Aula_27_-_Reações_Orgânicas_parte_II_-__Extensivo_2024 (1)

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ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Aula 27 – Reações Orgânicas – Parte II 
Reações de oxidação e outras reações de substituição dos 
compostos orgânicos. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 2 
 
SUMÁRIO 
INTRODUÇÃO 4 
1. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO 4 
Combustão 5 
Oxidação de Álcoois 8 
Oxidação de Alcenos 12 
2. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO 16 
3. REAÇÃO DE TRANSESTERIFICAÇÃO 19 
4. REAÇÃO DE HIDRÓLISE 20 
Hidrólise Ácida 20 
Hidrólise Básica 21 
5. TESTES QUALITATIVOS OU REATIVOS QUALITATIVOS 22 
Teste de Jones ou Reativo de Jones 23 
Teste de Bayer ou Reativo de Bayer 24 
Teste de Bromo ou Reativo de Bromo 25 
Teste de Tollens ou Reativo de Tollens 26 
Teste de Fehling ou Reativo de Fehling 27 
6. OUTRAS REAÇÕES 29 
Síntese de Wurtz 29 
Síntese de Grignard 29 
7. QUESTÕES FUNDAMENTAIS 29 
8. JÁ CAIU NOS PRINCIPAIS VESTIBULARES 33 
Reações de Oxidação 33 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 3 
Reações de Esterificação 41 
Reações de Hidrólise 50 
Testes Reativos 56 
Outras Reações 58 
9. GABARITO SEM COMENTÁRIOS 59 
10. RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES FUNDAMENTAIS 60 
11. QUESTÕES RESOLVIDAS E COMENTADAS 64 
12. CONSIDERAÇÕES FINAIS DAS AULAS 109 
13. REFERÊNCIAS 109 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 4 
Introdução 
A compreensão das reações orgânicas foi dividida em dois segmentos. A partir dos 
fundamentos da neurociência, uma informação é aprendida mais significativamente quando vista 
e revista várias vezes de maneira espaçada. Portanto, muitos desses assuntos dessa aula ainda 
serão trabalhados com aplicações na aula de Tecnologia dos Compostos Orgânicos. 
O papel principal dessa aula é entender e saber montar mais reações químicas. A 
aplicação de reações comercialmente importantes para a humanidade será trabalhada em uma 
aula seguinte. Pode ficar tranquilo. 
Assim como você estudou as reações orgânicas - parte I, deve estudar com muito treino 
a montagem e compreensão dessas reações. 
 
Are you ready? Let’s do it! 
1. Reações de Oxidação 
As reações de oxirredução são aquelas que ocorrem transferência de elétrons. A espécie 
reduzida é aquela que recebe elétrons, enquanto a oxidada é aquela que doa elétrons. Existem 
três estudos de reação de oxidação estudados pela Química Orgânica: 
 
Oxidação de Compostos Orgânicos
Combustão Oxidação de álcoois
Oxidação de 
alcenos
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 5 
Combustão 
A combustão, ou queima, é uma reação química exotérmica de um combustível com um 
comburente. O combustível contém o elemento que sofre oxidação, enquanto o comburente é a 
substância que apresenta o elemento que sofre redução, geralmente, o oxigênio. 
As reações de combustão são divididas em dois tipos: combustão completa e combustão 
incompleta. 
Combustão Completa 
As reações de combustão completa de compostos orgânicos são caracterizadas quando 
ocorre oxidação total dos elementos presentes na substância. A seguir são apresentadas 
algumas reações gerais de combustão completa de algumas classes de compostos: 
 
Combustão Incompleta 
As reações de combustão incompleta são aquelas que não ocorre oxidação total dos 
elementos. Ao contrário do que se pode imaginar, a combustão incompleta não é entendida como 
uma combustão parcial de um combustível, por exemplo, quando metade de uma amostra de 
gasolina é queimada. A caracterização da combustão incompleta é realizada pelos produtos 
formados. 
Combustão completa de hidrocarbonetos
• CxHy + O2 → CO2 + H2O
Combustão completa de compostos oxigenados
• CxHyOz + O2 → CO2 + H2O
Combustão completa de compostos nitrogenados
• CxHyNz + O2 → CO2 + H2O + NO2
Combustão completa de compostos sulfurados
• CxHySz + O2 → CO2 + H2O + SO3
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 6 
 
Reações de combustão incompleta formam fuligem e/ou monóxido de carbono. 
 
 
O monóxido de carbono quando inalado interage com a hemoglobina e forma o 
carboxihemoglobina. A carboxihemoglobina apresenta de 200 a 240 vezes mais afinidade do que 
a oxihemoglobina e, assim, o monóxido de carbono não se desliga da hemoglobina. A dificuldade 
de separação entre eles diminui a capacidade de oxigenação no corpo humano. 
A LD50 (dose letal mediana capaz de matar 50% de uma população teste) do monóxido 
de carbono: 
Exposição de CO (g) 
40.000 ppm por 2 min 
16.000 ppm por 5 min 
8.000 ppm por 10 min 
3.000 ppm por 30 min 
1.500 ppm por 60 min 
A quantidade média de monóxido de carbono no ar atmosférico é de 0,1 ppm. 
Combustão 
incompleta
formação de fuligem C(s)
formação de monóxido de carbono CO (g)
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 7 
 
 
Por que os cientistas querem encontrar água em outros planetas? 
Certamente, a água é o veículo para as diversas formas de vida, senão todas, que 
conhecemos. Identificar a água é perceber que naquele planeta pode ter algum ser vivo, da 
maneira que conhecemos. Contudo, que loucura seria encontrar algum ser vivo que não 
apresenta água em sua composição? Uma espécie de sangue formado por outro líquido? Why 
not? 
Além de identificação de outra forma de vida, achar água em outro planeta é como achar 
um posto de gasolina. Isso mesmo: “completa com água, senhor?”, falaria um(a) frentista 
marciano(a), rs! Por que a água funciona como combustível? 
Primeiramente, o combustível que o foguete carrega deve ser potente e leve. Afinal, é 
necessário vencer diversas forças de atração gravitacional. A solução encontrada, até então, é 
a utilização da combustão do gás hidrogênio (H2). No espaço não tem gás oxigênio, portanto, é 
imprescindível que se leve um tanque com hidrogênio e um com oxigênio para iniciar a reação 
de combustão: 
2 H2 (g) + O2 (g) → 2 H2O (g) ∆H = - 57 kj/mol 
O problema é que em uma viagem muito longa, as quantidades de combustível 
(hidrogênio) e de comburente (oxigênio) se esgotam e, como não há abastecimento, as 
distâncias percorridas são limitadas. Se tivesse uma zona de abastecimento... Desde 1800, 
Nicholson e Carlisle descobriram que se mergulhasse fios de uma bateria em um tubo com água 
se obtinha de um lado gás hidrogênio e do outro gás oxigênio. Portanto, a partir da reação de 
decomposição da água é possível obter o combustível e o comburente. 
2 H2O () → 2 H2 (g) + O2 (g) 
Cada satélite com água pode ser entendido como um posto de combustível. Enquanto não 
achamos fontes de água em outros planetas, a Ciência não para. Existem muitas pesquisas em 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 8 
andamento para produzir combustíveis no espaço a partir de espelhos solares que produzem 
uma quantidade imensa de energia térmica, mas isso é tema para outro momento. 
Oxidação de Álcoois 
É popular o conhecimento de que uma garrafa de vinho quando aberta durante um tempo 
torna-se vinagre. O resultado desse processo foi obtido pela oxidação do etanol. Nem todos os 
álcoois oxidam ou formam ácidos carboxílicos. 
Agentes oxidantes e agentes redutores 
Os agentes oxidantes são substâncias que provocam as reações de oxidação, enquanto 
agentes redutores provocam a redução. Oxidar é perder elétrons e reduzir é receber elétrons. 
Os principais agentes oxidantes e redutores utilizados nas reações orgânicas são: 
 
Nas reações de oxidação de compostos orgânicos não é comum escrever os produtos 
inorgânicos e, nem mesmo, detalhar os mecanismos de reação. Portanto, a fim de representar 
as reações de oxidação, utiliza-seo oxigênio nascente, que é representado por [O]. Os agentes 
oxidantes liberam oxigênio nascente e, assim, provocam a oxidação de outros compostos. Por 
exemplo: 
2 MnO4- + H2O → 2 MnO2 + 2 OH- + 3 [O] 
Condição para a oxidação de um álcool 
Os álcoois que sofrem oxidação são aqueles que apresentam 
um carbono ligado ao hidrogênio e ligado à hidroxila. 
 
 
 
Entendendo a oxidação de um álcool. 
Principais Agentes Oxidantes
• KMnO4
• K2Cr2O7
• KIO4
Principais Agentes Redutores
• LiAlH4
• NaBH4
• H2 (g) / Ni(s)
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 9 
Durante a oxidação de um álcool ocorre a formação de um diol gêmino (duas hidroxilas 
ligadas ao mesmo carbono). 
C
OH
H
[O]
C
OH
OH
diol gêmino 
O diol gêmino é instável porque apresenta duas hidroxilas ligadas ao mesmo átomo. A 
forte ligação de hidrogênio dos grupos hidroxilas tão próximas promove uma desidratação 
intramolecular (dentro da molécula). 
C
OH
OH
diol gêmino
C
O
+ H2O
 
Todas as oxidações dos álcoois a seguir serão entendidas por esse mecanismo. 
Oxidação de álcool primário 
A oxidação de um álcool primário é descrita de acordo com o mecanismo a seguir: 
C
OH
C
H
H
[O]
C
OH
C
H
OH C
O
HC
[O]
C
O
OHC
álcool 1º aldeído ácido carboxílico 
Perceba que ocorrem duas etapas de oxidação no mecanismo de um álcool primário. A 
primeira etapa é a formação de mais uma hidroxila e a segunda etapa é a formação de uma 
hidroxila no átomo de carbono que está ligado ao oxigênio e ao hidrogênio. 
A oxidação completa de um álcool primário produz um ácido carboxílico. A oxidação de 
um álcool primário é dividida em dois momentos: 
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 10 
 
Exemplos de oxidação de álcoois primários: 
OH
OH
[O]
[O]
O
O
[O]
[O]
O
OH
O
OH
 
Perceba que a 
reação de oxidação 
de um carbono 
pode ser facilmente 
visualizada pelo 
aumento no número 
de ligações com o 
oxigênio. 
 
 
Oxidação do metanol 
O metanol é o único composto orgânico que, ao sofrer oxidação, produz compostos se 
transforma em dióxido de carbono. 
C
OH
H
H
H
[O]
C
OH
H
H
OH C
O
HH
[O]
C
O
OHH
[O]
C
O
OHHO
CO2 H2O+
metanol metanal
ácido 
metanóico
ácido cabônico 
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 11 
 
Oxidação de álcool secundário 
A oxidação de um álcool secundário é prevista de acordo com o mecanismo abaixo: 
C
OH
C
C
H
[O]
C
OH
C
C
OH C
O
CC
álcool 2º
cetona
 
A cetona não prossegue para uma nova oxidação porque não possui nenhum átomo de 
hidrogênio ligado ao carbono, que está ligado ao átomo de oxigênio. 
 
Exemplos de reações de oxidação de álcoois secundários: 
OH
OH
[O]
[O]
O
O
 
Oxidação de álcool terciário 
Os álcoois terciários não sofrem oxidação porque não 
apresentam hidrogênio ligado ao carbono, que está ligado ao 
oxigênio. 
 
C
OH
C
C
C
[O]
álcool 3º 
Reações de redução 
As reações de redução podem ser 
entendidas pelo processo inverso das reações de 
OH
O
OH
LiAlH4
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 12 
oxidação. Assim como o álcool secundário se oxida 
para formar a cetona, cetona, por sua vez, ao sofrer 
redução, produz o álcool secundário. 
Os principais agentes redutores são: H2 (g)/Ni(s), LiAH4 e NaBH4. O composto mais 
utilizado para reduzir ácidos carboxílicos e cetonas é o LiAH4. 
Resumindo 
 
 
Oxidação de Alcenos 
Os alcenos sofrem reações de oxidação importantes para a produção de novas 
substâncias. Existem, principalmente, três reações de oxidação em alcenos: 
 
Oxidação Branda 
A oxidação branda ocorre em hidrocarbonetos insaturados, a temperatura ambiente ou 
resfriados, na presença de agentes oxidantes e em pH neutro ou ligeiramente básico. 
A reação de oxidação branda é exclusiva para compostos insaturados. A oxidação de um 
alceno, transforma-o em um diol vicinal, ou seja, duas hidroxilas ligadas a carbonos vizinhos. 
Oxidação de alcenos
Oxidação Branda Oxidação Energética Ozonólise
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 13 
KMnO4/OH
-
OH
OH 
Oxidação branda em alcinos: 
KMnO4/OH
-
OH
OH
HO
OH
didiol gêmino
O
O
H2O2
 
Oxidação Energética ou enérgica 
A oxidação energética ou enérgica ocorre em compostos orgânicos insaturados e cíclicos. 
Geralmente, utilizam-se os agentes oxidantes KMnO4 ou K2Cr2O3 a quente e em meio ácido. A 
oxidação enérgica promove a cisão da ligação dupla e formação da ligação dupla com o carbono 
(carbonila). Após a cisão e formação da carbonila, caso tenha sido formado um aldeído, este 
sofre oxidação à ácido carboxílico. 
Exemplos: 
KMnO4/H
+
O
OH
2
alceno aldeído sofre
oxidação
ácido carboxílico
O O
[O]
+
 
KMnO4/H
+
O O
O
OH
alceno aldeido sofre oxidação
 e a cetona não
ácido 
carboxílico
+
cetona
+
O
[O]
 
KMnO4/H
+
O
O
aldeído sofre
oxidação
OH
O
HO
O
[O]
diácido carboxílico
cicleno
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 14 
KMnO4/H
+
O
OH
2
ácido carboxílicoalcino 
 
 
A formação do CO2 
Se um composto orgânico sofre oxidação energética e produz metanal ou ácido 
metanoico, estes sofrem oxidação e se transformam em CO2 e H2O. 
+
alceno
KMnO4/H
+
OH
H
O
aldeído sofre
oxidação
HO
O
+CO2 H2O+
[O]
ácido carboxílico
 
 
Ozonólise 
A reação de ozonólise também é uma reação de oxidação com clivagem, porém, é 
adicionado zinco metálico. A presença de zinco impede a oxidação do aldeído, caso exista, pela 
ação do peróxido de hidrogênio formado. Caso a reação de ozonólise não ocorra com presença 
de água e zinco, o mecanismo de oxidação comporta-se semelhante a oxidação energética. 
alceno
O O+
O3
Zn/H2O
+ H2O2
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 15 
 
Durante a ozonólise ocorre a formação de um ciclo chamado ozoneto ou ozonida. 
C
O O
C
O
 
+ O3
Zn/H2O
HC
O O
CH
O
CH3H3C H2O+ HC
O
H3C2 + H2O2
ozoneto ou ozonida 
Resumindo 
 
 
 
(FPS PE/2018) 
Álcoois são substratos muito comuns em síntese orgânica e a oxidação desses 
compostos é utilizada com frequência. Abaixo temos a representação esquemática da 
oxidação do 2-pentanol: 
 
Assinale a alternativa que indica corretamente a estrutura do produto formado. 
 
A
lc
e
n
o
s
Oxidação branda
Reagente: KMnO4
Condição: OH- e ↓T
Produto: diol gêmino
Oxidação energética
Reagente: KMnO4 ou K2Cr2O7
Condição: H+ e ↑ T
Produto: cetona e ácido carboxílico
Ozonólise
Reagente: O3 e H2O
Condição: Zn
Produto: aldeido e cetona
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 16 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
 
Comentários: 
 O álcool 2-pentanol é um álcool secundário porque a hidroxila está ligada ao carbono, 
que está ligado a dois carbonos. A oxidação de um álcool secundário produz uma cetona. 
Logo: 
 
Analisando as funções orgânicas dos itens, tem-se: 
a) éster 
b) cetona 
c) ácido carboxílico 
d) éter cíclico 
e) diol gêmino 
Gabarito: B 
 
2. Reação de Esterificação 
As reações de esterificação ou esterificação de Fischer são reações de substituição e 
ocorrem pela reação de um ácido carboxílico e um álcool. Essa reação é lenta, logo, deve ser 
catalisada pela adição de um ácido forte. Geralmente, as reações de substituição com carbonilas 
ocorrem por mecanismo nucleofílico. 
 
Exemplos de reação de esterificação: 
ácido 
carboxílico
álcool éster água
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 17 
OH
O
HO+
H+
O
O
+ H2O
 
O
OH
+
HO
H+
O
O + H2O
 
 
 
 
Mecanismode uma reação de esterificação 
As reações de esterificação são reações nucleofílicas, ou seja, o carbono do ácido 
carboxílico, que apresenta uma densidade eletrônica positiva, é atacado pelo oxigênio do álcool. 
OH
O
+ H+ OH
+O
H
protonação
 
OH
+O
H
HO+
OH
HO O
+
H
ataque 
nucleofílico
 
diol gêmino
OH
HO O
+
H
O
O
+ H2O + H
+
 
Reação global: ______________________________________________________________ 
OH
O
HO+
H+
O
O
+ H2O
 
A velocidade da reação desse mecanismo nucleofílico depende da aproximação entre o 
oxigênio do álcool e o carbono da carbonila. Assim: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 18 
· Quanto maior a cadeia carbônica do álcool, menor a velocidade da reação. 
· A velocidade de esterificação de um álcool primário é maior que a velocidade de um 
álcool secundário, que, por sua vez, é maior do que um álcool terciário. 
 
