos” foi sintetizado a 
partir de fontes que eram claramente “inorgânicas”. A primeira dessas sínteses foi realizada por Friedrich 
Wöhler, em 1828. Wöhler descobriu que o composto orgânico ureia (um constituinte da urina) poderia 
ser produzido evaporando se uma solução aquosa contendo o composto inorgânico cianato de amônio: 
 
No século XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar
ácido tartárico (C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido
lático (C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, uréia (CH4N2O)
da urina etc.
Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu,
em 1777, a Química Orgânica como a Química dos compostos
existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a
Química Inorgânica seria a Química dos compostos existentes no
reino mineral.
Nessa mesma época, Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794)
conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos
continham o elemento químico carbono.
Em 1807, Jöns Jakob Berzelius lançou a ideia de que somente os seres
vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos
orgânicos; em outras palavras, foi criado uma ideia de que as
substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas ou preparadas
artificialmente (seja em um laboratório, seja numa indústria).
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 6 
 
 
 
Apesar de o vitalismo ter desaparecido lentamente dos círculos científicos depois da síntese de Wöhler, 
seu fim tornou possível o florescimento da ciência da química orgânica o que tem ocorrido desde 1850. 
Nos anos que se seguiram, muitas outras substâncias orgânicas foram sintetizadas (acetileno, 
metanol etc.). Em 1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) realizou a primeira síntese de um 
composto orgânico (o ácido acético). Desse modo, desde a metade do século XIX, os químicos passaram 
a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química. Abandonou-se, definitivamente, 
a ideia de que os compostos orgânicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou do reino animal 
e, em consequência, Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, o conceito, que hoje usamos, 
segundo o qual Química Orgânica é a química dos compostos do carbono. 
Apesar do fim do vitalismo na ciência, a palavra “orgânico” é ainda utilizada atualmente por 
algumas pessoas no sentido de “oriundos dos organismos vivos”, como nos termos “vitaminas orgânicas” 
e “fertilizantes orgânicos”. O termo comumente usado, “alimento orgânico”, significa que o alimento 
cresceu sem o uso de fertilizantes e pesticidas sintéticos. Uma “vitamina orgânica” significa para essas 
pessoas que a vitamina foi isolada a partir de uma fonte natural e não sintetizada por um químico (apesar 
de alguns químicos, como eu, adorar uma vitamininha ). Embora existam argumentos confiáveis a 
serem feitos contra o uso de alimentos contaminados com determinados pesticidas; embora possam 
existir benefícios ambientais a serem obtidos do cultivo orgânico e embora vitaminas “naturais” possam 
conter substâncias benéficas que não estão presentes em vitaminas sintéticas, é impossível argumentar 
que a vitamina C “natural” pura, por exemplo, é mais saudável dito que a vitamina C “sintética” pura, uma 
vez que as duas substâncias são idênticas em todos os aspectos. Na ciência, hoje, o estudo de compostos 
oriundos de organismos vivos é chamado de Química dos Produtos Naturais. 
 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 7 
Como você já deveria suspeitar, essa divisão da Química em Orgânica e Inorgânica é apenas e 
puramente didática, pois as leis que explicam o comportamento dos compostos orgânicos são as mesmas 
que explicam o dos inorgânicos. Além disso, existem algumas substâncias que, embora contenham 
carbono, não são consideradas substâncias orgânicas, os chamados compostos de transição (não 
confunda com elementos de transição, não tem nada a ver uma coisa com a outra!). Os compostos de 
transição mais importantes são os alótropos do carbono (a grafite, o diamante etc), o monóxido de 
carbono (CO), o dióxido de carbono (CO2), o ácido carbônico (H2CO3), o ácido cianídrico (HCN) e os 
carbonatos e cianetos (sais derivados do ácido carbônico e do ácido cianídrico), como, por exemplo, 
Na2CO3, CaCO3 e NaCN. Boa parte dessas substâncias já era conhecida e estudada antes mesmo que 
surgisse a Química Orgânica. 
 
 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 8 
É relevante notar que o século XIX foi muito importante para o desenvolvimento da Química. De 
fato, a união dos trabalhos de laboratório com as ideias teóricas a respeito da constituição da matéria 
conseguiu tirar a Química, e a ciência como um todo, de uma situação de empirismo (isto é, sem princípios 
racionais) para uma posição mais racional,com metodologias bem definidas de trabalho. 
Atualmente, sabe-se que os compostos orgânicos podem se diferenciar dos inorgânicos por uma 
série de características entre as quais destacam-se: 
 
 
a) São formados fundamentalmente por uma CADEIA carbônica, estrutura que detalharemos 
um pouco mais a frente. Outros elementos também estão presentes em grande parte das 
substâncias orgânicas como: o hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e os 
halogênios (Cl, Br e I); 
b) Os pontos de fusão ebulição de compostos orgânicos, geralmente, são mais baixos que dos 
compostos inorgânicos. isso acontece porque as interações intermoleculares dos compostos 
orgânicos são mais fracas o que faz com que se rompa mais facilmente já em compostos inorgânicos 
nos quais a presença de íons estão presentes interações eletrostáticas que são mais Fortes e por 
isso produzem pontos de fusão e poluição mais elevados. 
c) Os compostos orgânicos, em geral, são apolares e, por isso, são solúveis em solventes 
apolares. Por outro lado, compostos orgânicos como o álcool, a acetona e o açúcar, os quais 
apresentam uma certa polaridade, podem solubilizar em água que é polar. Além disso, é importante 
destacar que semelhantes dissolvem semelhantes, isto é, compostos apolares se dissolvem em 
apolares e polares se dissolvem em polares. 
d) A maioria dos compostos orgânicos podem sofrer combustão, como o butano (presente no 
gás de cozinha), o etanol e a gasolina (que são combustíveis de automóveis) e a parafina presente 
na vela. A reação abaixo exemplifica uma reação de combustão, neste caso, a gasolina é o 
combustível e o oxigênio é o comburente. 
 
 
 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 9 
2. PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO ÁTOMO DE CARBONO 
O carbono está presente no nosso cotidiano, como na cafeína do café que tomamos todos os dias, 
no algodão, no poliéster e na seda de nossas roupas. Esse elemento também é encontrado em cremes 
dentais, sabonetes, xampus, perfumes e ainda em compostos de interesse farmacológicos, como a 
aspirina, penicilina, antialérgicos, anti-inflamatórios, antibióticos e anticancerígenos. Como se vê, é bem 
vasta a presença dos compostos do carbono em nosso dia a dia, não é mesmo? O quadro abaixo apresenta 
alguns exemplos de compostos orgânicos bem conhecidos. 
 
 
 
Exemplos de compostos orgânicos conhecidos 
 
Mas o torna o carbono um elemento tão importante assim? Por que ele é capaz de formar mais de 
19 milhões de compostos orgânicos estáveis e com uma grande variedade de propriedades? Como se não 
bastasse, ainda, o carbono forma moléculas orgânicas fundamentais para a vida, estando presente em 
gorduras, açúcares e proteínas. 
Excelente questionamento. Vamos lá! A sua posição na tabela periódica contribui bastante para 
isso, pois ele está localizado no grupo 14 (ou família 4A). Como vimos na aula sobre a tabela periódica, os 
elementos dos grupos 1, 2 e 13 (famílias 1A, 2A e 3A) apresentam a tendência de doar elétrons. Já os 
elementos dos grupos 15, 16 e 17 (famílias 5A, 6A e 7A) apresentam a tendência de receber elétrons. 
Como o carbono se encontra no centro do segundo período, ele não apresenta tanta diferença de 
eletronegatividade em relação aos demais elementos e, com isso, em geral, ele não recebe e nem doa 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 10 
elétrons, ele preferencialmente compartilha elétrons com outros átomos, formando assim ligações 
covalentes. Essas ligações são formadas, inclusive, com outros átomos de carbono, resultando assim na 
formação de cadeias carbônicas que podem assumir tamanhos e ramificações diversas, contribuindo 
ainda mais para a alta diversidade de compostos orgânicos. 
 
Na verdade, o hidrogênio sempre aparece nos compostos orgânicos típicos (são poucas as 
exceções, como, por exemplo, CCl4, C2Cl6, CCl2F2, etc.); depois do hidrogênio, os elementos mais 
frequentes, em compostos orgânicos, são o oxigênio e o nitrogênio. Por esse motivo, o carbono, o 
hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio costumam ser chamados de elementos organógenos, que significa 
“elementos formadores de compostos orgânicos”. É comum encontrarmos, ainda, outros elementos 
químicos, como enxofre, fósforo, halogênios (flúor, cloro, bromo, iodo) e até certos metais (como o ferro, 
magnésio, zinco, vanádio, platina, paládio, ouro, prata etc.) ligados a um átomo de carbono. 
 
 
A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada a partir da segunda metade do 
século XIX, com as ideias de Archibald Scott Couper (1831-1892) e Friedrich August Kekulé von Stradonitz 
(1829-1896) sobre o comportamento químico do carbono, e possibilitou uma melhor compreensão a 
respeito do comportamento químico do carbono, hoje conhecidas por Postulados de Couper-Kekulé. 
 
