LQ4D11 Propriedades físicas dos compostos orgânicos

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ITA18 - Química
LQ4D1-1 - Propriedades físicas dos compostos orgânicos
Questão 1
(Udesc - adaptada) Na metade do século passado, foram desenvolvidas duas teorias estruturais
importantes, relativas ao elemento químico carbono. São elas:
A) Teoria de Kekulé
B) Teoria de Le Bel e Van't Hoff
Escolha a alternativa que relaciona corretamente as teorias acima com as afirmativas abaixo:
1. O carbono é tetravalente e situa-se no plano.
2. O carbono é tetraédrico e situa-se no espaço.
3. As quatro valências dos carbono são equivalentes.
4. O carbono tem sua quatro valências representadas pelos vértices de um tetraedro regular.
5. O carbono forma cadeias.
 
a) 1B, 2A, 3B, 4A, 5B
b) 1A, 2B, 3B, 4B, 5A
c) 1B, 2A, 3A, 4A, 5B
d) 1A, 2B, 3A, 4B, 5A
e) 1B, 2A, 3A, 4B, 5A
f) não sei.
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Questão 2
(Uniderp - MS - adaptada) Apesar de usado como estimulante do sistema nervoso, em casos de dor de
cabeça de origem nervosa, de esgotamento físico e intelectual, nas doenças gastrointestinais e
ainda como diurético, a pasta de guaraná é mais uti l izada na preparação de bebida refrigerante.
O princípio químico ativo do guaraná é a cafeína, um alcaloide representado pela fórmula estrutural
abaixo:
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Baseado na estrutura da cafeína, escolha a alternativa que responde corretamente às duas questões
abaixo:
I. A estrutura da cafeína apresenta: _____________________
II. O carbono da estrutura da cafeína, assinalado com o (*), apresenta ângulos de l igação,
aproximadamente iguais a: _____________
a) I. anel benzênico; II. 45o
b) I. cadeia insaturada; II. 109o
c) I. cadeia homogênea; II. 75o
d) I. cadeia alifática; II. 90o
e) I. cadeia acícl ica; II. 120o
f) não sei
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Questão 3
(Univali - SC) A ureia (CH4N2O) é o produto mais importante da excreção do nitrogênio pelo
organismo humano. Na molécula da ureia, formada por oito átomos, o carbono apresenta duas
ligações simples e uma dupla; o oxigênio, uma ligação dupla; cada átomo de nitrogênio, três
ligações simples; e cada átomo de hidrogênio, uma ligação simples. Átomos iguais não se l igam
entre si.
A respeito desse composto, é correto afirmar que:
 
a) as l igações dentro das moléculas são do tipo covalentes e iônicas.
b) apresenta l igações exclusivamente covalentes.
c) os elementos constituintes da molécula ocupam a região central da tabela.
d) todos tendem a receber elétrons para adquirir configuração eletrônica de gás nobre.
e) conduz bem a corrente elétrica no estado sólido.
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f) não sei
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Questão 4
(Unifor - CE) Todos os compostos representados pelas fórmulas abaixo são formados por moléculas,
que no estado l íquido estão unidas entre si por pontes de hidrogênio, exceto:
a) CH4
b) H2O
c) CH3OH
d) C2H5OH
e) CH3COOH
f) não sei. felipe13games@gmail.c
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Questão 5
(Unip-SP) O freon, CCl2F2, é um composto químico presente nos aerossóis, plásticos e aparelhos de
refrigeração e, ao que tudo indica, é o grande responsável pela destruição da camada de ozônio que
protege a Terra dos raios ultravioleta do Sol. (Números atômicos: C = 6; F = 9; Cl = 17.) Com
relação à molécula CCl2F2, identifique a afirmação incorreta.
 
a) É uma molécula tetraédrica.
 
b) As l igações são polares.
 
c) A hibridação do carbono é do tipo sp3.
 
d) Existem quatro l igações sigma.
 
e) A molécula é apolar.
f) não sei.
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Questão 6
(Fuvest - SP - adaptada) O carbono e o si l ício pertencem à mesma família na tabela periódica.
Sobre o composto SiH4, responda:
a) Qual o tipo de l igação existente no composto SiH4?
b) A molécula de SiH4 é polar ou apolar?
Escolha a alternativa que contenha a resposta correta para as duas perguntas.
a) , polar.
b) , apolar.
c) , polar.
d) , apolar.
e) não sei.
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Questão 7
(Fesp-SP) No hidrocarboneto
 