Um caso curioso de reação de esterificação é a esterificação intramolecular, ou seja, 
quando na mesma molécula ocorre reação do grupo ácido carboxílico com o grupo álcool. A 
seguir encontra a produção da β-lactona a partir do ácido 3-hidroxipropanoico. 
OH
O
HO
H+ O
O
+ H2O
 
 
 
(UFGD MS/2019) 
Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha 
um papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. 
São geralmente obtidos pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em 
homenagem a Emil Fisher, que realizou em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando 
catálise ácida. Ésteres também estão presentes em gorduras animais e em polímeros como 
o poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. Muitos ésteres são 
utilizados como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos 
componentes de medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. 
 
 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: 
 
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 19 
c) ácido acético, álcool benzílico e água. 
d) ácido benzoico, álcool etílico e água. 
e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 
 
Comentários: 
A reação de esterificação é obtida pela reação de um ácido carboxílico e um álcool em 
um meio contendo ácido forte. Identifica-se o ácido carbônico pela presença da carbonila 
(C=O). 
 
Gabarito: E 
 
3. Reação de Transesterificação 
A reação de transesterificação é análoga a reação de substituição nucleofílica por 
esterificação. A reação de transesterificação realiza a substituição do grupo alcoxila do éster a 
partir da reação do éster e um álcool. 
 
O
O + HO
H+
O
O + HO
 
 
Quanto menor o álcool reagente, maior a facilidade da reação devido ao encaixe 
nucleofílico. 
A transesterificação apresenta uma aplicação tecnológica muito importante para a 
sociedade que é a produção de biodiesel. Mais detalhes sobre a reação de obtenção do biodiesel 
será visto em aula futura. 
éster álcool éster novo álcool novo
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AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 20 
4. Reação de Hidrólise 
Hidrólise é uma reação de quebra de uma molécula a partir da adição de água. Existem 
dois tipos de hidrólise: em pH ácido e em pH básico. 
 
Hidrólise Ácida 
A hidrólise ácida pode ser entendida como a reação inversa de formação do éster a partir 
de um ácido carboxílico e um álcool. 
 
O
O
+ H2O
H+
OH
O
HO+
 
As reações de hidrólise ácida ocorrem em meio ácido. 
 
 
Ranço 
Ranço: 1. Sentimento de repulsa, de desprezo ou 
de raiva por alguém. 2. Cheiro ruim de um material 
gorduroso/oleoso. Exemplos (pessoais): 
1. Eu tenho ranço de quem não coloca o carrinho 
de supermercado no lugar certo depois de utilizado. Não 
Figura 1 - [Fonte: Malvestida 
Magazine/unsplash.com] 
Hidrólise
Hidrólise ácida produz ácido carboxílico
Hidrólise básica produz sal de ácido carboxílico
éster água
ácido 
carboxílico
álcool
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 21 
teve o trabalho de pegar o carrinho, então tenho o trabalho 
de devolver! #falei 
2. Não consigo comer alguns peixes, porque são 
muito rançosos. 
O ranço (químico) de óleos e gorduras é provocado, principalmente, por dois motivos: 
hidrólise e/ou oxidação. 
A hidrólise de óleos e gorduras, ou seja, a reação dessas substâncias com a água produz 
ácidos carboxílicos e álcoois. A manteiga, por exemplo, contém gordura formada por cadeias 
laterais mais curtas, que favorecem a reação de hidrólise. Ao sofrerem hidrólise, a manteiga 
libera o ácido butírico – principal componente do odor de manteiga estragada. 
A outra etapa do ranço das gorduras são as suas reações de oxidação. Quanto maior a 
insaturação de um óleo ou gordura, maior a sua facilidade de sofre a oxidação. As ligações 
duplas entre carbonos reagem com o oxigênio, na presença de enzimas, e formam compostos 
mais voláteis. 
Uma forma de evitar o ranço de alimentos ricos em triglicerídeos é armazenar em 
ambiente escuro e refrigerado, pois a ausência de luz inativa à ação das enzimas. 
Hidrólise Básica 
A hidrólise básica pode ser entendida como a reação da hidrólise ácida seguida de 
neutralização. 
 
A reação de hidrólise básica ocorre na presença de bases fortes. 
Entendo a hidrólise básica do Propanoato de sódio com o hidróxido de sódio. 
1ª etapa - hidrólise ácida: 
éster base
sal de ácido 
carboxílico
álcool
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 22 
O
O
+ H2O
OH
O
HO+
 
2ª etapa - neutralização: 
OH
O
+ NaOH
O-
O
+ H2O
Na+
 
Reação global: 
O
O
+ NaOH
O-
O
+
Na+
HO
 
A hidrólise básica será discutida em mais detalhes em aula futura, pois, a partir da hidrólise 
básica, é possível obter sabão. 
5. Testes Qualitativos ou Reativos Qualitativos 
Os exames qualitativos são aqueles que são realizados rapidamente e fornecem ao 
resultado se é ou não é. Por exemplo, a fenolftaleína quando rosa fornece um exame qualitativo 
que a solução é básica, mas não fornece o quão básico. 
Os exames qualitativos são utilizados em Química Orgânica para identificar, caracterizar 
e diferenciar compostos químicos. Os exames qualitativos, assim como os indicadores, 
representam por cores diferentes os estágios inicial e final. A seguir foram selecionados os 
principais testes reativos exigidos em alguns vestibulares. 
Uso de um teste reativo 
Vamos supor que um teste reativo X apresenta a coloração verde, mas ao reagir o seu 
produto apresenta cor vermelha. Ao adicionar uma solução incolor ao teste reativo X: 
Cor após a 
mistura: 
Verde Vermelho 
Conclusão: Negativo para o teste X Positivo para o teste X 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 23 
Interpretação: A solução incolor não reagiu com 
o teste X e este manteve sua 
coloração. 
A solução incolor reagiu com o teste 
X e, assim, alterou a sua coloração 
para vermelho. 
Teste de Jones ou Reativo de Jones 
O teste de Jones é uma solução laranja que, ao participar de uma oxirredução, apresenta 
coloração verde. O teste de Jones serve para identificar espécies que podem sofrer oxidação. 
Reativo de Jones 
Positivo para o teste Negativo para o teste 
Precipitado Verde Laranja 
O reativo de Jones é formado por uma solução cetônica de óxido de cromo VI (CrO3) e 
ácido sulfúrico (H2SO4) ou também chamada de solução cetônica de ácido crômico. O reativo de 
Jones sofre transformação segundo a semirreação abaixo: 
CrO3 + 
H2SO4 
→ Cr2(SO4)3 (s) 
(laranja) Precipitado verde 
A seguir, iremos testar dois isômeros com reativosde Jones: álcool terc-butílico e o álcool 
butílico. 
Álcool terc-butílico Álcool butílico 
OH
 
OH
 
Negativo para o teste de Jones Positivo para o teste de Jones 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 24 
O álcool terc-butílico é um álcool terciário e 
não sofre reação de oxidação, logo, o óxido 
de cromo VI permanece intacto. 
O álcool butílico é um álcool primário e sofre 
reação de oxidação, logo, o óxido de cromo 
VI foi alterado para o sulfato de cromo III. 
Início Fim Início Fim 
álcool terc-butílico + 
teste de Jones 
álcool terc-butílico + 
teste de Jones 
álcool butílico + teste 
de Jones 
Ácido butílico + 
sulfato de cromo III 
(laranja) (laranja) (laranja) (precipitado verde) 
OH
CrO3/H2SO4
 
OH CrO3/H2SO4 OH
O 
Teste de Bayer ou Reativo de Bayer 
O teste de Bayer ou Baeyer é uma solução violeta que, ao participar de uma oxirredução, 
apresenta uma solução incolor e um precipitado marrom. O teste de Bayer serve para identificar 
espécies que podem sofrer oxidação branda. 
Reativo de Bayer 
Positivo para o teste Negativo para o teste 
Precipitado Marrom Violeta 
O reativo de Bayer é formado por uma solução aquosa de permanganato de potássio 
(KMnO4). O reativo de Bayer sofre transformação segundo a semirreação abaixo: 
MnO4- + H2O → MnO2 (s) 
(violeta) Precipitado marrom 
A seguir, iremos testar dois isômeros com reativos de Bayer: ciclobutano e o but-2-eno. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 25 
Ciclobutano But-2-eno 
 
Negativo para o teste de Bayer Positivo para o teste de Bayer 
O ciclobutano é um ciclano e não sofre 
reação de oxidação branda, logo, o 
permanganato permanece intacto. 
O but-2-eno é um alceno e sofre reação de 
oxidação branda, logo, o permanganato foi 
alterado para óxido de manganês (IV). 
Início Fim Início Fim 
ciclobutano + teste 
de Bayer 
ciclobutano + teste 
de Bayer 
But-2-eno + teste de 
Bayer 
Butan-2,3-diol + óxido 
de manganês IV 
(violeta) (violeta) (violeta) (precipitado marrom) 
KMnO4/OH
-
 
KMnO4/OH
-
OH
OH 
Teste de Bromo ou Reativo de Bromo 
O teste de bromo é uma solução castanha que, ao participar de uma reação de adição, 
apresenta uma solução incolor. O teste de bromo serve para identificar espécies que podem 
sofrer adição. 
Reativo de Bromo 
Positivo para o teste Negativo para o teste 
Incolor Castanho 
O reativo de bromo é formado por uma solução de bromo (Br2) dissolvida em tetracloreto 
de carbono (CC4). A substância bromo é adicionado em compostos insaturados. Uma forma 
rápida de diferencias óleos (insaturados) de gorduras (saturadas). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 26 
A seguir, iremos testar dois compostos com reativos de bromo: butano e o but-2-eno. 
 
Butano But-2-eno 
 
Negativo para o teste de bromo Positivo para o teste de bromo 
O butano é um alcano e não sofre reação de 
adição, logo, o bromo (Br2) permanece 
intacto. 
O but-2-eno é um alceno e sofre reação de 
adição, logo, o bromo (Br2) é consumido e 
formado haleto de alquila. 
Início Fim Início Fim 
Butano + teste de 
Bromo 
Butano + teste de 
Bromo 
But-2-eno + teste de 
Bromo 
2,3-dibromobutano 
(castanho) (castanho) (castanho) (precipitado verde) 
Br2/CCl4
 
Br
Br
Br2/CCl4
 
Teste de Tollens ou Reativo de Tollens 
O teste de Tollens é uma solução incolor que, ao participar de uma reação de oxidação, 
apresenta brilho metálico. O teste de Tollens serve para identificar espécies que podem sofrer 
oxidação. 
Reativo de Tollens 
Positivo para o teste Negativo para o teste 
Metálico Incolor 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 27 
O reativo de Tollens é formado por uma solução amoniacal de nitrato de prata. O íon prata, 
ao sofrer redução, forma prata metálica também chamada de espelho de prata. O reativo de 
Tollens sofre transformação segundo a semirreação abaixo: 
Ag(NH3)2OH → Ag (s) 
(incolor) Sólido prateado 
A seguir, iremos testar dois isômeros com reativos de Tollens: propanona e o propanal. 
Propanona Propanal 
O
 
O
 
Negativo para o teste de Tollens Positivo para o teste de Tollens 
A propanona é uma cetona e não sofre 
reação de oxidação, logo, o íon de prata 
(Ag+) permanece intacto. 
O propanal é um aldeído e sofre reação de 
oxidação, logo, o íon prata (Ag+) é consumido 
e formado prata metálica. 
Início Fim Início Fim 
Propanona + teste de 
Tollens 
Propanona + teste de 
Tollens 
Propanal + teste de 
Tollens 
Propanoato de 
amônio + prata 
(incolor) (incolor) (incolor) (precipitado prateado) 
O
Ag(NH3)2OH
 
O
Ag(NH3)2OH
O
O- NH4
+
 
Teste de Fehling ou Reativo de Fehling 
O teste de Fehling é uma solução azulada que, ao participar de uma reação de oxidação, 
apresenta precipitado marrom-avermelhado. O teste de Fehling serve para identificar espécies 
que podem sofrer oxidação. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 28 
Reativo de Fehling 
Positivo para o teste Negativo para o teste 
Marrom-avermelhado Azul 
O reativo de Fehling é formado por uma solução básica de íon cúprico (Cu2+) e íon tartarato 
(C4H4O62−). O íon cobre II, ao sofrer redução, forma o precipitado marrom-avermelhado Cu2O. O 
reativo de Fehling sofre transformação segundo a semirreação abaixo: 
Cu2+ + 5 OH- → Cu2O 
(azul) Sólido marrom-avermelhado 
A seguir, iremos testar dois isômeros com reativos de Fehling: propanona e o propanal. 
Propanona Propanal 
O
 
O
 
Negativo para o teste de Fehling Positivo para o teste de Fehling 
A propanona é uma cetona e não sofre 
reação de oxidação, logo, o íon de cúprico 
(Cu2+) permanece intacto. 
O propanal é um aldeído e sofre reação de 
oxidação, logo, o íon cúprico (Cu2+) é 
consumido e transformado em Cu2O. 
Início Fim Início Fim 
Propanona + teste de 
Fehling 
Propanona + teste de 
Fehling 
Propanal + teste de 
Fehling 
Propanoato + óxido 
de cobre I 
(incolor) (incolor) (incolor) 
(precipitado marrom-
avermelhado) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 29 
O
CuO/OH-
 
O
CuO/OH-
O
O- 
6. Outras Reações 
Existem ainda algumas reações que são pouco exigidas nas provas de vestibular. 
Síntese de Wurtz 
· Utilizado para o aumento da cadeia carbônica. 
Haleto orgânico + sódio + Haleto orgânico → Hidrocarboneto + cloreto de sódio 
Cl Cl
+ Na
+
+2 NaCl2 
Síntese de Grignard 
· Utilizado para o aumento da cadeia carbônica. 
Composto de Grignard + Haleto orgânico → Hidrocarboneto + haleto de magnésio 
+
MgBr Br
+ MgBr2
 
 
7. Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 – 
Escreva os produtos das reações de oxidação máxima dos álcoois apresentados, caso a 
reação não ocorra oxidação escreva “não ocorre reação”. 
 
a) 
OH
 
b) HO
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 30 
c) OH
 
d) 
OH
 
e) 
OH
 
f) OH
 
g) 
OH
 
h) C H
H
OH
H
 
 
Questão Fundamental 02 – 
Escreva o(s) produto(s) contendo carbono das reações de oxidação dos alcenos 
apresentados. 
 
a) 
 + KMnO4 
𝑂𝐻- (𝑓𝑟𝑖𝑜)
→ 
b) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
c) 
 + O3 
𝑍𝑛/𝐻2𝑂
→ 
d) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
e) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 31 
f) 
 
+ O3 
𝑍𝑛/𝐻2𝑂
→ 
g) 
 
+ O3 
𝑍𝑛/𝐻2𝑂
→ 
h) 
 
+ KMnO4 
𝐻+
→ 
 
Questão Fundamental 03 – 
Complete o quadro abaixo com a reação e a classificação das reações envolvendo os ésteres. 
 Reagente(s) Produto(s) 
Classificação 
da reação 
a) 
OH
O
+
OH
 
→ 
b) 
O
O
+ H O2
 
→ Hidrólise ácida 
c) 
O
O
KOH+
 
→ 
d) → + H O2
O
O
 
Esterificaçãoe) 
O
O
+ H3C OH
 
→ 
f) → +
OH
O
OH
 
Hidrólise ácida 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 32 
g) → +
OH
O ONa
 
Hidrólise 
básica 
h) → 
+ H O2
O
O
O
O
O
O
3
 
Esterificação 
i) 
O
O + KOH
 
→ 
j) + H O2
O O
 
→ 
k) → 
O
O + HO
 
Transesterifica
ção 
l) O
O
+ NaOH
 
→ 
m) 
HO OH
O
 
→ Esterificação 
n) 
+ H O2O
O
 
→ 
o) → + H O2
O O
 
Esterificação 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 33 
p) + H O2
O
O
 
→ 
q) 
O
O
+ OH
 
→ 
 
8. Já Caiu nos Principais Vestibulares 
Reações de Oxidação 
1. (FCM MG/2020) 
Bactérias e fungos podem tornar o vinho impróprio para o consumo. A adição de dióxido de 
enxofre inibe o crescimento de bactérias e o ácido sórbico pode ser usado como fungicida. Sem 
o SO2, as bactérias transformam o ácido sórbico em álcool sorbílico que, no vinho, se transforma 
num éter, conforme a seguinte sequência de equações: 
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Química Orgânica - Estrutura e função. 
4 ed. Porto Alegre: Bookman, 2004. p.510. Adaptado.) 
 
