REAÇÕES QUÍMICAS3

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As reações de oxidação de aldeídos e
cetonas podem ser utilizadas para
identificar a presença desses
compostos.  O reagente de Tollens é
um complexo de prata que, ao reagir
com um aldeído ou �-hidroxicetona,
leva à redução da prata, fazendo com
que a mesma precipite e forme uma
espécie de "espelho" de prata na
parede do recipiente. Outro reagente
importante é a 2,4-
dinitrofenilhidrazina, que ao reagir
com aldeídos e cetonas fornece uma
2,4-dinitrofenilhidrazona, um
precipitado alaranjado. 
Sabendo disso, um aluno percebeu
que dois frascos perderam seus
rótulos, e então decidiu fazer os
testes acima para recolocar os rótulos
de maneira correta. 
Frasco A: Formou espelho de prata
com reagente de Tollens e precipitado
alaranjado com a 2,4-
dinitrofenilhidrazina. 
Frasco B: Não formou espelho de
prata com reagente de Tollens e
formou precipitado alaranjado com a
2,4-dinitrofenilhidrazina. 
De acordo com os resultados obtidos,
qual dos pares de compostos abaixo
pode estar presente nos frascos A e
B, respectivamente? 
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A
B
C
D
E
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Grupos acetais são extremamente
importantes na síntese orgânica por
permitirem a proteção de aldeídos e
cetonas de reações indesejadas. Um
aluno de doutorado, querendo
proteger um grupo cetona de uma
reação de redução, reagiu o 3-
oxobutanoato de metila com o
metanol utilizando catálise ácida para
formar um acetal, conforme o
esquema abaixo: 
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A
B
C
D
E
Qual das estruturas abaixo representa
o acetal A formado nesta reação? 
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A
B
C
D
E
Reações de oxidação e redução são
importantes pois permitem a
interconversão de grupos funcionais.
Analise as afirmativas a seguir sobre
as reações de oxidação e redução:
I - A redução de uma cetona
utilizando composto de Grignard
levará à formação de um álcool
secundário.
II - A oxidação de um aldeído a ácido
carboxílico depende da formação do
diol gem, ou seja, não pode ser
realizada em meio anidro.
III - Na oxidação de Baeyer-Villiger é
possível oxidar cetonas através do
uso de perácidos ou uma combinação
de água oxigenada e um ácido de
Lewis.
IV - As reduções por hidreto podem
ser feitas utilizando tanto o hidreto de
alumínio e lítio quanto borohidreto de
sódio, porém o segundo é preferido
pois não reage violentamente com a
água.
I, II e III, apenas.
II, III e IV, apenas.
III e IV, apenas.
I, II e IV, apenas.
II e III, apenas.
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A
B
C
Reações de halogenação alfa à
carbonila são extremamente úteis,
pois fornecem intermediários para
outros tipos de reação. É o caso da
bromação alfa, exemplo, no qual o
átomo de bromo pode ser perdido na
forma de HBr e levar à formação de
um composto α,β-insaturados. Um
estagiário, interessado em entender
melhor essas reações, promoveu uma
série de halogenações utilizando
tanto catálise ácida quanto catálise
básica e variando os halogênios
moleculares (Cl , Br e I ). O que ele
observou é que a mudança dos
halogênios não alterava a velocidade
da reação em nenhum dos dois tipos
de catálise.
Assinale a alternativa que apresenta
uma justificativa para essa
observação:
2 2 2
Tanto na catálise ácida
quanto na catálise básica, a
etapa lenta, determinante da
velocidade da reação, é a
formação do intermediário
enol ou enolato.
A catálise ácida forma o
ácido com o halogênio e
todos os ácidos reagem da
mesma forma com o aldeído
ou cetona.
A etapa lenta da reação é a
ruptura homolítica da ligação
entre os halogênios e a
velocidade com que ela
acontece é a mesma em
todos os casos.
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D
E
O único halogênio que
afetaria a velocidade da
reação é o flúor, mas como
ele não foi utilizado durante
as halogenações, não foi
possível perceber a
diferença.
Cloro, bromo e iodo em suas
formas moleculares não são
capazes de reagir com
aldeídos e cetonas, apenas
os ácidos HCl, HBr e HI
seriam capazes de alterar a
velocidade da reação.
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O borneol é um produto natural
encontrado em diversas espécies de
plantas e muito utilizado na medicina
tradicional chinesa por estar presente
em óleos essenciais e ser um
repelente natural de insetos. Esta
substância é também um precursor da
cânfora, outro produto natural muito
utilizado em medicamentos e como
flavorizante em comidas. O borneol
pode reagir para formar a cânfora,
porém tentativas de fazer a reação
inversa resultaram no isoborneol ao
invés do composto desejado,
conforme o esquema a seguir:
Os processos A e B correspondem,
respectivamente, a que tipo de
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A
B
C
D
E
reação:
Redução e oxidação.
Redução e redução.
Oxidação e redução.
Oxidação e oxidação.
Oxidação e hidratação.
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