os carbonos:
a) apresentam todos hibridização sp3.
b) apresentam hibridização sp3 e sp2.
c) apresentam todos hibridização sp2.
d) apresentam hibridização sp3 e sp.
e) apresentam hibridização sp3, sp2 e sp.
f) não sei.
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Questão 8
(Unirio-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química uti l izada na Guerra do Vietnã como
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(Unirio-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química uti l izada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.
Na estrutura do agente laranja estão presentes:
a) 4 l igações π e 1 cadeia aromática.
b) 3 l igações π e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 l igações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
e) 1 cadeia aromática e 12 l igações sigma.
f) não sei.
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Questão 9
(UEM-PR - adaptada) Dados os compostos
I. III. 
II. IV. 
identifique o que for correto.
(01) Os compostos II e III apresentam cadeias homogêneas, enquanto I e IV têm cadeias
heterogêneas.
(02) Os compostos II e III apresentam cadeias aromáticas.
(04) O composto IV apresenta cadeia fechada, heterocícl ica e insaturada.
(08) O composto III, aromático com cadeia lateral saturada, é constituído por 6C sp2 e 2C sp3.
(16) O composto II tem fórmula geral C6H8 e o III, C8H10.
(32) Os nomes dos compostos acima são:
I. s-buti lamina ou 2-aminobutano;
II. cicloexadieno-1,3;
III. eti lbenzeno;
IV. 1,4-dioxano.
Selecione a alternativa que relaciona as corretas.
a) (01), (02) e (04).
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b) (04), (08) e (32).
c) (01), (16), (32).
d) (04), (08), (16).
e) (08), (16) e (32).
f) não sei.
Questão 10
(UFG-GO) O gráfico a seguir representa a variação dos pontos de fusão e ebulição de alcanos de
cadeia l inear, em função do número de átomos de carbono.
Analisando as informações presentes nesse gráfico, julgue as proposições a seguir, identificando as
corretas.
1. Os hidrocarbonetos saturados, que possuem de 7 a 12 átomos de carbono, são l íquidos a 50 °C.
2. O heptano e o nonano são sólidos a - 100 °C.
3. Os alcanos que possuem de 3 a 5 átomos de carbonos são gases a 0 °C.
4. Com o decréscimo da massa molecular, aumenta-se o valor do ponto de ebulição.
Marque a alternativa que relaciona as corretas.
a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 1 e 3.
d) 2 e 4.
e) 1 e 4.
f) não sei
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Questão 11
(UFRJ - adaptada) A tabela seguinte contém os pontos de ebulição (P.E.), a 1 atm, medidos em °C, de
diversos alcanos.
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Alcano P.E. Alcano P.E.
Metano - 161,5 Metilpropano - 10,5
Etano - 88,6 n-pentano 36,0
Propano - 44,5 Metilbutano 27,9
n-butano - 0,5 Dimetilpropano 9,5
Com base nos dados da tabela, julgue as afirmações abaixo.
I. Quanto maior a cadeia, maior será o ponto de ebulição.
II. Quanto maior for o número de ramificações, menor será o ponto de ebulição.
III. Quanto maior for o número de ramificações, maior será o ponto de ebulição.
IV. O tamanho da cadeia não influencia no ponto de ebulição.
Selecione a alternativa que julga corretamente os itens.
a) Somente I é correta.
b) Somente II é correta.
c) I e II são corretas.
d) II e III são corretas.
e) III e IV são corretas.
f) não sei.
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Questão 12
(Unirio-RJ) “O petróleo, que só vinha trazendo más notícias para o Brasil por causa do aumento do
preço internacional, deu alegrias na semana passada. O anúncio da descoberta de um campo na
Bacia de Santos, na última terça-feira, teve efeito imediato nas bolsas de valores”.
Revista Veja, setembro de 1999.
O petróleo, na forma em que é extraído, não apresenta praticamente aplicação comercial, sendo
necessária a sua separação em diferentes frações. A separação dessas frações é feita considerando
o fato de que cada uma delas apresenta umponto de ebulição diferente. Entre os compostos abaixo,
a fração que apresenta o maior ponto de ebulição é o(a):
a) gás natural 
b) óleo diesel
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c) querosene 
d) gasolina
e) parafina
f) não sei
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Questão 13
(UFMT) Os valores dos pontos de fusão (P.F.), pontos de ebulição (P.E.) e massa molar de algumas
substâncias são dados na tabela abaixo.
Substância P.F. (oC) P.E. (oC)
Massa molar
(g/mol)
etanol - 114 78 46
propano - 187 - 42 44
metil-propano -160 - 12 58
dimetil-propano - 19,8 9,5 72
n-butano - 135 0 58
metil-butano - 30 72
n-pentano - 130 36 72
n-hexano - 94 69 86
heptanol-1 - 180 116
n-octano - 57 126 114
n-decano - 30 174 142
n-dodecano - 10 216 170
A partir das informações da tabela, identifique a afirmativa incorreta.
a) Os alcanos de C1 a C4 são gases à temperatura e pressão ambiente, pois as forças de Van der
Waals são pouco intensas entre moléculas apolares pequenas.
b) Alcanos de cadeia normal possuem P.E. maior que o de seus isômeros de cadeia ramificada, pois a
intensidade das forças de atração entre moléculas vizinhas depende da simetria molecular.
c) O P.E. de alcanos de cadeia normal aumenta com o tamanho molecular em conseqüência do
aumento da superfície de contato entre moléculas e, portanto, das forças intermoleculares.
d) Nos álcoois e nos alcanos com massas moleculares comparáveis (próximas), o P.E. dos álcoois é
menor que o dos alcanos, porque a natureza altamente polar da l igação O — H propicia o surgimento
de forças intermoleculares pouco intensas denominadas l igações ponte de hidrogênio.
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e) não sei.
Questão 14
(Fuvest-SP - adaptada) Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma
vitamina na urina é a sua solubil idade em água.
Observe as estruturas abaixo e julgue as afirmações:
I. A vitamina C apresenta maior número de grupos OH em sua molécula, por isso, é mais solúvel em
água e, consequentemente, mais facilmente eliminada na urina.
II. O ponto de fusão da vitamina C é superior ao da vitamina A porque os quatro grupos OH formam
maior número de pontes de hidrogênio, que requerem mais energia para serem rompidas.
Selecione a alternativa que contenha a resposta correta.
a) Apenas a afirmação I é correta.
b) Apenas a afirmação II é correta.
c) As afirmações I e II são corretas.
d) Nenhuma das afirmações é correta.
e) não sei
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Questão 15
(Cesgranrio-RJ) “Uma blitz de fiscais da ANP (Agência Nacional de Petróleo) [...] interditou 19 postos
de combustíveis em São Paulo [...], 14 deles por venda de gasolina adulterada.”
Jornal do Brasil, 09/09/98.
A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12 átomos de
carbono, pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas do que ela. De acordo com a
regra de que “semelhante dissolve semelhante”, identifique a opção que contém a única substância
que, ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura heterogênea.
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a) Água
b) Hexanol
c) Hexano
d) Benzeno
e) 2-decanona
f) não sei.
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Questão 16
(UFMT) Cuiabá é uma cidade muito quente. A exposição ao sol, às vezes, é inevitável. É comum o uso
de protetores solares, que ajudam a bloquear a radiação UV antes que ela cause danos à pele. Para
serem eficazes, os protetores devem ser à prova de água, mas mesmo assim eles acabam sendo
removidos. Além disso, deve ser observado que a água doce dissolve os protetores com mais
eficácia que a água salgada. Os agentes de proteção solar mais conhecidos são componentes
orgânicos sintéticos e suas estruturas químicas usualmente incluem anel benzênico. Os mais
uti l izados são os derivados do ácido p-aminobenzoico, como, por exemplo, o 2-hidróxi-4-metóxi-
benzofenona, de fórmula:
Com relação ao composto ozibenzona, qual é a alternativa correta?
a) É um composto aromático de função mista: cetona, fenol e éter.
b) Trata-se de um hidrocarboneto aromático.
c) A sua fórmula empírica é C7H6O3.
d) Trata-se de um composto com função éster, por isso não é facilmente removido pela ação da água
salgada.
Os ésteres são praticamente insolúveis em água.
e) não sei.
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Questão 17
(UFC-CE) A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos deve-se, em parte, à atuação
desses compostos como detergentes, que solubil izam e destroem a membrana celular fosfolipídica
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das bactérias. Quanto menor for a solubil idade dos compostos fenólicos em água, maior será a ação
anti-séptica. Com relação às solubil idades dos compostos fenólicos I, II e III, em água, identifique a
opção correta.
a) I é mais solúvel que II e II é mais solúvel que III.
b) I é menos solúvel que II e II é menos solúvel que III.
c) II é menos solúvel que I e I é menos solúvel que III.
d) II é mais solúvel que I e I é mais solúvel que III.
e) I, II e III têm, individualmente, a mesma solubil idade.
f) não sei
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Questão 18
(Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol, um importante precursor de
hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares.
Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons π
existentes na molécula do lanosterol são, respectivamente:
 