 
 
 
 
Analisando o texto e as equações, é CORRETO afirmar: 
 
a) O ácido sórbico é o isômero que apresenta nome de ácido trans, trans – 2,4 – 
hexadienóico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 34 
b) A reação II, usando ácido acético, leva à formação de um éster de fórmula molecular 
C8H14O. 
c) A hidrogenação do ácido sórbico, com 1,0 mol de H2(g), leva à formação do ácido 
hexanóico. 
d) O dióxido de enxofre apresenta uma geometria angular, formando 3 ligações covalentes 
e o enxofre um nox. igual a +6. 
 
2. (Mackenzie SP/2020) 
 
O but-2-eno é um hidrocarboneto insaturado, que pode sofrer diversas reações. Abaixo está 
representada uma dessas reações. 
 
 
 
Assim, a respeito do but-2-eno são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. a reação acima representa uma reação de redução. 
II. o produto obtido, na reação acima, está em configuração trans. 
III. a oxidação enérgica do but-2-eno, em condições apropriadas, produz ácido acético. 
IV. a ozonólise do but-2-eno, em presença de zinco e condições apropriadas, produz etanal. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
a) I e II. 
b) II, III e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) I, II e IV. 
 
3. (Faculdade Santo Agostinho BA/2020) 
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é uma solução aquosa de 4 a 10% 
em massa de ácido acético. Ele foi obtido pela primeira vez por meio do etanol proveniente do 
vinho, que se oxida com o oxigênio presente no ar. Daí a origem do seu nome, pois vinho azedo 
vem do latim acetum que significa “vinagre”. Considere uma amostra de vinagre cujo ácido 
acético (H3C – COOH) é o principal constituinte. Podemos afirmar corretamente que o ácido 
acético é resultado da oxidação de um(a) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 35 
 
a) álcool terciário. 
b) álcool secundário. 
c) álcool primário. 
d) cetona. 
e) éter. 
 
4. (FAMERP SP/2020) 
Um hidrocarboneto insaturado (alcênico), ao sofrer oxidação com permanganato de potássio 
em meio ácido, produziu três compostos diferentes, conforme a equação: 
 
Hidrocarboneto CH3 – COOH + HOOC – CH2 – COOH + CO2 
 
A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
5. (UCB DF/2019) 
Ao se oxidar, o vinho forma um novo material: o vinagre. Nessa oxidação, o álcool presente no 
material transforma-se em um ácido: o ácido acético. Essa substância possui somente dois 
carbonos em sua cadeia carbônica, e esta é a responsável pelo sabor azedo do vinagre. Nesse 
contexto, considerando-se uma solução aquosa de ácido acético com concentração igual a 0,145 
mol/L, com pH = 2,8, e sabendo que log 0,145 = – 0,84, assinale a alternativa correta. 
 
a) O álcool em questão é o etanol, que é um álcool secundário. 
b) O nome formal do ácido acético é ácido acetanoico. 
c) O pKa do ácido acético, na temperatura em questão, é próximo de 4,76. 
d) A oxidação de alcoóis primários, como o etanol, resulta em cetonas e, posteriormente, em 
ácidos carboxílicos. 
e) Substâncias com o grupo OH nunca terão sabor azedo por não serem ácidas. 
4KMnO /H
+
⎯⎯⎯⎯⎯→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 36 
 
6. (Santa Casa SP/2020) 
A substância 6-metilept-5-en-2-ona pode ser encontrada na atmosfera como produto natural 
da decomposição de materiais orgânicos. Essa substância pode sofrer ozonólise, produzindo 
dois compostos oxigenados: 
 
 
 
A substância X produzida na reação apresenta grupos funcionais característicos das funções 
 
a) álcool e cetona. 
b) aldeído e cetona. 
c) álcool e aldeído. 
d) ácido carboxílico e cetona. 
e) ácido carboxílico e aldeído. 
 
7. (UniRV GO/2017) 
O acetaldeído é fabricado pelo organismo humano quando o etanol é oxidado principalmente 
pelo fígado. Este aldeído é o responsável pelos efeitos da ressaca, pois é mais tóxico que o 
etanol. Com relação ao acetaldeído, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
a) Um método para obter o acetaldeído em laboratório é pela reação de ozonólise do but-1-
eno. 
b) A reação do acetaldeído com dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico gera o 
ácido etanoico. 
c) O acetaldeído reage com o etanol em meio levemente ácido e gera o etoxietano. 
d) O acetaldeído, quando em solução aquosa, diminui o pH. 
 
8. (UFT TO/2019) 
Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos 
alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e 
vinho tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina 
e kaempferol (Figura): 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 37 
 
 
Estrutura química da quercetina (I), miricetina (II) e kaempeferol (III) 
Sobre os flavonóides mencionados é INCORRETO afirmar que: 
 
a) são compostos polifenólicos. 
b) possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster. 
c) o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura. 
d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação. 
 
9. (UFPR/2019) 
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química 
responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-
benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um 
processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para 
as bactérias. 
 
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 38 
10. (Unioeste PR/2018) 
No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em -cetoglutarato ocorre em duas etapas, 
como mostrado no esquema abaixo. 
 
 
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversãodo 
oxalasuccinato em -cetoglutarato ocorrem, respectivamente, 
 
a) uma redução e uma descarboxilação. 
b) uma oxidação e uma desidratação. 
c) uma redução e uma desidratação. 
d) uma desidratação e uma descarboxilação. 
e) uma oxidação e uma descarboxilação. 
 
11. (Mackenzie SP/2019) 
Em condições apropriadas, são realizadas três reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. 
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno. 
c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. 
e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. 
 
12. (UnB DF/2018) 


ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 39 
A fração aquosa separada ao final do processo de destilação por arraste a vapor é denominada 
hidrolato ou água floral. Usada pela indústria de cosméticos, perfumaria e aromaterapia, ela 
contém pequenas quantidades de óleos essenciais dissolvidos, além de outros compostos 
presentes nas plantas. O hidrolato apresenta pH ácido, visto que parte dos compostos nele 
presentes são ácidos, incluindo-se ácidos carboxílicos formados a partir da oxidação de álcoois 
e aldeídos. 
Tendo como referência o texto precedente e considerando o comportamento ideal para as 
soluções envolvidas, julgue o item e faça o que se pede. 
 
1- A formação de um ácido carboxílico pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool 
secundário. 
 
13. (UECE/2018) 
Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, 
G e J. 
 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
 
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a 
substância 
 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
14. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na 
produção de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol. 
01. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma 
cetona. 
02. A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado. 
04. O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser 
produzido através de uma reação de hidratação do etanol. 
08. O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um 
triglicerídio e o etanol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 40 
16. O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de 
potássio em solução aquosa. 
 
15. (Mackenzie SP/2016) 
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
I. 
II. 
III. 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, 
 
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. 
 
16. (UFT TO/2012) 
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: 
oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a 
molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar 
produtos distintos. 
 
 
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão 
completa, são respectivamente: 
+ CH3Br
FeBr3
 
 
H3C
OH
O
+ HO
CH3
CH3
H+ 
H3C
CH3
CH3 + O3
CH3
H2O / Zn 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 41 
 
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e 
água. 
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; 
monóxido de carbono e água. 
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; 
dióxido de carbono e água. 
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e 
água. 
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de 
carbono e água. 
 
Reações de Esterificação 
17. (UniRV GO/2019) 
A noroepinefrina (estrutura a seguir), também chamada de noroadrenalina, é um hormônio do 
tipo catecolamina que atua nos metabolismos energéticos, principalmente em resposta a 
estresse agudo e crônico. 
 
 
 
Com base na noroepinefrina, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para 
as alternativas. 
 
a) Na reação de monosubstituição com o ácido metanoico são obtidos três produtos 
orgânicos isoméricos. 
b) A massa molar é igual a 168,1 g.mol–1. 
c) Ela apresenta apenas dois isômeros óticos ativos e a cadeia principal possui seis 
carbonos. 
d) Em água, ela é muito solúvel por apresentar tanto ligações de hidrogênio extra quanto 
intramolecular. 
 
18. (UniRV GO/2019) 
Louis Pasteur (1822-1895) geralmente é reconhecido mundialmente por criar a vacina 
antirrábica, mas contribuiu também para o desenvolvimento da química orgânica. Como 
exemplo, há os seus trabalhos usando o ácido racêmico ou tartárico (estrutura a seguir). 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 42 
 
 
Baseando-se neste composto, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso) 
para as alternativas. 
 
a) O ácido racêmico possui quatro isômeros oticamente ativos. 
b) O nome IUPAC do ácido racêmico é ácido-2,3-diidroxibutanodioico. 
c) A isomeria geométrica mais estável do ácido racêmico é a trans. 
d) Na reação de esterificação usando o etan-1,2-diol, obtém-se um éster de cadeia fechada 
envolvendo seis átomos. 
 
19. (UNIFENAS MG/2019) 
As essências são usadas na indústria alimentícia porque são capazes de conferir variados 
aromas e sabores aos produtos artificiais. Nos alimentos naturais, o sabor depende de uma série 
de compostos químicos como os açúcares, responsáveis pelos sabores adocicados e os ácidos, 
que dão o sabor azedo. Já nos alimentos industrializados, é preciso usar extratos naturais ou 
flavorizantes para se chegar a um gosto semelhante ao real. Por exemplo, o sabor e aroma de 
fruta, adicionados aos sucos artificiais, gomas de mascar, bombons, gelatinas, sorvetes e 
iogurtes, são efeitos das essências de ésteres. Confira alguns exemplos: 
 
 Acetato de pentila: esse aromatizante do grupo de ésteres é responsável pelo aroma artificial 
de banana nos produtos. 
 Etanoato de butila: é a essência que dá o sabor de maçã verde às gomas de mascar, balas, 
sucos, entre outros. 
 Butanoato de etila: esse é o éster utilizado nos alimentos para fornecer o aroma de abacaxi. 
 Metanoato de etila: o metanoato de etila está presente nos itens com aroma artificial de 
groselha. 
 Acetato de propila: a presença desse éter nos alimentos confere-lhes o sabor artificial de 
pera. 
 
Das reações abaixo, a que representa a formação do éster responsável pelo aroma artificial 
de groselha é: 
 
a) CH3COOH + CH3OH 
b) CH2O + CH3COOH 
c) CH3CH2OH + CH3COOH 
•
•
•
•
•
→
→
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 43 
d) CH3CH2OH + HCOOH 
e) HCOOH + CH3OH 
 
20. (FMABC SP/2019) 
O neotame é um edulcorante derivado do aspartame, cujo poder adoçante é de seis mil a dez 
mil vezes maior que o da sacarose. 
(Adaptado de: Revista de Ciência & Tecnologia.v. 17, n. 35, jul./dez., 2014, p. 9) 
 
 
 
O tipo de reação que permite obter um composto com a função orgânica destacada em II, 
partindo de um composto com a função orgânica destacada em I, é 
 
a) saponificação. 
b) adição. 
c) neutralização. 
d) esterificação. 
e) hidrólise. 
 
21. (UNIT AL/2019) 
 
 
 
O ácido salicílico há muito tempo foi utilizado para o alívio de dores e febres, entretanto 
apresenta efeitos colaterais. Nesse contexto, foi sintetizado um fármaco conhecido 
comercialmente como aspirina, a qual agride menos o organismo. O princípio ativo da aspirina é 
→
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 44 
o ácido acetilsalicílico (AAS), obtido a partir do ácido salicílico (1) e do anidrido acético (2), 
conforme representada na equação. 
 
Baseando-se nessas informações, é correto afirmar: 
 
a) A substância 2 é formada pelo grupo funcional éster. 
b) Na reação da substância 1 com a 2, há alteração no número de oxidação de um dos 
carbonos. 
c) O carbono C=O da estrutura 2 é centro de carga menos positiva que o carbono C=O na 
estrutura 3. 
d) O carbono do grupamento C=O é centro de carga positiva menos intenso do que o carbono 
do anel aromático, C–OH. 
e) A formação da aspirina é a partir da reação de uma substância de função mista (1), ácido 
carboxílico e fenol, com um anidrido (2) para formar outra substância de função mista (AAS), 
ácido carboxílico e éster, e um ácido carboxílico (3). 
 
22. (FATEC SP/2020) 
A Química do Slime 
 
A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do século XX, quando James 
Wright criou um material com características muito parecidas com a borracha. Atualmente, 
devido às mais variadas formulações disponibilizadas em plataformas e mídias digitais, pode-se 
produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de chá de bicarbonato de 
sódio (NaHCO3), 100 mL de água boricada (solução de ácido bórico, H3BO3) e 60 g de cola de 
isopor (constituída de poliacetato de vinila, PVAc). Quando misturamos o bicarbonato de sódio 
com o ácido bórico, ocorre uma reação química que produz gás carbônico, água e borato de 
sódio (Na3BO3). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de sódio libera íons sódio (Na+), 
que vão interagir com as moléculas do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e 
elasticidade. 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme representado. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 45 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina o tetraborato de sódio, 
conhecido como “Bórax” (Na2B4O7). Este, em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, 
conforme representado na equação 1. 
 
Equação 1 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico (PVA), conforme 
representado na equação 2. 
 
Equação 2 
 
 
O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas ligações que interligam 
as cadeias do polímero que constitui o slime. 
 
Equação 3 
 
<https://tinyurl.com/y4vmmd9w> 
Acesso em: 01.10.2019. Adaptado. 
 
 
Na equação 2, o nome da reação química que ocorre entre o PVAc e a água e o nome da 
função orgânica a que pertence o composto X, formado na reação, são, respectivamente, 
 
a) hidrólise e álcool. 
b) hidrólise e acetona. 
c) hidrólise e ácido carboxílico. 
d) esterificação e ácido carboxílico. 
e) esterificação e acetona. 
 
23. (FCM PB/2020) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 46 
Os óleos essenciais como os de Cymbopogon martinii (palmarosa), Ocimum basilicum 
(manjericão) e Thymus vulgaris (tomilho) apresentam atividade frente a espécies bacterianas e 
fúngicas, incluindo a C. albicans. A ação antibacteriana e antifúngica de espécies como 
Cynnamomum zeylanicum (canela), Eucaliptus citriodora (eucalipto) e Eugenia uniflora (pitanga) 
também foram relatadas por outros pesquisadores. Os óleos essenciais dessas espécies 
possuem o seguinte composto: 
 
 
 
Esse éster é produzido por meio da reação de esterificação dos seguintes reagentes 
 
a) ácido benzoico e etanol 
b) ácido fenilacético e metanol 
c) ácido acético e álcool benzílico 
d) ácido propanoico e hexanol 
e) ácido propiônico e ciclohexanol 
 
24. (UniCESUMAR PR/2020) 
Considere a seguinte equação. 
 
 
 
Essa equação, representa uma reação de I . Para radicais alquila R1 = R2, cada um com massa 
molar = 29 g/mol, a fórmula mínima do produto é II e a massa molar III g/mol. 
 
As lacunas I, II e III são preenchidas, correta e respectivamente, por: 
 
a) esterificação – CH2O – 30 
b) esterificação – C5H10O2 – 102 
c) esterificação – C3H6O2 – 74 
d) neutralização – C2H5O – 45 
e) neutralização – C4H6O2 – 88 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 47 
25. (UNIFENAS MG/2020) 
Observe a reação referida abaixo: 
 
 
 
Sobre essa reação, marque a única alternativa incorreta. 
 
a) Éteres são possíveis isômeros de função de B. 
b) O nome do Reagente B é 2-metilpropan-1-ol. 
c) A fórmula do composto X está de acordo com a representação abaixo. 
 
d) O composto X pode receber o nome de etanoato de isobutila. 
e) O composto A possui carbono sp2, cadeia carbônica insaturada e é um ácido carboxílico. 
 
26. (UniRV GO/2019) 
O creosol é um composto orgânico utilizado para desinfecção com a vantagem de ser menos 
tóxico para o organismo humano. Sua fórmula molecular é apresentada a seguir. 
 
 
 
Baseando-se no creosol, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
a) As funções orgânicas apresentadas são álcool e éter. 
b) Ele apresenta um carbono quiral. 
c) A fórmula molecular é C8H10O2. 
d) É possível executar uma reação de esterificação usando o ácido metanoico. 
 
27. (UFGD MS/2019) 
Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um 
papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 48 
geralmente obtidos pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em 
homenagem a Emil Fisher, que realizou em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando 
catálise ácida. Ésteres também estão presentes em gorduras animais e em polímeros como o 
poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. Muitos ésteres são utilizados 
como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos componentes de 
medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. 
 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: 
 
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. 
c) ácido acético, álcool benzílico e água. 
d) ácido benzoico, álcool etílico e água. 
e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 
 
28. (UDESC SC/2018) 
O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no 
de gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, 
também podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo: 
 
 
 
Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que: 
 
a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila. 
b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma 
molécula de água. 
c) as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio 
entre si. 
d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também 
um ácido como catalisador. 
e) paradeslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um 
dos reagentes. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 49 
29. (PUC SP/2018) 
A reação entre ácido etanoico e propan-2-ol, na presença de ácido sulfúrico, produz 
 
a) propanoato de etila. 
b) ácido etanoico de propila. 
c) ácido pentanoico. 
d) etanoato de isopropila. 
 