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1º POSTULADO: O CARBONO É TETRAVALENTE 
Agora que aprendemos o tipo de ligação que o carbono realiza, vamos explorar as características 
deste átomo. O carbono possui número atómico igual a seis (Z = 6), ou seja, possui seis prótons em seu 
núcleo. Porém, apesar do carbono possuir o número de próton igual a 6, na natureza são encontrados 
três isótopos do carbono. Os isótopos são elementos químicos de um mesmo átomo que se diferenciam 
pelo número de nêutrons. Os isótopos do carbono possuem número de massa iguais a 12, 13 e 14, e 
número de nêutrons iguais a 6, 7 e 8, respectivamente. O isótopo 12C corresponde a 99% dos átomos de 
carbono, enquanto o 13C está presente em apenas 1%. Já o 14C é um isótopo instável que emite energia 
ao se transformar no isótopo mais estável, é encontrado em 0,0000000001% dos átomos de carbono. 
Além disso, que outras informações o número atómico pode nos fornecer? Bom, um átomo neutro 
tem números iguais de prótons (carga positiva) e de elétrons (carga negativa). Os prótons estão situados 
no núcleo, já os elétrons, na eletrosfera, lembra? Como o carbono possui seis prótons e é um átomo 
neutro, ele também possui seis elétrons. 
Para continuarmos, é importante relembrar que a eletrosfera é 
dividida por subníveis. E a distribuição eletrônica é feita do subnível de 
mais baixa energia para o subnível de mais alta energia. Com isso, o 
carbono possui dois elétrons na camada K (n = 1; 2 elétrons no subnível 
s), e quatro elétrons na camada L (n = 2; 2 no subnível s e 2 no subnível 
p). 
Dessa forma, o carbono possui quatro elétrons na sua camada de 
valência. Camada de valência é a última camada eletrônica preenchida, é 
a camada em que os elétrons apresentam maior probabilidade de se 
envolver em ligações. Veja ao lado a representação do carbono com seus 4 elétrons de valência: 
Como o carbono possui quatro elétrons na camada de valência, ele 
precisa fazer mais quatro compartilhamentos eletrônicos (ligações 
covalentes) para atingir a estabilidade com 8 elétrons nessa camada e seguir 
a regra do octeto. 
 
2º POSTULADO: O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS 
O carbono pode fazer ligações com outros átomos por meio de ligações covalentes simples ou 
múltiplas (duplas ou triplas). Em outras palavras, o carbono pode-se ligar a: 
a) Quatro átomos, com quatro ligações simples; 
 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 12 
b) Três átomos, com duas ligações simples e uma dupla; 
 
c) Dois átomos, com duas ligações duplas; 
 
d) Dois átomos, com uma ligação simples e uma tripla. 
 
 
 
Para entendermos um pouco mais sobre essas ligações e suas respectivas forças, vamos 
relembrar alguns aspectos relacionados aos orbitais atômicos. Os orbitais são regiões do espaço, 
em torno do núcleo atômico positivo, onde é mais provável encontrar os elétrons e cada orbital 
comporta até dois elétrons. Nos subníveis s, há apenas um orbital, o qualtem formato esférico, ou 
seja, os elétrons se movimentam ao longo de um formato esférico em torno do núcleo. Já os 
subníveis p possuem três orbitais, geralmente chamados de px, py e pz (posicionados sobre os eixos 
x, y e z do espaço), os quais apresentam formado de halteres, conforme ilustrado abaixo. 
 
As ligações simples, denominadas de ligação sigma (σ), ocorrem ao longo dos eixos cartesianos, 
por meio de uma sobreposição frontal dos orbitais atômicas envolvidos, que podem ser dos 
subníveis s ou p, resultando em uma sobreposição mais efetiva e, por isso, configura uma ligação 
mais forte, conforme ilustrado abaixo. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 13 
 
 
A ligação covalente do tipo pi ocorre interação em paralelo de orbitais. Não é possível formar uma 
ligação pi com orbitais do tipo s. Toda combinação que envolva orbital s resulta em sobreposição, 
que é uma ligação sigma. Geralmente, as ligações pi são formadas pela combinação entre dois 
orbitais do tipo p. 
A ligação de um oxigênio com outro átomo de oxigênio é, primeiramente, formada pela 
construção da ligação sigma para depois ocorrer a ligação do tipo pi. Cada oxigênio apresenta a 
seguinte distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p4. Portanto, as ligações entre os átomos de oxigênio 
ocorrerão pela combinação dos orbitais 2p de cada um. O subnível 2p é formado por três orbitais 
identificados por 2px, 2py e 2pz. 
A distribuição eletrônica em orbitais de cada oxigênio é dado por: 
 
Portanto, as ligações covalentes serão realizadas nos orbitais que apresentam os elétrons 
desemparelhados, ou seja, combinação entre os orbitais 2px e 2py dos oxigênios. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 14 
A primeira ligação a ser feita é a ligação sigma, cuja característica é a sobreposição dos orbitais. 
 
 
Hibridação (ou Hibridização) do Carbono 
Com base nas teorias de Lewis e Kossel, surgiu um problema na química orgânica: elas não 
explicavam como o átomo de carbono estabelecia quatro ligações químicas, sendo que, de acordo 
com a sua distribuição eletrônica no estado fundamental, existem somente dois elétrons 
desemparelhados na sua camada de valência. 
Para resolver esse problema, foi necessária uma nova teoria, que surgiu com a mecânica quântica, 
denominada hibridização. Essa nova teoria propunha que as ligações químicas seriam realizadas 
pela união dos orbitais atômicos de cada átomo e estes poderiam se modificar (fusão de orbitais), 
formando novos orbitais denominados híbridos. 
Hibridização consiste na fusão de orbitais atômicos incompletos, que se transformam originando 
novos orbitais, em igual número. Esses novos orbitais são denominados orbitais híbridos. 
A hibridização permite ao átomo realizar um número maior de ligações, aumentando, assim, a 
sua estabilidade. 
Segue abaixo a distribuição eletrônica do carbono 6C: 1s2 2s2 2p2: 
 
Podemos notar que o carbono possui apenas dois elétrons desemparelhados (em px e py, na 
representação acima) o que o permitiria fazer apenas dois compartilhamentos, ou, duas ligações. 
Entretanto, como vimos que o carbono é tetravalente, fazendo, então, quatro ligações, fica a 
pergunta: Como isso acontece? 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 15 
Repare, na representação acima, que o orbital 2pz está vazio. Como o orbital 2s tem energia 
próxima do orbital 2p, eles se misturam, gerando novos orbitais de mesma energia e composição. 
No caso do carbono, três tipos de hibridação são possíveis: 
 
Hibridização sp3 
Resulta da fusão de um orbital “s” com três orbitais “p”, formando quatro novos orbitais híbridos 
do tipo sp3. 
 
Um dos dois elétrons do subnível 2s é promovido para o subnível mais energético 2p. Portanto, 
tem-se o carbono excitado. No estado excitado, o carbono possui quatro elétrons desemparelhados, 
permitindo, assim, a formação de quatro ligações. No entanto, se os átomos de hidrogênio se 
ligassem aos orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz, os ângulos entre as ligações H — C — H não seriam de 
109o28’, que é o ângulo encontrado na molécula CH4, que possui geometria tetraédrica. Os ângulos 
entre as ligações seriam de 90o, que é o ângulo entre os orbitais p. Também não seriam iguais os 
comprimentos das ligações C — H, pois o orbital 2s não possui o mesmo tamanho que o orbital 2p. 
Portanto, o estado excitado não é capaz de explicar as quatro ligações do carbono. 
O que realmente explica a molécula é a fusão dos orbitais atômicos incompletos do estado 
excitado. Esses orbitais atômicos formam quatro novos orbitais idênticos em tamanho e energia, 
com geometria tetraédrica. 
 
O hidrogênio utiliza o seu único orbital 1s na formação das ligações. Por esse motivo, é sempre representado nos desenhos por uma esfera.1 
 
 
1 Imagem modificada de Volhart, P. Química orgânica: estrutura e função. 6 ed. Bookman, 2013. 
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AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 16 
Hibridização sp2 
Resulta da fusão de um orbital “s” com dois orbitais “p”, formando três novos orbitais híbridos do 
tipo sp2. 
 
Na hibridização sp2, um dos orbitais "p" não participa da fusão de orbitais. Esse orbital é 
denominado “p puro”. 
Os orbitais sp2, resultantes da hibridização, são direcionados para os cantos de um triângulo 
regular (com ângulos de 120o entre si). O orbital "p" do carbono que não é hibridizado está 
perpendicular ao plano do triângulo formado pelos orbitais híbridos. 
 
Formação de uma ligação dupla2 
Os três orbitais híbridos formados permitem ao carbono estabelecer três ligações sigmas e o 
orbital “p puro” que não se hibridizou permite a formação de uma ligação pi. 
Veja o exemplo da molécula C2H4, que é a molécula mais simples que contém uma ligação dupla 
carbono-carbono: 
 
2 Imagem modificada de Volhart, P. Química orgânica: estrutura e função. 6 ed. Bookman, 2013. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 17 
 
 
Hibridização sp 
Resulta da fusão de um orbital “s” com um orbital “p”, formando dois novos orbitais híbridos do 
tipo sp. 
 
