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CONHECENDO O PROFESSOR
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 Caro leitor, seja bem-vindo ao e-book de resolução da prova de Química do edital 51/2021 do Processo Seletivo Simplificado (PSS/PR), espero que possamos, juntos, desenvolver as habilidades necessárias para a aprovação em concursos públicos e processos seletivos!
 
Eu me chamo Leandro Lopes e sou licenciado em Química e mestre em Química Orgânica, ambos por Universidade Federais. Mais tarde, tornei-me também especialista em Docência no Ensino Superior. Desde a graduação, me envolvi com Educação e Ensino de Química, sendo que participei por um ano do Programa Institucional de Bolsas de Iniciação à Docência. Nesse percurso, me interessei por Concursos Públicos e Processos Seletivos, conciliando a rotina de estudos com a rotina profissional, atividades físicas e lazer. Em 2022, realizei duas seleções para Concursos Públicos (docência em nível médio), respectivamente organizados pela Fundação Carlos Chagas e Instituto AOCP. Neste último, obtive êxito e fui aprovado para exercer a tão sonhada carreira de efetivo, ficando em segundo lugar na prova objetiva e em primeiro lugar na prova discursiva. 
Conversando com colegas de profissão, observei que existe muita dificuldade em relação aos estudos para Concursos Públicos, que são potencializadas pela árdua rotina de trabalho e falta de recursos. Por isso e acreditando, acima de tudo, que o acesso ao conhecimento é um direito de todos, foi que resolvi me tornar um divulgador científico de conteúdos relacionados a Química e Docência – com ênfase em Concursos Públicos, Processos Seletivos, vestibulares e a quem mais possa ser beneficiado pelo conhecimento. 
 COM BASE NA ÚLTIMA PROVA...
 Os conteúdos mais frequentes, são:
 QUÍMICA ANALÍTICA
 Química analítica apareceu brevemente na última prova (2021) do PSS, sendo mais comum encontrar essa área da química como uma interface entre outras áreas do que cobrada puramente. Os conteúdos que apareceram foram de: eletroquímica; equilíbrio ácido-base; dissociação de ácidos fortes e fracos e processos de oxirredução. 
FÍSICO-QUÍMICA
 Sobre físico-química é importante dominar os conteúdos relacionados aos enunciados clássicos (lei dos gases ideais; leis da termodinâmica; lei de Henry), além de cinética química (incluindo os pré-requisitos para uma reação acontecer, como energia de ativação e colisão efetiva), processos de eletrólise, termodinâmica de misturas e soluções e equilíbrio químico.
QUÍMICA GERAL 
 
 Os conteúdos relacionados a química geral apareceram na grande maioria das questões, mas, revise e tenha sempre em mente os seguintes conteúdos: distribuição eletrônica de átomos e íons em orbitais; estrutura de Lewis; geometria e arranjo molecular; polaridade; repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência; teoria de ligação de valência princípios de solubilidade; modelos atômicos e propriedades periódicas.
QUÍMICA INORGÂNICA 
 Bastante explorada na última seleção (2021), os principais conteúdos de química inorgânica envolveram a distribuição eletrônica (incluindo a regra de Hund, princípio da exclusão de Pauli e princípio de Aufbau); teoria de ligação de valência; hibridização, geometria e arranjo molecular; características das ligações σ e π; classificação dos elementos (metais, semimetais e ametais); ligações químicas e propriedades da matéria; nomenclatura de sais, óxidos, ácidos, bases e as reações inorgânicas clássicas. 
QUÍMICA ORGÂNICA 
 Química orgânica foi o conteúdo mais cobrado! Uma dica de ouro é entender muito bem a nomenclatura dos compostos orgânicos, pois muitas questões citavam ou a nomenclatura (oficial ou usual) ou então a fórmula estrutural. No dia, vá sabendo: reações orgânicas clássicas e suas particularidades (substituição nucleofílica e eletrofílica aromática; reatividade da carbonila; adição eletrofílica em alcenos; eliminação); isomeria espacial e conformacional; propriedades dos compostos orgânicos; hibridização do carbono e solubilidade.
RECURSOS DO E-BOOK 
	Para obter êxito na hora de resolver a prova, precisamos ter alguma intimidade com a banca e com como ela nos cobra o conteúdo. Para isso, é necessário que haja a leitura prévia de todo o edital e nada melhor que resolver as questões anteriores aplicadas pela banca, assim, começamos a entender a maneira que os conteúdos são apresentados. Pensando nisso, esta apostila conta com recursos desenvolvidos para aprimorar sua experiência, como o Fique por dentro! e o Pulo do gato.
FIQUE POR DENTRO!
Cada banca tem suas particularidades na redação da prova, mas é de praxe que o edital traga quais conteúdos o candidato precisa estudar. Pensando nisso, o recurso Fique por dentro auxilia o candidato a se situar em qual área do conhecimento é a questão e quais são os pré-requisitos básicos para a resolução.
Não se lembra dos conteúdos do pré-requisito? Keep calm, porque nesse recurso é apresentado a referência básica (caso precise revisar todo o conteúdo) e, além disso, no desenvolvimento da questão vamos revisar os principais aspectos teóricos da questão. 
Sabemos que em um concurso público ou processo seletivo, muitas são as condições que te leva à aprovação. Entre elas, as principais são: o seu conhecimento e repertório intelectual, sua condição física e psicológica no dia da prova e o tempo que você gasta para resolver cada questão. 
	Pensando nisso, o Pulo do gato é um recurso que te ajuda a desenvolver raciocínio rápido e a identificar os principais elementos que a questão pede. Dessa forma, você já ganha tempo ao ficar atento às definições, conhecimentos prévios e macetes para a resolução. Tudo isso adaptado para avaliações de processo seletivo! 
PULO DO GATO
Este é um material de apoio e não substitui, em nenhum momento, a leitura do edital. Fique sempre atento ao site do processo seletivo!
SUMÁRIO
Questão 09 (QI)	6
Questão 10 (QG)	9
Questão 12 (QG)	11
Questão 13 (QO)	13
Questão 14 (QO)	15
Questão 16 (QG)	18
Questão 17 (QG)	20
Questão 18 (FQ)	22
Questão 19 (QI)	25
Questão 20 (QI)	28
Questão 21 (FQ)	30
Questão 22 (QA).	31
Questão 23 (QA)	32
Questão 24 (QI)	33
Questão 25 (QG)	34
Questão 26 (QI)	35
Questão 27 (FQ).	36
Questão 28 (QO).	37
Questão 29 (QI)	39
Questão 30 (QO)	40
Questão 31 (QO)	41
Questão 32 (FQ)	42
Questão 33 (QO).	45
Questão 34 (QA).	47
Questão 35 (FQ)	49
Questão 36 (QA)	50
Questão 37 (QO)	51
Questão 38 (FQ)	52
Questão 39 (QO)	53
Questão 40 (QO)	55
Questão 09 (QI). A forma e o tamanho de uma molécula de determinada substância, com a força e a polaridade de suas ligações, estabelecem, enormemente, as propriedades daquela substância. Alguns dos mais significativos exemplos dos papéis da forma e do tamanho molecular são vistos nas reações bioquímicas, como exemplo uma pequena variação na forma ou no tamanho de um medicamento que pode aumentar sua efetividade e reduzir os seus efeitos colaterais. As sensações de olfato e visão dependem, também, em parte, da forma molecular. Assim, é possível afirmar que o arranjo e a geometria molecular do trifluoreto de cloro são, respectivamente: 
A) Octaédrico / Gangorra 
B) Bipiramidal trigonal / Em “T” 
C) Tetraédrico / Quadrática planar 
D) Octaédrico / Piramidal quadrada
Área do conhecimento: Química Inorgânica
Conteúdo: arranjo e geometria molecular
Pré-requisitos: níveis, subníveis e energia relativa dos elétrons distribuídos; Distribuição eletrônica; princípio da Máxima Multiplicidade (regra de Hund); Princípio da exclusão de Pauli; Regra do octeto e suas exceções; Hibridização e hipervalência; Arranjo molecular e geometria molecular; Teoria de ligação de valência (TLV); RPECV (repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência).
Conteúdo completo em: Shriver, D. F. e Atkins, P. W.; Química Inorgânica, 3ª edição, Bookman. p. 87-104. 
Pulo do gato: Nessa questão é necessário compreender a diferença entre Arranjo Molecular e Geometria Molecular que, equivocadamente, são normalmente tomados como sinônimos. Contudo, na maioriadas vezes, o arranjo molecular e a geometria molecular são os mesmos, como no caso do metano (CH4), em que ambos são tetraédricos. Mas, anota aí: 
· O arranjo molecular se refere à organização no espaço das densidades eletrônicas ao redor de um átomo central. Isto é, leva-se em consideração os pares ligantes e os pares isolados, por exemplo. 
· A geometria molecular é a organização, no espaço, dos átomos que estão ligados a um átomo central. 
É por isso que tanto o arranjo molecular e a geometria molecular do CH4 são tetraédricos, mas isso não acontece com a molécula de ClF3.
Resolução: 
1) Incialmente, identifica-se a fórmula molecular da estrutura do enunciado: trata-se do trifluoreto de cloro, isto é, três átomos de flúor ligados a um átomo de cloro – ClF3;
2) Com a fórmula molecular é possível identificar o átomo central: como três átomos de flúor estão ligados a um átomo de cloro, tem-se que o cloro é o átomo central;
3) Os elétrons de valência são os que participam das ligações químicas e, então, é preciso conhecer a distribuição dos elétrons de valência no átomo central. Aqui, você deve se lembrar que o cloro é um halogênio (família 17) e que tem sete elétrons em sua camada de valência: Cl: [Ne] 3s2 3p5. Distribuindo os elétrons, temos:[footnoteRef:1] [1: Você pode relembrar os princípios para determinar quais orbitais os elétrons podem ocupar em: 
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1. p. 5-6.] 
 