30. (UFSC/2017) 
Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, 
farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de 
acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que 
possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas: 
 
 
 
Sobre o assunto, é correto afirmar que: 
 
01. a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo 
que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 
02. o composto I é o ácido etanoico. 
04. o composto II é o butan-1-ol. 
08. o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 
16. o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um 
ácido poliprótico. 
32. a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra 
“b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. 
 
31. (UERJ/2013) 
Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio 
químico representado pela seguinte equação: 
 
 
A função orgânica desse produto é: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 50 
a) éster 
b) cetona 
c) aldeído 
d) hidrocarboneto 
 
Reações de Hidrólise 
32. (FGV SP/2020) 
Entre os diversos defensivos químicos empregados na agricultura estão o Malathion® e o 
florpirauxifen-benzil. Suas fórmulas estruturais estão representadas a seguir. 
 
 
 
 
 
 
Na estrutura da molécula do florpirauxifen-benzil estão presentes os grupos funcionais 
oxigenados característicos das funções orgânicas éter e 
 
a) cetona, que por redução forma um álcool primário. 
b) cetona, que por oxidação forma um álcool secundário. 
c) éster, que por hidrólise forma o álcool benzílico. 
d) éster, que por oxidação forma o ácido benzoico. 
e) éster, que por hidrólise forma o fenol. 
 
33. (ENEM/2020) 
A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode 
ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 51 
amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e 
homogênea. 
 
 
 
O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é 
 
a) CH3NHCH2CH2CH2CO2H. 
b) HOCH=CHCH2CH2CONH2. 
c) CH2(NH2)CH2CH=CHCO2H. 
d) CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H. 
e) CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H. 
 
34. (ACAFE SC/2019) 
Analise a tabela a seguir que contém a fórmula estrutural da testosterona e quatro de seus 
derivados. 
 
 
 
 
 
Baseados nos conceitos químicos e nas informações fornecidas, analise as afirmações a 
seguir e assinale a alternativa correta. 
Dados: esterase: enzima que hidrolisa ligações do tipo éster. 
 
I. Todos os quatro derivados da testosterona possuem a função química éster, já a 
testosterona a função química álcool. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 52 
II. Sob condições apropriadas o enantato de testosterona, quando hidrolisado por uma 
esterase específica, libera um ácido com 6 átomos de carbono 
III. Existe uma função química comum aos 4 derivados da testosterona que também é 
encontrada no biodiesel. 
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Apenas I está correta. 
c) Apenas I e III estão corretas. 
d) Apenas III está correta. 
 
35. (Univag MT/2019) 
Ésteres são substâncias de odor agradável, utilizadas em substituição aos aromas naturais de 
frutas, perfumes e doces. Na reação de hidrólise ácida de um éster, os produtos obtidos são 
 
a) ácido carboxílico e álcool. 
b) sal orgânico e ácido carboxílico. 
c) sal orgânico e álcool. 
d) álcool e água. 
e) ácido carboxílico e água. 
 
36. (IFPR/2019) 
Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, 
dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos 
fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é 
proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa. 
 
 
 
Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo: 
 
I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura 
de enantiômeros R e S. 
II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença 
de água. 
III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula 
como um aminoácido não natural. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 53 
IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp2, que pode participar da 
conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico. 
 
Estão corretas apenas: 
 
a) I, II e IV. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
 
37. (UniRV GO/2019) 
O benzoato de benzila é um composto utilizado para acabar com piolhos, lêndeas e sarnas. 
Ele possui um odor doce em parte devido à presença dos anéis aromáticos. Baseando-se nesta 
substância, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
a) Na reação de hidrólise, obtém-se dois produtos isômeros. 
b) A massa molecular é igual a 198,1 u.m.a. 
c) A função orgânica é éster com nenhum carbono assimétrico. 
d) Todos os carbonos são de hibridização sp2. 
 
38. (UNCISAL/2018) 
A determinação da acidez em alimentos é essencial, pois influencia nas propriedades 
sensoriais e na estabilidade do produto. No caso do vinagre, o ácido acético é o principal 
representante e seu teor pode ser determinado pela reação de neutralização com uma solução 
de hidróxido de sódio, processo conhecido como titulação ácido-base. 
De acordo com essa reação, assinale a alternativa correta. 
 
a) O produto da reação, acetato de sódio, é um sal pouco solúvel. 
b) A hidrólise do acetato de sódio forma uma solução de caráter ácido. 
c) O acetato de sódio é um sal orgânico e uma substância iônica. 
d) A reação de neutralização entre ácido acético e hidróxido de sódio pode ser representada 
por: 
H3CCOOH + 2 NaOH H3CCOONa2 + 2 H2O. 
e) A mistura contendo solução de acetato de sódio e hidróxido de sódio consiste em uma 
solução-tampão. 
 
39. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 54 
Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise 
é conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. 
Considerando a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) X 
+ Y, os produtos X e Y são, respectivamente: 
 
a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. 
b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. 
c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. 
d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 
 
40. (UEPG PR/2017) 
Assinale o que for correto. A hidrólise de um éster pode produzir: 
 
01. Ácido carboxílico. 
02. Álcool. 
04. Amina. 
08. Aldeído. 
16. Cetona. 
 
41. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise 
é conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. 
Considerandoa reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) → 
X + Y, os produtos X e Y são, respectivamente: 
 
a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. 
b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. 
c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. 
d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 
 
42. (ACAFE SC/2017) 
Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). 
“[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros 
ópticos: a L-metanfetamina e a D-metanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas 
idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, 
se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos 
completamente distintos. A L-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui 
atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 55 
nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a D-metanfetamina é uma droga estimulante do sistema 
nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz uma estimulação 
psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da 
metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são 
descritas duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a 
redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”. 
http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 
(data do acesso: 12/10/2016). 
1) 
 
2) 
 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
 
I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono 
assimétrico. 
II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina 
terciária que, pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que 
contém uma amina secundária. 
III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante 
nasal VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 
a) I - II 
b) I - III 
c) I - II - III 
d) II – III 
 
43. (UECE/2016) 
Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos 
orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de 
funções. Atente aos seguintes compostos: 
I. 
 
II. CH3COOCH3 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 56 
III. CH3CH2COCH3 
IV. 
 
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. 
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. 
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de 
KMnO4. 
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e 
ácido carboxílico. 
 
Testes Reativos 
44. (UNIFOR CE/2018) 
Em um teste qualitativo de laboratório, um estudante colocou 20 g de sulfato cobre (II) anidro 
em três frascos diferentes A, B e C, cada um contendo 100 mL de uma outra substância. O frasco 
A continha apenas água destilada, o frasco B continha etanol anidro e o frasco C, uma solução 
aquosa de ácido clorídrico 0,1mol/L. O estudante agitou continuamente a solução durante 3 
minutos e depois deixou-a em repouso por 30 minutos. Após o repouso, o estudante observou a 
presença de precipitado: 
 
a) apenas no frasco A. 
b) apenas no frasco B. 
c) nos frascos A e B. 
d) nos frascos A e C. 
e) nos frascos B e C. 
 
45. (UECE/2016) 
No laboratório de Química foi realizada uma experiência, cujo procedimento foi o seguinte: 
1. Em dois tubos de ensaio, colocou-se 5 mL de água destilada em cada um. 
2. Em seguida, acrescentou-se 3 gotas de lugol (solução de iodo em iodeto de potássio 1%) 
em cada um dos tubos de ensaio. Por causa do iodo, a solução ficou de cor marrom amarelada. 
3. Pulverizou-se um comprimido de vitamina C (C6H8O6), usando-se um almofariz com 
pistilo, e adicionou-se em um dos tubos de ensaio. 
4. Agitou-se o tubo de ensaio que continha o comprimido de vitamina C pulverizado e 
observou-se a descoloração da solução. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 57 
 
Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. 
 
a) A vitamina C promove a oxidação do iodo a iodeto de hidrogênio. 
b) descoloração da solução ocorre porque a vitamina C promove a redução do iodeto de 
hidrogênio a iodo. 
c) A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + 2HI C6H6O6 + I2 + 
2H2. 
d) Na reação química, a vitamina C atua como redutor. 
 
46. (ACAFE SC/2016) 
Considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais: Gás Lacrimogêneo em 
Foco da revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92. 
 
*Hazardous Substances Data Bank (HSDB), 
http://toxnet.nlm.ni.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@ter m+@rn+@rel+2698-41-1 
Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos 
de fusão e ebulição medidos sob 1atm. 
 “[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados 
separadamente: CN (cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-
oxazepina) […]”. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto 
afirmar, exceto: 
 
a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) 
aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o 
CN da classe das cetonas e o CS, uma nitrila. 
c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis. 
d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no 
estado sólido e CN líquido. 
 
47. (UNIPÊ PB/2016) 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 58 
As prostaglandinas são sinalizadores químicos similares aos hormônios, produzidas por quase 
todas as células do corpo, com vários efeitos no organismo. Essas substâncias químicas 
promovem a contração de artérias, interferem na pressão arterial, estimulam respostas 
inflamatórias e aumentam a sensibilidade dos receptores da dor. Elas são derivadas do ácido 
araquidônico, presente na gordura humana e têm motivado vários trabalhos de pesquisa de 
medicamentos para evitar a formação de coágulos nas artérias. 
 
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 
 
Ácido araquidônico Prostaglandina E1 
A partir das informações do texto relacionadas aos conhecimentos da Química, é correto 
afirmar: 
 
01) A massa molecular da prostaglandina é calculada somando-se as massas moleculares dos 
elementos químicos presentes na estrutura da molécula. 
02) O índice de iodo do ácido araquidônico é maior quando comparado ao de ácidos graxos 
insaturados com apenas uma ligação múltipla. 
03) A prostaglandina não reage com hidrogênio na presença de catalisador. 
04) A gordura humana é insaponificável porque é formada por triacilgliceróis. 
05) O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H30O2. 
 
Outras Reações 
48. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
A identificação de aminas baseia-se na reação dessas aminas com o p-N, N-
dimetilaminobenzaldeído em meio ácido, com produção de um composto conhecido como base 
de Schiff, de coloração laranja avermelhada intensa. A reação ocorrida encontra-se representada 
a seguir: 
 
 
Sobre o exposto, é INCORRETO afirmar: 
 
a) A amina é primária e aromática.ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 59 
b) A reação é de adição eletrofílica. 
c) A base de Schiff constitui uma imina. 
d) A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos. 
 
49. (ACAFE SC/2017) 
Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre fenil-
2-propanona e metilamina, conforme reação a seguir. 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro. 
II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2 na molécula de fenil-2-propanona que 
após reação apresenta hibridização sp3. 
III. Na reação do fenil-2-propanona com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) 
aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Todas as afirmações estão corretas. 
c) Apenas I está correta. 
d) Apenas III está correta. 
 
9. Gabarito Sem Comentários 
 
1. A 
2. D 
3. C 
4. A 
5. C 
6. B 
7. FVFF 
8. B 
9. B 
21. E 
22. C 
23. A 
24. B 
25. E 
26. FFVV 
27. E 
28. B 
29. D 
41. A 
42. B 
43. B 
44. B 
45. D 
46. A 
47. 02 
48. B 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 60 
10. E 
11. A 
12. E 
13. B 
14. 26 
15. B 
16. A 
17. FFVV 
18. FVFF 
19. D 
20. D 
 
30. 09 
31. A 
32. C 
33. D 
34. C 
35. A 
36. D 
37. FFVF 
38. C 
39. A 
40. 03 
 
49. A 
 
 
10. Resolução das Questões Fundamentais 
Questão Fundamental 01 
a) 
O
 
b) Não ocorre reação. 
c) 
O
OH
 
d) 
O
 
e) 
O
 
f) O
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 61 
g) OH
O
 
h) CO2 + H2O 
 
Questão Fundamental 02 
a) 
OH
OH
 
b) 
OH
O
HO
O
 
c) C
O
HH
O
 
d) 
O HO
O
 
e) 
O
OH
 + CO2 
f) 
C
O
HH
O
 
g) 
O
O
H
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 62 
h) 
HO
O
O
 
 
Questão Fundamental 03 – 
Complete o quadro abaixo com a reação e a classificação das reações envolvendo os ésteres. 
 Reagente(s) Produto(s) 
Classificação 
da reação 
a) 
OH
O
+
OH
 
→ 
O
O
+ H O2
 
Esterificação 
b) 
O
O
+ H O2
 
→ 
OH
O
HO
+
 
Hidrólise ácida 
c) 
O
O
KOH+
 
→ 
O
O
HOK +
 
Hidrólise 
básica 
d) 
O
OH +
OH
 
→ + H O2
O
O
 
Esterificação 
e) 
O
O
+ H3C OH
 
→ 
OH+O
O
 
Transesterifica
ção 
f) 
+ H O2O
O
 
→ +
OH
O
OH
 
Hidrólise ácida 
g) 
O O
+ NaOH
 
→ +
OH
O ONa
 
Hidrólise 
básica 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 63 
h) + OH
OH
HO3
OH
O
 
→ 
+ H O2
O
O
O
O
O
O
3
 
Esterificação 
i) 
O
O + KOH
 
→ 
O
O + HOK
 
Hidrólise 
básica 
 
j) + H O2
O O
 
→ +
OH
HO O
 
Hidrólise ácida 
k) 
O
O +
OH
 
→ 
O
O + HO
 
Transesterifica
ção 
l) O
O
+ NaOH
 
→ 
O
O
HO Na
+ H O2
 
Hidrólise 
básica 
m) 
HO OH
O
 
→ + H O2
O O
 
Esterificação 
n) 
+ H O2O
O
 
→ +
OH
O
HO
 
Hidrólise ácida 
o) 
OH
OOH
 
→ + H O2
O O
 
Esterificação 
p) + H O2
O
O
 
→ +
O
OH HO
 
Hidrólise ácida 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 64 
q) 
O
O
+ OH
 
→ 
O
O
+
HO 
Transesterifica
ção 
 
 
11. Questões Resolvidas E Comentadas 
1. (FCM MG/2020) 
Bactérias e fungos podem tornar o vinho impróprio para o consumo. A adição de dióxido de 
enxofre inibe o crescimento de bactérias e o ácido sórbico pode ser usado como fungicida. Sem 
o SO2, as bactérias transformam o ácido sórbico em álcool sorbílico que, no vinho, se transforma 
num éter, conforme a seguinte sequência de equações: 
(VOLLHARDT,K.P.C, E SCHORE,N.E. Química Orgânica - Estrutura e função. 
4 ed. Porto Alegre: Bookman, 2004. p.510. Adaptado.) 
 
 
 
 
 
Analisando o texto e as equações, é CORRETO afirmar: 
 
a) O ácido sórbico é o isômero que apresenta nome de ácido trans, trans – 2,4 – 
hexadienóico. 
b) A reação II, usando ácido acético, leva à formação de um éster de fórmula molecular 
C8H14O. 
c) A hidrogenação do ácido sórbico, com 1,0 mol de H2(g), leva à formação do ácido 
hexanóico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 65 
d) O dióxido de enxofre apresenta uma geometria angular, formando 3 ligações covalentes 
e o enxofre um nox. igual a +6. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. O ácido sórbico possui 6 carbonos e 2 insaturação em sua cadeia, nos carbonos 2 e 
4, logo, ele é o ácido 2,4-hexadienóico. Além disso, os hidrogênios estão em lados opostos à 
dupla, sendo o isômero trans. Portanto, o nome do ácido é: trans – 2,4 – hexadienóico. 
b) Errada. A reação do álcool sorbílico com o ácido acético (esterificação) é dada por: 
 
+ 
 
→ 
 
+ 
 
Sendo assim, há a formação de um éster de fórmula molecular: C8H12O2. 
c) Errada. A hidrogenação com 1 mol de H2 ataca uma ligação dupla, logo, o ácido passa a ter 
apenas uma ligação dupla, sendo o ácido 2 – hexaenoico ou ácido 4-hexaenoico. 
d) Errada. O nox do enxofre no SO2 é +4, já que o nox do oxigênio é -2. A geometria do SO2 é 
angular, em que o enxofre faz 1 ligação dupla com 1 oxigênio e uma outra ligação coordenada. 
Gabarito: A 
 
2. (Mackenzie SP/2020) 
O but-2-eno é um hidrocarboneto insaturado, que pode sofrer diversas reações. Abaixo está 
representada uma dessas reações. 
 
 
 
Assim, a respeito do but-2-eno são feitas as seguintes afirmações: 
 
I. a reação acima representa uma reação de redução. 
II. o produto obtido, na reação acima, está em configuração trans. 
III. a oxidação enérgica do but-2-eno, em condições apropriadas, produz ácido acético. 
IV. a ozonólise do but-2-eno, em presença de zinco e condições apropriadas, produz etanal. 
 