a) 2, 4 e 2
b) 2, 4 e 4
c) 3, 3 e 2
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d) 3, 4 e 2
e) 3, 4 e 4
f) não sei.
Questão 19
(UFPR - adaptada) O LSD inicialmente deveria ser uti l izado como medicamento no tratamento de
doenças mentais. Suas características estruturais e funções químicas, entretanto, fazem dessa
substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e conseqüências sociais
desastrosas.
Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, foram feitas as seguintes
afirmações:
I. A molécula de LSD tem em sua estrutura carbônica 11 carbonos com hibridização sp2 e 8 carbonos
com hibridização sp3.
II. A molécula de LSD possui a função amida.
III. A molécula de LSD possui um anel aromático.
IV. A molécula de LSD possui as funções cetona e amida.
V. A molécula de LSD possui as funções nitro e amida.
Estão corretas as afirmações:
a) I e II.
b) II e III.
c) I e III.
d) III e IV.
e) II e V.
f) não sei.
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Questão 20
(UCDB-MS) Considere as substâncias abaixo:
 
e as seguintes afirmações:
I. 2 e 4 são insolúveis em água, devido à sua polaridade;
II. 1 e 3 são totalmente solúveis em água, uma vez que são dois álcoois;
III. 3 é pouco solúvel em água devido à longa cadeia carbônica, apesar de ser um álcool;
IV. 5 é solúvel em água, apesar de pouco, devido à presença do átomo de oxigênio.
Identifique a alternativa correta.
 
a) I, II e IV estão corretas.
b) I, III e IV estão corretas.
c) Somente I e III estão corretas.
d) Somente II e IV estão corretas.
e) Somente II está correta.
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