Lembre-se de respeitar os seguintes princípios:1 
1) Aufbau: um elétron sempre vai para um orbital disponível de menor energia (1s < 2s < 2p < 3s < 3p < ...)
2) Exclusão de Pauli: mais que dois elétrons não podem ocupar o mesmo orbital;
 
3) Regra de Hund: em orbitais degenerados (dois ou mais orbitais de mesma energia), um elétron vai ocupar um orbital vazio antes de ser emparelhado com outro elétrons.
p
s
4) Precisamos que o cloro faça três ligações simples com três átomos de flúor, mas note que com os orbitais descritos acima, há possibilidade de somente uma ligação química simples. Devemos nos lembrar que, a partir do terceiro período da tabela periódica, os átomos têm orbitais d disponíveis e podem apresentar a hipervalência. Vejamos: 
s
d
p
Promoção de um elétron e hibridização
sp3d
5) A hibridização do átomo central é sp3d e, agora, três ligações simples podem ser formadas. Note que do conjunto de orbitais híbridos formados, dois orbitais têm dois elétrons emparelhados cada, isto é, são pares eletrônicos isolados (densidades eletrônicas), e há a disponibilidade para a formação de mais três pares ligantes. Ou seja, temos de distribuir cinco densidades eletrônicas ao redor do átomo central (três pares de elétrons ligantes e dois pares isolados). De acordo com a teoria da Repulsão dos Pares de Elétrons da Camada de Valência (RPECV)[footnoteRef:2], as densidades eletrônicas tendem a adquirirem uma disposição no espaço que minimize a repulsão eletrônica. Vale lembrar que a repulsão par isolado-par isolado é maior que a repulsão par isolado-par ligante que, por sua vez é maior que par ligante-par ligante. Outra informação importante é que para determinar qual a geometria molecular, utiliza-se somente a distribuição dos átomos no espaço. Dessa forma, tem-se que o arranjo molecular e a geometria molecular são: [2: Revise a RPECV aqui: cienciaemacao.com.br/conceitos-e-teoria-rpecv] 
Arranjo molecular: Bipiramidal trigonal
Geometria molecular: Em T
Dica: a hibridização sp3d corresponde ao arranjo molecular bipiramidal trigonal.
A) Octaédrico / Gangorra 
B) Bipiramidal trigonal / Em “T” 
C) Tetraédrico / Quadrática planar 
D) Octaédrico / Piramidal quadrada
Questão 10 (QG). As forças nas moléculas que originam as ligações covalentes influenciam a forma espacial molecular, as energias de ligação e diversos aspectos do comportamento químico. Entretanto, as propriedades físicas de líquidos e sólidos moleculares são relativas em grande parte às forças intermoleculares, ou seja, as forças que existem entre as moléculas. Por meio do entendimento da natureza e da intensidade das forças intermoleculares pode-se relacionar a composição e a estrutura das moléculas às respectivas propriedades físicas. Sobre as forças intermoleculares, é INCORRETO afirmar que: 
A) A ordem crescente de ponto de ebulição das substâncias é H2 < Ne < CO < HF < BaCl2. 
B) As forças de dispersão ocorrem entre todas as moléculas; não importa se são polares ou apolares.
C) Para moléculas de massas e tamanhos aproximadamente iguais, a força das atrações intermoleculares aumenta com o aumento da polaridade. 
D) Uma vez que o tamanho molecular e a massa geralmente se assemelham, as forças de dispersão tendem a diminuir em intensidade com o aumento da massa molecular. 
Área do conhecimento: Química geral
Conteúdo: polaridade, interações intermoleculares e propriedades emergentes da matéria.
Pré-requisitos: interações intermoleculares e suas forças relativas; relação entre ponto de ebulição e interações intermoleculares; identificar o composto e suas ligações químicas através da fórmula molecular.
Saiba mais em: 
Pulo do gato: Nessa questão é necessário a compreensão de que quanto maior a intensidade das interações intermoleculares, maior é a energia necessária para a transição de fase do estado líquido para o estado gasoso (ebulição). Sendo assim, interações mais fortes resultam em pontos de ebulição maiores e vice-versa. 
Resolução: Aqui, se torna necessário avaliar todas as alternativas para determinar qual é a incorreta.
A) A ordem crescente de ponto de ebulição das substâncias é H2 < Ne < CO < HF < BaCl2. 
Devemos nos lembrar que: 
I) Quanto mais forte for a interação entre as moléculas, maior será o ponto de ebulição;
II) A ordem crescente relativa da intensidade das interações intermoleculares é: 
Dipolo induzido-dipolo induzido < dipolo-dipolo < ligação de hidrogênio < íon-dipolo 
III) Moléculas apolares tendem a interagir fracamente por interações dipolo induzido-dipolo induzido;
IV) Moléculas polares tendem a interagir por interações dipolo-dipolo;
V) Ligações de hidrogênio acontecem quando um átomo de hidrogênio está ligado a um átomo altamente eletronegativo 
VI) Sais tendem a interagir através de interações íon-dipolo;[footnoteRef:3] [3: Você sabia que essas são apenas algumas das interações intermoleculares conhecidas e que nesse material foram muito brevemente resumidas? Atualmente é reconhecido que as interações intermoleculares estão diretamente relacionadas com as propriedades emergentes de um material. Isso é muito importante, por exemplo, para a fabricação de um novo fármaco.] 
Então, classificando, temos: 
	Dipolo induzido -dipolo-induzido
	Dipolo-dipolo
	Ligação de hidrogênio
	Íon-dipolo
	H2
	CO
	HF
	BaCl2
	Ne
	
	
	
Já podemos concluir que o ponto de ebulição de CO < HF < BaCl2, que são maiores que o ponto de ebulição de H2 e Ne. Como estes apresentam o mesmo tipo de interação intermoleculares, é preciso utilizar outro critério: a massa molar. Quando duas moléculas (ou átomo, no caso de Ne) realizam a mesma interação intermolecular, o que apresentar a maior massa molar terá também o maior ponto de ebulição e, logo, tem-se que o ponto de ebulição de H2 > Ne. Então, a ordem crescente de ponto de ebulição é: 
H2 < Ne < CO < HF < BaCl2 (ALTERNATIVA CORRETA)
B) As forças de dispersão ocorrem entre todas as moléculas; não importa se são polares ou apolares.
Independentemente da polaridade de uma molécula, as forças de dispersão estão presentes (ALTERNATIVA CORRETA)
C) Para moléculas de massas e tamanhos aproximadamente iguais, a força das atrações intermoleculares aumenta com o aumento da polaridade. 
ALTERNATIVA CORRETA, utilizamos esse argumento para decidir a ordem do ponto de ebulição entre H2 e Ne (alternativa A). 
D) Uma vez que o tamanho molecular e a massa geralmente se assemelham, as forças de dispersão tendem a diminuir em intensidade com o aumento da massa molecular.ALTERNATIVA INCORRETA, a mesma se opõe ao que discutimos na alternativa A e C. Logo, esse é o gabarito da questão. 
Questão 12 (QG). Embora os filósofos gregos tenham suposto corretamente a existência dos átomos, eles não podiam imaginar algo tão sutil como a sua estrutura. É importante conhecer a estrutura de um átomo porque o comportamento físico e químico da matéria depende da maneira pela qual os átomos interagem e esta, por sua vez, depende da sua estrutura. Sobre os átomos, analise as afirmativas a seguir. 
I. O Se2- possui 34 prótons e 36 elétrons 
II. Na teoria atômica de Dalton, os átomos são permanentes e indivisíveis; não podem ser criados nem destruídos. 
III. Thomson mostrou que as partículas em raio catódico são carregadas negativamente; provou, ainda, a afirmação, mostrando que o raio pode ser desviado se passar entre placas de metais carregados opostamente em um tubo de Crookes. 
Está correto o que se afirma em:
A) I, II e III. 
B) I, apenas. 
C) I e II, apenas. 
D) I e III, apenas. 
 
Área do conhecimento: Química geral
Conteúdo: Modelos atômicos 
Pré-requisitos: modelos atômicos, incluindo experimentos que levaram à formulação do modelo.
Conteúdo completo em: Shriver, D. F. e Atkins, P. W.; Química Inorgânica, 3ª edição, Bookman. p. 87-104. 
Pulo do gato: o número de prótons de um determinado elemento químico é sempre o mesmo e corresponde ao seu número atômico. Ou seja, o átomo de selênio sempre tem 34 prótons e você pode consultar essa informação na tabela periódica. Contudo, o número de nêutrons pode varias (formando isótopos) e também o número de elétrons (formando íons – cátions ou ânions). 
Outro ponto importante é reconhecer os modelos atômicos, suas principais características e quais experimentos forneceram evidências empíricas para sustentar as teorias. Por exemplo, você deve se lembrar do famoso experimento da “Lâmina de Ouro”, realizado por Rutherford, que forneceu evidências de que o núcleo atômico é pequeno e denso, e que a eletrosfera apresenta um grande espaço vazio. 
Resolução: Vamos analisar as três afirmações: 
I. O Se2- possui 34 prótons e 36 elétrons
Correto! Se2- apresenta 34 prótons e 36 elétrons, uma vez que tem a carga 2-.
II. Na teoria atômica de Dalton, os átomos são permanentes e indivisíveis; não podem ser criados nem destruídos. 
Correto! Essa é uma das principais características do modelo atômico de Dalton. 
III. Thomson mostrou que as partículas em raio catódico são carregadas negativamente; provou, ainda, a afirmação, mostrando que o raio pode ser desviado se passar entre placas de metais carregados opostamente em um tubo de Crookes. 
Correto! Thomson demostrou experimentalmente a existência de elétrons (tanto que seu modelo ficou conhecido como “pudim de passas”). Para sustentar suas hipóteses, o experimento utilizando um tubo de Crookes foi utilizado e foi possível demostrar que os raios catódicos eram desviados em sentido a uma placa positivamente carregada, cujo desvio era independente do gás utilizado para a formação dos raios. Com isso, Thomson argumentou que a matéria era formada também por uma parte negativa e que, ao contrário do que afirmou Dalton, esta apresentava partículas subatômicas. 
A) I, II e III. 
B) I, apenas. 
C) I e II, apenas. 
D) I e III, apenas. 
Questão 13 (QO). O tolueno é um hidrocarboneto aromático, inflamável, incolor, volátil, de odor característico e altamente danoso à saúde se ingerido ou inalado. É comumente utilizado como solvente em colas e tintas; participa da composição de produtos químicos orgânicos, como uretano, poliuretano, benzeno, bem como na fabricação de polímeros e borracha. Está presente em gasolinas, agentes de limpeza, fumaça de cigarro e cosméticos. Podemos afirmar que o produto da sulfonação do tolueno é:
A) Ácido m-toluenossulfônico.
B) Ácido m-benzenossulfônico.
C) Uma mistura de ácido o-toluenossulfônico e ácido p-toluenossulfônico.
D) Uma mistura de ácido o-benzenossulfônico e ácido p-benzenonossulfônico.
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: reações de Substituição Eletrofílica Aromática (SEAr)
Pré-requisitos: nomenclatura de compostos orgânicos; reatividade do benzeno e seus derivados; grupos orientadores em reações SEAr
Conteúdo completo em: BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1. p. X-X.
Pulo do gato: Essa questão nos pede o resultado de uma reação SEAr[footnoteRef:4]. Para ganhar tempo, não é necessário construir o mecanismo da reação, mas você precisa se lembrar de algumas coisas: a fórmula estrutural do tolueno e que ele é um orientador -orto, -para em reações SEAR – uma vez que o grupo metil ativa o anel, o tornando mais reativo que o próprio benzeno e, por último, a estrutura geral de uma reação SEAR. [4: SEAR é abreviação comumente utilizada para reações de Substituição Eletrofílica Aromática. ] 
	