Estão corretas somente as afirmações 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 66 
a) I e II. 
b) II, III e IV. 
c) II e III. 
d) III e IV. 
e) I, II e IV. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Errada. O KMnO4 é um agente oxidante muito forte, ou seja, ele oxida o but-2-eno. 
II. Errada. O produto obtido é de cadeia saturada, ou seja, ele não apresenta isomeria 
geométrica. 
III. Certa. A oxidação enérgica “quebra” a dupla formando 2 mols de ácido carboxílico com 2 
carbonos, ou seja, o ácido acético. 
IV. Certa. A ozonólise vai quebrar essa ligação dupla também, mas com menos energia do que 
na oxidação enérgica. Sendo assim, entra um átomo de oxigênio de cada lado, formando o 
aldeído. Nesse caso, como a molécula é o but-2-eno, ao ser quebrada, forma 2 mols de etanal: 
 
+ 𝑂3 + 𝐻2𝑂 
𝑍𝑛
→ 2 
 
Gabarito: D 
 
3. (Faculdade Santo Agostinho BA/2020) 
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é uma solução aquosa de 4 a 10% 
em massa de ácido acético. Ele foi obtido pela primeira vez por meio do etanol proveniente do 
vinho, que se oxida com o oxigênio presente no ar. Daí a origem do seu nome, pois vinho azedo 
vem do latim acetum que significa “vinagre”. Considere uma amostra de vinagre cujo ácido 
acético (H3C – COOH) é o principal constituinte. Podemos afirmar corretamente que o ácido 
acético é resultado da oxidação de um(a) 
 
a) álcool terciário. 
b) álcool secundário. 
c) álcool primário. 
d) cetona. 
e) éter. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 67 
Um álcool primário, ao ser oxidado, forma um aldeído, que ao ser oxidado, forma o ácido 
carboxílico. Sendo assim, o final da oxidação do álcool primário é o ácido carboxílico. Nesse 
caso, o ácido acético vem do álcool etílico, etanol. 
Gabarito: C4. (FAMERP SP/2020) 
Um hidrocarboneto insaturado (alcênico), ao sofrer oxidação com permanganato de potássio 
em meio ácido, produziu três compostos diferentes, conforme a equação: 
 
Hidrocarboneto CH3 – COOH + HOOC – CH2 – COOH + CO2 
 
A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é 
 
a)
 
b)
 
c)
 
d)
 
e)
 
 
Comentários: 
Para formar o CO2, a ligação dupla estava presenta na extremidade direita, uma vez que, na 
oxidação, quebra-se a dupla, oxidando cada carbono dessa dupla, então, para o carbono oxidado 
ser o do CO2, este era primário. 
Sendo assim, uma ligação dupla está na extremidade, podendo ser o hidrocarboneto da letra 
A, C ou E. 
O CH3-COOH foi formado, porque um dos carbonos da dupla pertencia ao grupo CH3-CH=. 
Sendo assim, o hidrocarboneto só pode ser o: 
 
Gabarito: A 
 
5. (UCB DF/2019) 
Ao se oxidar, o vinho forma um novo material: o vinagre. Nessa oxidação, o álcool presente no 
material transforma-se em um ácido: o ácido acético. Essa substância possui somente dois 
carbonos em sua cadeia carbônica, e esta é a responsável pelo sabor azedo do vinagre. Nesse 
4KMnO /H
+
⎯⎯⎯⎯⎯→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 68 
contexto, considerando-se uma solução aquosa de ácido acético com concentração igual a 0,145 
mol/L, com pH = 2,8, e sabendo que log 0,145 = – 0,84, assinale a alternativa correta. 
 
a) O álcool em questão é o etanol, que é um álcool secundário. 
b) O nome formal do ácido acético é ácido acetanoico. 
c) O pKa do ácido acético, na temperatura em questão, é próximo de 4,76. 
d) A oxidação de alcoóis primários, como o etanol, resulta em cetonas e, posteriormente, em 
ácidos carboxílicos. 
e) Substâncias com o grupo OH nunca terão sabor azedo por não serem ácidas. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O álcool em questão é o etanol, mas este é um álcool primário: CH3-CH2-OH. 
b) Errada. O nome formal do ácido acético é ácido etanoico, já que ele possui 2 carbonos. 
c) Certa. O Ka do ácido acético é dado por: 
𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 (𝑎𝑞) ⇌ 𝐻
+(𝑎𝑞) + 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂
− (𝑎𝑞) 
𝐾𝑎 =
[𝐻+] ⋅ [𝐻3𝐶𝐶𝑂𝑂
−]
[𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻]
 
Como o pH é igual a 2,8, então, a concentração de H+ é de 10-2,8 mol/L. Considerando a 
concentração de íons acetato igual a o de H+, tem-se: 
𝐾𝑎 =
10−2,8 ⋅ 10−2,8
0,145
=
10−5,6
0,145
 
Sendo assim, pKa é igual a: 
𝑝𝐾𝑎 = − log𝐾𝑎 
𝑝𝐾𝑎 = − log 10−5,6 − (− log 0,145) 
𝑝𝐾𝑎 = 5,6 − 0,84 = 4,76 
d) Errada. A oxidação de alcoóis primários, como o etanol, resulta em aldeídos e, 
posteriormente, em ácidos carboxílicos. 
e) Errada. Os fenóis e ácidos carboxílicos possuem grupo -OH e são compostos ácidos. 
Gabarito: C 
 
6. (Santa Casa SP/2020) 
A substância 6-metilept-5-en-2-ona pode ser encontrada na atmosfera como produto natural 
da decomposição de materiais orgânicos. Essa substância pode sofrer ozonólise, produzindo 
dois compostos oxigenados: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 69 
 
 
A substância X produzida na reação apresenta grupos funcionais característicos das funções 
 
a) álcool e cetona. 
b) aldeído e cetona. 
c) álcool e aldeído. 
d) ácido carboxílico e cetona. 
e) ácido carboxílico e aldeído. 
 
Comentários: 
Na ozonólise, a ligação dupla vai ser quebrada e vai entrar um átomo de oxigênio em cada 
lado da molécula pós-quebra. Sendo assim, tem-se a formação da propanona, que já está 
destacada, e o outro composto. 
Esse outro composto, no local da dupla, como entra um oxigênio no carbono primário, tem-se 
a formação de um aldeído. Como a molécula possui o grupo cetona, vindo do reagente inicial, 
tem-se um composto com função cetona e aldeído: 
 
+ 𝑂3 → 
 
+ 
 
 
Gabarito: B 
 
7. (UniRV GO/2017) 
O acetaldeído é fabricado pelo organismo humano quando o etanol é oxidado principalmente 
pelo fígado. Este aldeído é o responsável pelos efeitos da ressaca, pois é mais tóxico que o 
etanol. Com relação ao acetaldeído, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 70 
 
a) Um método para obter o acetaldeído em laboratório é pela reação de ozonólise do but-1-
eno. 
b) A reação do acetaldeído com dicromato de potássio em meio de ácido sulfúrico gera o 
ácido etanoico. 
c) O acetaldeído reage com o etanol em meio levemente ácido e gera o etoxietano. 
d) O acetaldeído, quando em solução aquosa, diminui o pH. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Falsa. O but-1-eno é o: 
𝐻2𝐶 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 
Ao sofrer ozolónise, essa dupla vai quebrar e o carbono da extremidade forma o CO2 e o 
restante da cadeia dá origem a um aldeído de 3 carbonos, o propanal. 
b) Verdadeira. O dicromato de potássio é um oxidante e em meio ácido favorece a a oxidação 
do aldeído à ácido, ou seja, o acetaldeído se converte em ácido etanoico. 
c) Falsa. O etoxietano, que é o éter de 4 carbonos formado a partir da desidratação 
intermolecular de duas moléculas de etanol. 
d) Falsa. O aldeído possui caráter neutro, logo, não altera o pH da água, diferente dos ácidos 
carboxílicos e fenóis, que são ácidos. 
Gabarito: FVFF 
 
8. (UFT TO/2019) 
Flavonoides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos 
alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e 
vinho tinto. Dentre os flavonoides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina 
e kaempferol (Figura): 
 
Sobre os flavonoides mencionados é INCORRETO afirmar que: 
 
a) são compostos polifenólicos. 
b) possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster. 
c) o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura. 
d) A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 71 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. Todos os compostos apresentam mais de um anel benzênico ligado a hidroxila. 
b) Errado. Nenhum composto apresenta -COOH (ácido carboxílico) e -COOC (éster). 
c) Certo. O grau de oxidação de um carbono é alterado pelo número de hidrogênios e oxigênios 
ligados. Quanto mais carbonos, mais positivo; e quanto mais hidrogênio, mais negativo. 
d) Certo. A miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de 
oxidação, a partir das reações de substituição dos hidrogênios por grupos hidroxila. A miricetina 
apresenta um aumento no número de ligações carbono-oxigênio, logo, sofreu oxidação. 
Gabarito: B 
 
9. (UFPR/2019) 
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química 
responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-
benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um 
processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para 
as bactérias. 
 
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 
2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 
3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp3. 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
Comentários: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTEII 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 72 
Julgando os itens, tem-se: 
1. Certo. O catecol apresenta a função fenol, porque apresenta hidroxila ligada ao anel 
benzênico. 
2.Errado. Isômeros espaciais são compostos que não são isômeros planos, mas diferem na 
posição espacial de seus ligantes. Enantiômeros são compostos que são imagens especulares. 
Os dois compostos não são enantiômeros porque não apresentam as mesmas funções. Eles são 
isômeros planos de função. 
3. Certo. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona aconteceu um aumento no número 
de ligações de oxigênio, logo, aconteceu oxidação dos átomos de carbono. 
4. Errado. Somente os carbonos com ligações simples são sp3, os carbonos que realizam uma 
ligação dupla e duas ligações simples são sp2. 
Gabarito: B 
 
10. (Unioeste PR/2018) 
No Ciclo do ácido cítrico, a conversão do isocitrato em α-cetoglutarato ocorre em duas etapas, 
como mostrado no esquema abaixo. 
 
Verifica-se que, na conversão do isocitrato em oxalosuccinato e na conversão do 
oxalasuccinato em α-cetoglutarato ocorrem, respectivamente, 
 
a) uma redução e uma descarboxilação. 
b) uma oxidação e uma desidratação. 
c) uma redução e uma desidratação. 
d) uma desidratação e uma descarboxilação. 
e) uma oxidação e uma descarboxilação. 
 
Comentários: 
A conversão do isocitrato em oxalosuccianto aconteceu um aumento no número de ligação 
com o oxigênio, logo, o carbono sofreu oxidação. 
A transformação do oxalosuccianto em α-cetoglutarato ocorreu eliminação do grupo CO2, logo, 
ocorreu a descarboxilação. 
Gabarito: E 
 
11. (Mackenzie SP/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 73 
Em condições apropriadas, são realizadas três reações orgânicas, representadas abaixo. 
 
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente, 
 
a) bromometano, propan-2-ol e metilbut-2-eno. 
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but-2-eno. 
c) bromometano, isobutanol e 2-metilbut-2-eno. 
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but-2-enoico. 
e) brometo de metila, propanol e 2-metilbut-2-eno. 
 
Comentários: 
Reação I 
Reagentes: benzeno + X 
Produtos: benzeno-metil + 
brometo de hidrogênio 
Tipo de reação: alquilação 
+
FeBr3
+ HBrH3C Br
 
Nome do composto X : metilbenzeno. 
 
Reação II 
Reagentes: ácido carboxílico 
+ Y 
Produtos: éster + água 
Tipo de reação: esterificação 
O
OH
+
OH O
O
+ H2O
 
Nome do composto Y : propan-2-ol. 
 
Reação III 
Reagentes: Z + O3 
Produtos: aldeído + cetona 
Tipo de reação: Ozonolíse 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 74 
O
H
+ O+ O3
 
Nome do composto X : metilbut-2-no. 
Gabarito: A 
 
12. (UnB DF/2018) 
A fração aquosa separada ao final do processo de destilação por arraste a vapor é denominada 
hidrolato ou água floral. Usada pela indústria de cosméticos, perfumaria e aromaterapia, ela 
contém pequenas quantidades de óleos essenciais dissolvidos, além de outros compostos 
presentes nas plantas. O hidrolato apresenta pH ácido, visto que parte dos compostos nele 
presentes são ácidos, incluindo-se ácidos carboxílicos formados a partir da oxidação de álcoois 
e aldeídos. 
Tendo como referência o texto precedente e considerando o comportamento ideal para as 
soluções envolvidas, julgue o item e faça o que se pede. 
1- A formação de um ácido carboxílico pode ocorrer a partir da oxidação de um álcool 
secundário. 
 
Comentários: 
A oxidação de álcool secundário produz uma cetona, enquanto a oxidação total de um álcool 
primário produz ácido carboxílico. 
OH OH
[O]
[O]O
OH
O
álcool 1º
álcool 2ºácido carboxílico cetona
 
Gabarito: E 
 
13. (UECE/2018) 
Leia atentamente as seguintes informações referentes a três substâncias denominadas de E, 
G e J. 
I. O ácido propanoico é obtido a partir da oxidação da substância E. 
II. A substância G é isômero de posição do propanol. 
III. A substância J é isômero de função da substância G. 
Considerando as informações a respeito das substâncias E, G e J, é correto afirmar que a 
substância 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 75 
a) E é uma cetona. 
b) J apresenta um heteroátomo. 
c) G é um éter. 
d) J apresenta cadeia carbônica ramificada. 
 
Comentários: 
Afirmação: Interpretação: 
I. O ácido propanoico é obtido a 
partir da oxidação da substância 
E. 
Pela reação de oxidação, o ácido propanoico é obtido 
pela oxidação de um aldeído ou de um álcool primário. 
II. A substância G é isômero de 
posição do propanol. 
Assim como o propanol (C3H8O), a substância G é um 
álcool, tem cadeia carbônica aberta e linear e tem fórmula 
molecular C3H8O. 
III. A substância J é isômero de 
função da substância G. 
Assim como a substância G (C3H8O), a substância J 
tem a fórmula molecular C3H8O, porque são isômeros, 
mas a substância J não é um álcool. 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A cetona é obtida a partir da oxidação de um álcool secundário. 
b) Certo. J é isômero de função do propanol, portanto, é um éter. Sabendo que o propanol é 
um álcool secundário, o seu isômero de função também será saturado. 
OH O
álcool
éter
 
c) Errado. G é um álcool, porque é isômero de posição do propanol. 
d) Errado. J é um éter de três carbonos, portanto, necessariamente, é uma cadeia aberta e 
linear. 
O
éter 
Gabarito: B 
 
14. (UEM PR/2017) 
Assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m) uma descrição correta de reações utilizadas na 
produção de etanol ou de reações para produção de outros produtos a partir do etanol. 
01. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído ou de uma 
cetona. 
02. A desidratação intramolecular do etanol produz um hidrocarboneto insaturado. 
04. O composto orgânico presente em uma solução aquosa chamada vinagre pode ser 
produzido através de uma reação de hidratação do etanol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 76 
08. O biodiesel pode ser produzido através de uma reação de transesterificação entre um 
triglicerídio e o etanol. 
16. O etanol pode ser obtido através de uma reação entre o cloreto de etila e o hidróxido de 
potássio em solução aquosa. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Errado. O etanol pode ser produzido através de uma reação de redução de um aldeído, 
mas não pode ser obtido pela redução de uma cetona. A redução de uma cetona produz álcool 
secundário. 
02. Certo. A desidratação dentro da molécula do etanol produz o eteno: 
OH H2C CH2 + H2O
 
04. Errado. O vinagre apresenta a substância ácido acético (ou ácido etanoico) e pode ser 
obtido pela reação de oxidação do etanol. 
OH
O
H
O
OH
[O] [O]
etanol etanal ácido acético 
08. Certo. A transesterificação de óleo e gorduras produz ésteres, que são utilizados como 
biocombustíveis. 
16. Certo. A reação de dupla troca entre haleto de alquila e uma base forte: 
Cl + KOH OH + KCl 
Gabarito: 26 (02 + 08 + 16) 
 
15. (Mackenzie SP/2016) 
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações orgânicas, representadas abaixo. 
I. 
 
II. 
 
+ CH3Br
FeBr3
 
 
H3C
OH
O
+ HO
CH3
CH3
H+ 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 77 
III. 
 
Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são respectivamente, 
 
a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e acetona. 
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. 
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal. 
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e propanal. 
e) bromobenzeno, butanoato de propila e propanona. 
 