Na hibridização sp, dois dos orbitais “p” não participam da fusão de orbitais, restando, portanto, 
dois orbitais “p puros”. 
Os orbitais híbridos sp formados são lineares e o ângulo entre eles é de 180º. Os 
dois orbitais p remanescentes são perpendiculares aos orbitais híbridos. 
 
Formação de uma ligação tripla3 
 
3 Imagem modificada de Volhart, P. Química orgânica: estrutura e função. 6 ed. Bookman, 2013. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 18 
Os dois orbitais híbridos formados permitem ao carbono estabelecer duas ligações sigmas e os 
orbitais “p” remanescentes permitem a formação de duas ligações pi. A figura a seguir mostra a 
formação e a classificação das ligações na molécula do C2H2 
 
 
 
Normalmente, os vestibulares exigem a identificação das hibridizações, das geometrias e dos 
ângulos. 
 
 
geometria:
tetraédrica
ângulo: 109°
hibridização: sp3
geometria: 
trigonal plana
ângulo: 120°
hibridização: sp2
geometria: 
linear
ângulo: 180°
hibridização: sp
geometria: 
linear
ângulo: 180°
hibridização: sp
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 19 
 
A hibridização não é um fenômeno restrito ao átomo de carbono, como visto na aula sobre 
geometria molecular. Outros átomos também se hibridizam para alcançar uma situação de maior 
estabilidade. A relação de saturação e hibridização do carbono, apresentada na tabela acima, 
também serve para outros átomos. Por exemplo: um átomo de oxigênio ou nitrogênio que participa 
de uma dupla ligação possui hibridização sp2 semelhante ao carbono. 
Observe os exemplos abaixo:3º POSTULADO: O CARBONO FORMA CADEIAS 
O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se ligar a outros átomos — de 
carbono, de oxigênio, de nitrogênio etc.—formando encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com 
as mais variadas disposições. São exatamente essas cadeias que irão constituir o “esqueleto” das 
moléculas das substâncias orgânicas. 
Como por exemplo: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 20 
 
 
 
 
 
 
Existem outros elementos químicos que conseguem formar encadeamentos, como, por exemplo, 
o enxofre, o fósforo etc. Entretanto, nenhum elemento químico apresenta a capacidade de formar cadeias 
tão longas, variadas e estáveis como o carbono. 
A capacidade de formar cadeias juntamente com as características anteriormente descritas 
(tetravalência, formação de ligações simples, duplas e triplas, e ligação com elementos eletropositivos ou 
eletronegativos), explicam a razão de o carbono ser capaz de formar um número enorme de compostos. 
 
 
(FPS PE/2019) 
Nanotubos de carbono são folhas de grafeno enroladas de maneira a formar uma peça cilíndrica 
com diâmetro próximo de 1nm. Dependendo de como a folha de grafeno é enrolada, os nanotubos 
podem apresentar propriedades metálicas ou semicondutoras. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 21 
 
É correto afirmar que os carbonos do grafeno têm hibridação 
a) sp. 
b) sp2. 
c) sp3. 
d) sp3d. 
e) sp3d2. 
 
Comentários: 
Na estrutura do grafeno, todos os carbonos são formados por uma ligação dupla e duas ligações 
simples, portanto, apresentam geometria trigonal plana, ângulos de 120° e hibridização sp2. 
 
Gabarito: B 
 
(FCM PB/2018) 
Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para adequação dos caracteres sexuais é a 
ciproterona, cuja estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a produção de testosterona. 
 
O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações covalentes em muitos elementos 
químicos. Além disso, ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos de forças 
intermoleculares que prevalecem e que são responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 22 
Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a quantidade de carbonos com 
hibridização sp3, sp2 e sp e marque a alternativa correta. 
 
 
Comentários: 
 
16 carbonos sp3, 6 carbonos sp2 e nenhum carbono sp. O carbono sp apresenta duas duplas no 
mesmo carbono ou uma ligação tripla. 
 
Gabarito: E 
 
(UEM PR/2015) 
A respeito da estrutura das moléculas orgânicas e dos orbitais híbridos, assinale a(s) 
alternativa(s) correta(s). 
01. A ligação C-H na molécula de metano envolve um orbital híbrido do tipo sp3 do carbono e 
um orbital tipo s do hidrogênio. 
02. Uma hibridização do tipo sp2 envolve um orbital atômico do tipo s e dois orbitais atômicos 
do tipo p. 
04. Na molécula de etileno ocorre uma hibridização do átomo de carbono do tipo sp. 
08. Tanto na grafite quanto no diamante, as hibridizações do átomo de carbono são do tipo sp3. 
16. A molécula de CO2 é linear porque os orbitais híbridos do tipo sp2 do átomo de carbono são 
lineares, e não há influência de pares de elétrons não compartilhados. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
0616)e
1660)d
0613)c
1306)b
1606)a
spspsp 23
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 23 
01. certo. O metano tem fórmula molecular CH4. Portanto, o carbono apresenta hibridização 
do tipo sp3 e o hidrogênio realiza ligação com o orbital s. 
02. certo. O quatro apresenta 4 orbitais: 1 orbital s e 3 orbitais p. Para realizar uma ligação pi, 
o carbono isola um orbital p e mistura todos os demais. Portanto, foram misturas os orbitais s + p + 
p produzindo três orbitais sp2. 
04. errado. O etileno apresenta a fórmula estrutural: 
C C
H
H
H
H 
Assim, a hibridização dos carbonos presentes no acetileno é sp2. 
08. errado. O grafite é formado por carbonos que apresentam dupla ligação, enquanto o 
diamante é formado por carbonos que apresentam somente ligações simples. Portanto, o grafite 
contém carbonos do tipo sp2 e o diamante sp3. 
16. Errado. O carbono apresenta geometria linear porque não possui par de elétron não ligante, 
porém a sua hibridização é do tipo sp. 
Gabarito: 03 
 
 
3. FÓRMULAS QUÍMICAS E REPRESENTAÇÕES DOS 
COMPOSTOS ORGÂNICOS 
Existem diversas formas de representar os compostos orgânicos, os mais usados são: 
FÓRMULA MOLECULAR 
Indica a quantidade real de átomos dos elementos químicos em uma molécula. Geralmente, 
organizadas pela ordem: carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo e enxofre - CHONPS (leia-se 
“chonpis”). Exemplos: C6H12O6, C7H5N3O6 e C3H7NO2S. 
Algumas variações da fórmula molecular são utilizadas para identificar as funções orgânicas em 
destaque, por exemplo: 
 
Álcool
• CH3OH e C2H5OH.
Ácido carboxílico
• H3CCOOH e C6H5OOH.
Amina
• C2H5NH2 e H3CNH2.
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 24 
FÓRMULAS ESTRUTURAIS 
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever as fórmulas estruturais dos compostos 
orgânicos. Os tipos mais comuns de representação são: fórmula de traço, fórmula condensada e fórmula 
de linha. 
 
 
Na fórmula de linha, assumimos que os átomos de hidrogênio necessários para completar as 
valências do átomo de carbono estão presentes, mas não são escritas, ao contrário de outros átomos, 
como oxigênio, enxofre etc. Cada ponto de intersecção de duas ou mais linhas e o final de uma linha 
representam um átomo de carbono (a não ser que algum outro átomo esteja incluído). 
 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 25 
 
 
Os carbonos da tripla ligação e os seus vizinhos devem ser representados em linha reta devido à 
geometria linear desse tipo de carbono. 
 
 
 
 
Cuidado com a representação que utiliza a fórmula estrutural condensada com as ligações 
omitidas. Fique atento para não esquecer de identificar as ligações duplas ou triplas. Por exemplo, 
observe o composto a seguir. 
CH3(CH)2CH(CH3)CONH2 
Qual a fórmula estrutural do composto acima? Por favor, não olhe a resposta a seguir. Pare, pense 
e construa a fórmula estrutural. 
Você percebeu que ocorrem duas ligações duplas que foram omitidas pela fórmula estrutural 
condensada? Portanto, toda vez que a questão fornecer a fórmula estrutural condensada sem as 
ligações indicadas, complete a estrutura com as ligações. Resposta: 
CHH3C CH CH
CH3
C
O
NH2 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 26 
4. CLASSIFICAÇÕES DO ÁTOMO DE CARBONO 
O principal elemento dos compostos orgânicos é classificado em diversos critérios: quantidade de 
carbonos ligados, tipo de ligação e hibridização. 
QUANTO AO NÚMERO DE CARBONOS LIGANTES 
Em uma cadeia carbônica, um átomo de carbono pode ser classificado como: 
Primário (P): quando está ligado a, no máximo, um carbono. 
Secundário (S): quando está ligado a dois carbonos. 
Terciário (T): quando está ligado a três carbonos. 
Quaternário (Q): quando está ligado a quatro carbonos. 
 
Na cadeia orgânica simplificada a seguir: 
 
 
QUANTO AO TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO 
As ligações entre os átomos de carbono podem ser simples (ligações sigma - σ); duplas (1 ligação 
sigma - σ e 1 ligação pi - π); ou triplas (1 ligação sigma - σ e 2 ligações pi - π). Os átomos de carbono 
unidos por ligação simples sofrem hibridização sp3, por uma dupla ligação sofrem hibridização sp2 e por 
tripla ligação ou duas duplas ligações sofrem hibridização sp. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOSDE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 27 
 
QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO 
O carbono quando apresenta somente ligações simples é chamado de saturado, porque não é 
possível adicionar átomos a ele, apenas substituir. O carbono insaturado pode sofrer adição de átomos, 
basta quebrar uma ligação pi e adicionar mais um átomo. O carbono insaturado apresenta ligação dupla 
ou tripla. 
 