Resolução: 
1) A sulfonação do tolueno pode ser representada pelo esquema abaixo:
Esquema reacional 1
2) Uma sulfonação tem como resultado a inserção de um grupo sulfônico (-SO3H). Como sabemos da estrutura geral das reações SEAR, um ou mais hidrogênios do anel podem ser substituídos pelo eletrófilo. Contudo, o substituinte do anel permanece inalterado, mas exercendo uma grande influência em qual posição o eletrófilo irá se ligar ao anel. Dizemos que grupos ativadores são aqueles que doam densidade eletrônica ao anel, o tornando mais reativos que o próprio benzeno e orientando a entrada do eletrófilo para as posições orto e para; enquanto que grupos desativadores, aqueles que retiram densidade eletrônica do anel, orientam para a posição meta. Ou seja, sendo o metil um ativador do anel, já sabemos que o eletrófilo vai ocupar ou a posição orto ou a posição para, resultando em uma mistura de ambos produtos. 
Esquema reacional 2
A) Ácido m-toluenossulfônico.
Incorreta! O grupo metil é ativador do anel e, portanto, não orienta para a posição meta.
B) Ácido m-benzenossulfônico.
Incorreta! A alternativa B pode ser eliminada de nossas opções, uma vez que sabemos que em reações SEAR, o substituinte do anel permanece inalterado. 
C) Uma mistura de ácido o-toluenossulfônico e ácido p-toluenossulfônico.
D) Uma mistura de ácido o-benzenossulfônico e ácido p-benzenonossulfônico.
Incorreta! Análoga à alternativa B, a alternativa D também pode ser eliminada de nossas opções, uma vez que sabemos que em reações SEAR, o substituinte do anel permanece inalterado. 
Questão 14 (QO). As reações orgânicas são fundamentais para a produção de inúmeros compostos orgânicos empregados atualmente em alimentos, medicamentos, combustíveis, cosméticos, dentre outros. Todas as reações orgânicas, sejam no laboratório, ou nos organismos vivos, seguem as mesmas regras. As reações nos organismos vivos frequentemente parecem mais complexas que as reações no laboratório em função do tamanho das biomoléculas e do envolvimento de catalisadores biológicos. Sobre as reações orgânicas, analise as afirmativas a seguir.
I. O produto formado da reação entre o ácido clorídrico com o 1-etilciclopenteno é 1-cloro-1-etilciclopentano.
II. O produto obtido da reação de 2-metilpent-2-eno com BH3, seguido por H2O2, OH- é 2-metilpentan-3-ol.
III. Na hidratação do hex-1-ino catalisada por sulfato de mercúrio II, o produto formado é hexan-2-ona.
Está correto o que se afirma em
A) I, II e III.
B) I, apenas.
C) I e II, apenas.
D) I e III, apenas.
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: reações em insaturações 
Pré-requisitos: nomenclatura de compostos orgânicos; reatividade de alcenos e alcinos; regra de Markovnikov; reações de adição eletrofílica anti-Markovnikov
Conteúdo completo em: BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. Vol. 1. p. 140-179; 243-244.
Pulo do gato: Aqui é necessário a capacidade da construção de estruturas moleculares através da nomenclatura do composto, primeiramente. Depois, vamos avaliar as reações envolvendo os compostos insaturados. Vamos nos lembrar que em adições eletrofílicasde alcenos, a dupla ligação é rompida e duas novas ligações são formadas. A regra de Markovnikov é muito importante para determinar o produto final, mas, em questões de concurso, se atente para condições reacionais que conduzem a formação de produtos anti-Markovnikov, principalmente:
i) Adição de haletos de hidrogênio na presença de peróxido de hidrogênio;
ii) Hidroboração-oxidação[footnoteRef:5] [5: A Hidroboração-oxidação viola a regra de Markovnikov, uma vez que a regra estabelece onde os hidrogênios serão adicionados, o que torna a regra aplicável somente se o hidrogênio for o eletrófilo – nessa reação, o BH3 se comporta como eletrófilo, enquanto que H- é o nucleófilo.] 
	
Resolução: Vamos avaliar as afirmações.
I. O produto formado da reação entre o ácido clorídrico com o 1-etilciclopenteno é 1-cloro-1-etilciclopentano.
Nessas condições, o produto de Markovnikov é obtido.
Regra de Markovnikov: quando um haleto de hidrogênio é adicionado a um alceno, o hidrogênio é adicionado ao átomo de carbono mais hidrogenado. 
 Esquema reacional 3
Portanto, essa afirmação é correta! 
II. O produto obtido da reação de 2-metilpent-2-eno com BH3, seguido por H2O2, OH- é 2-metilpentan-3-ol.
A reação envolve um alceno, BH3 e OH-: as condições reacionais para a hidroboração-oxidação! Nesse caso, não é necessário se lembrar do mecanismo completo, mas é muito importante saber que o produto é um álcool, cuja formação viola a regra de Markovnikov, veja:
Esquema reacional 4
Sendo assim, a afirmação é correta! 
III. Na hidratação do hex-1-ino catalisada por sulfato de mercúrio II, o produto formado é hexan-2-ona.
Alcinos reagem com água, mas, diferente do alcenos (que têm como produto um álcool), a hidratação de alcinos conduz à formação de uma cetona. Os alcinos terminais são menos reativos que alcinos internos e necessitam da catálise de mercúrio para poderem reagir, conforme mostra o Esquema 5. 
 
Esquema reacional 5
A afirmação é correta! 
Está correto o que se afirma em
A) I, II e III.
B) I, apenas.
C) I e II, apenas.
D) I e III, apenas.
Questão 16 (QG). A teoria atômica de Dalton fomentou um vigoroso crescimento na experimentação química durante o início do século XIX. Como o corpo das observações químicas cresceu e a lista dos elementos expandiu, foram feitas diversas tentativas para encontrar padrões regulares no comportamento químico. Esses esforços culminaram no desenvolvimento da Tabela Periódica, em 1869. Sobre a Tabela Periódica, é INCORRETO afirmar que:
A) Arsênio, selênio, estanho e antimônio são metais.
B) É característica dos átomos metálicos terem baixas energias de ionização e baixas afinidades eletrônicas.
C) Com a exceção dos gases nobres, os não-metais são caracterizados pelas altas afinidade eletrônica e energia de ionização.
D) Elementos que pertencem ao mesmo grupo, geralmente apresentam algumas similaridades em suas propriedades físicas e químicas.
Área do conhecimento: Química Inorgânica
Conteúdo: tabela periódica e propriedades periódicas 
Pré-requisitos: conhecimentos gerais de tabela periódica e como as propriedades variam periodicamente na tabela periódica.
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: A tabela periódica, como sabemos, não precisa (e nem deve!) ser decorada. Por essa razão, ela está na última página de prova, para consulta. Contudo, a tabela periódica precisa ser interpretada e é imprescindível conhecer a relação entre os átomos de uma mesma família e período, bem como as principais propriedades periódicas. 
	