Comentários: 
Reação I – reação de alquilação 
+ CH3Br
FeBr3
+ HBr
metilbenzeno (tolueno) 
Reação II – reação por esterificação 
OH
O
+ HO O
O
+ H2O
propanoato de isobutila 
Reação III – reação por ozonólise+ O3
H2O/Zn O
+
O
propanal (acetona)
 
Gabarito: B 
 
16. (UFT TO/2012) 
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser classificadas em quatro grupos: 
oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme esquema a seguir, a 
molécula de 3-metil-pent-2-eno quando submetida a estas reações separadamente, irá formar 
produtos distintos. 
H3C
CH3
CH3 + O3
CH3
H2O / Zn 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 78 
 
Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise, oxidação enérgica e combustão 
completa, são respectivamente: 
 
a) 3-metil-pentan-2,3-diol; etanal e butanona; ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e 
água. 
b) 3-metil-pentan-3-ol; propanona e ácido etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; 
monóxido de carbono e água. 
c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3-metil-pentan-2-ol; ácido metanóico e pentan-2-ona; 
dióxido de carbono e água. 
d) 3-metil-pentanal; etanal e butanona; ácido metanóico e pentan-2-ona; dióxido de carbono e 
água. 
e) 3-metil-pentan-2-ona; etanal e butanal; ácido metanóico e ácido-pentanóico; dióxido de 
carbono e água. 
 
Comentários: 
O
OH
OH
O+
O
OH
O
+
H2O+CO2
3-metilpentan-2,3-diol
etanal butanona
ácido acético butanona
dióxido de 
carbono
água
 
Gabarito: A 
 
17. (UniRV GO/2019) 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 79 
 
A noroepinefrina (estrutura a seguir), também chamada de noroadrenalina, é um hormônio do 
tipo catecolamina que atua nos metabolismos energéticos, principalmente em resposta a 
estresse agudo e crônico. 
 
 
 
Com base na noroepinefrina, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para 
as alternativas. 
 
a) Na reação de monosubstituição com o ácido metanoico são obtidos três produtos 
orgânicos isoméricos. 
b) A massa molar é igual a 168,1 g.mol–1. 
c) Ela apresenta apenas dois isômeros óticos ativos e a cadeia principal possui seis 
carbonos. 
d) Em água, ela é muito solúvel por apresentar tanto ligações de hidrogênio extra quanto 
intramolecular. 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Falsa. Na reação da noroepinefrina o ácido metanoico reage com o álcool, ou seja, a 
hidroxila que está ligada na cadeia lateral ao anel aromático. Com isso, tem-se a formação de 
um único produto. 
b) Falsa. A noraepinefrina possui 6 carbonos do anel junto com outros 2 da cadeia lateral, 
totalizando 8. Os átomos de oxigênio somam 3 (bem visíveis na molécula) e o de nitrogênio é 
único. Já os átomos de hidrogênio estão marcados abaixo e totalizam 11: 
 
Portanto, a fórmula molecular da norepinefrina é de: C8H11NO3 (169,1 g/mol). 
c) Verdadeira. A cadeia principal é a do anel, de 6 carbonos. Há um único carbono quiral (*) 
na molécula, ou seja, apenas 1 carbono se liga a 4 radicais diferentes. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 80 
 
Sendo assim, o número de isômeros ópticos (x) é de: 
𝑥 = 2𝑛 = 21 = 2 𝑖𝑠ô𝑚𝑒𝑟𝑜𝑠 
d) Verdadeira. A presença do grupo hidroxila e do grupo amina proporciona interações do tipo 
pontes de hidrogênio com a água e intramolecular. 
Gabarito: FFVV 
 
18. (UniRV GO/2019) 
Louis Pasteur (1822-1895) geralmente é reconhecido mundialmente por criar a vacina 
antirrábica, mas contribuiu também para o desenvolvimento da química orgânica. Como 
exemplo, há os seus trabalhos usando o ácido racêmico ou tartárico (estrutura a seguir). 
 
 
 
Baseando-se neste composto, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F (falso) 
para as alternativas. 
 
a) O ácido racêmico possui quatro isômeros oticamente ativos. 
b) O nome IUPAC do ácido racêmico é ácido-2,3-diidroxibutanodioico. 
c) A isomeria geométrica mais estável do ácido racêmico é a trans. 
d) Na reação de esterificação usando o etan-1,2-diol, obtém-se um éster de cadeia fechada 
envolvendo seis átomos. 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
a) Falsa. O carbono quiral é aquele que possui 4 ligantes diferentes. No ácido racêmico, tem-
se 2 carbonos assim, porém, esses carbonos possuem ligantes iguais entre si. Sendo assim, 
apenas 1 dele é considerado quiral, logo, o número de isômeros opticamente ativos (2n) é igual 
a 2. 
b) Verdadeira. O ácido racêmico possui 2 grupos carboxílicos e 4 carbonos na cadeia principal, 
logo, um ácido butanodioico. No entanto, os 2 grupos hidroxilas estão nos carbonos 2 e 3, então, 
o nome completo é ácido 2,3-diidroxibutanodioico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 81 
c) Falsa. O ácido racêmico não possui isomeria geométrica, mas óptica. 
d) Falsa. A reação de esterificação do ácido racêmico com o etan-1,2-diol é dada por: 
 + 
 
→ 
 
+ 2𝐻2𝑂 
 
Sendo assim, tem-se a formação de um poliéster de cadeia aberta. Essa reação é semelhante 
à polimerização para produção do PET, em que o etan-1,2-diol reage com o ácido tereftálico. 
Gabarito: FVFF 
 
19. (UNIFENAS MG/2019) 
As essências são usadas na indústria alimentícia porque são capazes de conferir variados 
aromas e sabores aos produtos artificiais. Nos alimentos naturais, o sabor depende de uma série 
de compostos químicos como os açúcares, responsáveis pelos sabores adocicados e os ácidos, 
que dão o sabor azedo. Já nos alimentos industrializados, é preciso usar extratos naturais ou 
flavorizantes para se chegar a um gosto semelhante ao real. Por exemplo, o sabor e aroma de 
fruta, adicionados aos sucos artificiais, gomas de mascar, bombons, gelatinas, sorvetes e 
iogurtes, são efeitos das essências de ésteres. Confira alguns exemplos: 
 
 Acetato de pentila: esse aromatizante do grupo de ésteres é responsável pelo aroma artificial 
de banana nos produtos. 
 Etanoato de butila: é a essência que dá o sabor de maçã verde às gomas de mascar, balas, 
sucos, entre outros. 
 Butanoato de etila: esse é o éster utilizado nos alimentos para fornecer o aroma de abacaxi. 
 Metanoato de etila: o metanoato de etila está presente nos itens com aroma artificial de 
groselha. 
 Acetato de propila: a presença desse éter nos alimentos confere-lhes o sabor artificial de 
pera. 
 
Das reações abaixo, a que representa a formação do éster responsável pelo aroma artificial 
de groselha é: 
 
a) CH3COOH + CH3OH 
b) CH2O + CH3COOH 
c) CH3CH2OH + CH3COOH 
d) CH3CH2OH + HCOOH 
e) HCOOH + CH3OH 
•
•
•
•
•
→
→
→
→
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 82 
Comentários: 
A groselha tem seu aroma dado pelo metanoato de etila, que é um éster oriundo do ácido 
metanoico, ou seja, que possui 1 carbono: 
𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 
E do álcool etílico, que possui 2 carbonos: 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻 
Gabarito: D 
 
20. (FMABC SP/2019) 
O neotame é um edulcorante derivado do aspartame, cujo poder adoçante é de seis mil a dez 
mil vezes maior que o da sacarose. 
(Adaptado de: Revista de Ciência & Tecnologia. 
v. 17, n. 35, jul./dez., 2014, p. 9) 
 
 
 
O tipo de reação que permite obter um composto com a função orgânica destacada em II, 
partindo de um composto com a função orgânica destacada em I, é 
 
a) saponificação. 
b) adição. 
c) neutralização. 
d) esterificação. 
e) hidrólise. 
 
Comentários: 
I é um ácido carboxílico e II é um éster. A relação entre éster e ácido carboxílico é que quando 
este reage com um álcool forma um éster em uma reação chamada de esterificação. 
Gabarito: D 
 
21. (UNIT AL/2019) 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 83 
 
 
 
O ácido salicílico há muito tempo foi utilizado para o alívio de dores e febres, entretanto 
apresenta efeitos colaterais. Nesse contexto, foi sintetizado um fármaco conhecido 
comercialmente como aspirina, a qualagride menos o organismo. O princípio ativo da aspirina é 
o ácido acetilsalicílico (AAS), obtido a partir do ácido salicílico (1) e do anidrido acético (2), 
conforme representada na equação. 
 
Baseando-se nessas informações, é correto afirmar: 
 
a) A substância 2 é formada pelo grupo funcional éster. 
b) Na reação da substância 1 com a 2, há alteração no número de oxidação de um dos 
carbonos. 
c) O carbono C=O da estrutura 2 é centro de carga menos positiva que o carbono C=O na 
estrutura 3. 
d) O carbono do grupamento C=O é centro de carga positiva menos intenso do que o carbono 
do anel aromático, C–OH. 
e) A formação da aspirina é a partir da reação de uma substância de função mista (1), ácido 
carboxílico e fenol, com um anidrido (2) para formar outra substância de função mista (AAS), 
ácido carboxílico e éster, e um ácido carboxílico (3). 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. A substância 2 é um anidrido, ou seja, ele é formado da desidratação de ácidos 
carboxílicos. 
b) Errada. Essa reação não é do tipo oxirredução, logo, não há mudança no nox. Além disso, 
os carbonos continuam ligados aos mesmos átomos antes e depois da reação, isso é perceptível 
visivelmente pelo fato de que um átomo de hidrogênio troca de lugar com um dos radicais de II. 
c) Errada. Como visto anteriormente, os átomos ligados ao átomo de carbono C=O tanto na 
estrutura do 2 quanto na 3 são os mesmos, logo, não há diferença de carga. 
d) Errada. O carbono do grupo C=O é mais positivo do que o carbono C-OH do anel aromático, 
já que o ácido carboxílico é mais ionizante do que o fenol. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 84 
e) Certa. 1 é um composto de função mista (fenol e ácido carboxílico), que reage com 2, que 
é um anidrido, formando o AAS, que é uma função mista (ácido e éster) e tendo 3 como 
subproduto, que é um ácido carboxílico. 
 Gabarito: E 
 
22. (FATEC SP/2020) 
A Química do Slime 
 
A jornada histórica do slime tem início nas primeiras décadas do século XX, quando James 
Wright criou um material com características muito parecidas com a borracha. Atualmente, 
devido às mais variadas formulações disponibilizadas em plataformas e mídias digitais, pode-se 
produzir o próprio slime em casa. 
O slime caseiro pode ser produzido pela mistura de duas colheres de chá de bicarbonato de 
sódio (NaHCO3), 100 mL de água boricada (solução de ácido bórico, H3BO3) e 60 g de cola de 
isopor (constituída de poliacetato de vinila, PVAc). Quando misturamos o bicarbonato de sódio 
com o ácido bórico, ocorre uma reação química que produz gás carbônico, água e borato de 
sódio (Na3BO3). 
A dissociação, em solução aquosa, do borato e do bicarbonato de sódio libera íons sódio (Na+), 
que vão interagir com as moléculas do PVAc, formando um composto de elevada viscosidade e 
elasticidade. 
Os íons sódio interagem com a estrutura do PVAc conforme representado. 
 
 
 
A reação entre o ácido bórico e o bicarbonato de sódio também origina o tetraborato de sódio, 
conhecido como “Bórax” (Na2B4O7). Este, em meio básico, transforma-se em tetrahidroxiborato, 
conforme representado na equação 1. 
 
Equação 1 
 
 
O PVAc reage com moléculas de água produzindo álcool polivinílico (PVA), conforme 
representado na equação 2. 
 
Equação 2 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 85 
 
 
O tetrahidroxiborato reage com o PVA (equação 3), formando novas ligações que interligam 
as cadeias do polímero que constitui o slime. 
 
Equação 3 
 
<https://tinyurl.com/y4vmmd9w> 
Acesso em: 01.10.2019. Adaptado. 
 
 
Na equação 2, o nome da reação química que ocorre entre o PVAc e a água e o nome da 
função orgânica a que pertence o composto X, formado na reação, são, respectivamente, 
 
a) hidrólise e álcool. 
b) hidrólise e acetona. 
c) hidrólise e ácido carboxílico. 
d) esterificação e ácido carboxílico. 
e) esterificação e acetona. 
Comentários: 
A reação que acontece na equação 2 é entre um éster e a água, ou seja, é a hidrólise do éster. 
Nessa reação, tem-se a formação do ácido carboxílico (composto C) e do álcool (PVA). Nota-se 
que essa reação é o inverso da esterificação. 
Gabarito: C 
 
23. (FCM PB/2020) 
 
Os óleos essenciais como os de Cymbopogon martinii (palmarosa), Ocimum basilicum 
(manjericão) e Thymus vulgaris (tomilho) apresentam atividade frente a espécies bacterianas e 
fúngicas, incluindo a C. albicans. A ação antibacteriana e antifúngica de espécies como 
Cynnamomum zeylanicum (canela), Eucaliptus citriodora (eucalipto) e Eugenia uniflora (pitanga) 
também foram relatadas por outros pesquisadores. Os óleos essenciais dessas espécies 
possuem o seguinte composto: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 86 
 
 
Esse éster é produzido por meio da reação de esterificação dos seguintes reagentes 
 
a) ácido benzoico e etanol 
b) ácido fenilacético e metanol 
c) ácido acético e álcool benzílico 
d) ácido propanoico e hexanol 
e) ácido propiônico e ciclohexanol 
 
Comentários: 
Esse éster vem do ácido benzoico e o etanol e, pela fórmula estrutural, pode-se identificar tais 
substâncias: 
 
Gabarito: A 
 
24. (UniCESUMAR PR/2020) 
 
Considere a seguinte equação. 
 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 87 
Essa equação, representa uma reação de I . Para radicais alquila R1 = R2, cada um com massa 
molar = 29 g/mol, a fórmula mínima do produto é II e a massa molar III g/mol. 
 
As lacunas I, II e III são preenchidas, correta e respectivamente, por: 
 
a) esterificação – CH2O – 30 
b) esterificação – C5H10O2 – 102 
c) esterificação – C3H6O2 – 74 
d) neutralização – C2H5O – 45 
e) neutralização – C4H6O2 – 88 
 
Comentários: 
Seguindo o curso das ideias do trecho, tem-se: 
I. A reação entre um ácido carboxílico qualquer um álcool forma um éster, logo, essa é uma 
reação de esterificação. 
II. Radical aquila é do tipo CxH2x+1 e como a massa moalr do radical é 29, tem-se que x é igual 
a: 
𝑥 ⋅ 12 𝑔 + (2𝑥 + 1) ⋅ 1 𝑔 = 29 𝑔 
12𝑥 + 2𝑥 + 1 = 29 𝑔 
14𝑥 = 28 
𝑥 = 2 
Com isso, tem-se que R1 e R2 são: 
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − (𝑒𝑡𝑖𝑙) 
Portanto, tem-se a reação do ácido propanoico com o etanol, formando o propanoato de etila, 
cuja fórmula é C5H10O2: 
 
 
III. A massa molar do C5H10O2 é igual a: 
5 ⋅ 12 𝑔 + 1 ⋅ 10 𝑔 + 2 ⋅ 16 𝑔 = 102 𝑔/𝑚𝑜𝑙 
Gabarito: B 
 
25. (UNIFENAS MG/2020) 
Observe a reação referida abaixo: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 88 
 
 
 
Sobre essa reação, marque a única alternativa incorreta. 
 
a) Éteres são possíveis isômeros de função de B. 
b) O nome do Reagente B é 2-metilpropan-1-ol. 
c) A fórmula do composto X está de acordo com a representação abaixo. 
 
d) O composto X pode receber o nome de etanoato de isobutila. 
e) O composto A possui carbono sp2, cadeia carbônica insaturada e é um ácido carboxílico. 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Certa. B é um álcool e os álcoois possuem isomeria de função com os éteres. 
b) Certa. O reagente B possui 3 carbonos na cadeia principal, um grupo metil no 2 carbono e 
um grupo hidroxila no carbono 1. Sendo assim, tem-se o 2-metil-propan-1-ol. 
c) Certa. A reação entre o ácido carboxílico e um álcool forma um éster e água. Sendo assim, 
o éster formado da reação entre o ácido acético e o 2-metil-propan-1-ol é o etanoato de isobutila: 
 
d) Certa. Como visto no comentário acima, o composto X é o etanoato de isobutila. 
e) Errada. O composto X é um éster, possui cadeia carbônica saturada e possui 1 carbono sp2, 
que é o carbono que faz 1 ligação dupla e 2 simples: o carbono da carbonila. 
Gabarito: E 
 
26. (UniRV GO/2019) 
O creosol éum composto orgânico utilizado para desinfecção com a vantagem de ser menos 
tóxico para o organismo humano. Sua fórmula molecular é apresentada a seguir. 
 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 89 
 
Baseando-se no creosol, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
a) As funções orgânicas apresentadas são álcool e éter. 
b) Ele apresenta um carbono quiral. 
c) A fórmula molecular é C8H10O2. 
d) É possível executar uma reação de esterificação usando o ácido metanoico. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Falsa. O éter está presente no creosol, mas como o -OH está direto no anel aromático, tem-
se uma função fenol. 
b) Falsa. O carbono quiral é aquele que possui 4 ligantes diferentes. Na molécula do creosol, 
há a ausência de carbonos desse tipo. 
c) Verdadeira. Tem-se 6 átomos de carbono no anel junto com 2 átomos de carbono visíveis 
na molécula, somando 8 carbonos. No anel, devido às ligações, tem-se apenas 3 átomos de 
hidrogênio, somado com os 7 visíveis na molécula, tem-se um total de 10 e, junto com os 2 
atómos de carbono, a formulo do creosol é: C8H10O2. 
d) Verdadeira. O ácido metanoico reagiria antes com algum ácido halogenado, geralmente de 
cloro, para formar o cloreto de metila. Sendo assim, o cloreto de metila reage com o creosol (que 
é um fenol), formando um éster e recuperando o HCl. 
Gabarito: FFVV 
 
27. (UFGD MS/2019) 
Os ésteres é uma classe muito importante para a química orgânica, pois desempenha um 
papel importante na indústria farmacêutica, de perfumes, de polímeros, de cosméticos. São 
geralmente obtidos pelo método de esterificação de Fischer, e possui esse nome em 
homenagem a Emil Fisher, que realizou em 1895 essa reação pela primeira vez utilizando 
catálise ácida. Ésteres também estão presentes em gorduras animais e em polímeros como o 
poliéster, e acetato de celulose, presente em filmes fotográficos. Muitos ésteres são utilizados 
como flavorizantes como o acetato de benzila (Estrutura 1), que é um dos componentes de 
medicamentos com sabores artificiais de cereja e morango. 
 
