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Relatório fitoquímicaGLE

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1 
 
 
 
UNIVERSIDADE DE FORTALEZA 
CENTRO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE (CCS) 
GRADUAÇÃO EM FARMÁCIAS 
BIOPROSPECÇÃO DE PRODUTOS NATURAIS 
DOCENTE: REGINA CLAUDIA DE MATOS DOURADO 
 
 
 
 
ELIS GRAZIELLE DA SILVA PEREIRA (2311037) 
GIORDANA CARLA VASCONCELOS DA SILVA (2311031) 
JANÁLIA DE CASTRO SILVA (2315569) 
 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO PRÁTICA 01 e 02 – ABORDAGEM FITOQUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fortaleza – CE 
2024 
2 
 
Sumário 
1. Introdução ........................................................................................... 3 
2. Objetivos ............................................................................................. 4 
3. Materiais ..............................................................................................4 
4. Metodologia ......................................................................................... 5 
5. Resultados ............................................................................................ 9 
6. Conclusão .............................................................................................10 
7. Bibliografia .......................................................................................... 12 
3 
 
Introdução 
A fitoquímica experimental é uma área de estudo que investiga os compostos químicos 
presentes em plantas, como flavonoides, alcaloides, triterpenos, sesquiterpenos, taninos, 
lignanas, entre outros. Esses compostos têm sido objeto de estudo devido as suas capacidades 
medicinais, antioxidantes, anti-inflamatórias e anticancerígenas entre outras atividades 
biológicas. Na pesquisa em fitoquímica experimental, são utilizadas técnicas analíticas, e 
técnicas cromatográfica que andam em constante aperfeiçoamento, e com outros métodos 
instrumentais de análise espectrofotometria tem oferecido meios para aumentar o 
conhecimento sobre química de produtos naturais. Essa contribuição se encontra nas ciências 
farmacêuticas assim conseguindo novos fármacos e medicamentos e com finalidades 
terapêuticas, cerca de 80% das pessoas utilizam plantas para curar suas enfermidades, algumas 
etapas experimentais que podem ser utilizadas para a obtenção de compostos 
farmacologicamente ativos a partir de plantas medicinais, especialmente no que tange à 
modificação estrutural para conseguir moléculas mais ativas e/ou seletivas. Discorre também 
sobre algumas estratégias que podem ser empregadas nestes estudos além de descrever algumas 
dificuldades e cuidados inerentes à estas etapas. 
Para começar nossa pesquisa em fitoquímica experimental foi utilizada Melissa 
officinalis com destino de detectar presença de saponinas, fenóis, quinonas e flavonoides. Em 
nossa amostra usamos 3g M. officinalis, habitualmente conhecida como erva-cidreira, é uma 
planta aromática da família da hortelã. É conhecida por suas propriedades calmantes e seu 
aroma cítrico. Muitas vezes é usada em chás para ajudar a relaxar e aliviar o estresse. Além 
disso, tem sido tradicionalmente usada em plantas medicinais para tratar uma variedade de 
condições, como distúrbios do sono e problemas digestivos. 
4 
 
 
Objetivos 
Detectar a presença de classes de produtos naturais (saponinas, fenóis, quinonas e 
flavonoides) em extrato aquoso, clorofórmico e hidroalcóolico de Melissa officinalis. 
 
 
 
Imagem 1 e 2 : representa a droga Vegetal da planta (Melissa officinalis)Fonte: própia 
 
 
Materiais 
• Reagentes 
− Folhas de melissa (Melissa officinalis) 
− Água destilada 
− Clorofórmio (CHCl3) 
− Ácido clorídrico (HCl) 
− Ácido sulfúrico (H2SO4) 
− Anidrido acético (C4H6O3) 
− Cloreto férrico (FeCl3) 
− Etanol (C₂H₆O) 
− Hidróxido de sódio (NaOH) 
 
 
• Instrumentos 
− Pipeta de Pasteur 
− Pipeta graduada 
− Béquer 
− Chapa aquecedora 
− Bastão de vidro 
− Funil de vidro 
− Papel filtro 
− Proveta 
− Erlenmeyer 
− Tubos de ensaio 
− Funil de separação 
IMAGEM 1 IMAGEM 2 
5 
 
Metodologia 
Prática 1 
• Extrato a 10 % de Melissa officinalis 
A priori foi transferido 3 g da amostra de M. officinalis para um béquer e adicionado 30 
ml de água destilada, em seguida a solução foi aquecida em uma chapa aquecedora a 180º, sem 
que esta chegasse à ebulição. Após o aquecimento da mistura, esta foi filtrada em um filtro de 
papel para um Erlenmeyer, dessa forma foi obtido o extrato. 
 