5. CADEIAS CARBÔNICAS 
Cadeia carbônica é uma sequência de átomos de carbono em uma molécula orgânica. Portanto, 
classificar uma cadeia carbônica é diferente de classificar um composto orgânico. Em um composto 
orgânico, são analisados todos os ligantes; em uma cadeia carbônica, analisa-se a sequência de carbonos, 
apenas. 
 
 
AROMATICIDADE 
As cadeias aromáticas são mais estáveis do que deveriam ser. A ressonância é um fenômeno de 
deslocalização dos elétrons entre os átomos. Os compostos orgânicos mais estudados com essa 
característica são os derivados de benzeno (C6H6). 
A partir da proporção entre carbonos e hidrogênios no benzeno e sabendo que a ligação dupla 
apresenta um comprimento menor que a ligação simples, esperava-se que o benzeno apresentasse a 
seguinte disposição espacial: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 28 
 
Porém, essa estrutura irregular não é encontrada nas estruturas do benzeno, todavia é encontrado 
um hexágono regular. O comprimento das ligações dessa molécula é menor que a ligação simples e maior 
que a ligação dupla, por isso essa ligação foi chamada de híbrido de ressonância. Ou seja, a ressonância 
pode ser entendida como uma mistura da ligação simples com a dupla. Essa estrutura híbrida só é 
permitida se ocorrer duplas conjugadas, ou seja, duplas ligações intercaladas por uma ligação simples. 
Comparando as distâncias entre os carbonos de uma ligação simples (d1), uma ligação híbrida de 
ressonância (d2) e uma ligação dupla (d3), tem-se: 
 
 
A ordem crescente do comprimento das ligações: 
 
O C6H6 apresenta 6 elétrons π (3 ligações π), que se movimentam entre os átomos de carbono, e 
pode ser representado de diversas maneiras: 
 
Alguns compostos apresentam a mesma propriedade do benzeno, mas não possuem a fórmula 
C6H6, portanto, esse ciclo de seis carbonos com seis elétrons deslocalizados foi denominado anel 
benzênico. Alguns exemplos de compostos com anel benzênico, mas não são benzeno: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 29 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS. 
As cadeias carbônicas são classificadas em diversos critérios, inicialmente destacaremos duas 
classificações: cadeias abertas ou acíclicas e fechadas ou cíclicas. 
Cadeias abertas ou acíclicas Cadeias fechadas ou cíclicas 
- Apresentam, no mínimo, duas extremidades de 
carbono. 
- Apresentam os carbonos unidos em um ciclo. 
 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS, ABERTAS OU 
ACÍCLICAS. 
As cadeias carbônicas abertas alifáticas são as cadeias carbônicas que não apresentam ressonância 
e são formadas por extremidades de carbono. Essas cadeias são classificadas em diversos critérios: 
 
 
Abertas e alifáticas
Disposição da cadeia
normal, 
linear ou 
reta
ramificada
Ligação entre os 
carbonos
saturada insaturada
Natureza da cadeia
homogêne
a
heterogêne
a
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 30 
 
Disposição da cadeia. 
As cadeias carbônicas abertas são divididas em: normais, lineares ou retas e ramificadas. 
Cadeia normal, linear ou reta Cadeia ramificada 
- Apresentam, apenas, duas extremidades de 
carbono. Sua cadeia é formada primordialmente 
por carbonos primários e secundários. 
- Apresentam três ou mais extremidades de 
carbono. São encontrados carbonos terciários 
e/ou quaternários. 
 
 
 
Ligação entre os carbonos. 
As cadeias carbônicas são classificadas em: saturadas ou insaturadas. 
Cadeia saturada Cadeia insaturada 
- Somente ligações simples entre carbonos. 
- Apresenta uma insaturação (ligação dupla ou 
tripla) entre carbonos. 
 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 31 
 
Toda insaturação é formado por uma ligação dupla ou tripla, mas nem toda ligação dupla ou tripla 
é uma insaturação. Essa é uma denominação que utilizamos para ligações entre carbonos. 
 
Molécula de cafeína 
 
Natureza da cadeia. 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com a presença ou não de elementos diferentes 
de carbono entre carbonos. O átomo diferente de carbono entre carbonos é chamado de heteroátomo. 
As cadeias carbônicas são classificadas em homogêneas ou heterogêneas. 
Cadeia homogênea Cadeia heterogênea 
- Não existe átomo diferente de carbono entre os 
átomos de carbono. 
- Apresenta heteroátomo (elemento diferente de 
carbono entre átomos de carbono). 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 32 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS ALIFÁTICAS FECHADAS 
As cadeias carbônicas fechadas alifáticas, também chamadas de alicíclicas, são as cadeias que não 
são aromáticas e são fechadas. Cada ciclo ou anel é classificado em diversos critérios: 
 
 
Ligação entre os carbonos. 
As cadeias carbônicas são classificadas em: saturadas ou insaturadas. 
Cadeia saturada Cadeia insaturada 
- Somente ligações simples entre carbonos. 
- Apresenta pelo menos uma insaturação entre 
carbonos. 
 
 
 
Fechadas e alifáticas
Ligação entre os 
carbonos
saturada insaturada
Natureza da cadeia
homogênea 
ou 
homocíclica
heterogênea 
ou 
heterocíclica
quantidade de ciclos
monocíclica ou 
mononuclear
policíclica ou polinuclear
condensada isolada
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 33 
Natureza da cadeia. 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com a presença ou não de elementos diferentes 
de carbono entre carbonos. O átomo diferente de carbono entre carbonos é chamado de heteroátomo. 
As cadeias carbônicas são classificadas em homogêneas ou heterogêneas. 
Cadeia homogênea ou homocíclica Cadeia heterogênea ou heterocíclica 
- Não existe átomo diferente de carbono entre os 
átomos de carbono. 
- Apresenta heteroátomo. 
 
 
 
Quantidade de ciclos. 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com quantidade de ciclos ou anéis, portanto, 
podem ser monocíclicas ou policíclicas. 
Cadeia monocíclica ou mononuclear Cadeia policíclica ou polinuclear 
- Apresenta um único ciclo ou anéis. - Apresenta dois ou mais ciclos ou anéis. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 34 
Disposição de cadeias policíclicas. 
Cadeia policíclica condensada Cadeia policíclica isolada 
- Dois átomos de carbono são comuns a dois ou 
mais ciclos. 
- Nenhum átomo de carbono em comum entre 
ciclos. 
 
 
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS AROMÁTICAS 
As cadeias carbônicas aromáticas são, necessariamente, insaturadas e as exigidas pelos 
vestibulares são cíclicas. Portanto, podem ser classificadas em: 
 
 
 
Fechadas e aromáticas
Natureza da cadeia
homogênea ou 
homocíclica
heterogênea ou 
heterocíclica
quantidade de ciclos
monocíclica ou 
mononuclear
policíclica ou polinuclear
condensada isolada
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 35 
Natureza da cadeia. 
Cadeia aromática homogênea ou homocíclica Cadeia aromática heterogênea ou heterocíclica 
- Não existe átomo diferente de carbono entre os 
átomos de carbono. 
- Apresenta heteroátomo. 
 
N
 
 
Quantidade de ciclos. 
As cadeias carbônicas são classificadas de acordo com quantidade de ciclos ou anéis, portanto, 
podem ser monocíclicas ou policíclicas.Cadeia aromática monocíclica ou mononuclear Cadeia aromática policíclica ou polinuclear 
- Apresenta um único ciclo ou anéis. - Apresenta dois ou mais ciclos ou anéis. 
 
 
Disposição de cadeias policíclicas. 
Cadeia aromática policíclica condensada Cadeia aromática policíclica isolada 
- Dois átomos de carbono são comuns a dois ou 
mais ciclos. 
- Nenhum átomo de carbono em comum entre 
ciclos. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 36 
 
(UEFS BA/2018) 
Camisas térmicas têm sido utilizadas para banhos de mar por proporcionar proteção térmica e 
proteção contra a radiação solar. Uma das fibras utilizadas na confecção dessas camisas é a de 
neoprene, obtida a partir da polimerização do cloropreno. 
 
A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como 
a) homogênea, insaturada e normal. 
b) homogênea, insaturada e ramificada. 
c) homogênea, saturada e normal. 
d) heterogênea, insaturada e ramificada. 
e) heterogênea, saturada e ramificada. 
 
Comentário: 
Primeiramente, identifica-se a cadeia carbônica do cloropreno. 
 
 
Gabarito: A 
(UEA AM/2017) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 37 
Considere o álcool isopropílico, cuja fórmula estrutural está representada a seguir. Esse composto 
é empregado em muitos produtos utilizados para a limpeza de equipamentos eletrônicos, como 
telas de TV, monitores e celulares. 
 