Resolução: Vamos avaliar as alternativas.
A) Arsênio, selênio, estanho e antimônio são metais.
Alternativa incorreta! Você pode consultar a classificação dos elementos na tabela periódica e vai observar que: arsênio é um semimetal; estanho e antimônio são metais. Logo, a alternativa A é o gabarito da questão.
B) É característica dos átomos metálicos terem baixas energias de ionização e baixas afinidades eletrônicas.
Correto! Dentre as principais características dos metais, destacam-se a baixa energia de ionização e baixa afinidade eletrônica. Os metais possuem grandes raios atômicos, dificultando a atração entre elétron e núcleo (em comparação aos não-metais), resultando na baixa energia de ionização. 
C) Com a exceção dos gases nobres, os não-metais são caracterizados pelas altas afinidade eletrônica e energia de ionização.
Correto! Ao contrário dos metais, os não-metais possuem acentuada afinidade eletrônica e alta energia de ionização. 
D) Elementos que pertencem ao mesmo grupo, geralmente apresentam algumas similaridades em suas propriedades físicas e químicas.
Correto! A similaridade em algumas propriedades físicas e químicas dos elementos de um mesmo grupo foi uma das chaves para a elaboração da tabela periódica moderna. 
A) Arsênio, selênio, estanho e antimônio são metais. (AFIRMATIVA INCORRETA)
B) É característica dos átomos metálicos terem baixas energias de ionização e baixas afinidades eletrônicas.
C) Com a exceção dos gases nobres, os não-metais são caracterizados pelas altas afinidade eletrônica e energia de ionização.
D) Elementos que pertencem ao mesmo grupo, geralmente apresentam algumas similaridades em suas propriedades físicas e químicas.
Questão 17 (QG). O conceito de polaridade de ligação auxilia na descrição do compartilhamento de elétrons entre os átomos e a polaridade das moléculas é determinante na compreensão da solubilidade de um material em outro, ou na compreensão de como suas moléculas interagem umas com as outras. Sobre a polaridade das ligações, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
( ) Um átomo com afinidade eletrônica muito negativa e alta energia de ionização tanto atrairá elétrons de outros átomos quanto resistirá em ter seus elétrons atraídos por outros, além de ser altamente eletronegativo.
( ) Quanto maior a diferença na eletronegatividade entre os átomos, mais polares serão suas ligações.
( ) A ligação B-Cl é mais polar que a ligação C-Cl.
A sequência está correta em
A) V, V, V.
B) V, F, F.
C) F, V, F.
D) F, F, V.
Área do conhecimento: Química Geral
Conteúdo: polaridade de ligações químicas
Pré-requisitos: eletronegatividade, polaridade de ligações covalentes 
Conteúdo completo em: RUSSEL, J. B.; Química Geral; vol. 1, Makron, 1996. pg. 318-339. 
 
Pulo do gato: Questão bastante simples, precisaremos nos lembrar que quanto maior a diferença de eletronegatividade entre dois átomos que estabelecem uma ligação química, mais polar será a ligação. E a eletronegatividade? Esta é uma propriedade periódica que aumenta da direita para a esquerda e de cima para baixo e, por isso, o flúor é o átomo mais eletronegativo da tabela periódica. Quanto maior a eletronegatividade do átomo, mais negativo será sua afinidade eletrônica e mais alta será sua afinidade eletrônica – como nos ametais. 
	