 
Imagem 3: representa a filtração do extrato aquoso de Melissa officinalis. 
Fonte:própia 
 
• Pesquisa de saponinas 
Nessa etapa foi necessário transferir, com auxílio de uma proveta e uma pipeta de Pasteur, 3 
ml da solução extrativa de M. officinalis para um tubo de ensaio e agitar vigorosamente o 
tubo até que o conteúdo obtivesse espuma a qual indica a presença de saponinas. 
IMAGEM 3 
6 
 
 
 
 
• Caracterização de saponinas 
− Reação de Hidrolise 
Esse procedimento foi iniciado com a transferência de 5 ml do extrato aquoso de M. 
officinalis para um béquer, neste foi adicionado 0,5 ml de ácido clorídrico (HCL) e aquecido a 
180º na chapa aquecedora, sem que chegasse a ferver. 
Posteriormente, o extrato hidrolisado, com coloração esverdeada, é vertido para um 
funil de separação com 2 ml de clorofórmio para a realização da separação por partição das 
fases orgânica e inorgânica. 
Após a separação das fases, a parte orgânica, com auxílio de uma proveta e uma pipeta 
de Pasteur, é retirada e posta em 2 tubos estes são etiquetados um com letra “C”, solução 
controle e o tubo foi etiquetado com “R” para indicar que será adicionado reagentes. 
O tubo com letra “R” é levado até a câmara de exaustão de gases no qual é adicionado 
1 ml de anidrido acético e 2 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4). 
Ao final desta etapa foi observado a mudança de coloração do tubo com letra “R” que 
antes da adição dos reagentes era amarelo claro transparente e após os reagentes este passa para 
cor caramelo indicando a presença de saponinas triterpênicas. 
 
Teste para Fenóis 
Nesta etapa foi transferido 3 ml do extrato aquoso de M. officinalis para um tubo de 
ensaio e neste foi adicionado 3 gostas de cloreto férrico (FeCl3), após esse processo foi 
observado a mudança da coloração para verde acastanhada indicando a presença de 
compostos fenólicos. 
Prática 2 
PREPARO DE EXTRATO HIDROALCÓOLICO A 10% de Melissa officinalis 
Foi pesado 2g de folhas de melissa em um béquer, em seguida as folhas foram pulverizadas 
em um graal e foi adicionado 22 ml de álcool. 
 Foi efetuada a extração por aproximadamente 5 min em chapa aquecedora e filtrado em um 
,,,,funil com algodão ainda quente, resultando em 20 ml de extrato filtrado. 
7 
 
 
 
PESQUISA DE QUINONAS E ANTRANÓIS 
Foi efetuada a hidrólise de 10 mL do extrato hidroalcóolico com 0,5 ml de HCl em chapa 
térmica, por 5 minutos. 
Após a mistura atingir temperatura ambiente, esta foi transferida para funil de separação e 
neste foi adicionado 2mL clorofórmio. 
Em sequência foi realizada a separação por partição no balão de separação retirando apenas 
2mL da fase inferior, a qual foi transferida a um tubo de ensaio. 
No tubo de ensaio contendo a mistura separada foi acrescentado, em capela de exaustão, 1mL 
de NaOH. Foi observado que após 1 minuto a solução ficou avermelhada. 
 
Imagens 5 e 6: as imagens estão representando a separação por partição do extrato com 
cloroformio no balão de separação. 
Fonte:própia 
 
 
PESQUISA DE ANTOCIANINAS, ANTOCIANIDINAS E OUTROS FLAVONÓIDES 
Foram distribuídos em 3 tubos de ensaio 3 mL do extrato hidroalcóolico de Melissa, 
ou seja, cada tubo com 1 mL. 
Tubo 1: foi separado como controle; 
Tubo 2.1: foi adicionado 1mL de HCL não concentrado, resultando em coloração castanho 
avermelhado em meio ácido; 
Tubo 3.1: foi adicionado 1 mL de NaOH , resultando em coloração amarelo castanho claro 
em meio básico. 
IMAGEM 4 IMAGEM 5 
8 
 
 
 
 
 
 
Tabela 1: indica o ph e a colorimetria de referência para pesquisa antancianinae 
antocianidinas e outros fravanoides . 
Fonte:roteiro de aulas práticas. 
 
PESQUISA DE LEUCOANTOCIANINAS, CATEQUINAS E FLAVANONAS 
Foram utilizados os tubos 2 e 3 do teste anterior e dividir seus volumes em duas partes iguais 
(uma das partes servirá de referência) gerando assim 4 tubos 2.1 e 2.2, 3.1 e 3.2. 
Os tubos 2.1 e 3.1 foram aquecidos, com auxílio de bico de Bunsen. 
Após o aquecimento o conteúdo do tubo 2.1 ficou pardo amarelado e o tubo 3.1 ficou verde 
escuro. 
 