A cadeia carbônica do álcool isopropílico é 
 
a) aberta, homogênea e saturada. 
b) aberta, homogênea e insaturada. 
c) aberta, heterogênea e saturada. 
d) fechada, homogênea e saturada. 
e) fechada, heterogênea e insaturada. 
 
Comentário: 
Primeiramente, identifica-se a cadeia carbônica do álcool isopropílico. 
 
 
Gabarito: A 
 
(UEPG PR/2017) 
Sobre a molécula do geraniol, assinale o que for correto. 
 
01. Apresenta cadeia acíclica. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 38 
02. Apresenta cadeia saturada. 
04. Apresenta cadeia ramificada. 
08. Apresenta cadeia heterogênea. 
 
Comentário: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. O geraniol apresenta cadeia carbônica aberta, ou seja, extremidades de carbono. 
 
02. Errado. O composto apresenta duas insaturações (duas duplas ligações). 
 
04. Certo. O geraniol apresenta quatro extremidades de carbono. 
 
08. Errado. O geraniol é homogêneo porque não apresenta átomo diferente de carbono entre 
carbonos. 
 
 
Gabarito: 05 
 
 
6. HIDROCARBONETOS 
Como já foi comentado, o número de compostos orgânicos é muito grande. Por isso, para facilitar 
o estudo da química orgânica, esses compostos foram divididos em diversas funções e classes, que são 
grupos de compostos que apresentam propriedades químicas semelhantes. A primeira classe que vamos 
estudar constitui por um conjunto de funções com compostos formados apenas por carbono e 
hidrogênio, denominada hidrocarbonetos. Os hidrocarbonetos possuem a seguinte fórmula geral: CxHy. 
Essa classe de compostos orgânicos está muito presente em nosso cotidiano. O gás de cozinha, a 
gasolina, o diesel, alguns plásticos e o asfalto são exemplos de materiais formados por hidrocarbonetos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 39 
Essa é a classe mais simples de compostos orgânicos. No entanto, é muito importante para a 
sociedade mundial. São os hidrocarbonetos que fornecem eletricidade e aquecem casas em muitos 
países, movimentam a frota mundial de veículos e constituem a principal fonte de matéria-prima para a 
fabricação de diversos tipos de materiais e outras substâncias químicas importantes. Inclusive, a principal 
fonte de hidrocarbonetos, para o homem, é o petróleo. 
 
 
CLASSES DE HIDROCARBONETOS 
Alcanos ou parafinas. 
Os alcanos ou parafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam 
somente ligações simples entre os átomos de carbono. 
Exemplos de alcanos: 
 
 
 
 
Os alcanos apresentam a fórmula geral: CnH2n+2 
 
 
Classes dos hidrocarbonetos
abertas
alcanos alcenos alcinos alcadienos
fechadas
aromáticas não aromáticas
ciclanos ou 
cicloalcanos
ciclenos ou 
cicloalcenos
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 40 
Alcenos ou alquenos ou olefinas. 
Os alcenos ou alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que 
apresentam uma dupla ligação entre carbonos. 
Exemplos de alcenos: 
 
 
 
Os alcenos apresentam a fórmula geral: CnH2n 
 
Alcinos ou alquinos. 
Os alcinos ou alquinos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam uma 
tripla ligação entre carbonos. 
Exemplos de alcinos: 
 
 
 
Cuidado com a representação por traços para a ligação tripla do carbono. O carbono que 
apresenta uma tripla ligação possui geometria linear, portanto, preste atenção com as formas 
corretas e erradas. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 41 
 
Sabendo que o ângulo entre os ligantes de um carbono, que realiza tripla ligação, é igual a 180 °, 
temos a seguinte quantidade de carbonos nos exemplos: 
 
Os alcinos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2 
 
Alcadienos. 
Os alcadienos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia aberta que apresentam duas duplas 
ligações entre carbonos. 
Exemplo de alcadieno: 
 
Os alcadienos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2 
 
 
No grupo dos alcadienos, podemos, ainda, subdividi-lo em três grupos, que são: 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 42 
Ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas. 
Os ciclanos ou cicloalcanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia 
fechada que apresentam somente ligações simples entre carbonos. 
Exemplos de ciclanos: 
 
 
Os ciclanos apresentam a fórmula geral: CnH2n 
 
 
As fórmulas gerais dos alquenos e dos ciclanos são iguais, o que significa que uma mesma fórmula 
molecular pode representar mais de uma substância: 
 
 
 
Ciclenos ou cicloalcenos ou cicloalquenos. 
Os ciclenos ou cicloalquenos ou cicloalcenos são hidrocarbonetos não aromáticos de cadeia 
fechada que apresentam uma dupla ligação entre carbonos. 
Exemplos de ciclenos: 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 43 
 
Os ciclenos apresentam a fórmula geral: CnH2n-2 
 
Aromáticos 
Os hidrocarbonetos aromáticos são compostos cíclicos que apresentam, pelo menos, um anel 
benzênico. 
Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos: 
 
Os hidrocarbonetos não são representados por fórmula geral. 
 
 
Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPAs) compreendem uma família de compostos que 
possuem dois ou mais anéis aromáticos condensados. Estas substâncias, têm ampla distribuição e 
são encontradas como constituintes de misturas complexas em todos os compartimentos 
ambientais. Os HPAs podem ser encontrados em plantas terrestres e aquáticas, solos, sedimentos, 
águas continentais e marinhas e na atmosfera. Muitos destes compostos estão incluídos como 
poluentes prioritários pela Agência Norte americana de Proteção Ambiental, Instituto Nacional de 
Saúde e Segurança Ocupacional, também dos EUA. 
Os HPAs estão associados ao aumento da incidência de diversos tipos de cânceres no homem e 
são formados em processos de combustão incompleta a altas temperaturas, deste modo, são 
essencialmente emitidos por todos os tipos de combustão. Quando a matéria orgânica é queimada, 
em geral, é formada uma grande variedade de HPAs em diferentes níveis de concentração, e a 
complexidade das misturas de HPAs dependem das fontes emissoras. Veja abaixo os principais HPAs 
conhecidos: 
ESTRATÉGIAVESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 44 
 
Ecl. Quím., São Paulo, 33(4): 69-78, 2008 
 
7. NOMENCLATURA OFICIAL DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 
(IUPAC) 
No passado, as substâncias orgânicas eram nomeadas de maneira não sistemática. Com a 
descoberta de uma enorme quantidade desses compostos, foi necessária a criação de um sistema de 
nomenclatura, ou seja, uma nomenclatura sistemática. Em 1882, aconteceu em Genebra, na Suíça, uma 
reunião de químicos de toda parte para criar um sistema de nomenclatura universal. O conjunto de regras 
dessa reunião passou a ser conhecido como Sistema de Nomenclatura IUPAC – considerado o sistema 
oficial. 
A nomenclatura IUPAC de compostos de cadeia carbônica não ramificada (normal) é formada por 
três partes: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 45 
 
Os dados a seguir indicam alguns prefixos, infixos e sufixos a serem trabalhados na Química 
Orgânica. 
 
 
 
OBSERVAÇÕES: 
1. Em compostos cíclicos, usaremos o prenome ciclo. 
2. Em compostos ramificados, as ramificações são denominadas radicais ou grupos. 
3. Para localizar insaturações, radicais (grupos) e grupos funcionais, deve-se numerar a cadeia 
convenientemente (falaremos sobre isso). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 46 
ALCANOS OU PARAFINAS 
São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta com simples ligações 
apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e significa pouco reativas. 
Vejamos como funcionam as regras de nomenclatura: 
 
 
 
e assim por diante. 
 
ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação. O termo olefinas 
vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso. 
Quando um alqueno apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar 
diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesse caso, torna-se necessário indicar 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 47 
a localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da 
extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da dupla 
ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o infixo, que indica o tipo de ligação. 
Para o but-1-eno, o nome but-3-e no é considerado incorreto, pois, de acordo com a regra, a 
numeração teria começado pela extremidade errada. 
 
 
Em alguns casos, como o do propeno, não é necessário colocar o número para localizar a 
insaturação, porque só há uma possibilidade. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 48 
ALQUINOS OU ALCINOS 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a 
nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. 
Veja exemplos com uma ligação tripla ligação: 
 
 
 
 
ALCADIENOS OU DIENOS 
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. Nesse caso, como existem 
duas duplas ligações na cadeia, deve-se numerar a cadeia da extremidade mais próxima das duas duplas 
ligações. Ou, pela extremidade onde as duplas ligações tenham os menores números. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 49 
 
 
 
 
 
No caso de mais de duas instaurações, devemos utilizar os prefixos de quantidade tri, tetra, penta 
etc. Quando for necessária a utilização dos prefixos de quantidade, deve-se usar a vogal “a” após o prefixo 
que indica o número de carbonos. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 50 
 
No caso de hidrocarbonetos que possuem ligações duplas e triplas, as insaturações devem receber 
os menores números possíveis. A dupla sempre é citada primeiro na nomenclatura. 
 
Quando houver a possibilidade de escolha (empate) na numeração entre uma dupla e uma tripla, 
é necessário dar preferência para a dupla. 
 