Para a síntese do acetato de benzila, via esterificação de Fischer, são necessários: 
 
a) ácido acético, álcool benzílico e hidróxido de sódio. 
b) ácido benzoico, álcool etílico e ácido sulfúrico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 90 
c) ácido acético, álcool benzílico e água. 
d) ácido benzoico, álcool etílico e água. 
e) ácido acético, álcool benzílico e ácido sulfúrico. 
 
Comentários: 
A esterificação ocorre pela reação de um ácido carboxílico + álcool formando um éster e água. 
A partir da estrutura do éster se prevê: 
 
H2O+O
O
OH
HO
O
+
fenilmetanol 
(álcool benzílico)
ácido etanoico
(ácido acético)
H+
 
A esterificação ocorre em meio ácido, logo, qualquer ácido forte pode ser utilizado. Geralmente, 
utiliza-se ácido sulfúrico. 
Gabarito: E 
 
28. (UDESC SC/2018) 
O salicilato de metila é uma substância presente em muitos óleos essenciais, por exemplo, no 
de gaultéria (Gaultheria procumbens). O salicilato é utilizado como aromatizante e analgésico, 
também podendo ser obtido, em laboratório, pela reação abaixo: 
 
Analisando a reação, bem como seus reagentes e produtos, é incorreto afirmar que: 
a) a nomenclatura oficial para o salicilato de metila é 2-hidroxibenzoato de metila. 
b) a obtenção do salicilato de metila ocorre pela reação de eterificação com liberação de uma 
molécula de água. 
c) as moléculas do salicilato de metila são polares e podem realizar ligações de hidrogênio 
entre si. 
d) os reagentes da reação são ácido 2-hidroxibenzóico e metanol, sendo empregado também 
um ácido como catalisador. 
e) para deslocar o equilíbrio da reação no sentido dos produtos pode-se usar em excesso um 
dos reagentes. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 91 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. O fenilmetanoato recebe o nome de benzoato e o grupo alcoxila apresenta um 
carbono, logo, o nome do composto é 2-hidroxibenzoato de metila ou orto-hidroxibenzoato de 
metila. 
b) Errado. A reação de um ácido carboxílico e um álcool é chamada de esterificação. 
c) Certo. A principal interação intermolecular do salicilato de metila é a ligação de hidrogênio, 
pois apresenta átomo de hidrogênio ligado a átomos de oxigênio. 
d) Certo. A reação de esterificação necessita de catalisador ácido forte para iniciar a 
substituição nucleofílica. 
e) Certo. Ao aumentar a concentração dos reagentes, desloca-se o equilíbrio química no 
sentido dos produtos. 
Gabarito: B 
 
29. (PUC SP/2018) 
A reação entre ácido etanoico e propan-2-ol, na presença de ácido sulfúrico, produz 
 
a) propanoato de etila. 
b) ácido etanoico de propila. 
c) ácido pentanoico. 
d) etanoato de isopropila. 
 
Comentários: 
A reação do ácido etanoico e propano-2-ol é construída abaixo: 
O
OH
+
OH O
O
+ H2O
ácido
etanoico
propan-2-ol etanoato de 
isopropila
água
 
 
Gabarito: D 
 
30. (UFSC/2017) 
Os ésteres são utilizados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, 
farmacêutica e cosmética. Considere a reação entre um ácido carboxílico (I) e um álcool (II), de 
acordo com o esquema reacional abaixo, formando o éster representado pela estrutura III, que 
possui aroma de abacaxi e é usado em diversos alimentos e bebidas: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 92 
 
 
Sobre o assunto, é correto afirmar que: 
 
01. a reação que ocorre no sentido indicado pela letra “a” é denominada esterificação, ao passo 
que a reação que ocorre no sentido indicado por “b” é uma hidrólise. 
02. o composto I é o ácido etanoico. 
04. o composto II é o butan-1-ol. 
08. o composto III é isômero de função do ácido hexanoico. 
16. o composto I possui dois átomos de hidrogênio ionizáveis, o que o classifica como um 
ácido poliprótico. 
32. a adição do composto I ou II em excesso favorecerá a reação no sentido indicado pela letra 
“b”, deslocando o equilíbrio da reação para a esquerda. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01. Certo. A reação de um ácido carboxílico e um álcool é denominada reação de esterificação, 
enquanto a reação inversa é chamada de hidrólise. Se o produto formado da reação inversa foi 
um ácido carboxílico, essa hidrólise é classificada como hidrólise ácida. 
02. Errado. o composto I é o ácido etanoico. 
04. Errado. O composto II é o etanol. 
08. Certo. Isômeros são compostos orgânicos que apresenta a mesma fórmula molecular. O 
ácido hexanoico apresenta fórmula C6H12O2 e o composto III também apresenta a fórmula 
C6H12O2. Isômeros de função são isômeros que diferem nas funções orgânicas. 
16. Errado. O composto I é o ácido butanoico e apresenta apenas 1 H+. 
32. Errado. A adição de reagentes desloca o equilíbrio da reação para a direita, nos sentido de 
formação do produto. 
Gabarito: 09 
 
31. (UERJ/2013) 
Um produto industrial consiste na substância orgânica formada no sentido direto do equilíbrio 
químico representado pela seguinte equação: 
 
A função orgânica desse produto é: 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 93 
a) éster 
b) cetona 
c) aldeído 
d) hidrocarboneto 
 
Comentários: 
Produto de uma reação entre um ácido carboxílico e um álcool (esterificação): ÉSTER 
 
 
Gabarito: A 
 
32. (FGV SP/2020) 
 
Entre os diversos defensivos químicos empregados na agricultura estão o Malathion® e o 
florpirauxifen-benzil. Suas fórmulas estruturais estão representadas a seguir. 
 
 
 
 
 
 
Na estrutura da molécula do florpirauxifen-benzil estão presentes os grupos funcionais 
oxigenados característicos das funções orgânicas éter e 
 
a) cetona, que porredução forma um álcool primário. 
b) cetona, que por oxidação forma um álcool secundário. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 94 
c) éster, que por hidrólise forma o álcool benzílico. 
d) éster, que por oxidação forma o ácido benzoico. 
e) éster, que por hidrólise forma o fenol. 
 
Comentários: 
Além do grupo éter, tem-se o grupo éster: 
 
A hidrólise desse éster vai promover a quebra da ligação entre o oxigênio e o carbono da 
carbonila, formando o álcool benzílico: 
 
Gabarito: C 
 
33. (ENEM/2020) 
A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode 
ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e 
amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e 
homogênea. 
 
 
 
O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 95 
 
a) CH3NHCH2CH2CH2CO2H. 
b) HOCH=CHCH2CH2CONH2. 
c) CH2(NH2)CH2CH=CHCO2H. 
d) CH2(NH2)CH2CH2CH2CO2H. 
e) CH2(NH2)CH(CH3)CH2CO2H. 
 
 Comentários: 
A desidratação intramolecular significa a retirada de uma molécula de água de dentro da 
molécula entre um ácido carboxílico e uma amina primária, essa amina, como ela está ligada a 
um carbono apenas, então, esta vai ser localizada em uma extremidade (-NH2). 
Com isso, tem-se em uma extremidade o grupo carboxílico (-CO2H) e na outra extremidade 
(NH2). Sendo assim, só podem ser as alternativas: C, D e E. 
A saída da água vai vir do -OH do grupo -COOH junto com um hidrogênio da amina. Com isso, 
as extremidades se juntam e fecham formando o pentano-5-lactama. Sendo assim, fazendo o 
caminho inverso, ou seja, “abrindo” o pentano 5-lactama, tem-se a seguinte estrutura: 
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 𝑜𝑢 𝐶𝐻2(𝑁𝐻2)𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝑂2𝐻 
Gabarito: D 
 
34. (ACAFE SC/2019) 
Analise a tabela a seguir que contém a fórmula estrutural da testosterona e quatro de seus 
derivados. 
 
 
 
 
 
Baseados nos conceitos químicos e nas informações fornecidas, analise as afirmações a 
seguir e assinale a alternativa correta. 
Dados: esterase: enzima que hidrolisa ligações do tipo éster. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 96 
I. Todos os quatro derivados da testosterona possuem a função química éster, já a 
testosterona a função química álcool. 
II. Sob condições apropriadas o enantato de testosterona, quando hidrolisado por uma 
esterase específica, libera um ácido com 6 átomos de carbono 
III. Existe uma função química comum aos 4 derivados da testosterona que também é 
encontrada no biodiesel. 
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Apenas I está correta. 
c) Apenas I e III estão corretas. 
d) Apenas III está correta. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Certa. Os derivados da testoteronas possuem nomenclaturas típicas de ésteres além de 
apresentarem tal função. Além disso, a testosterona apresenta um grupo -OH ligado a uma 
cadeia fechada, mas não aromática, logo, tem-se a função álcool. 
II. Errada. Na hidrólise, o trecho do ácido é o seguinte: 
 
Sendo assim, o ácido formado possui 7 carbonos. 
III. Certa. O biodiesel é formado por ésteres de ácidos graxos, então, assim, os derivados da 
testosterona, a função em comum entre essas espécies é a função éster. 
Gabarito: C 
 
35. (Univag MT/2019) 
Ésteres são substâncias de odor agradável, utilizadas em substituição aos aromas naturais de 
frutas, perfumes e doces. Na reação de hidrólise ácida de um éster, os produtos obtidos são 
 
a) ácido carboxílico e álcool. 
b) sal orgânico e ácido carboxílico. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 97 
c) sal orgânico e álcool. 
d) álcool e água. 
e) ácido carboxílico e água. 
 
Comentários: 
A hidrólise ácida de um éster resulta na formação de um ácido carboxílico e um álcool: 
 
Gabarito: A 
 
36. (IFPR/2019) 
Recentemente, o projeto de Lei 6.299 agregou várias propostas que tramitavam no Congresso, 
dentre elas alterar o nome dos agrotóxicos para “defensivos agrícolas” e “produtos 
fitossanitários”. Um dos agrotóxicos mais utilizados no Brasil hoje é o Glifosato®, porém é 
proibido nos Estados Unidos e na maioria dos países da Europa. 
 
 
 
Sobre a estrutura química do Glifosato®, são feitas as afirmações abaixo: 
 
I) A estrutura da molécula apresenta um carbono quiral, portanto pode existir numa mistura 
de enantiômeros R e S. 
II) A molécula é um triéster de fosfato, que pode ser hidrolisada em pH neutro em presença 
de água. 
III) Pode-se observar as funções amina e ácido carboxílico, podendo classificar a molécula 
como um aminoácido não natural. 
IV) A molécula possui um átomo de Carbono com hibridização sp2, que pode participar da 
conjugação do carboxilato, quando este estiver desprotonado em meio básico. 
 
Estão corretas apenas: 
 
a) I, II e IV. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 98 
d) III e IV. 
 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
I. Errada. O carbono quiral é aquele que possui 4 ligantes diferentes, apresentando atividade 
óptica. A molécula do glifosato não apresenta carbonos desse tipo. 
II. Errada. O glifosato possui um grupo fosfato, um grupo amino e um grupo carboxílico. Em 
pH mais baixos, esses hidrogênios do grupo fosfato tende a saírem da molécula. 
III. Certa. O carbono do grupo carboxílico está ligado à amina, caracterizando a molécula como 
aminoácido e, como é um agrotóxico produzido, ele é não natural. 
IV. Certa. O carbono com hidridização sp2 é aquele que faz 2 ligações simples e uma dupla, 
que é o carbono do -COOH, que pode participar da conjugação do carboxilato, quando este 
estiver desprotonado, ou seja, perder o hidrogênio na forma de H+, em meio básico. 
Gabarito: D 
 
37. (UniRV GO/2019) 
O benzoato de benzila é um composto utilizado para acabar com piolhos, lêndeas e sarnas. 
Ele possui um odor doce em parte devido à presença dos anéis aromáticos. Baseando-se nesta 
substância, assinale V (verdadeiro) ou F (falso) para as alternativas. 
 
a) Na reação de hidrólise, obtém-se dois produtos isômeros. 
b) A massa molecular é igual a 198,1 u.m.a. 
c) A função orgânica é éster com nenhum carbono assimétrico. 
d) Todos os carbonos são de hibridização sp2. 
Comentários: 
Analisando afirmativa por afirmativa, tem-se: 
a) Falsa. O benzoato de benzila é um éster, ou seja, na hidrólise deste tem-se o ácido benzoico 
e o álcool benzílico, que são produtos diferentes. 
b) Falsa. O benzoato de benzila tem fórmula estrutural dada por: 
 
Sendo assim, possui fórmula molecular de C14H12O2, já que em cada anel aromático tem-se 
10 átomos de hidrogênio e 5 átomos de carbono, somados com os outros átomos visíveis na 
estrutura. Com isso, tem-se uma massa molecular de 212 u.m.a. 
c) Verdadeira. A função orgânica é um éster e há ausência de carbono assimétrico (carbono 
que possui 4 ligantes diferentes). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 99 
d) Falsa. Os carbonos de hibridização sp2 são aqueles que fazem uma ligação dupla e duas 
simples. A maioria dos carbonos são assim, com exceção do carbono -OCH2-, faz 4 ligações 
simples, sendo sp3. 
Gabarito: FFVF 
 
38. (UNCISAL/2018) 
A determinação da acidez em alimentos é essencial, pois influencia nas propriedades 
sensoriais e na estabilidade do produto. No caso do vinagre, o ácido acético é o principal 
representante e seu teor pode ser determinado pela reação de neutralização com uma solução 
de hidróxido de sódio, processo conhecido como titulação ácido-base. 
De acordocom essa reação, assinale a alternativa correta. 
 
a) O produto da reação, acetato de sódio, é um sal pouco solúvel. 
b) A hidrólise do acetato de sódio forma uma solução de caráter ácido. 
c) O acetato de sódio é um sal orgânico e uma substância iônica. 
d) A reação de neutralização entre ácido acético e hidróxido de sódio pode ser representada 
por: 
H3CCOOH + 2 NaOH H3CCOONa2 + 2 H2O. 
e) A mistura contendo solução de acetato de sódio e hidróxido de sódio consiste em uma 
solução-tampão. 
 
Comentários: 
Analisando alternativa por alternativa, tem-se: 
a) Errada. O acetato de sódio é um sal muito solúvel. 
b) Errada. O acetato de sódio vem de um ácido fraco, ácido acético, e de uma base forte, 
NaOH, logo, possui caráter básico. 
c) Certa. O acetato de sódio é um sal orgânico, já que vem de um ácido orgânico e é uma 
substância iônica, porque o íon acetato, CH3COO-, se relaciona com o íon Na+. 
d) Errada. A reação de neutralização é dada por: 
𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2𝑂 
e) Errada. A solução tampão pode ser formado por um ácido fraco ou base fraca com seu sal 
correspondente. No entanto, o hidróxido de sódio, NaOH, é uma base forte. 
Gabarito: C 
 
39. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise 
é conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. 
Considerando a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) X 
+ Y, os produtos X e Y são, respectivamente: 
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 100 
 
a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. 
b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. 
c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. 
d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 
 
Comentários: 
Essa reação também conhecida como uma saponificação, ou seja, a gordura (mistura de 
ésteres) reage com o NaOH, nesse caso, 2 mols de hidróxido de sódio, formando o acetato de 
sódio e o 1,2-etanodiol: 
 
+ 2𝑁𝑎𝑂𝐻 → 2 
 
+ 
 
Gabarito: A 
 
40. (UEPG PR/2017) 
Assinale o que for correto. A hidrólise de um éster pode produzir: 
 
01. Ácido carboxílico. 
02. Álcool. 
04. Amina. 
08. Aldeído. 
16. Cetona. 
 