 
 
Tabela 2: Esta representado o ph e a colorimetria de referência para pesquisa de 
leucoantocianinas ,catequinas e flavanonas. 
Fonte:roteiro de aulas práticas. 
 
 
 
 
 
TABELA 1: 
TABELA 2: 
9 
 
PESQUISA DE FLAVONÓIS, FLAVONAS, FLAVONONÓIS E XANTONAS, 
AURONAS E CHALCONAS 
Transferir 2 ml de extrato hidroalcóolico para um tubo de ensaio e adicionar 0,5 ml de ácido 
clorídrico e uma fita de magnésio, na capela de exaustão de gases. 
Foi observado que a mistura apresentou efervescência e posteriormente ficou avermelhada. 
 
 
 
 
 
 
 
 
10 
 
RESULTADOS: 
 
 
 
 
 
Imagem 6: representa extrato aquoso de 
Melissa officinalis contendo espuma 
persistente indicando presença de saponinas 
Fonte:própia 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 8 : a coloração verde acastanhada 
indica a presença de compostos fenólicos, 
devido a cor esvedeada, isso após a adição 
 de acido ferrico. 
 Fonte:própia 
 
 
 
 
Imagem 4: representa o resultado positivo de 
saponinas triterpenoidal no tubo “R” indicado 
pela coloração acastanhada apos a reação de 
Liebermann com acidos anidrido acético e ácido 
sulfúrico , reação a qual é resultado da reação de 
desidratação e desidrogenação no núcleo 
fundamental esteróide resultando derivados com 
ligações duplas conjugadas, portanto corados. 
Fonte:própia 
 
 
 
 
 
 
 Imagem 9: A coloração avermelhada após a 
adição do reagente NaOH indica a presença de 
quinonas e negativo para Antranóis. 
Fonte:própia 
IMAGEM 6 IMAGEM 7 
IMAGEM 8 
IMAGEM 9 
11 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 10 : Estão representados os Imagem 11: Estão representados o 
tubos 2 que apresentou cor castanho tubo 2.1 com coloração pardo 
avermelhada no meio acidificado com amarelado indicando a presença de 
HCL indicando a presença de antocianinas, catequinas .Já o tubo 3.1 apresenta 
 antocianidinas.Já o tubo 3 apresentou verde escuro. Tais resultados foram 
coloração amarelo castanho claro após obtidos após aquecimento no bico 
alcalinizar a solução com NaOH. De Bunsen. 
Fonte:própia Fonte:própia 
 
 
 
 
 
 
 
Imagem 12 : Na representação do tubo A esta sendo representado a reação de efervecencia 
entre a placa de magnesio com a solução contendo extrato hidroalcolico e acido cloridrico.Ja a 
figura do tubo B ela foi registrada após o fenomeno de efervecência , e assim é possivel 
observar a coloração avermelhada indicando a prsença de chalconas ,auronas , flavonóis, 
flavonas, flavononóis e/ou xantonas, livres ou seus heterósides. 
Fonte:própia. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
IMAGEM 12 
IMAGEM 10 IMAGEM 10 
Tubo 2 Tubo 3 
IMAGEM 10 IMAGEM 11 
Tubo 2.1 Tubo 3.1 
Tubo A Tubo B 
12 
 
 
Teste Resultados 
Saponinas Triterpênicas +++ 
Saponinas Esteroidais O 
S Auronas e Chalconas 
Antranóis O O 
 
Quinonas 
Antocianinas e Antocianidinas 
+++ 
+++ 
+++ Flavonas 
Flavonóis 
Xantonas 
++ 
++ 
+++ Flavononóis 
Taninos O O 
 
Fenois +++ 
 
Leucoantocianidinas 
Catequinas 
O 
+++ 
Flavanonas O 
Forte: +++ Médio: ++ Fraco: + Suspeito: S Ausente: O 
 
 
 
 
 
 
Tabela 3: representa resumidamente os resultados obtidos a partir das amostras finais das 
reações . 
Fonte:própia. 
TABELA 3: 
13 
 
Conclusão 
Com esse experimento, foi possível comprovar a presença de saponinas triterpenicas , 
compostos fenólicos ,quinonas, antocianina e antocianidinas catequinas ,xantonas, flavonas, 
flavonóis e flavanonois. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 
 
 
Bibliografia 
Disponível em: CARVALHO; Luzia Gomes. Análise dos compostos fitoquímicos da Melissa 
officinalis L. (Erva-Cidreira) que certifiquem suas propriedades terapêuticas. Congresso Online 
Nacional de Química, 3ª edição, 2021.

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