Resolução: Vamos analisar as afirmativas:
(V) Um átomo com afinidade eletrônica muito negativa e alta energia de ionização tanto atrairá elétrons de outros átomos quanto resistirá em ter seus elétrons atraídos por outros, além de ser altamente eletronegativo.
Correto! Uma afinidade eletrônica muito negativa implica que o elétron absorvido se liga fortemente ao átomo em questão (isto é, o átomo atrai elétrons para ai), enquanto que a alta energia de ionização mostra a dificuldade em se remover um elétron, junto a isso, temos a eletronegatividade alta. Essas características parte dos ametais – como O e F.
(V) Quanto maior a diferença na eletronegatividade entre os átomos, mais polares serão suas ligações.
Correto! Reveja no “pulo do gato” da questão.
(V) A ligação B-Cl é mais polar que a ligação C-Cl.
Correto! Quando comparamos duas ligações químicas covalentes, a mais polar será aquela cuja diferença de eletronegatividade entre os ligantes for maior. Apesar de que a tabela periódica fornecida pela banca não nos informe o valor de eletronegatividade, sabemos que essa é uma propriedade periódica que aumenta de cima para baixo e da esquerda para direita.Sendo assim, como boro (B) e carbono (C) fazem parte do mesmo período, a eletronegatividade do carbono é maior que a do boro; fazendo com que a diferença de eletronegatividade entre B-Cl > C-Cl – ou seja, B-Cl é uma ligação mais polar que C-Cl. 
A) V, V, V.
B) V, F, F.
C) F, V, F.
D) F, F, V.
Questão 18 (FQ). A maior parte das substâncias encontradas no dia a dia são misturas. Muitas são homogêneas, isto é, os seus componentes estão misturados uniformemente no nível molecular. Misturas homogêneas são chamadas de soluções. Muitas soluções são abundantes a nossa volta. O ar que respiramos é uma solução de vários gases. O latão é uma solução sólida de zinco em cobre. Os fluidos que correm pelo nosso corpo são soluções, contendo grande variedade de nutrientes essenciais, sais e demais substâncias. Sobre soluções e solubilidade, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
( ) A solubilidade do gás aumenta na proporção direta à sua pressão parcial acima da solução.
( ) A solubilidade do álcool em um solvente apolar, como o hexano, diminui à medida que a cadeia de hidrocarbonetos apolar aumenta em comprimento.
( ) Na maioria dos casos, a formação de soluções é favorecida pela diminuição na entropia que acompanha a mistura.
( ) Em contraste aos solutos sólidos, a solubilidade de gases em água diminui com o aumento da temperatura.
A sequência está correta em
A) F, F, V, F.
B) V, F, F, V.
C) V, V, V, F.
D) F, V, F, V.
Área do conhecimento: Físico-química
Conteúdo: Lei de Henry, solubilidade de compostos orgânicos e termodinâmica de soluções 
Pré-requisitos: 
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: Quanto maior for a pressão parcial de um gás na superfície de um líquido, mais gás estará dissolvido no líquido – esse é um dos enunciados da Lei de Henry. Além disso, estamos acostumados a ouvir que “polar dissolve polar e apolar dissolve apolar”, mas há moléculas que possuem regiões polares e apolares em sus estrutura, o que torna necessário avaliar cada caso. E ainda falando em solubilidade, a formação de uma solução é favorecida pelo aumento da entropia. 
Ah, e não se esqueça: enquanto que a solubilidade de sólidos em líquidos aumenta com o aumento da temperatura do sistema, os gases são menos solúveis em líquidos quando há o aumento da temperatura. 
Resolução: Vamos analisar as afirmativas:
(V) A solubilidade do gás aumenta na proporção direta à sua pressão parcial acima da solução.
Uma das interpretações da Lei de Henry é: “a quantidade de um gás dissolvido é diretamente proporcional à pressão parcial desse gás na superfície da solução”. Sendo assim, a afirmação é verdadeira. 
(F) A solubilidade do álcool em um solvente apolar, como o hexano, diminui à medida que a cadeia de hidrocarbonetos apolar aumenta em comprimento.
Você já deve ter ouvido inúmeras vezes a afirmação “polar dissolve polar e apolar dissolve apolar”, certo? Apesar de ser uma regra geral, é preciso olhar com atenção para as substâncias envolvidas.
Certamente álcool se refere ao etanol[footnoteRef:6], que, como bem sabemos, apresenta em sua cadeia uma parte polar (hidroxila) e outra apolar (cadeia de carbonos), veja: [6: Essa é uma interpretação importante para a questão: “álcool” se refere a uma molécula com essa função ou ao etanol, comumente chamado de álcool? O artigo definido em “A solubilidade do álcool” nos permite entender que se refere ao etanol e não a um álcool genérico. ] 
Sendo assim, a parte apolar pode interagir com o solvente apolar e ser dissolvido. Essa afirmativa é falsa! 
(F) Na maioria dos casos, a formação de soluções é favorecida pela diminuição na entropia que acompanha a mistura.
A entropia é uma função de estado que mede a distribuição de energia em um sistema (ou, como alguns textos chamam, a desorganização do sistema). Seja qual for a transformação que estivermos analisando, quanto mais distribuída estiver a energia no sistema (mais desorganizada), mais favorecido será o processo[footnoteRef:7]. Por isso, a formação de soluções é favorecida pelo aumento da entropia, fazendo dessa alternativa, uma afirmação falsa! [7: Em sistemas abertos torna-se necessário analisar outras funções de estado, como a entalpia. Diferente da entropia, valores mais negativos de entalpia tornam o processo mais favorável. ] 
(V) Em contraste aos solutos sólidos, a solubilidade de gases em água diminui com o aumento da temperatura.
Antes de avaliarmos a dimensão conceitual, vamos pensar em dois experimentos hipotéticos para avaliar essa afirmação: 
i) Você compra um refrigerante, abre e despeja em uma panela. Inicialmente, o refrigerante tem praticamente todo o gás do recipiente original. Então, você começa a aquecer a panela e observa que o gás começa a sair com mais velocidade à medida que o líquido é aquecido. Ou seja, o gás se tornou menos solúvel no líquido aquecido.
ii) Agora, imagine que em um recipiente transparente você adicionou água e sal de cozinha até que houvesse a formação de precipitado (uma solução supersaturada). De modo análogo, você aquece o sistema e percebe que à medida que a temperatura aumenta, menos corpo de fundo tem – ou seja, o sal se tornou mais solúvel à medida que a temperatura.
Portanto, a afirmativa é verdadeira!
A) F, F, V, F.
B) V, F, F, V.
C) V, V, V, F.
D) F, V, F, V.
Questão 19 (QI). Nos últimos anos, os cientistas começaram a entender a química complexa da visão. A visão depende da rigidez das ligações duplas no retinal. Em sua forma normal, o retinal é mantido rígido por suas ligações duplas. A luz entrando no olho é absorvida pela rodopsina; a energia é usada para quebrar a porção da ligação π da ligação dupla indicada. A molécula gira ao redor dessa ligação, mudando a sua geometria. O retinal se separa da opsina, iniciando as reações que produzem um impulso nervoso, que o cérebro interpreta como a sensação da visão. Sobre as ligações covalentes, analise as afirmativas a seguir.
I. Os elétrons em ligações σ estão localizados nas regiões entre os dois átomos ligados e não contribuem, significativamente, para a ligação entre quaisquer outros dois átomos.
II. A hibridização do átomo central em SO32- é sp3d2.
III. Quando os átomos compartilham mais de um par de elétrons, os pares adicionais estão nas ligações π. Os centros de densidade de carga em uma ligação π se localizam acima e abaixo do eixo de ligação.
Está correto o que se afirma em:
A) I, II e III
B) I, apenas
C) I e II, apenas
D) I e III, apenas
Área do conhecimento: Química inorgânica
Conteúdo: Natureza da ligação covalente
Pré-requisitos: teoria de ligação de valência (TLV); distribuição eletrônica; hibridização; hipervalência; ligações σ e π.
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: Podemos resolver essa questão de ligações covalentes utilizando a Teoria de Ligação de Valência (TLV), cujos princípios mostram que: 
i) Ligações covalentes simples são ligações do tipo sigma (σ), a qual é caracterizada pelo compartilhamento covalente de um par eletrônico entre dois átomos, cuja densidade eletrônica se situa entre os átomos da ligação e contribui fortemente para a união dos átomos;
ii) Ligações covalentes π ocorrem em ligações múltiplas (duplas e triplas) e a densidade eletrônica se situa acima e abaixo do eixo de ligação. Em ligações duplas, há uma ligação σ e uma ligação π, enquanto que em ligações triplas, há uma ligação σ e duas ligações π. 
Resolução: Vamos analisar as afirmativas:
I. Os elétrons em ligações σ estão localizados nas regiões entre os dois átomos ligados e não contribuem, significativamente, para a ligação entre quaisquer outros dois átomos.
Essa alternativa exige, além do conhecimento específico, grande capacidade de interpretação. Vamos por partes: 
“Os elétrons em ligações σ estão localizados nas regiões entre os dois átomos ligados [...]”: Correto! Diferente da ligação π, os elétrons em uma ligação σ fica localizado entre os átomos ligantes. 
“[...] não contribuem, significativamente, para a ligação entre quaisquer outros dois átomos” Correto! Do ponto devista da Teoria de Ligação de Valência (TLV), o par de elétrons que une dois átomos através de uma ligação σ une somente aqueles dois átomos, não estando relacionado a outras ligações químicas na molécula. 
Portanto, a afirmativa é verdadeira, mas exige que o candidato esteja atento
II. A hibridização do átomo central em SO32- é sp3d2.
Para avaliar a hibridização do átomo central, torna-se necessário realizar a distribuição eletrônica deste. Você pode relembrar o passo a passo desse processo, com detalhes, na questão 9. 
1. A espécie SO3- é aniônica, ou seja, temos que distribuir duas cargas negativas. Temos que o átomo central é o Enxofre, com a seguinte distribuição eletrônica em seu estado fundamental: 
S: [Ne] 3s2 3p4
p
s
O enxofre precisa realizar três ligações com os átomos de oxigênio, sendo necessário, então a hipervalência e a utilização dos orbitais do subnível d.
s
d
p
Promoção de um elétron 
s
d
p
Note, que é uma das ligações com o oxigênio é dupla, enquanto que as outras duas, são simples. Ou seja, antes de realizar a hibridização, é importante reservar um orbital p puro para a formação da ligação dupla: s
d
p
Orbital p puro
sp2d
Hibridização
III. Quando os átomos compartilham mais de um par de elétrons, os pares adicionais estão nas ligações π. Os centros de densidade de carga em uma ligação π se localizam acima e abaixo do eixo de ligação.
Verdadeiro! Diferente das ligações σ (que possuem o par eletrônico localizado entre os átomos ligantes), os elétrons π ficam localizados acima e abaixo do eixo ligação. Lembre-se do benzeno, cuja nuvem π fica localiza acima e abaixo do plano do anel. 
A) I, II e III.
B) I, apenas.
C) I e II, apenas.
D) I e III, apenas.
Questão 20 (QI). A estrutura eletrônica de um átomo descreve as energias e os arranjos dos elétrons ao redor do átomo. Sobre a estrutura eletrônica dos átomos, diversos estudos foram concluídos pela observação da interação da luz com a matéria. A luz visível e outras formas de radiação eletromagnética se propagam no vácuo à velocidade da luz. A radiação eletromagnética tem componentes tanto elétricos quanto magnéticos que variam periodicamente sua feição ondulatória. Sobre a estrutura eletrônica dos átomos, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas
.
( ) Para um átomo de carbono atingir a sua energia mais baixa, os dois elétrons 2p terão o mesmo spin.
( ) A regra de Hund é baseada parcialmente no fato de que os elétrons se repelem. Ocupando orbitais diferentes, os elétrons permanecem tão afastados quanto possível um do outro, minimizando, assim, as repulsões elétron-elétron.
( ) Em átomos polieletrônicos, os diferentes subníveis de mesmo nível eletrônico têm iguais energias.
( ) Por causa dos efeitos da penetração e da blindagem, a ordem das energias dos orbitais em uma dada camada em um átomo com muitos elétrons é s > p > d > f.
A sequência está correta em
A) F, F, V, V.
B) V, F, V, V.
C) V, V, F, F.
D) F, V, F, F.
Área do conhecimento: Química Inorgânica 
Conteúdo: Lei de Henry, solubilidade de compostos orgânicos e termodinâmica de soluções 
Pré-requisitos: distribuição eletrônicas; níveis de energia; orbitais atômicos; efeito de penetração e blindagem
Conteúdo completo em: relembre na questão 9;
Pulo do gato: A regra de Hundi, o princípio da exclusão de Pauli e o princípio de Aufbau são enunciados importantes e fundamentais para a química (relembre na questão 9). Resumidamente, esses princípios e regras nos dizem que um elétron preferencialmente vai ocupar um orbital de menor energia (1s < 2s < 2p < 3s < 3p < ...), que dois elétrons é o número máximo que um orbital pode ter e que em orbitais degenerados (como em 2px, 2py e 2pz), um elétron sempre vai ocupar um orbital vazio antes de se emparelhar em um orbital semipreenchido. 
Resolução: Vamos avaliar as afirmações.
(V) Para um átomo de carbono atingir a sua energia mais baixa, os dois elétrons 2p terão o mesmo spin.
Verdadeiro! Esse enunciado é conhecido como regra de Hund, que diz que em orbitais degenerados, os elétrons ocupam orbitais vazios antes de preencherem completamente um orbital. Dessa forma, os dois elétrons 2p do carbono possuem o mesmo spin, porém, em orbitais diferentes (2px e 2py).ENERGIA
2s
2px
2py
2pz
elétrons do orbital 2p com o mesmo spin
(V) A regra de Hund é baseada parcialmente no fato de que os elétrons se repelem. Ocupando orbitais diferentes, os elétrons permanecem tão afastados quanto possível um do outro, minimizando, assim, as repulsões elétron-elétron.
Verdadeiro! Complementando a justificativa da questão anterior, a regra de Hund existe, também, como uma consequência da repulsão eletrônica. 
(F) Em átomos polieletrônicos, os diferentes subníveis de mesmo nível eletrônico têm iguais energias.
Falso! Os subníveis eletrônicos, mesmo que do mesmo nível eletrônico, possuem energias diferentes. Por exemplo, note que os subníveis 2s e 2p compartilham do mesmo nível (2), mas a energia do orbital 2p > 2s, é por isso que na distribuição eletrônica, o orbital 2s é preenchido antes do orbital 2p. 
(F) Por causa dos efeitos da penetração e da blindagem, a ordem das energias dos orbitais em uma dada camada em um átomo com muitos elétrons é s > p > d > f.
Falso! As energias dos subníveis apresentada está na ordem inversa. Como discutimos na alternativa anterior, a ordem crescente de energia é: s < p < d < f.
A) F, F, V, V.
B) V, F, V, V.
C) V, V, F, F.
D) F, V, F, F.
Questão 21 (FQ). O processo no qual ocorre a conversão de energia elétrica em energia química, por meio do fornecimento de corrente elétrica ao sistema, denomina-se eletrólise. A eletrólise é muito empregada na indústria, sendo útil na obtenção de diversos elementos químicos, alguns muito reativos na forma elementar como os metais alcalinos. É empregada, também, no processo de galvanização, ou seja, no revestimento de peças e utensílios com uma fina camada de metal; nesse processo, é possível citar a niquelação e a cromação. Sobre a eletrólise, analise as afirmativas a seguir.
I. Uma reação de eletrólise, realizada em uma célula eletrolítica, emprega uma fonte externa de eletricidade. O terminal negativo da fonte externa é conectado ao cátodo da célula; o terminal positivo ao ânodo.
II. O potencial fornecido a uma célula eletrolítica deve ser, no mínimo, igual ao potencial da reação a ser invertida.
III. A massa em gramas de alumínio produzida em duas horas pela eletrólise de AlCl3 fundido e corrente elétrica de 6 A é 2,36 g. (Dados: a constante de Faraday é 9,6485 x 104 C mol-1.)
Está correto o que se afirma em
A) I, II e III.
B) I, apenas.
C) I e II, apenas.
D) I e III, apenas.
Resolução: Vamos avaliar as afirmações.
Questão 22 (QA). A eletroquímica é o estudo da interação entre a eletricidade e as reações químicas. A transferência de elétrons de uma espécie para outra é um dos processos fundamentais que permitem a vida, a fotossíntese, as células a combustível e a purificação de metais. Compreender como os elétrons são transferidos nos permite determinar modos de usar as reações químicas para gerar eletricidade e usá-la para produzir reações químicas. Sobre as pilhas, é INCORRETO afirmar que:
A) A dependência da força eletromotriz da pilha com a concentração pode ser obtida a partir da dependência da variação da energia livre com a concentração.
B) De acordo com os potenciais de redução-padrão Cu2+ + 2e- ↔ Cu0 E0 = 0,34 V e 2H+ + 2e- ↔ H2(g) E0 = 0 V, a reação é espontânea nas condições-padrão.
C) Sabendo que o potencial padrão de redução do chumbo é –0,13 V e do zinco e-0,76 V, o chumbo pode produzir o metal zinco a partir de uma solução de sulfato de zinco em água nas condições-padrão.
D) O potencial de uma célula de Daniell em determinadas concentrações de íons, cobre e zinco é 1,04 V. A constante de Faraday é 9,6485 x 104C . mol-1. A energia livre de Gibbs de reação nessas condições é –2,01 x 105 C . V.
Questão 23 (QA). A oxirredução está presente em diversos processos de interessepara a indústria e a sociedade. As pilhas e as baterias, tão utilizadas em dispositivos eletrônicos, geram energia elétrica por meio do processo de oxirredução. Muitos metais são obtidos na forma pura por meio de reações de oxirredução. A oxirredução também tem grande importância na bioquímica, sendo empregada para explicar, inclusive, o envelhecimento do ser humano. Em relação às reações de oxirredução, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
( ) O magnésio metálico reage com ácido clorídrico para formar cloreto de magnésio e gás hidrogênio.
( ) As reações de combustão são consideradas reações redox, porque o oxigênio elementar é convertido em compostos de oxigênio.
( ) Uma solução de cloreto de ferro (II) não oxida o magnésio metálico.
( ) A soma dos coeficientes estequiométricos da reação entre alumínio com ácido bromídrico é 10.
A sequência está correta em
A) F, F, V, V.
B) V, F, V, V.
C) V, V, F, F.
D) F, V, F, F.
Questão 24 (QI). A existência de compostos é o ponto central da ciência da química e, ao perceber como as ligações se formam, podemos compreender como os químicos projetam novos materiais. Pesquisas envolvendo sangue artificial, novos fármacos, produtos químicos para a agricultura e os polímeros utilizados para fazer artefatos, como discos compactos, telefones celulares e fibras sintéticas, se baseiam na percepção de como os átomos se ligam. Sobre as ligações químicas, analise as afirmativas a seguir.
I. Os sólidos iônicos são frágeis porque as atrações e repulsões são fortes.
II. Os raios covalentes devem ser somados, quando se deseja estimar os comprimentos de ligação em moléculas.
III. A ligação química dos compostos formados por cátions e ânions muito polarizáveis tem forte caráter covalente.
Está correto o que se afirma em
A) I, II e III.
B) I, apenas.
C) I e II, apenas.
D) I e III, apenas.
Questão 25 (QG). Considere a equação química a seguir:
a Pb(NO3)2(aq) + b KI(aq) c PbI2(s) + d KNO3(aq)
É correto afirmar que:
A) Um dos sais formados é o nitrito de potássio.
B) Os coeficientes a; b; c; e, d na equação balanceada são, respectivamente, 2; 1; 2; e, 1.
C) A ocorrência dessa reação, em laboratório, pode ser evidenciada pelo aumento de massa.
D) A ocorrência dessa reação, em laboratório, pode ser evidenciada pela alteração do número de fases.
Questão 26 (QI). Observe as equações químicas a seguir:
I. CaO + H2O Ca(OH)2
II. SO2 + H2O H2SO3
III. Rb2O + 2HCl 2RbCl + H2O
IV. CO2 + 2NaOH Na2CO3 + H2O
Assinale a afirmativa INCORRETA.
A) O sal formado na reação III é o clorato de rubídio.
B) O ácido produzido na equação II é o ácido sulfuroso.
C) O dióxido de enxofre e o dióxido de carbono são óxidos ácidos ou anidridos.
D) À medida que o átomo de oxigênio se liga à elementos mais eletronegativos, o caráter ácido do óxido formado se acentua.
Questão 27 (FQ). Em determinados sistemas, o aumento da temperatura promove o aumento na velocidade das reações químicas pela alteração de alguns fatores. São considerados fatores que podem ser alterados pelo aumento da temperatura, EXCETO:
A) Energia de ativação.
B) Frequência das colisões efetivas.
C) Velocidade média das moléculas.
D) Energia cinética média das moléculas.
Questão 28 (QO). Em função da isomeria geométrica, os ácidos maleico e fumárico apresentam propriedades químicas distintas. Enquanto a molécula do ácido maleico sofre reação de desidratação e produz o anidrido maleico, a molécula do ácido fumárico não é capaz de realizar desidratação intramolecular nas mesmas condições. Sendo assim, o reconhecimento de isomeria geométrica em compostos orgânicos é de grande relevância na área de síntese orgânica para o desenvolvimento de novos produtos. Assinale, a seguir, o composto que NÃO apresenta isomeria geométrica:
A) pent-2-eno
B) 2-metilpent-2-eno
C) 4-metilcicloexanol
D) 1,2-diclorociclopentano
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: isomeria em compostos orgânicos 
Pré-requisitos: nomenclatura; fórmula estrutural; isomeria geométrica 
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: em resumo: bastante comum em duplas ligações, a isomeria geométrica (um tipo de isomeria espacial) acontece quando avaliamos a disposição dos átomos, no espaço, em relação a dois átomos de carbono em uma cadeia. As mais comuns são a isomeria cis e trans e E ou Z. Veja:
 