 
CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS 
Por causa do anel, um cicloalcano tem dois hidrogênios a menos que um alcano acíclico (não 
cíclico) com o mesmo número de carbonos. Cicloalcanos são nomeados pela adição do prefixo “ciclo” ao 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 51 
nome do alcano, que expressa o número de átomos de carbono no anel. O restante do nome segue a 
mesma regra dos hidrocarbonetos vistos até agora. Veja a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ciclopropano ciclobutano ciclopentano cicloexano 
 
CICLOALQUENOS, CICLOALCENOS OU CICLENOS 
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja ramificações, 
não é necessário indicar a posição da dupla ligação. 
 
 ou 
ciclopenteno 
Note que, no caso do ciclopenteno, não há necessidade de indicar a posição da dupla ligação por 
meio de um número. 
 
Repare que em todos os exemplos de ciclopenteno desenhados, as moléculas são a mesma mas 
escritas de modo diferente no papel. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 52 
Em hidrocarbonetos cíclicos com mais de uma insaturação, a numeração é obrigatória, sendo que 
uma das insaturações deve receber obrigatoriamente os números 1 e 2 e as outras insaturações devem 
receber os menores números possíveis. 
 
 
 
 
Cicloexa-1,5-dieno Ciclopenta-1,5-dieno 
 
AROMÁTICOS 
São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico ou aromático e nos 
quais se verifica o fenômeno da ressonância. 
Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na 
nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. 
Alguns dos principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são: 
 
Benzeno 
 
Naftaleno 
 
8. RADICAIS OU GRUPOS ORGÂNICOS 
Radical é um átomo ou grupo de átomos que possui elétron desemparelhado (valência livre). Um 
radical é formado quando uma ligação covalente sofre homólise (ou cisão homolítica). Homólise é a 
quebra de uma ligação covalente de forma igual, cada átomo com o seu elétron. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 53 
 
 
 
Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos, por 
meio de uma cisão homolítica das ligações entre C e H (pela retirada de um H), pela qual se formam 
radicais monovalentes: 
 
Hidrocarboneto (C e H) 
𝑺𝑨Í𝑫𝑨 𝑫𝑬 𝟏 𝑯𝑰𝑫𝑹𝑶𝑮Ê𝑵𝑰𝑶
→ Radical Orgânico Monovalente 
 
A nomenclatura de um radical é caracterizada pelos sufixos -il ou -ila (de modo prático, será usado 
somente na nomenclatura de ésteres), precedidos do prefixo que indica a quantidade de carbonos. A 
seguir, são mostrados alguns desses radicais e seus nomes. 
 
 
Veja abaixo os principais grupos de até 4 carbonos: 
Radical 
 
 
Met + il = metil 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 54 
 
Et + il = etil 
 
Prop + il = propil 
Isoprop + il = isopropil 
 
But + il = butil 
Sec-but + il = sec-butil (ou s-butil) 
 
Isobut + il = isobutil 
Terc-but + il = terc-butil (ou t-butil) 
 
 
1. O prefixo iso- é utilizado para identificar radicais que apresentam a seguinte estrutura geral 
 
Radicais iso- entram na ordem alfabética, quando for organizado o nome do composto. 
2. Os prefixos sec- ou s- são utilizados para indicar que a valência livre está situada em carbono 
secundário. 
3. Os prefixos terc- ou t- são utilizadospara indicar que a valência livre está localizada em carbono 
terciário. 
4. Os prefixos sec- e terc- não entram na ordem alfabética, quando for organizado o nome do 
composto. 
 
Além dos radicais vistos, há outros que é conveniente conhecer: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 55 
 
 
 
vinil fenil benzil α-naftil β-naftil 
 
Outra forma de identificar as diferentes ramificações: 
 
 
 
 
9. NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS 
Para dar nome a um hidrocarboneto com uma ramificação, proceda da seguinte maneira: 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 56 
Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade mais próxima da insaturação. Se houver 
mais de uma insaturação, comece pela extremidade que permita dar às insaturações os menores números 
possíveis. A cadeia principal deve conter o maior número possível de insaturações. 
 
• Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade mais próxima da ramificação. A cadeia 
principal deve conter o maior número possível de ramificações. 
 
 
 
Por exemplo, se houver um grupo —CH2—CH3 como ramificação no terceiro carbono da cadeia 
principal, deve-se escrever 3-etil. Considerando o exemplo anterior, podemos identificar alguns grupos 
orgânicos ligados à cadeia principal: 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 57 
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 58 
 
 
 
 
HIDROCARBONETOS ALICÍCLICOS 
As regras são as mesmas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais. 
Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar sua posição. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 59 
 
Quando existirem dois ou mais substituintes em carbonos diferentes no anel, a numeração deve 
iniciar-se segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os 
outros radicais. 
 
Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve iniciar-se por ele. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 60 
No caso de ligação dupla em anel, os carbonos da dupla devem receber, obrigatoriamente, os 
números 1 e 2. 
 
 
 
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS 
Alguns benzenos monossubstituídos são designados simplesmente ao se colocar o nome do 
substituinte seguido da palavra ‘benzeno’. 
Exemplos: 
 
bromobenzeno clorobenzeno nitrobenzeno etilbenzeno 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 61 
 
 
 
sec-butilbenzeno terc-butilbenzeno 2-fenilpentano 3-fenilpentano 
 
Alguns nomes de benzenos monossubstituídos (aqueles que têm somente uma ramificação) 
incorporam o nome do substituinte, ou seja, possuem nomes usuais que são mais usados que seus nomes 
sistemáticos (aquele determinado pela IUPAC). Infelizmente, tais nomes devem ser memorizados. 
 
Tolueno fenol Anilina 
ácido 
benzenossulfônico 
 
anisol estireno benzaldeído ácido benzoico 
 
BENZENOS DISSUBSTITUÍDOS 
As posições relativas de dois substituintes em um anel benzênico podem ser indicadas tanto por 
números quanto pelos prefixos orto, meta e para. Substituintes em posições relativas “1,2” são 
denominados orto; substituintes separados por um carbono, ou em posições relativas “1,3”, são 
denominados meta;e substituintes localizados em oposição um ao outro são designados, posições 
relativas “1,4”, para. Frequentemente, somente suas abreviaturas (o, m, p) são empregadas para 
designar tais posições. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 62 
 
Exemplos: 
 
 
1,2-dibromobenzeno 
orto-dibromobenzeno 
o-dibromobenzeno 
1,3-dibromobenzeno 
meta-dibromobenzeno 
m-dibromobenzeno 
1,4-dibromobenzeno 
para-dibromobenzeno 
p-dibromobenzeno 
 
Se os dois substituintes são diferentes, eles são indicados em ordem alfabética. Ao primeiro 
substituinte citado é dada a posição 1 e o anel é numerado na direção que dá ao segundo substituinte o 
menor número possível. 
 
 
1-cloro-3-iodobenzeno 
meta-cloro-iodobenzeno 
1-bromo-3-nitrobenzeno 
meta-bromo nitrobenzeno 
1-cloro-4-etilbenzeno 
para-cloro-etilbenzeno 
 
Se um dos substituintes pode ser incorporado a um nome, esse nome é usado e ao substituinte 
incorporado é dada a posição 1. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 63 
 
 
 
2-cloro-tolueno 
2-cloro-metilbenzeno 
orto-clorotolueno 
orto-cloro-metilbenzeno 
4-nitroanilina 
para-nitroanilina 
2-etilfenol* 
2-etil-hidroxibenzeno* 
orto-etilefenol 
orto-etil-hidroxibenzeno 
* casos como esses, serão tratados na próxima aula. 
 
BENZENOS POLISSUBSTITUÍDOS 
Se o anel benzênico tem mais de dois substituintes, os substituintes são numerados de modo que 
sejam usados os números mais baixos possíveis. Os substituintes são indicados em ordem alfabética com 
os seus números apropriados. 
 
2-bromo-4-cloro- 1-
nitrobenzeno 
4-bromo-4-cloro- 2-
nitrobenzeno 
1-bromo-4-cloro- 2-
nitrobenzeno 
 
 
 
3-bromo-4-clorofenol 5-bromo-2-nitrotolueno 2-etil-4-iodoanilina 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 64 
Repetimos que na família dos aromáticos é muito comum o uso de nomes particulares como, por 
exemplo: 
 
 
Quando uma molécula de naftaleno apresenta um radical, este pode ocupar duas posições 
diferentes: α ou β. 
 
 
 
(FM Petrópolis RJ/2019) 
A estrutura do Ibuprofeno apresenta dois radicais monovalentes, abaixo assinalados. 
 
Os radicais alquilas assinalados na estrutura são: 
a) metila e isobutila 
b) etila e propila 
c) metila e secbutila 
d) etila e tercbutila 
e) metila e butila 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 65 
 
Comentários: 
Os radicais da estrutura apresentam 1 e 4 carbonos e são representados por: -CH3 e -
CH2CH(CH3)2, ou seja, metil e isobutil, respectivamente. 
Caso tenha tido alguma dúvida sobre os demais itens, segue abaixo as estruturas de cada item: 
 
Gabarito: A 
(UFRR/2015) 
O Menteno, é um hidrocarboneto encontrado na hortelã, tem o nome sistemático 1 – isopropil – 
4 – metilciclohexeno. Com base nessa informação, assinale a alternativa em que aparece a fórmula 
molecular: 
 
a) C9H16 
b) C10H18O 
c) C9H18 
d) C10H17 
e) C10H18 
 
Comentários: 
Representando por fórmula de bastão o menteno (1-isoropil-4-metilciclo-hexeno), tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 66 
 
Portanto, as quantidades de carbonos e hidrogênio são iguais a 10 e 18, respectivamente. 
Outra forma de determinar a fórmula molecular do menteno é identificar, a partir da 
nomenclatura, que se trata de um cicleno, poranto, apresenta fórmula geral CnH2n-2. Contando a 
quantidade de carbonos dos grupos 1, 3 e 6, respectivamente, metil, isopropil e ciclo-hexeno. Logo, 
para n=10, tem-se C10H2·10-2=18 → C10H18. 
 