Comentários: 
A hidrólise de um éster pode ser representada, genericamente, por: 
 
Sendo assim, tem-se a formação de um ácido carboxílico (01) e um álcool (02). Portanto, 
somatório igual a 01+02=03. 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 101 
Gabarito: 03 
 
41. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
Os produtos de hidrólise de um éster são um ácido carboxílico e um álcool. Quando a hidrólise 
é conduzida em solução aquosa de NaOH, o ácido carboxílico é convertido em sal de sódio. 
Considerando a reação representada pela equação CH3COOCH2CH2OCOCH3 + 2NaOH(aq) → 
X + Y, os produtos X e Y são, respectivamente: 
 
a) Acetato de sódio e 1,2 etanodiol. 
b) Propanoato de sódio e 1,2 etanodiol. 
c) Metanoato de sódio e 1,2 propanodiol. 
d) Acetato de sódio e etanol propanodiol. 
 
Comentários: 
A reação de hidrólise do éster indicado é representada abaixo. 
O
O
O
O
+ NaOH2
O
O-
HO
OH
-O
O
+ +
etanoato de sódio
ou
acetato de sódio
Na+
Na+
etanoato de sódio
ou
acetato de sódio
etan-1,2-diol
 
Gabarito: A 
 
42. (ACAFE SC/2017) 
Considere o texto retirado do website da Sociedade Brasileira de Química (SBQ). 
“[…] A metanfetamina é o derivado da molecula de anfetamina, que possui dois isômeros 
ópticos: a L-metanfetamina e a D-metanfetamina. Elas possuem propriedades físico-químicas 
idênticas, como solubilidade e ponto de fusão, mas possuem diferente disposição espacial, logo, 
se encaixam de maneira diferente nos receptores resultando em efeitos biológicos 
completamente distintos. A L-metanfetamina é um simples descongestionante nasal e não possui 
atividade estimulante. Ela pode ser encontrada na versão norte-americana do descongestionante 
nasal VapoInhaler, da marca Vicks. Já a D-metanfetamina é uma droga estimulante do sistema 
nervoso central (SNC) muito potente e altamente viciante. Ela produz uma estimulação 
psicomotora, euforia e diminuição do apetite. Várias são as metodologias de síntese da 
metanfetamina, principalmente em laboratórios clandestinos por todo o mundo. Abaixo são 
descritas duas rotas sintéticas. A primeira, utiliza a redução da efedrina, já a segunda, utiliza a 
redução aminativa da fenilacetona seguida da hidrólise com ácido clorídrico aquoso. […]”. 
http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=molecula.405 
(data do acesso: 12/10/2016). 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 102 
1) 
 
2) 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
 
I. Na efedrina existem dois carbonos assimétricos, já na metanfetamina um carbono 
assimétrico. 
II. Na segunda rota sintética existe um composto intermediário que contém uma amina 
terciária que, pela hidrólise com ácido clorídrico, produz a metanfetamina, um composto que 
contém uma amina secundária. 
III. Utilizando-se de técnicas apropriadas, ao analisar o princípio ativo do descongestionante 
nasal VapoInhaler, no polarímetro ocorre o desvio do plano da luz polarizada para a esquerda. 
 
Todas as afirmações corretas estão em: 
 
a) I - II 
b) I - III 
c) I - II - III 
d) II - III 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
I. Certo. Carbonos assimétricos são compostos que apresentam, pelo menos, um carbono que 
esteja ligado a quatro grupos diferentes entre si. Os carbonos assimétricos são indicados abaixo: 
 
II. Errado. O composto intermediário apresenta o nitrogênio ligado a uma carbonila, assim, 
apresenta a função amida. A Metanfetamina apresenta amina secundária, isto é, um nitrogênio 
ligado a dois carbonos saturados. 
III. Certo. O princípio ativo do descongestionante nasal VapoInhaler é o L-metanfetamina. O 
prefixo L do nome L-metanfetamina significa que é a forma levogira da metanfetamina, ou seja, 
desvia a luz polarizada para a esquerda. Dextrogiro, desvia a luz para a direita e levogiro para a 
esquerda. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 103 
Gabarito: B 
 
43. (UECE/2016) 
Atualmente são conhecidas milhares de reações químicas que envolvem compostos 
orgânicos. Muitas dessas reações são genéricas, isto é, ocorrem com um grande número de 
funções. Atente aos seguintes compostos: 
I. 
 
II. CH3COOCH3 
III. CH3CH2COCH3 
IV. 
 
Considerando as reações dos compostos orgânicos acima, assinale a afirmação verdadeira. 
 
a) Há possibilidade de obter cinco diferentes substâncias monocloradas a partir de I. 
b) A oxidação do álcool, obtido a partir da hidrólise de II, leva à formação do metanal. 
c) A substância III, em condições brandas, pode ser oxidada por uma solução neutra de 
KMnO4. 
d) Na oxidação enérgica, feita a quente com o composto IV, ocorre a formação de aldeído e 
ácido carboxílico. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A monocloração do hidrocarboneto I obtém uma mistura de cloretos de alquila. A 
reação ocorre pela substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de cloro: 
Cl
Cl
Cl
Cl
1-cloro-2-metilbutano 2-cloro-2-metilbutano 3-cloro-2-metilbutano 4-cloro-2-metilbutano 
b) Certo. O composto II é um éster e, ao sofrer hidrólise, produz um ácido carboxílico e um 
álcool: 
O
O
+ H2O
OH
O
+ HO CH3
hidrólise
 
A oxidação do álcool produzido, que é o metanol, forma o metanal, que é um aldeído. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 104 
H3C OH C
O
HH
[O]
metanol metanal 
c) Errado. A substância III é a butanona, que é uma cetona, e não sofre reação de oxidação. 
d) Errado. A substância IV é um alcano e não sofre reação de oxidação em KMnO4 a quente. 
A reaçãode oxidação energética ocorre em alcenos. 
Gabarito: B 
 
44. (UNIFOR CE/2018) 
Em um teste qualitativo de laboratório, um estudante colocou 20 g de sulfato cobre (II) anidro 
em três frascos diferentes A, B e C, cada um contendo 100 mL de uma outra substância. O frasco 
A continha apenas água destilada, o frasco B continha etanol anidro e o frasco C, uma solução 
aquosa de ácido clorídrico 0,1mol/L. O estudante agitou continuamente a solução durante 3 
minutos e depois deixou-a em repouso por 30 minutos. Após o repouso, o estudante observou a 
presença de precipitado: 
 
a) apenas no frasco A. 
b) apenas no frasco B. 
c) nos frascos A e B. 
d) nos frascos A e C. 
e) nos frascos B e C. 
 
Comentários: 
Os sulfatos são sais, geralmente, solúveis com exceção dos sulfatos de cálcio, estrôncio, bário, 
rádio e chumbo II em meio aquoso. O único teste que não é realizado em meio aquoso é o frasco 
B. 
O etanol anidro é o etanol puro, sem água. O etanol apresenta menor polaridade que a água 
e, por isso, não consegue dissolver compostos iônicos de mesma eficiência que a água. 
Gabarito: B 
 
45. (UECE/2016) 
No laboratório de Química foi realizada uma experiência, cujo procedimento foi o seguinte: 
 
1. Em dois tubos de ensaio, colocou-se 5 mL de água destilada em cada um. 
2. Em seguida, acrescentou-se 3 gotas de lugol (solução de iodo em iodeto de potássio 1%) 
em cada um dos tubos de ensaio. Por causa do iodo, a solução ficou de cor marrom amarelada. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 105 
3. Pulverizou-se um comprimido de vitamina C (C6H8O6), usando-se um almofariz com 
pistilo, e adicionou-se em um dos tubos de ensaio. 
4. Agitou-se o tubo de ensaio que continha o comprimido de vitamina C pulverizado e 
observou-se a descoloração da solução. 
Com relação a essa experiência, assinale a afirmação correta. 
 
a) A vitamina C promove a oxidação do iodo a iodeto de hidrogênio. 
b) descoloração da solução ocorre porque a vitamina C promove a redução do iodeto de 
hidrogênio a iodo. 
c) A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: C6H8O6 + 2HI C6H6O6 + I2 + 
2H2. 
d) Na reação química, a vitamina C atua como redutor. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A transformação do iodo (I2 de nox zero para o iodo) a iodeto (I- de nox -1) é um 
processo de redução. 
b) Errado. A descoloração ocorre porque o iodo é reduzido a iodeto. 
c) Errado. A reação química da vitamina C com a solução de lugol é: 
C6H8O6 + I2 C6H6O6 + I2 + 2 HI. 
d) Certo. Na reação química, a vitamina C provoca a reação de redução do elemento iodo, 
logo, a vitamina C é o agente redutor. 
Gabarito: D 
 
46. (ACAFE SC/2016) 
Considere os trechos retirados do artigo: Química e Armas Não Letais: Gás Lacrimogêneo em 
Foco da revista Química Nova na Escola, volume 71, número 2. maio de 2015, p. 88-92. 
 
*Hazardous Substances Data Bank (HSDB), 
http://toxnet.nlm.ni.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@ter m+@rn+@rel+2698-41-1 
Quadro 01: Representação estrutural e propriedades dos lacrimogêneos. Considere os pontos 
de fusão e ebulição medidos sob 1atm. 
→
→
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 106 
 “[...] Os lacrimogêneos são constituídos por três compostos que são utilizados 
separadamente: CN (cloroacetofenona), CS (2-clorobenzilideno malononitrila) e CR (dibenz-1:4-
oxazepina) […]”. Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos químicos é correto 
afirmar, exceto: 
 
a) Na reação do cloroacetofenona (CN) com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) 
aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
b) O CN e o CS são compostos clorados, porém, de classes estruturais diferentes, sendo o 
CN da classe das cetonas e o CS, uma nitrila. 
c) Os três compostos orgânicos podem atuar como base de Lewis. 
d) Sob temperatura de 65ºC e 1,0 atm os compostos orgânicos CS e CR encontram-se no 
estado sólido e CN líquido. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Errado. A reação de um composto orgânico com o reagente de Tollens ocorre quando o íon 
de prata sofre redução e o composto orgânico sofre oxidação. A cetona presente no composto 
não sofre oxidação, logo não produz prata. 
b) Certo. O CN é um haleto orgânico e apresenta a função cetona. O CS apresenta duas 
funções orgânicas: haleto orgânico (especificamente, um haleto de arila) e uma nitrila ou cianeto 
(CN). 
c) Certo. As bases de Lewis são as espécies capazes de doar elétrons. Em todos os materiais 
existem átomos capazes de doar par de elétron não ligante. 
d) Certo. Ambos os compostos CS e CR são encontrados no estado sólido a 65 °C e 1 atm, 
porque a temperatura de fusão deles é maior do que a temperatura encontrada. O material CN 
é encontrado a uma temperatura maior do que a sua temperatura de fusão e menor que sua 
temperatura de ebulição, logo, é encontrado no estado líquido. 
Gabarito: A 
 
47. (UNIPÊ PB/2016) 
As prostaglandinas são sinalizadores químicos similares aos hormônios, produzidas por quase 
todas as células do corpo, com vários efeitos no organismo. Essas substâncias químicas 
promovem a contração de artérias, interferem na pressão arterial, estimulam respostas 
inflamatórias e aumentam a sensibilidade dos receptores da dor. Elas são derivadas do ácido 
araquidônico, presente na gordura humana e têm motivado vários trabalhos de pesquisa de 
medicamentos para evitar a formação de coágulos nas artérias. 
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H 
 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 107 
Ácido araquidônico Prostaglandina E1 
A partir das informações do texto relacionadas aos conhecimentos da Química, é correto 
afirmar: 
 
01) A massa molecular da prostaglandina é calculada somando-se as massas moleculares dos 
elementos químicos presentes na estrutura da molécula. 
02) O índice de iodo do ácido araquidônico é maior quando comparado ao de ácidos graxos 
insaturados com apenas uma ligação múltipla. 
03) A prostaglandina não reage com hidrogênio na presença de catalisador. 
04) A gordura humana é insaponificável porque é formada por triacilgliceróis. 
05) O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H30O2. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
01) Errado. Entende-se elementos químicos por tipo de átomo, logo, a massa molecular é 
calculada pela soma das massas dos átomos dos elementos químicos. 
02) Certo. O ácido araquidônico apresenta 4 insaturações, logo, o seu consumo de iodo, em 
uma reação de adição, é maior do que de um ácido monoinsaturado. 
03) Errado. A prostaglandina reage com hidrogênio na presença de catalisador, porque 
apresenta uma dupla ligação entre carbonos. 
04) Errado. A gordura humana sofre reação de saponificação. Basta ser um triglicerídeo para 
sofrer uma reação de saponificação, ou seja, uma hidrólise básica. 
05) Errado. O ácido araquidônico tem fórmula molecular representada por C20H32O2. 
Gabarito: 02 
 
48. (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 
A identificação de aminas baseia-se na reação dessas aminas com o p-N, N-
dimetilaminobenzaldeído em meio ácido, com produção de um composto conhecido como base 
de Schiff, de coloração laranja avermelhada intensa. A reação ocorrida encontra-se representada 
a seguir: 
 
Sobre o exposto, é INCORRETO afirmar: 
 
a) A amina é primária e aromática. 
b) A reação é de adição eletrofílica. 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 108 
c) A base de Schiff constitui uma imina. 
d) A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
a) Certo. A amina é primária, porque possui apenas um carbono ligado ao nitrogênio, e 
aromática, porque o nitrogênio está ligado ao anel aromático. 
b) Errado. A reação ocorre na carbonila (C=O),todas as reações na carbonila são nucleofílicas. 
c) Certo. A base de Schiff constitui uma imina, porque tem uma ligação dupla enre nitrogênio 
e carbono. 
d) Certo. A base de Schiff tem 2 anéis aromáticos ou 2 aneis benzênicos: ciclo de seis carbonos 
com duplas ligações intercaladas. 
Gabarito: B 
 
49. (ACAFE SC/2017) 
Existem várias formas de sintetizar metanfetamina e uma delas é a partir da reação entre fenil-
2-propanona e metilamina, conforme reação a seguir. 
 
Assim, analise as afirmações a seguir. 
 
I. A metanfetamina admite a existência de isômeros ópticos dextrógiro e levógiro. 
II. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2 na molécula de fenil-2-propanona que 
após reação apresenta hibridização sp3. 
III. Na reação do fenil-2-propanona com o reagente de Tollens (solução de AgNO3 + NH3) 
aparecerá um depósito de prata finamente dividida (espelho de prata). 
 
Assinale a alternativa correta. 
 
a) Apenas I e II estão corretas. 
b) Todas as afirmações estão corretas. 
c) Apenas I está correta. 
d) Apenas III está correta. 
 
Comentários: 
Julgando os itens, tem-se: 
ESTRATÉGIA VESTIBULARES – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 
 
AULA 27 – REAÇÕES ORGÂNICAS – PARTE II 109 
I. Certo. A metanfetamina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro grupos distintos 
entre si. 
 
II. Certo. Existe um átomo de carbono de hibridização sp2na molécula de fenil-2-propanona, 
que é o átomo de carbono que faz ligação dupla localizado na carbonila, que após reação 
apresenta hibridização sp3, o átomo de carbono que só faz ligações simples localizado ligado ao 
nitrogênio. 
III. Errado. O fenil-2-propanona não reage com íons de prata Ag+. Os íons Ag+ sofrem redução 
e, para isso, necessitam de algum elemento que sofre oxidação. As cetonas não sofrem 
oxidação. Logo, a reação não ocorrerá. 
Gabarito: A 
 
12. Considerações Finais das Aulas 
Pronto! Você domina todas as reações químicas da Orgânica que precisa saber para o 
Ensino Médio. Porém, algumas reações serão revistas com aplicações tecnológicas. Fique 
tranquilo(a) que estudaremos ainda mais reações orgânicas. 
 
“A melhor forma de prever o futuro é criá-lo.” 
Abraham Lincoln 
 
13. Referências 
Figura 1 - Malvestida Magazine/Unsplash. Disponível em 
https://unsplash.com/photos/rvTS1dCCKYY acessado em 14/07/2020. 
 
 
@professorprazeres 
 
Folha de versão 
13/02/2023 
	Introdução
	1. Reações de Oxidação
	Combustão
	Oxidação de Álcoois
	Oxidação de Alcenos
	2. Reação de Esterificação
	3. Reação de Transesterificação
	4. Reação de Hidrólise
	Hidrólise Ácida
	Hidrólise Básica
	5. Testes Qualitativos ou Reativos Qualitativos
	Teste de Jones ou Reativo de Jones
	Teste de Bayer ou Reativo de Bayer
	Teste de Bromo ou Reativo de Bromo
	Teste de Tollens ou Reativo de Tollens
	Teste de Fehling ou Reativo de Fehling
	6. Outras Reações
	Síntese de Wurtz
	Síntese de Grignard
	7. Questões Fundamentais
	8. Já Caiu nos Principais Vestibulares
	Reações de Oxidação
	Reações de Esterificação
	Reações de Hidrólise
	Testes Reativos
	Outras Reações
	9. Gabarito Sem Comentários
	10. Resolução das Questões Fundamentais
	11. Questões Resolvidas E Comentadas
	12. Considerações Finais das Aulas
	13. Referências