Resolução: Vamos analisar todas as estruturas, construindo a fórmula estrutural através da nomenclatura: 
Essa estrutura pode existir em seus isômeros cis e trans e, logo, apresenta isomeria geométrica.
Na estrutura da alternativa B, os grupos -metil ligados ao carbono sp2, por serem idênticos, não permitem que haja a formação de isômeros geométricos, de tal forma que mesmo que houver a rotação, as moléculas continuam idênticas entre si. Sendo assim, esse é o gabarito da questão.
Observe as conformações trans e cis.
De modo análogo à alternativa C, o composto da alternativa D também apresenta isomeria geométrica
Questão 29 (QI). Um laboratorista misturou, em um béquer, óxido de cálcio e água. A mistura foi filtrada e recolhida em um Erlenmeyer. Com o auxílio de uma pipeta, ele soprou por algum tempo no interior do líquido (filtrado) e observou a formação de um sólido branco. Sobre tal experimento, analise as
afirmativas a seguir.
I. O óxido de cálcio é um anidrido e apresenta caráter ácido.
II. A equação química balanceada que explica a formação do sólido branco é 2CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O.
III. O sólido branco formado é o carbonato de cálcio.
IV. O sopro do laboratorista introduziu dióxido de carbono no sistema que se dissolve na água, segundo a equação química balanceada: CO2 + H2O H2CO3.
Está correto o que se afirma apenas em
A) I e II.
B) I e IV.
C) III e IV.
D) I, II e III.
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: isomeria em compostos orgânicos 
Pré-requisitos: nomenclatura; fórmula estrutural; isomeria geométrica 
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: 
 
Questão 30 (QO). Considere as substâncias químicas e suas respectivas ocorrências no cotidiano:
I. Ácido acético: principal componente do vinagre.
II. Salicilato de metila (éster metílico do ácido salicílico): ações analgésica e anti-inflamatória.
III. Glicerina: propriedades emolientes, lubrificantes e umectantes.
IV. Álcool etílico: prevenção do contágio com o Coronavírus, combustível em automóveis e limpeza doméstica.
Assinale a associação correta das substâncias químicas e as suas fórmulas estruturais.
A) I. CH3CHO II. CH3CH2CH2OCH3 III. CH2 =C(OH)CH=CH2 IV. CH3OH
B) I. CH3COOH II. CH3CH2CH2OCH3 III. CH2 =C(OH)CH=CH2 IV. CH3O
C) I. CH3CHO II. C6H4COOCH3 III. HOCH2CH(OH)CH2OH IV. CH3CH2OH
D) I. CH3COOH II. C6H4(OH)COOCH3 III. HOCH2CH(OH)CH2OH IV. CH3CH2OH
Área do conhecimento: Química Orgânica 
Conteúdo: nomenclatura de compostos orgânicos 
Pré-requisitos: nomenclatura de compostos orgânicos; fórmula estrutural
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: essa questão pede essencialmente a relação entre nomenclatura e fórmula estrutural. Para a maioria das questões de química orgânica, essa interpretação se mostrou essencial. Perceba que a prova explora tanto a nomenclatura oficial quanto a usual, fique atento! 
Resolução: vamos construir as fórmulas moleculares de cada composto. Mas, uma estratégia: dos quatro compostos apresentados, os mais comuns são o ácido acético e o etanol e, por isso, vamos iniciar por esses compostos. 
I. Ácido acético: principal componente do vinagre.
Ácido acético: um ácido carboxílico de fórmula molecular CH3COOH. Como a própria nomenclatura já apresenta que se trata de um ácido, as alternativas A e C já poderiam ser eliminadas.
IV. Álcool etílico: prevenção do contágio com o Coronavírus, combustível em automóveis e limpeza doméstica.
O etanol apresenta a fórmula estrutural CH3CH2OH e, assim, as alternativas A e B podem ser eliminadas. Somando às informações que obtemos na alternativa A e por eliminação, já podemos concluir que a alternativa correta é a letra D, mesmo sem saberquais são as estruturas dos compostos II e III. 
Questão 31 (QO). Considere os grupos substituintes derivados de hidrocarbonetos:
Assinale, a seguir, o número que representa o grupo univalente alil(a).
A) I
B) II
C) III
D) IV
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: nomenclatura de compostos orgânicos 
Pré-requisitos: nomenclatura; fórmula estrutural
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: em questões como essa, temos de ser familiarizados com a nomenclatura de substituintes orgânicos comuns.
 