Gabarito: E 
 
(UFPR/2007) 
Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a 
coluna da esquerda. 
 
 
 
 
 
 
( ) 2,3-dimetil-butano. 
( ) 2-pentino. 
( ) 2-etil-1-buteno. 
( ) 1,5-octadieno. 
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno. 
 
1. 
 2. 
3. 
4. 
 5. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 67 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta da coluna da direita, de cima parabaixo. 
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5. 
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. 
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5. 
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3. 
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2. 
 
Comentários: 
 
Percebe-se que esse vestibular não utilizou as regras atualizadas de nomenclatura da IUPAC, 
assim como representou a fórmula estrutural do pent-2-ino de maneira incorreta. Portanto, cabe 
ressaltar que nem todos os vestibulares seguem às regras da IUPAC. Infelizmente, é um ponto que 
é necessário estar atento. 
Gabarito: A 
 
 
10. QUESTÕES EXTRAS 
Questão-01 - (UFRN/2008) 
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de 
vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 68 
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-
se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos. 
 
Questão-02 - (UEL PR/2017) 
As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a 
notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são 
representadas, respectivamente, por 
 
 
 
Considere a substância representada pela estrutura a seguir. 
 
 
 
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. 
 
a) Qual a fórmula molecular dessa substância? 
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal? 
 
Questão-03 - (UEL PR/2014) 
A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua 
capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica 
produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 
(zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 
é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. 
 
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a 
seguir. 
 
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? 
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos 
hidrocarbonetos usados. 
 
Questão-04 - (UNESP SP/2014/Ciências da Natureza) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, 
os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões 
consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para 
se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a 
utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 69 
de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula 
molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa 
reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. 
 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação 
química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 
 
Questão-05 - (UEG GO/2006/Janeiro) 
Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos limites de seu 
laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de obtenção dos mais variados 
compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o 
alceno (abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir: 
 
 
a) Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto. 
 
Questão-06 - (UNESP SP/2005/Biológicas) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, 
compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os 
hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
Questão-07 - (UNESP SP/2004/Biológicas) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia 
orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
CH3
 
 
 
 I II III IV
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 70 
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica 
principal. 
 
Questão-08) 
O nome oficial (IUPAC. do composto abaixo é: 
 
a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentano 
b) 4,4,2-trimetil-pentano 
c) isopropil-tercbutil-pentano 
d) 2,2,4-trimetil-pentano 
e) isopropil-isobutil-metano 
 
Questão-09) 
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de 
nomenclatura da Iupac. 
 
 
Questão-10) 
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um 
deles: 
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3 
b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 – CH3 
c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3 
d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 – CH3 
e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3 
 
Questão-11) 
A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de cozinha é formada pelos gases propano e butano. 
Escreva as fórmulas moleculares de cada um além de dizer o número de ligações sigma que cada um 
apresenta. 
 
Questão-12) 
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 71 
 
 
Questão-13) 
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira: 
- escolher a cadeia principal; 
- numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes 
- se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura 
para os alcanos a seguir: 
 
 
Questão-14) 
Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo: 
 
 
Questão-15) 
Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-
propil-undecano. 
 
Questão-16) 
Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir: 
CHI 2CH3 CHI 2 CHI 2 CHI 3
CHICH3 CHI 2 CHI 2 CHI 3I
CH3
CHICH3 CH I2 CHI 2 CHI 3I
CH3
I-
II-
III-
CHICH3 CH I2 I CHI 3I
CH3
CHI
CH3
CICH3 CH I2 I CHI 3I
CH3
CHI
CH3
ICH3
CICH3 CH I2 I CHI 3I
CH3
CHI
CH3
ICH2
CHI 3I
3
I CHI 3CHI 3CH2
I-
II-
III-
CCH3 CH CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
3
CH3CH3CH2
CH
CH33
2
CCH3 CH I CHI 3I
CH3
CH
CH3
CH2
CHI 3
3
CHI 3CHI 3CH2
CH
CH3
CH3
I-
II-
I
II
I I
I
I
I
I
I I
I
II
I III
I
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 72 
 
 
Questão-17) 
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
 
Questão-18) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Questão-19) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Questão-20) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
CCH3 CH CH
CH3
CH
CH3
CH2
CH
3
CH3CH3CH
CH
CH33
CH3
CH3CH3
CCH CHCH CH
CH
CH2
CH3CH3CH
CH3CH3
H
CH3CH3
CH2
CH3
CH3
CH33
I
I
I I
I
I
I
I
I
I
III
I
I I
I I
I I I I
I
I I22I
I
I
I
I CICH3 CH I I CHIICH3
CHI
CH3
ICH2
CHII
3
I CHI 3CHI 3CH
CHI
CH3
I
3
CH3
ICH3CH3
I CICH I I CHII CHI
I
CHII
CI
CHI 3CHI 3CH
ICH3CH3
H
CHI 3CHI 3
CH2I
CH3
ICH3
CH33
I
CH33
22
CH3
CH3
CH3
CH3
C
C
C
H
H
H
3
3
3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 73 
 
 
Questão-21) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Questão-22) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Questão-23) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Questão-24) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Questão-25) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C
CC
H
HH
3
32
C
CC
H
HH
3
32
C
C
CC
H
H
HH
3
3
32
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 74 
 
 
Questão-26) 
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura. 
 
 
Questão-27) 
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo: 
 
 
Questão-28) 
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir: 
CH CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CCH3 CH3
CH3
H
H
H
H
C
C
C
C
3
3
3
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
CC
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CC
C
C
C
C
C
3
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
33
3
2
2
II-
IV-
I-
III-
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 75 
 
 
11. GABARITO SEM COMENTÁRIO DAS QUESTÕES EXTRAS 
Questão-01 - (UFRN/2008) 
Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de 
vitaminas e contém licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é: 
H3C
CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
a b
 
 
 
 
a) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do licopeno. 
b) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na figura? Justifique sua resposta baseando-
se no número e no tipo de ligações formadas nesses carbonos. 
 
Gabarito: 
a) cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea. 
b) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigmas (ou 4 ligações simples). 
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigmas (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 
ligação dupla). 
 
Questão-02 - (UEL PR/2017) 
As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na tentativa de simplificar a 
notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o butano e o metil-butano são 
representadas, respectivamente, por 
 
 
 
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
3
3
3
3 3 3
3
3
3
3
3
3
3
3
3 H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
22
2
2
3
2
2
2 2 2
2
2
2 2
2
2
2
2 2 2
2
2 2 2
2
2
2
2
2
2
H H
H
C C
C
3 3
3
I-
V- VI- VII-
IVIII-
II-
-
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 76 
Considere a substância representada pela estrutura a seguir. 
 
 
 
A partir dessas informações, responda aos itens a seguir. 
 
a) Qual a fórmula molecular dessa substância? 
b) Quantos substituintes estão ligados na cadeia principal? 
 
Gabarito: 
a) A fórmula molecular tem 8 carbonos e é saturada, portanto C10H22. 
b) São dois grupos metila ligados na cadeia principal. 
 
Questão-03 - (UEL PR/2014) 
A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que definem sua 
capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com uma faísca elétrica 
produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 
(zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 
é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e 20% de heptano. 
 
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos itens a 
seguir. 
 
a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados? 
b) Escreva a equação química balanceada da reação de combustão completa de cada um dos 
hidrocarbonetos usados. 
 
Gabarito: 
a) CH3–CH2– CH2– CH2– CH2– CH2– CH3 e 
 
b) C7H16 + 11O2 → 7CO2 + 8H2O 
2C8H18 + 25O2 → 16CO2 + 18H2O 
 
Questão-04 - (UNESP SP/2014/Ciências da Natureza) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia que, até 2050, 
os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, em relação às emissões 
consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um dos caminhos tecnológicos para 
se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a partir de caldo de cana-de-açúcar, com a 
utilização de uma levedura geneticamente modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo 
CH3 C
CH3
CH3
CH2 CH
CH3
CH3 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 77 
de fermentação, mas, ao invés de etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula 
molecular C15H24, cuja fórmula estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como bioquerosene. Nessa 
reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é mantida. 
 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e forneça a equação 
química balanceada que representa a reação para a combustão completa de 1 mol da substância. 
 
Gabarito: 
Fórmula estrutural: 
 
Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano 
Equação química balanceada: 1C15H32 + 23 O2 → 15 CO2 + 16 H2O 
 
Questão-05 - (UEG GO/2006/Janeiro) 
Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza dentro dos limites de seu 
laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de obtenção dos mais variados 
compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes. Sobre este assunto, e tendo o 
alceno (abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir: 
 
 
a) Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto. 
 