Resolução: o substituinte univalente alil corresponde a um metileno acoplado a um grupo vinil, como na alternativa A) I. 
Na próxima página, relembre os principais substituintes orgânicos.
Questão 32 (FQ). Considere que o estudo cinético da reação entre X(g) e Y(g) foi realizado em um sistema fechado, mantendo-se constante os valores de volume e temperatura. Os resultados obtidos no experimento estão representados na tabela a seguir:
A partir dos resultados obtidos, assinale, a seguir, a Lei da Velocidade (v) para a reação X(g) + Y(g) XY(g).
A) v = k [X]2
B) v = k [X] [Y]
C) v = k [Y] [Y]2
D) v = k [X]2 [Y]
Área do conhecimento: Físico-Química
Conteúdo: cinética química 
Pré-requisitos: conceito de velocidade de reação; concentração molar; constante de velocidade; operações com logaritmos; ordem cinética de um reagente e ordem global da reação.
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: questões de cinética que pedem a lei de velocidade através de dados empíricos (experimentos) podem ser feitas de duas formas:
i: estudo matemático, através de operações logarítmicas, dos dados de concentração e velocidade ou;
ii: análise das informações dispostas na tabela de velocidade, observando a fixação de um reagente e a variação de outro e vice-versa.
Note ainda que, se tratando de dois reagentes, é de praxe que haja experimentos em que a concentração de X varia, enquanto Y é mantido constante e após, a concentração de Y varia enquanto X é mantido constante – dessa forma é possível identificar como cada reagente interfere isoladamente na velocidade da reação. 
Em se tratando de provas que o tempo é um aspecto fundamental, é sempre válido tentar aplicar o método ii para resolver essas questões e, caso não haja êxito, utilizar as operações logarítmicas
 
Resolução: vamos resolver através do método ii:
1. analise a tabela de dados de velocidades de reação e concentrações. Tenha em mente que a reação é X(g) + Y(g) XY(g)
1
2
3
2. Veja que no experimento 1 e 2, a concentração de X é mantida constante enquanto que a concentração de Y dobra, sendo assim, qualquer alteração que tenha na velocidade entre os experimentos 1 e 2 é por consequência de [Y] (já que [X] permanece inalterado). Note que a velocidade da reação dobrou quando a concentração de Y dobrou. Sendo assim, podemos presumir que Y tem uma relação de primeira ordem com a velocidade da reação. 
3. Agora, vejamos os experimentos 2 e 3: dessa vez, enquanto [Y] é mantido constante, [X] dobra e a velocidade da reação quadruplica. Ou seja, a relação entre [X] e a velocidade da reação varia de forma exponencialmente, em que a velocidade da reação depende do quadrado de [X], ou seja, de segunda ordem em relação ao X.
Sendo assim, temos que a lei de velocidade é v = k [X]2 [Y]¹. Note que, como deduzimos acima, a velocidade da reação depende do quadrado de [X] e de [Y]¹.
A) v = k [X]2
B) v = k [X] [Y]
C) v = k [Y] [Y]2
D) v = k [X]2 [Y]
Contudo, podemos também resolver através de logaritmos, chegando ao mesmo resultado. Observe:
1
2
3
1. Novamente, vamos partir da mesma lógica da estratégia anterior, analisando os experimentos 1 e 2 para entender como [Y] interfere na velocidade da reação e, após, os experimentos 2 e 3 para determinar a influência de [X]. 
Questão 33 (QO). Levando em consideração a equação química, analise as afirmativas a seguir.
I. A reação do composto I com etanol em meio ácido é utilizada para se obter compostos sulfônicos.
II. Aquecendo-se o composto I com hidróxido de sódio, em condições apropriadas, o produto IV apresentará uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
III. O composto I é um anidrido – constituinte químico presente em óleos essenciais.
IV. A reação pode ser utilizada para a obtenção de biodiesel, caso o composto II seja o álcool metílico.
Está correto o que se afirma apenas em
A) I e IV.
B) I e III.
C) II e IV.
D) II, III e IV
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: reações orgânicas 
Pré-requisitos: reações de ésteres; reação de saponificação 
Conteúdo completo em:
 