Gabarito: 
a) 1-metilicloexeno 
 
Questão-06 - (UNESP SP/2005/Biológicas) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, 
compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os 
hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
CH3
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 78 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
Gabarito: 
a) 
I – C5H10; 
II – C5H6; 
III – C8H18; 
IV – C13H16 
b) 
I – Ciclo–alcano (alcano) 
II – Ciclo–alcadieno (alceno de cadeia fechada) 
III – Alcano 
IV – Aromático 
 
Questão-07 - (UNESP SP/2004/Biológicas) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia 
orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia orgânica 
principal. 
 
Gabarito: 
a) 
 
 
Questão-08) 
O nome oficial (IUPAC. do composto abaixo é: 
 
 I II III IV
 
 
 
H3C C
CH3
CH3
CH CH3
CH3
q t
p
p
p
p p
p = primário
t = terciário
q = quaternário
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 79 
 
a) 2,2-dimetil-4-isopropil-pentanob) 4,4,2-trimetil-pentano 
c) isopropil-tercbutil-pentano 
d) 2,2,4-trimetil-pentano 
e) isopropil-isobutil-metano 
 
Gabarito: 2,2,4-trimetil-pentano 
 
Questão-09) 
Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os sistema de 
nomenclatura da Iupac. 
 
 
Gabarito: 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano 
 
Questão-10) 
Os hidrocarbonetos abaixo apresentam duas ramificações metil em suas cadeias. Dê o nome de cada um 
deles: 
a) CH3 – CH(CH3) –(CH2)6– CH(CH3) – CH3 
b) CH3 – CH(CH3) –(CH2)4 – CH(CH3)-(CH2)2 – CH3 
c) CH3 – CH(CH3) –CH2– CH(CH3) – (CH2)5– CH3 
d) CH3 – CH(CH3) –(CH2)3– CH(CH3) –(CH2)2 – CH3 
e) CH3 – C(CH3)2–CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
f) CH3 – CH(CH3) –CH(CH3) – CH2 – CH2– CH3 
 
Gabarito: 
a) 2,9-dimetil-decano 
b) 2,7-dimetil-decano 
c) 2,4-dimetil-decano 
d) 2,6-dimetil-nonano 
e) 2,2-dimetil-heptano 
f) 2,3-dimetil-hexano 
 
Questão-11) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 80 
A mistura de hidrocarbonetos utilizado como gás de cozinha é formada pelos gases propano e butano. 
Escreva as fórmulas moleculares de cada um além de dizer o número de ligações sigma que cada um 
apresenta. 
 
Gabarito: 
C3H8 propano : 10 ligações sigma 
C4H10 butano : 13 ligações sigma 
 
Questão-12) 
Atribua a nomenclatura odicial IUPAC aos compostos a seguir: 
 
 
Gabarito: 
I-Pentano 
II- 2-Metil-pentano 
III-3-Metil-pentano 
 
Questão-13) 
Em alcanos de cadeias ramificadas deve-se fazer a nomenclatura oficial da seguinte maneira: 
- escolher a cadeia principal; 
- numerar a cadeia utilizando a ordem de prioridades para os grupos ligantes 
- se houver mais de um tipo de grupo ligante colocá-los em ordem alfabética assim, dê a nomenclatura 
para os alcanos a seguir: 
 
 
Gabarito: 
I- 2,3-Dimetil-pentano 
II-2,3,3-trimetil-pentano 
III-3-Etil-2,3-dimetil-hexano 
 
Questão-14) 
Utilizando a ordem alfabética para os ligantes, atribua a nomenclatura oficial para os compostos abaixo: 
CHI 2CH3 CHI 2 CHI 2 CHI 3
CHICH3 CHI 2 CHI 2 CHI 3I
CH3
CHICH3 CH I2 CHI 2 CHI 3I
CH3
I-
II-
III-
CHICH3 CH I2 I CHI 3I
CH3
CHI
CH3
CICH3 CH I2 I CHI 3I
CH3
CHI
CH3
ICH3
CICH3 CH I2 I CHI 3I
CH3
CHI
CH3
ICH2
CHI 3I
3
I CHI 3CHI 3CH2
I-
II-
III-
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 81 
 
 
Gabarito: 
I- 4-Isopropil-3,4-dimetil-hexano 
II- 4-Isopropil-2,4-trimetil-heptano 
 
Questão-15) 
Construa a fórmula estrutural para o hidrocarboneto: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-
propil-undecano. 
 
Gabarito: 
 
 
Questão-16) 
Dê a nomenclatura oficial para o composto a seguir: 
 
 
Gabarito: 9-Etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5,6-pentametil-7-propil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. 
 
Questão-17) 
Dê o nome oficial IUPAC para o composto que apresenta a seguinte fórmula estrutural: 
 
CCH3 CH CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
3
CH3CH3CH2
CH
CH33
2
CCH3 CH I CHI 3I
CH3
CH
CH3
CH2
CHI 3
3
CHI 3CHI 3CH2
CH
CH3
CH3
I-
II-
I
II
I I
I
I
I
I
I I
I
II
I III
I
CCH3 CH CH
CH3
CHI
CH3
CH2
CH
3
CH3CH3CH
CH
CH33
CH3
CH3CH3
CCH CHCH CH
CH2
CH3
CH3CH3CH
CH3CH3
H
CH3CH3
CH2
CH3
I
I
I I I I
I I I
II I I22
I
I
I I
I
I
I
I
I
II
I
CCH3 CH CH
CH3
CH
CH3
CH2
CH
3
CH3CH3CH
CH
CH33
CH3
CH3CH3
CCH CHCH CH
CH
CH2
CH3CH3CH
CH3CH3
H
CH3CH3
CH2
CH3
CH3
CH33
I
I
I I
I
I
I
I
I
I
III
I
I I
I I
I I I I
I
I I22I
I
I
I
I CICH3 CH I I CHII
CH3
CHI
CH3
ICH2
CHII
3
I CHI 3CHI 3CH
CHI
CH3
I
3
CH3
ICH3CH3
I CICH I I CHII CHI
I
CHII
CI
CHI 3CHI 3CH
ICH3CH3
H
CHI 3CHI 3
CH2I
CH3
ICH3
CH33
I
CH33
22
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 82 
 
Gabarito: 7-t-Butil-9-etil-4-isobutil-8-isopropil-2,3,4,5-tetrametil-undecano. 
 
Questão-18) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 1,2,3,4-Tetrametil-benzeno 
 
Questão-19) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 1,2,3-Timetil-benzeno ou vic-Trimetil-benzeno 
 
Questão-20) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 1,2,4-Timetil-benzeno ou ass-Trimetil-benzeno 
 
Questão-21) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
CH3
CH3
CH3
CH3
C
C
C
H
H
H
3
3
3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 83 
Gabarito: 1,3,5-Timetil-benzeno ou sim-Trimetil-benzeno 
 
Questão-22) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 1-Etil-2-metil-benzeno 
 
Questão-23) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 1-Etil-3-metil-benzeno 
 
Questão-24) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 1-Etil-3,4-dimetil-benzeno 
 
Questão-25) 
Dê o nome do hidrocarboneto: 
 
 
Gabarito: 2-Isobutil-1-isopropil-naftaleno 
C
CC
H
HH
3
32
C
CC
H
HH
3
32
C
C
CC
H
H
HH
3
3
32
CH CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 84 
 
Questão-26) 
Dê ao composto a seguir o nome oficial segundo o sistema Iupac de nomenclatura. 
 
 
Gabarito: 1-t-butil-4-isopropil-2,2-dimetil-ciclo-hexano 
 
Questão-27) 
Dê o nome de cada um dos compostos abaixo: 
 
 
Gabarito: 
I – 2-Etil-1-isopropil-3-metil-ciclo-hexano 
II – 5-t-Butil-2-etil-3-isopropil-1-metil-ciclo-hexano 
III – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano 
IV – 1-Etil-2,3-dimetil-ciclo-hexano 
 
Questão-28) 
Dê o nome dos hidrocarboneto cíclicos a seguir: 
CH3
CH3
CH3 CH
CH3
CCH3 CH3
CH3
H
H
H
H
C
C
C
C
3
3
3
3
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
CC
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
2
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
HH
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
CC
C
C
C
C
C
3
2
2
2
3
3
3
3
3
3
3
3
3
33
3
2
2
II-
IV-
I-
III-
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
 
AULA 10 – FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 85 
 
 
Gabarito: 
I - 1-Etil-2,3-diisopropil-ciclo-pentano 
II – 1-s-Butil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano 
III – 1-Isobutil-2-isopropil-ciclo-ciclopentano 
IV – Ciclo-hexano 
V – Metil-ciclo-hexano 
VI – 1,2-Dimetil-ciclo-hexano 
VII – 1,2,3-Trimetil-ciclo-hexano 
 
 
 
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
3
3
3
3 3 3
3
3
3
3
3
3
3
3
3 H
H
H
H
H
H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
22
2
2
3
2
2
2 2 2
2
2
2 2
2
2
2
2 2 2
2
2 2 2
2
2
2
2
2
2
H H
H
C C
C
3 3
3
I-
V- VI- VII-
IVIII-
II-
-