Pulo do gato: os triglicerídeos (tri-ésteres) reagem com bases inorgânicas (como NaOH) para formarem sabões e gliceróis, em aquecimento. Os sabões possuem uma parte polar (hidrofílica) e uma cadeia carbônica longa (hidrofóbica), fazendo com que esses compostos formem micelas em solução. Agora, se o triglicerídeo reagir com metanol, iremos obter como produto um biodiesel.
Resolução: vamos analisar as alternativas:
I. A reação do composto I com etanol em meio ácido é utilizada para se obter compostos sulfônicos.
Afirmação falsa, como nos reagentes não há átomos de enxofre, compostos sulfônicos não podem ser obtidos. Lembre-se: na natureza nada se criar e nada se perde, tudo se transforma. Já podemos eliminar as alternativas A e B.
II. Aquecendo-se o composto I com hidróxido de sódio, em condições apropriadas, o produto IV apresentará uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica.
Afirmação verdadeira! Sabemos que se o composto I reagir com hidróxido de sódio, em uma reação de saponificação, o produto IV será um sabão, na qual sua estrutura química apresenta uma parte hidrofóbica e uma parte hidrofílica, conforme esquema abaixo: 
Esquema reacional 6
III. O composto I é um anidrido – constituinte químico presente em óleos essenciais.
Afirmação falsa, o composto I é um triglicerídeo (tri-éster), isto é, representa um óleo. Os triglicerídeos são produzidos e armazenados nos organismos vivos como reserva de energia. 
Por eliminação, sabemos que a alternativa correta é a letra C.
IV. A reação pode ser utilizada para a obtenção de biodiesel, caso o composto II seja o álcool metílico.
Afirmação verdadeira! Esta é uma reação bastante estudada em reações orgânicas e em química ambiental. Quando um triglicerídeo reage com metanol (MeOH), obtemos glicerol (produto III no esquema X) e uma mistura de ésteres biodiesel, vejo no esquema X.
Esquema reacional 7
A) I e IV.
B) I e III.
C) II e IV.
D) II, III e IV
Questão 34 (QA). A representação ilustra uma aparelhagem que pode ser utilizada para testar a força dos ácidos, observe. Considere que foram realizados quatro experimentos (a 25° C) para avaliar a força dos ácidos: fluorídrico; acético; fosfórico; e, cianídrico, que apresentam, respectivamente, 8; 1; 27; e, 0,008% de ionização. Sabe-se que em cada um dos experimentos a solução aquosa do ácido (0,1 mol L–1) foi adicionada no béquer (aparelhagem) e a intensidade da luz foi observada.
Assinale a alternativa na qual a solução aquosa do ácido possibilitaria o maior brilho para a lâmpada.
A) HF
B) HCN
C) H3PO4
D) CH3COOH
Área do conhecimento: química analítica
Conteúdo: Equilíbrio químico e propriedades de soluções iônicas 
Pré-requisitos: equilíbrio de ácidos; noções de condutividade elétrica
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: carregue essa informação para a vida: quanto maior for a concentração de íons em uma solução aquosa, maior será a capacidade daquela solução de conduzir eletricidade. Essa é uma questão que aparece em muitos concursos! Sendo assim, podemos presumir que no experimento acima, a solução que irá produzir maior luminosidade será aquela que possuir a maior concentração de espécies iônicas – ou seja, aquela que o ácido e mais forte[footnoteRef:8] e que mais se dissocia em solução! Ah, essa afirmativa só é válida quando todos os experimentos são feitos nas mesmas condições (principalmente concentração e temperatura), como nessa questão. [8: A força de um ácido depende da estabilidade da base conjugada.Lembre-se que ácidos fortes têm bases conjugadas fracas (estáveis). Além disso, quanto maior for a ionização de um ácido, mais forte ele é e mais estável é sua base conjugada. ] 
Resolução:
· Fique atento, pois nessa questão inicialmente é citado os ácidos em uma ordem, no enunciado, enquanto que nas alternativas as mesmas aparecem dispostas em outra ordem. Por isso, vamos precisar reconhecer a nomenclatura e fórmula estrutural dos ácidos.
Como todas as espécies ácidas estão nas mesmas condições de concentração e temperatura, basta identificar qual é o ácido que apresenta a maior ionização. Consequentemente, essa solução terá íons em maior concentração, causando o aumento da condutividade elétrica da solução. 
[...] ácidos: fluorídrico; acético; fosfórico; e, cianídrico, que apresentam, respectivamente, 8; 1; 27; e, 0,008% de ionização.
Sendo assim, a alternativa correta é o ácido fosfórico, de fórmula H3PO4.
A) HF
B) HCN
C) H3PO4
D) CH3COOH
Questão 35 (FQ). Duas amostras (5g) de ferro metálico (uma delas em raspa e a outra em pó) foram adicionadas, respectivamente, nos recipientes A e B. Em cada um dos recipientes foi adicionado 50 mL de solução de ácido clorídrico (5 mol L–1). Os recipientes foram fechados; o volume de gás hidrogênio liberado durante a reação entre o ferro e o ácido clorídrico foi monitorado em ambos. Assinale a alternativa, cujo gráfico representa o volume (v) de gás hidrogênio produzido em função do tempo (t) de reação.
Área do conhecimento: físico-química
Conteúdo: cinética química 
Pré-requisitos: efeitos que alteram a velocidade da reação; efeito da superfície de contato na velocidade da reação.
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: essa questão requer a interpretação gráfica da velocidade da formação de produtos. Isto é, quanto mais rápido for produzido o volume final de H2, mais rápida é a reação. Mas, qual a diferença entre os experimentos A e B? A única diferença é na forma que se apresenta o ferro, em raspas (menor superfície de contato) e em pó (maior superfície de contato). Quanto maior a superfície de contato, mais rápida é a reação. Vale lembrar que como se parte da mesma quantidade de reagentes em ambos experimentos, devemos obter a mesma quantidade (nesse caso, volume) de produto. 
Resolução: Como em ambos experimentos se parte da mesma quantidade de reagentes, sabemos (pela lei de conservação das massas) que ambos produzirão o mesmo volume. Sendo assim, no tempo final de reação, o volume tem de ser o mesmo. Já poderíamos parar o raciocínio nesse momento e presumir que a resposta correta é a letra B, pois é a única em que os volumes são iguais no final do experimento. 
Contudo, sabemos também pela cinética química que quanto maior for a superfície de contato de um reagente, maior será a velocidade da reação e, é por isso também, que na alternativa B observamos um maior volume sendo formado em maior tempo, uma vez que o ferro em pó possui maior superfície de contato que em raspas. 
Questão 36 (QA). A Teoria de Brönsted-Lowry pode ser utilizada para explicar o comportamento dos ácidos e das bases. A equação genérica do processo de ionização de três ácidos fracos (HA) em solução aquosa e seus valores das constantes de ionização (Ka) está representada a seguir: 
Diante do exposto, analise as afirmativas a seguir.
I. F-; NH3; e, S2– são, respectivamente, as bases conjugadas de Brönsted-Lowry dos ácidos HF; NH4+; e, HS–.
II. O ácido fluorídrico tem uma maior tendência em reagir com o íon hidrogenossulfeto do que com o íon amônio.
III. A água é uma espécie anfiprótica e atua como uma base na equação de equilíbrio.
IV. Entre as bases conjugadas de Brönsted-Lowry, o íon sulfeto que apresenta a maior afinidade por próton.
Está correto o que se afirma em
A) I, II, III e IV.
B) I e II, apenas.
C) III e IV, apenas.
D) II, III e IV, apenas.
Questão 37 (QO). A vitamina A pode ser encontrada no tecido animal sob a forma de retinoides ou como pró-vitamina em tecidos vegetais, sob a forma de carotenoide. No fígado, a vitamina A sofre uma reação enzimática que a converte no precursor A, conforme representado na equação a seguir:
Considerando as informações anteriores, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.
( ) A vitamina A e o precursor A são isômeros geométricos.
( ) A presença do grupo hidroxila na vitamina A possibilita que ela estabeleça ligação de hidrogênio com moléculas de água; e, por isso, é classificada como vitamina hidrossolúvel.
( ) O precursor A apresenta átomos de carbono com hibridização do tipo sp3 ou sp2.
A sequência está correta em
A) F, V, V.
B) V, F, V.
C) F, V, F.
D) V, F, F.
Questão 38 (FQ). A equação química a seguir representa uma reação elementar:
A(g) + B(g) AB(g)
Considere que ela ocorre em um sistema fechado sob temperatura controlada. Assim, é INCORRETO afirmar que:
A) Aumentando-se o volume do sistema, a velocidade aumentará.
B) A variação da temperatura do sistema afeta a velocidade da reação.
C) A expressão da lei de velocidade para essa reação é: v = k[A][B].
D) Dobrando-se a concentração de A e diminuindo pela metade a concentração de B, a velocidade da reação não irá se alterar.
Questão 39 (QO). O pentadeca-2,5-dieno é um hidrocarboneto insaturado que pode ser utilizado como material de partida para obtenção de produtos químicos mais complexos. Em relação à fórmula estrutural deste composto, assinale a afirmativa correta.
A) É um dieno conjugado.
B) Apresenta 15 átomos de carbonos e duas ligações duplas.
C) Apresenta 4 átomos de carbono com hibridização do tipo sp.
D) Apresenta 50 átomos de carbonos e duas ligações duplas entre carbonos.
Área do conhecimento: Química Orgânica
Conteúdo: alcenos
Pré-requisitos: nomenclatura; estrutura molecular; dienos (alcenos com duas duplas ligações) e hibridização do carbono.
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: os dienos (duas duplas ligações) podem ser CONJULGADOS, ISOLADOS ou ACUMULADOS. 
Dieno acumulado
Dieno conjugado
Dieno isolado
Lembre-se que dienos isolados são aqueles cujas duplas ligações estão separadas por, ao menos, um carbono sp3, enquanto que um dieno conjugado apresenta as duplas ligações adjacentes, com quatro átomos de carbono hibridizados em sp2, enquanto que em um dieno acumulado, o mesmo carbono realiza as duas duplas ligações, resultando em um carbono sp.
Resolução: vamos representar a estrutura molecular do pentadeca-2,5-dieno:
A) É um dieno conjugado.
Falso! Se trata de um dieno isolado.
B) Apresenta 15 átomos de carbonos e duas ligações duplas.
Verdadeiro! Confira a estrutura molecular.
C) Apresenta 4 átomos de carbono com hibridização do tipo sp.
Falso! Possui 4 átomos de carbono hibridizados em sp2.
D) Apresenta 50 átomos de carbonos e duas ligações duplas entre carbonos.
Falso! O prefixo “pentadeca” indica que há 15 átomos de carbono. 
Questão 40 (QO). O colesterol, um lipídio encontrado nas membranas celulares das células animais, auxilia na fabricação da bílis e no metabolismo de vitaminas lipossolúveis (A, D, E e K). É também o principal precursor para a síntese de vitamina D e de vários hormônios esteroides. Observe a fórmula estrutural do colesterol:
Em relação ao colesterol, analise as afirmativas a seguir.
I. Pode se apresentar sob diferentes formas enantioméricas.
II. É capaz de formar ligações de hidrogênio com a água.
III. Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.
IV. Absorve apenas um mol de H2, quando submetido à reação de hidrogenação catalítica.
Está correto o que se afirma em
A) I, II, III e IV.
B) I e II, apenas.
C) III e IV, apenas.
D) I, III e IV, apenas.
Área do conhecimento: Química orgânica
Conteúdo: Propriedades gerais dos compostos orgânicos, interações intermoleculares e reatividade de alcenos. 
Pré-requisitos: estereoquímica; adição eletrofílica
Conteúdo completo em: 
Pulo do gato: Precisaremos analisar a estrutura molecular do colesterol e identificar quais reações podem acontecer. Como há um alceno, esse reagente pode sofrer reaçõesde adição eletrofílica. 
Resolução: Vamos avaliar as afirmações.
I. Pode se apresentar sob diferentes formas enantioméricas.
Verdade! A enantiomeria está presente quando um átomo de carbono sp3 está ligado a quatro substituintes diferentes. Na molécula de colesterol, há 8 centros quirais, veja: 
II. É capaz de formar ligações de hidrogênio com a água.
Correto! Como apresenta uma hidroxila, este composto pode realizar ligações de hidrogênio com a água. 
III. Descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.
Essa alternativa pode ser resolvida através de duas perspectivas: i) seu conhecimento em química experimental e em testes de bancada ou ainda ii) verificando a reação química entre o colesterol e o bromo molecular.
A molécula de colesterol apresenta dois grupos funcionais: um álcool e um alceno – ou seja, já podemos ter uma ideia da reatividade da molécula. Os alcenos reagem eficientemente com as espécies moleculares de cloro, bromo e iodo, através do mecanismo de adição eletrofílica. Observe a reação abaixo: 
Esquema reacional 8
Uma solução de bromo molecular é característica pela coloração marrom e quando reage com alcenos, como no caso do colesterol, este pode ser descorado, uma vez que o produto final é incolor. Portanto, afirmativa verdadeira! Este é um teste de bancada famoso para identificar alcenos. 
III. Absorve apenas um mol de H2, quando submetido à reação de hidrogenação catalítica.
Correto! Na hidrogenação de uma dupla ligação (que acontece na presença de um catalisador e aquecimento; geralmente níquel) um mol de reagente consome um mol de gás hidrogênio (H2) – considerando o rendimento de 100% da reação. 
O enunciado da questão requer interpretação, uma vez que o mais adequado seria afirmar que um mol do composto absorve apenas um mol de H2 [...].
Esquema reacional 9
A) I, II, III e IV.
B) I e II, apenas.
C) III e IV, apenas.
D) I, III e IV, apena
GABARITO OFICIAL 
	Questão 
	Gabarito 
	Questão 
	Gabarito 
	9
	B
	25
	D
	10
	D
	26
	A
	11
	A
	27
	A
	12
	A
	28
	B
	13
	C
	29
	C
	14
	A
	30
	D
	15
	B
	31
	A
	16
	A
	32
	D
	17
	A
	33
	C
	18
	B
	34
	C
	19
	D
	35
	B
	20
	C
	36
	A
	21
	C
	37
	B
	22
	C
	38
	A
	23
	C
	39
	B
	24
	A
	40
	A
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Resolução comentada da prova de Química – Processo Seletivo Simplificado/PR (2021) 
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Me
H
2
SO
4
 / SO
3
?
orto
meta
para
Me
H
2
SO
4
 / SO
3
Me
SO
3
H
Me
SO
3
H
+
ácidoo-toluenossulfônico
ácidop-toluenossulfônico
1
2
1-etil-ciclopenteno
+
H-Cl
Cl
1-cloro-1-etil-ciclopenteno
H
1
2
1)BH
3
;
2)H
2
O
2
, OH
-
OH
1
2
3
1
2
3
2-metilpent-2-eno
2-metilpentan-3-ol
O
1
hex-1-ino
1
2
2
AgSO4
hexan-2-ona
+
H
2
O
H
3
COH
Etanol
H
ClH
ClH
ClCl
H
Isômero transIsômerocis
A)pent-2-eno
H
3
C
H
H
H
Me
H
trans
cis
B) 2-metilpent-2-eno
H
3
C
H
3
C
H
H
3
C
H
3
C
H
=
=
C)4-metilcicloexanol
Me
OH
1
2
3
4
Me
OH
Conformação cadeira
OH
H
3
C
H
3
C
OH
trans
cis
D) 1,2-diclorociclopentano
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
trans
cis
H
2
CC
H
H
2
C
HCC
H
2
C
H
3
CC
H
C
H
H
3
C
H
C
CH
3
I.
III.
II.
IV.
C
17
H
35
C
O
OCH
2
CH
CH
2
OC
O
O
C
O
C
17
H
35
C
17
H
35
+
NaOH
HOCH
2
CH
CH
2
HO
HO
+
C
17
H
35
C
O
O
3
3
Na
III
III
IV
O
O
Na
Partehidrofóbica
Partehidrofílica
IV
C
17
H
35
C
O
OCH
2
CH
CH
2
OC
O
O
C
O
C
17
H
35
C
17
H
35
+
HOCH
2
CH
CH
2
HO
HO
+
C
17
H
35
C
O
O
3
3
I
III
Biodisel
CH
3
H
3
COH
Metanol
CH
2
OH
CH
2
OH
ENZIMA
Vitamina A
precursor A
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
HO
HO
HO
HO
+
Br
2
HO
Br
Br
CCl
4
HO
+H
2
HO
Ni, aquecimento